三脂類化合物

上海市精品課程系列----生物化學(xué)第三章

脂類化合物第一頁(yè)，共三十八頁(yè)。第三章脂類化合物3.1

脂類的概念3.2

脂類的分類及其生物功能3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能第二頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.1

脂類的概念脂類化合物是機(jī)體內(nèi)一類重要的有機(jī)大分子物質(zhì)。脂類包括范圍很廣，其化學(xué)結(jié)構(gòu)有很大差異，生理功能各不相同，但它們有一個(gè)共同的物理性質(zhì)是不溶于水而溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有機(jī)溶劑（脂溶性）。

脂類廣泛分布于一切生物體中，具有重要的生物學(xué)功能。第三頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.2

脂類的分類及其生物功能脂類的分類單純脂類（脂酰甘油）復(fù)合脂類（磷脂）根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)和分子組成異戊二烯系脂類（萜類，類固醇類）衍生脂類（前列腺素）結(jié)合脂類（糖脂、脂蛋白）第四頁(yè)，共三十八頁(yè)。脂類的生物功能貯存能量和供給能量脂肪組織可起到保持體溫，保護(hù)內(nèi)臟器官的作用3.2

脂類的分類及其生物功能磷脂、少量糖脂和膽固醇是生物膜的重要結(jié)構(gòu)成分是多種重要生理活性物質(zhì)的前體油脂是脂溶性維生素和激素的溶劑與細(xì)胞表面識(shí)別、種屬特異性和組織免疫等密切相關(guān)某些脂類作為酶的輔因子、光吸收色素或胞內(nèi)信使第五頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)脂酰甘油類磷脂類萜類和類固醇類前列腺素及臘類結(jié)合脂類第六頁(yè)，共三十八頁(yè)。脂酰甘油類3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)組成分為飽和（硬脂酸和軟脂酸）、單不飽（油酸）和多不飽和脂肪酸（亞油酸和亞麻酸）。簡(jiǎn)寫法：20:4D5,8,11,14或20:4(5,8,11,14)

又稱為?；视王?，即脂肪酸和甘油所形成的酯。脂肪酸甘油具有長(zhǎng)碳?xì)滏満鸵粋€(gè)羧基末端的有機(jī)化合物的總稱。第七頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)脂肪酸的基本結(jié)構(gòu)和命名低級(jí)脂肪酸：碳原子數(shù)小于10的脂肪酸，熔點(diǎn)偏低，常溫下呈液態(tài)。高級(jí)脂肪酸：碳原子數(shù)大于10的脂肪酸，常溫下為固體。第八頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)三種食物脂肪的脂肪酸組成熔點(diǎn)受飽和脂肪比例的影響第九頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)飽和脂肪酸和

不飽和脂肪酸

的構(gòu)象比較第十頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)天然脂肪酸的共性一般為偶數(shù)碳原子絕大多數(shù)不飽和脂肪酸為順式雙鍵不飽和脂肪酸雙鍵位置有一定的規(guī)律性動(dòng)物的脂肪酸是直鏈的，所含雙鍵可多達(dá)6個(gè)；細(xì)菌中還含有支鏈的、羥基的和環(huán)丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、環(huán)氧基、酮基等脂肪酸分子的碳鏈越長(zhǎng)，熔點(diǎn)越高；不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比同等鏈長(zhǎng)的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低第十一頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必需脂肪酸：指一類維持生命活動(dòng)所必需，但體內(nèi)不能合成，必須從外界攝取的脂肪酸，都屬于多不飽和脂肪酸。亞油酸（LA，18:2D9,12

）*

a-亞麻酸（ALA，18:3D9,12,15）*花生四烯酸（AA，20:4D5,8,11,14）二十碳五烯酸（EPA，20:5D5,8,11,14,17）二十二碳六烯酸（DHA，22:6D4,7,10,13,16,19）

g-亞麻酸（GLA，18:3D6,9,12

）生物膜組織的必需成分

降低膽固醇水平某些生理調(diào)節(jié)物質(zhì)的前體

EPA和DHA和腦組織發(fā)育有關(guān)第十二頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分類單脂酰甘油二脂酰甘油三脂酰甘油（甘油三酯）含量最豐富分為油和脂肪，總稱油脂天然甘油三酯為L(zhǎng)構(gòu)型甘油的三個(gè)羥基被三種相同或不同的脂肪酸酯化，得到簡(jiǎn)單甘油三酯或混合甘油三酯?；旌细视腿?-硬脂酰，2-亞油酰，3-棕櫚酰烷基醚?；视偷谑?yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甘油三酯的理化性質(zhì)甘油三酯的性質(zhì)與其中的脂肪酸性質(zhì)有關(guān)（如熔點(diǎn)：組分中的脂肪酸碳鏈越長(zhǎng)、飽和度越高則熔點(diǎn)越高）皂化與皂化值：可用來推算油脂的平均分子質(zhì)量酸敗與酸值：測(cè)游離脂肪酸含量，表示油脂品質(zhì)好壞鹵化與碘值：可用來測(cè)定油脂中脂肪酸的不飽和度皂化1g油脂所需KOH的毫克數(shù)中和1g油脂中游離脂肪酸所需KOH毫克數(shù)100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)第十四頁(yè)，共三十八頁(yè)。磷脂類3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分類分子中含磷酸的復(fù)合脂，是生物膜的重要組成部分甘油磷脂鞘磷脂也稱磷酸甘油酯，為磷脂酸的衍生物由鞘氨醇、磷酸、脂肪酸、膽堿組成磷脂酸第十五頁(yè)，共三十八頁(yè)。飽和脂肪酸（如棕櫚酸）不飽和脂肪酸（如油酸）3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甘油磷脂極性頭Sn-甘油-3-磷酸主鏈非極性尾甘油C1和C2位上羥基通常被脂肪酸所?；疿為取代基，通常為氨基醇、肌醇等第十六頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)不同類型的甘油磷脂磷脂酰膽堿（PC）磷脂酰乙醇胺（PE）磷脂酰絲氨酸（PS）磷脂酰肌醇（PI）膽堿絲氨酸乙醇胺肌醇

X又名卵磷脂，有控制動(dòng)物體代謝、防止脂肪肝形成的作用。磷脂酰膽堿第十七頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鞘磷脂鞘氨醇X為各種含磷酸取代基，如磷酰膽堿，磷酰乙醇胺等對(duì)細(xì)胞膜的微控功能十分重要，可調(diào)節(jié)生長(zhǎng)因子受體并為微生物、毒素和病毒提供結(jié)合位點(diǎn)。胞外藥物可通過激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂，從而釋放神經(jīng)酰胺，通過其調(diào)節(jié)多種酶的功能。第十八頁(yè)，共三十八頁(yè)。磷脂分子在水溶液中存在的結(jié)構(gòu)形式3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)磷脂的性質(zhì)兩性分子（親水性脂分子或極性脂類）第十九頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)水解作用第二十頁(yè)，共三十八頁(yè)。萜類和類固醇類3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)萜類屬簡(jiǎn)單脂類，是異戊二烯的衍生物。根據(jù)所含異戊二烯的數(shù)目，分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜等。一般不含脂肪酸，屬不可皂化脂質(zhì)。類固醇類是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物。根據(jù)固醇不同來源分為動(dòng)物固醇、植物固醇和真菌固醇。

膽固醇是最常見的固醇，是動(dòng)物固醇的重要代表。第二十一頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)膽固醇是兩性分子。是細(xì)胞膜和細(xì)胞器膜的重要結(jié)構(gòu)成分。是血漿脂蛋白的組成成分。是體內(nèi)合成維生素D3的原料。

7-脫氫膽固醇維生素D3第二十二頁(yè)，共三十八頁(yè)。前列腺素及臘類3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)前列腺素廣泛存在于許多組織，是一類廿碳不飽和脂肪酸的衍生物。有廣泛的生物學(xué)活性及生理功能?；窘Y(jié)構(gòu)為前列烷酸。各種不同種類的前列腺素區(qū)別在于環(huán)戊烷的環(huán)結(jié)構(gòu)有所不同。臘類

是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)一元醇或固醇所形成的酯。是不溶于水的固體，其生物功能是作為生物體對(duì)外界環(huán)境的保護(hù)層。前列烷酸第二十三頁(yè)，共三十八頁(yè)。結(jié)合脂類3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)糖脂含有一個(gè)或多個(gè)糖基的脂類，糖和脂質(zhì)以共價(jià)鍵結(jié)合的復(fù)合物。分為鞘糖脂類和糖基甘油脂類。

是細(xì)胞結(jié)構(gòu)包括神經(jīng)髓鞘的組成部分，也是構(gòu)成血型物質(zhì)及細(xì)胞抗原的重要組分。第二十四頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)ABO抗原的糖鞘脂神經(jīng)酰胺第二十五頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)脂蛋白由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)組成的復(fù)合物，通過脂質(zhì)的非極性部分與蛋白質(zhì)組分間的疏水相互作用結(jié)合在一起。由于各種脂蛋白所含脂類及蛋白質(zhì)的數(shù)量不同，因而密度也各不相同。幾乎所有脂蛋白都有運(yùn)輸或載體的功能。

血漿脂蛋白是研究最活躍的。第二十六頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.3

脂類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)血漿脂蛋白含甘油三酯、磷脂、膽固醇、膽固醇酯甘油三酯含量最高，密度最小乳糜微粒極低密度脂蛋白低密度脂蛋白高密度脂蛋白蛋白質(zhì)含量最高，密度最高，膽固醇的清道夫第二十七頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能生物膜的化學(xué)組成生物膜的結(jié)構(gòu)模型——流動(dòng)鑲嵌模型生物膜的功能人工膜技術(shù)第二十八頁(yè)，共三十八頁(yè)。生物膜的化學(xué)組成3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能糖脂磷脂雙分子層膽固醇非極性的脂肪酸鏈極性磷脂頭部外周蛋白內(nèi)在蛋白

（多跨膜）

內(nèi)在蛋白

（單跨膜）糖蛋白上

的寡糖鏈與脂共價(jià)連接的外周蛋白

膜脂：磷脂和膽固醇

膜蛋白：外周和整合膜蛋白

膜糖：糖脂和糖蛋白第二十九頁(yè)，共三十八頁(yè)。生物膜的結(jié)構(gòu)模型——流動(dòng)鑲嵌模型3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能

1972年Singer和Nicholson提出的流動(dòng)鑲嵌模型（fluidmosaicmodel）。

這一假想模型的基本內(nèi)容是：膜的共同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是以連續(xù)、流動(dòng)的脂質(zhì)雙分子層為基架，其中鑲嵌著具有不同分子結(jié)構(gòu)、因而也具有不同生理功能的蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)與膜脂、蛋白質(zhì)與蛋白質(zhì)及其與膜兩側(cè)生物大分子的相互作用限制了膜的流動(dòng)性。

主要強(qiáng)調(diào)：膜的流動(dòng)性和膜蛋白分布的不對(duì)稱性。第三十頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能生物膜的流動(dòng)性

生物膜的流動(dòng)性由膜脂和膜蛋白的分子運(yùn)動(dòng)兩方面組成。

流動(dòng)性取決于脂肪酸的飽和程度、烴鏈長(zhǎng)短及膽固醇的含量，而生物膜的流動(dòng)性對(duì)生物膜功能的發(fā)揮有重要影響。膜脂：分子擺動(dòng)、圍繞自身軸線旋轉(zhuǎn)、脂肪酸鏈的旋轉(zhuǎn)異構(gòu)化、側(cè)向擴(kuò)散和雙層間的翻轉(zhuǎn)。膜蛋白：沿軸向的旋轉(zhuǎn)和膜平面上的側(cè)向擴(kuò)散。第三十一頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能膜脂分子的運(yùn)動(dòng)第三十二頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能膜脂：幾乎各種類型的脂質(zhì)都存于膜雙分子層，但其含量與分布各異。膜蛋白：每種膜蛋白分子在細(xì)胞膜上都具有特定的方向性和分布的區(qū)域性。膜糖：只分布于細(xì)胞膜

的外表面。膜結(jié)構(gòu)的不對(duì)稱性內(nèi)外兩層組分和功能的差異第三十三頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能膜蛋白－膜脂相互作用

外周蛋白：主要是通過非共價(jià)健附著在脂的極性頭部。

內(nèi)在蛋白：以非極性氨基酸與脂雙層的非極性疏水區(qū)相互作用而結(jié)合在質(zhì)膜上。內(nèi)在蛋白插入、埋入或完全貫穿脂雙層，親水部分暴露在膜的一側(cè)或兩側(cè)表面；疏水區(qū)同脂雙分子層的疏水尾部相互作用。第三十四頁(yè)，共三十八頁(yè)。3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能膜蛋白的結(jié)合方式第三十五頁(yè)，共三十八頁(yè)。生物膜的功能能量轉(zhuǎn)換物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)信息傳遞免疫功能運(yùn)動(dòng)功能3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能

簡(jiǎn)單擴(kuò)散

易化擴(kuò)散

主動(dòng)運(yùn)輸基團(tuán)轉(zhuǎn)位第三十六頁(yè)，共三十八頁(yè)。人工膜技術(shù)3.4

生物膜的結(jié)構(gòu)與功能脂質(zhì)體是一種人

工膜。在水中磷脂分子

親水頭部插入水

中，疏水尾部伸

向空氣，攪動(dòng)后

形成雙層脂分子

的球形脂質(zhì)體，

直徑25~1000nm

不等。脂質(zhì)體可用于轉(zhuǎn)