高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯 全國(guó)一等獎(jiǎng)

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時(shí)酯教案3【教學(xué)目標(biāo)】根據(jù)酯的組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)酯的水解反應(yīng)?！窘虒W(xué)過(guò)程】同學(xué)們根據(jù)上一節(jié)的學(xué)習(xí)，請(qǐng)寫(xiě)出乙酸與乙醇酯化的反應(yīng)方程式？注意觀察乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)酯1.乙酸的酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，因此酯類的重要化學(xué)性質(zhì)之一就是可以發(fā)生水解反應(yīng)。酯的水解酯+水酸+醇RCOOCH2R+H2ORCOOH+RCH2OHH2O2.【科學(xué)探究】乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中以及不用溫度下的水解速率P62實(shí)驗(yàn)探究，對(duì)比思考，遷移提高情景創(chuàng)設(shè)：用計(jì)算機(jī)課件展示乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)模型。實(shí)驗(yàn)探究方案1：學(xué)生分組開(kāi)展探究實(shí)驗(yàn)，探究乙酸乙酯的水解反應(yīng)規(guī)律對(duì)比思考、討論提高：（1）對(duì)比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異，為什么會(huì)有這些差異？羧基—COOH為親水基，乙酯基—COOC2H5為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。?）乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同，為什么？乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)、水解速率較慢；而在堿性條件下水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，水解速率較快。因?yàn)樵趬A性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)，使酯水解的化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)實(shí)驗(yàn)探究方案2：（供參考）乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。選取3支大小相同的試管（可選用細(xì)一些的試管，便于觀察），在試管壁上用透明膠帶貼上毫米刻度紙（實(shí)驗(yàn)室沒(méi)有準(zhǔn)備）。分別向其中加入5mLmol·L-1H2SO4、5mL蒸餾水和5mLmol·L-1NaOH溶液，再用滴管分別加入1mL乙酸乙酯（約20滴）。將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱，并記錄下反應(yīng)溫度（一般控制在70℃左右）。數(shù)據(jù)記錄：每隔1min記錄一次酯層的高度，以此確定水解反應(yīng)的速率，至酸溶液催化的試管中酯層消失時(shí)結(jié)束。結(jié)果分析：比較乙酸乙酯在酸性、中性、堿性條件下水解的速率差異。二、乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取的實(shí)驗(yàn)中如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取那些措施？[回答]（1）采取加入過(guò)量乙醇及不斷把反應(yīng)中生成的酯和水蒸出的方法。（2）濃硫酸除催化劑外。還起吸水劑作用，吸收生成水，使平衡正向移動(dòng)，增大產(chǎn)率。（3）用長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝乙酸乙酯，使之盡快脫離原反應(yīng)體系，增大乙酸乙酯產(chǎn)率。

（4）導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸。增大乙酸乙酯產(chǎn)率。（5）飽和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。增大乙酸乙酯產(chǎn)率。三、檢測(cè)題1.在酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中制得的乙酸乙酯中混有少量的CH2COOH，應(yīng)選用下列哪種試劑洗滌除去（）A．飽和Na2CO3溶液B．乙醇 C．NaOH D．水2.將CH3COOC2H5放入H218O中，用酸作為催化劑，最終含有18O原子的物質(zhì)及其結(jié)構(gòu)表示方法正確的是（）A. B.C. D.3.化學(xué)式為C8H16O2的有機(jī)物A在酸性條件下能水解生成C和D，且C在一定條件下能轉(zhuǎn)化為D，則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可能有（）A.1種B.2種C.3種D.4種4.（）ClCHClCH2COOCOOOHCH2COOOOCHClA.B.既可與溴水反應(yīng)，又可在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)該化合物最多可與10molNaOH反應(yīng)D.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不與NaHCO3反應(yīng)放出CO25.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()A．分子式為C6H6的物質(zhì)一定是苯B．“西氣東輸”中的“氣”主要成分是甲烷C．乙烯使溴水褪色說(shuō)明乙烯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)D．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解6.下列說(shuō)法不正確的是()A．熱水瓶膽中的水垢可以用食醋除去B．可以用淀粉溶液檢驗(yàn)加碘鹽中是否含碘元素C．在蔗糖中加入濃硫酸出現(xiàn)黑色物質(zhì)，說(shuō)明濃硫酸具有脫水性D．做紅燒魚(yú)時(shí)，常加一些食醋和酒會(huì)更香，是因?yàn)樯缮倭康孽?.某一有機(jī)物A可發(fā)生如下反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種 D．4種8.分子式為C4H8O2的有機(jī)物在酸性條件下水解為酸和醇。若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有()A．3種B．6種C．9種D．12種9.A、B、C、D均為含苯環(huán)的化合物，且相對(duì)分子質(zhì)量B＞A＞C，已知有機(jī)物A的分子式為C7H6O3，A分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)官能團(tuán)，且苯環(huán)的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體。（1）A能與碳酸氫鈉反應(yīng)，寫(xiě)出該化學(xué)方程式：______________________________，少量A與下列試劑反應(yīng)的反應(yīng)類型、現(xiàn)象描述都正確的是________________；試劑反應(yīng)類型實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a濃溴水取代產(chǎn)生白色沉淀b氯化鐵溶液加成溶液變成紅色c酸性高錳酸鉀溶液還原溶液紫色變淺d新制氫氧化銅(加熱)氧化產(chǎn)生紅色沉淀（2）有機(jī)物B在濃硫酸存在下，分子間相互作用生成一種環(huán)狀酯，結(jié)構(gòu)如下圖所示：則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，等物質(zhì)的量的B與鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉完全反應(yīng)，消耗鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______；（3）D和B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。D不與碳酸氫鈉反應(yīng)，能與鈉、氫氧化鈉反應(yīng)，等物質(zhì)的量D消耗鈉、氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為23，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只寫(xiě)一種)：________________________________________________________________________；（4）1molA和1molC完全燃燒，消耗氧氣的質(zhì)量相等，且1molC能與1molNa完全反應(yīng)，寫(xiě)出含碳原子個(gè)數(shù)最少的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。檢測(cè)題參考答案1.【答案】A2.【答案】B3.【答案】B4.【解析】1mol該化合物最多可與11molNaOH反應(yīng)【答案】C5.【解析】分子式是C6H6的物質(zhì)也可能是炔類等物質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂不屬于高分子化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤?？键c(diǎn)：烯烴的性質(zhì)、高分子化合物的概念?！敬鸢浮緽6.【解析】A.水垢中含有碳酸鈣和氫氧化鎂，所以熱水瓶膽中的水垢可以用食醋除去，A正確；B.碘鹽中碘是以碘酸鉀的形式存在的，碘單質(zhì)遇淀粉顯藍(lán)色，所以不能用淀粉溶液檢驗(yàn)加碘鹽中是否含碘元素，B錯(cuò)誤；C.在蔗糖中加入濃硫酸出現(xiàn)黑色物質(zhì)，說(shuō)明濃硫酸具有脫水性，使蔗糖炭化而變黑，C正確；D.做紅燒魚(yú)時(shí)，常加一些食醋和酒會(huì)更香，是因?yàn)槭炒字械囊宜崤c酒精中的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成少量的酯，D正確，答案選B?！敬鸢浮緽7.【解析】A的分子式為C6H12O2，A能在堿性條件下反應(yīng)生成B和D，B與酸反應(yīng)，B應(yīng)為鹽，D能在Cu催化作用下發(fā)生氧化，D應(yīng)為醇，則A屬于酯，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C、E不含醛基，則C不可能為甲酸，若C為乙酸，則D為CH3CH（OH）CH2CH3；若C為丙酸，則D為CH3CH（OH）CH3；若C為丁酸，則D為乙醇、E為乙醛，不可能，所以A只能為：CH3COOCH（CH3）CH2CH3或CH3CH2COO2CH（CH3）2，總共有兩種可能的結(jié)構(gòu)，故選B?！敬鸢浮緽