有機波譜解析核磁共振碳譜

2.化學(xué)位移與結(jié)構(gòu)13CNMR的d范圍：0~200ppm烷烴類飽和碳原子0~70ppm第1頁/共29頁第一頁，共30頁。誘導(dǎo)效應(yīng)對化學(xué)位移的影響d(ppm)第2頁/共29頁第二頁，共30頁。3.重氫溶劑的化學(xué)位移和峰型重氫的自旋量子數(shù)：I=1重氫偶合給出的分裂信號(13C)：2In+1=2n+1(n重氫數(shù))第3頁/共29頁第三頁，共30頁。4.幾種常見13CNMR的譜(1)偏共振去偶(off-resonancedecoupling)消除了弱的C-H偶合，只保留直接與13C連接的1H核的偶合(一般：1JC-H=150~200Hz)．特征第4頁/共29頁第四頁，共30頁。一些化合物的偏共振去偶13CNMR13CNMRofoff-resonancedecouplingCDCl3

第5頁/共29頁第五頁，共30頁。13CNMRofoff-resonancedecouplingCDCl3

第6頁/共29頁第六頁，共30頁。偏共振去偶13C譜的優(yōu)缺點優(yōu)點：可以獲得較多的信息例如：在不同碳核周圍H的配置情況缺點：譜線重疊過多，給解析增加困難第7頁/共29頁第七頁，共30頁。(2)寬帶去偶(widebanddecoupling

)同時發(fā)射多個頻率的射頻，消除全部1H核對13C核的偶合，同時產(chǎn)生NOE，兩者均增大了13C信號強度．第8頁/共29頁第八頁，共30頁。優(yōu)點：減少譜線的重疊,譜圖清晰、明了缺點：失去許多分子結(jié)構(gòu)信息寬帶去偶13C譜的優(yōu)缺點第9頁/共29頁第九頁，共30頁。一些化合物的寬帶去偶13CNMR第10頁/共29頁第十頁，共30頁。CDCl3

13CNMRofwidebanddecoupling第11頁/共29頁第十一頁，共30頁。(3)選擇去偶(selectivedecoupling)方法：選擇某一1H進行去偶(照射)

前提：通常在準(zhǔn)確知道化合物的1H譜圖(氫核的化學(xué)位移)情況下使用．第12頁/共29頁第十二頁，共30頁。例：確定化合物A中C3和C4的歸屬一般的測定方法很難對C3和C4進行歸屬13CNMRofoff-resonancedecouplingforcompoundA第13頁/共29頁第十三頁，共30頁。首先通過1HNMR確定H3和H4(易識別)，然后分別選擇照射H3和H4，13CNMR中相應(yīng)的C3和C4變?yōu)閱畏澹?4頁/共29頁第十四頁，共30頁。(4)DEPT測定DEPT:DistortionlessEnhancementbyPolarizationTransfer目的：通過13CNMR和DEPT聯(lián)合測定，歸屬不同類型的13C核．135DEPT:一級碳(1C)和三級碳(3C)的信號朝上，二級碳(2C)信號向下，四級碳(4C)信號消失(ii)90DEPT:只顯示三級碳(3C)的共振信號兩種常用的測定方法和結(jié)果第15頁/共29頁第十五頁，共30頁。135DEPT的譜圖特征2C1C3C3C脂肪區(qū)芳香區(qū)第16頁/共29頁第十六頁，共30頁。CDCl3

第17頁/共29頁第十七頁，共30頁。結(jié)構(gòu)同定1HNMRIR第18頁/共29頁第十八頁，共30頁。第19頁/共29頁第十九頁，共30頁。結(jié)構(gòu)同定MS:206(M+);127(M+-Br)

1HNMR第20頁/共29頁第二十頁，共30頁。例1：某化合物分子組成為C4H6O2，其13CNMR如下：

(a)偏共振去偶；(b)寬帶去偶．試推測該化合物的結(jié)構(gòu)．第21頁/共29頁第二十一頁，共30頁。例2：某化合物分子組成為C8H5NO2，其寬帶去偶13CNMR如下所示．另外，信號1，2，5，6的偏共振去偶為單峰，3，4為雙峰．試推測該化合物的結(jié)構(gòu)．第22頁/共29頁第二十二頁，共30頁。例3：某化合物分子組成為C9H10NO，其13CNMR如下：

(a)偏共振去偶；(b)寬帶去偶．試推測該化合物的結(jié)構(gòu)．第23頁/共29頁第二十三頁，共30頁。分析第24頁/共29頁第二十四頁，共30頁。例4.某化合物的分子組成為C4H7O2Br．在CDCl3溶劑中它的1HNMR和13CNMR(寬帶去偶)如圖所示．推測其結(jié)構(gòu)．第25頁/共29頁第二十五頁，共30頁。例5.某化合物的分子組成為C6H12O．在CDCl3溶劑中它的1HNMR和13CNMR如圖所示．推測其結(jié)構(gòu)．第26頁/共29頁第二十六頁，共30頁。例6.某化合物的分子組成為C8H12O2．在CDCl3溶劑中它的1HNMR和13CNMR如圖所示．推測其結(jié)構(gòu)．第27頁/共29頁第二十七頁，共30頁。例7.某化合物的分子組成為C11H12O2

．在CDCl3溶劑中它的1HNMR和13CNMR如圖所示．推測其結(jié)構(gòu)．第28頁/共29頁第二十八頁，共30頁。感謝您的觀看！第29頁/共29頁第二十九頁，共30頁。內(nèi)容總結(jié)2.化學(xué)位移與結(jié)構(gòu)。13CNMR的d范圍：0~200ppm。第1頁/共29頁。第2頁/共29頁。4.幾種常見13CNMR的譜。前提：通常在準(zhǔn)確知道化