生物化學簡明教程糖

生物化學簡明教程糖第一頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖類的組成：由碳、氫、氧三種元素組成，可由實驗式Cn(H2O)m表示。由于式中碳氫比例與水相同，故過去將糖類稱為碳水化合物概述糖類是自然界含量最豐富的有機物質(zhì)，淀粉和纖維素是植物中的主要糖類，占干重的85-95%第二頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖的分類單糖

即不能水解為其他糖的糖。寡糖可以水解為2-10個單糖的糖，常見蔗糖、麥芽糖、乳糖等二糖，及棉籽糖和其他寡糖。多糖可水解為多個單糖或其衍生物，

同多糖：水解產(chǎn)物為同一單糖；雜多糖：水解產(chǎn)物不止一種單糖或單糖衍生多糖復合物指糖與脂、蛋白等共價相連組成蛋白多糖、糖蛋白、糖脂等。第三頁，共五十一頁，2022年，8月28日4.1單糖一、單糖的構型1.單糖根據(jù)含醛基或酮基的特點可分為醛糖與酮糖。2.根據(jù)碳原子數(shù)目丙糖：三碳糖丁糖：四碳糖戊糖：五碳糖己糖：六碳糖第四頁，共五十一頁，2022年，8月28日一、單糖的構型3.最簡單的單糖是甘油醛和二羥丙酮。4.1單糖二羥丙酮（酮糖）C＝OCH2OHCH2OH甘油醛（醛糖）CH2OHH－C－OHC－H

O第五頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖的構型以L或D型的甘油醛為欸參照物。以離醛基（酮基）最遠的一個不對稱碳原子為準。羥基在右為D型；羥基在左為L型D－構型羥基HO－C﹡－HCH2OHH－C﹡－OHHC＝OH－C﹡－OHH－C﹡－OH葡萄糖醛基162345第六頁，共五十一頁，2022年，8月28日二、單糖的結(jié)構

單糖由于自身就具有醛基和羥基，因此二者可以自發(fā)反應形成半縮醛化合物，使糖類具有環(huán)狀結(jié)構。以葡萄糖為例,單糖的成環(huán)方式有兩種:天然葡萄糖多以吡喃式結(jié)構存在吡喃式成環(huán)（六元環(huán)）呋喃式成環(huán)（五元環(huán)）第七頁，共五十一頁，2022年，8月28日2023/2/158以葡萄糖為例,單糖的成環(huán)方式有兩種:天然葡萄糖多以吡喃式結(jié)構存在1.環(huán)狀結(jié)構的形成方式吡喃式成環(huán)（六元環(huán)）呋喃式成環(huán)（五元環(huán)）第八頁，共五十一頁，2022年，8月28日HO－C－HCH2OHH－C－OHH－C＝OH－C－OHH－C－OHHO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOH吡喃式成環(huán)：（六元環(huán)）D-吡喃葡萄糖（半縮醛式）D-葡萄糖吡喃HCHCCHCHOCH2162345第九頁，共五十一頁，2022年，8月28日HO－C－HCH2OHH－C－OHH－C＝OH－C－OHH－C－OHHO－C3－HCH2OHH－C4CH－C2－OHH－C5－OH16OHOH呋喃式成環(huán)：（五元環(huán)）D-葡萄糖D-呋喃葡萄糖（半縮醛式）呋喃HCHCCHCHO165432第十頁，共五十一頁，2022年，8月28日三、單糖的構象

第十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日4.2重要的單糖及衍生物三碳糖三碳糖甘油醛甘油醛

常見的醛糖第十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日赤蘚糖蘇糖四碳糖第十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日核糖阿拉伯糖木糖五碳糖第十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日葡萄糖甘露糖半乳糖六碳糖第十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日木酮糖核酮糖

常見的酮糖第十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日阿洛酮糖果糖山梨糖塔格糖第十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖醇

糖醇較穩(wěn)定，有甜味。山梨醇用于合成維生素C；甘露醇在臨床上用于降低顱內(nèi)壓和治療腎衰；核糖醇參與核黃素的合成，是FMN和FAD的組成成分；木糖醇是無糖咀嚼膠的成分，糖醛酸途徑的中間物；肌醇常以游離態(tài)存在于肌肉、心臟、肺、肝臟中第十八頁，共五十一頁，2022年，8月28日常見糖醇結(jié)構第十九頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖酸葡萄糖氧化酶可將葡萄糖氧化形成葡萄糖醛酸（glucuronate），葡萄糖醛酸是人體內(nèi)一種重要的解毒劑。熱硝酸可將醛糖氧化成糖二酸（glucaricacid），這一反應可用于推定糖的構型。Fehling試劑或Bennedict試劑可將葡萄糖氧化形成葡萄糖酸（gluconicacid），葡萄糖酸內(nèi)酯可用于制造內(nèi)酯豆腐。第二十頁，共五十一頁，2022年，8月28日脫氧糖

2-脫氧核糖是DNA的組成成分；植物和微生物含有鼠李糖、巖藻糖等脫氧糖。烏本苷為K+-Na+ATP酶的抑制劑，使細胞內(nèi)鈉離子濃度升高，與胞外Ca2+進行交換，使細胞內(nèi)Ca2+濃度升高?？杉訌娦募∈湛s力，減慢心率。為強心劑，可做箭毒。第二十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日氨基糖

糖中的羥基為氨基所取代稱為氨基糖。常見的D-氨基葡萄糖、氨基半乳糖、N-乙酰神經(jīng)氨酸第二十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖苷

糖的半縮醛羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形成的縮醛結(jié)構稱為糖苷，形成的化學鍵為糖苷鍵。

糖苷鍵對堿穩(wěn)定，易被酸水解。糖苷的作用：

皂角苷有溶血作用，

苦杏仁苷有止咳作用。人參皂苷有抗疲勞、抗感染等功效。

糖苷中常見的糖基有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等，配糖體有醛類、醇類、酚類、固醇類等多種類型的化合物。第二十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日第二十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日寡糖是少數(shù)單糖（2～10個）縮合的聚合物。低聚糖通常是指20個以下的單糖縮合的聚合物。構成激素、抗體、生長素的重要分子；

覆蓋細胞表面，是細胞間識別的物質(zhì)基礎。最常見的寡糖是二糖，麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖等。功能：低聚糖具有防病抗病及增強健康等生理功效，被稱為功能性食品，寡糖的結(jié)構可用符號表示，如麥芽糖為：

O-α-D-Glcp-（1→4）-β-D-Glcp4.3寡糖

第二十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日蔗糖常用食糖，甜度大，易結(jié)晶，易溶于水，是植物糖類運輸?shù)闹饕肿?無還原性，由一分子-D-葡萄糖和一分子-D-果糖組成.第二十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日乳糖存在于人乳（5~7%）和牛乳（4%）中，分子式C12H22O11，還原糖，葡萄糖和乳糖。第二十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日麥芽糖又稱飴糖，分子式：C12H22O11，具還原性，稀酸、麥芽糖酶水解，產(chǎn)物為兩個D-（+）-葡萄糖第二十八頁，共五十一頁，2022年，8月28日纖維二糖纖維素的結(jié)構單位，分子式C12H22O11，還原糖，水解為2分子-D-（+）-葡萄糖，第二十九頁，共五十一頁，2022年，8月28日4.4多糖（Polysaccharides）由許多單糖或單糖衍生物聚合而成，縮合時單糖分子以糖苷鍵相連，一般無甜味、無還原性、酸或酶的作用下可水解為雙糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纖維素、幾丁質(zhì)、粘多糖等?？煞譃橥嗵呛碗s多糖。

第三十頁，共五十一頁，2022年，8月28日4.5多糖代表物

掌握各種同多糖的基本結(jié)構，特別是淀粉（starch）、糖原（glycogen）、右旋糖苷（dextran）、纖維素（cellulose）、殼多糖（chitin）的結(jié)構特點，在生產(chǎn)和科研中有重要意義。4.5.1淀粉（Starch）

直鏈淀粉平均250～300個-D-葡萄糖通過-1,4糖苷鍵相連，旋轉(zhuǎn)卷曲成螺旋狀，每6個Glc殘基盤旋一圈，與KI-I2呈（深）蘭色。水解的唯一雙糖為麥芽糖、唯一單糖為葡萄糖。

支鏈淀粉由2000～22000個Glc殘基組成，大約每24～30個葡萄糖就有一個-1，6糖苷鍵的分支，與KI-I2呈紫（紅）色。水解時只生成一種雙糖（+）麥芽糖。第三十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日淀粉可以分為：支鏈淀粉和直鏈淀粉。通過α(1→4)糖苷鍵相連,支鏈淀粉的分支處是α(1→6)。

支鏈淀粉具有高度的分支結(jié)構，每隔20-30個單糖殘基就存在一處支鏈。第三十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日淀粉的結(jié)構-1,4糖苷鍵-1,6糖苷鍵第三十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日第三十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日淀粉顯色將直鏈淀粉懸浮在水中呈現(xiàn)螺旋的構象，這時I2可以插入到直鏈淀粉的軸心位置，使其產(chǎn)生藍色。這種方法可以鑒定淀粉類型第三十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖原（Glycogen）有動物淀粉之稱，細菌細胞中也有存在，動物組織內(nèi)主要的貯藏多糖。肝臟、肌肉中含量多，分別稱為肝糖元、肌糖元。結(jié)構與支鏈淀粉相似，但分支長度較短，一般由8～12個Glc殘基組成，分支多，分子量高達106～108。與KI-I2呈紅褐色或棕紅色。水解終產(chǎn)物是葡萄糖。糖原示意圖非還原端分支點還原端第三十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日纖維素（Cellulose）

自然界中分布最廣的糖，以纖維二糖（cellobiose）為基本單位縮合而成，纖維狀、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，約由10000~15000個-D-Glc殘基組成。水解需高溫、高壓和酸，人體消化酶不能水解纖維素，食草動物利用腸道寄生菌分泌的纖維素酶（cellulase）將部分纖維素水解為葡萄糖。第三十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日纖維素的結(jié)構：（a）纖維素鏈上連個糖單元D-葡萄糖通過β(1→4)糖苷鍵相連；（b）兩條相互平行的纖維素鏈。D-葡萄糖殘基構象通過氫鍵相連。第三十八頁，共五十一頁，2022年，8月28日第三十九頁，共五十一頁，2022年，8月28日右旋糖酐（dextran）利用微生物制造的右旋糖酐，是由許多Glc通過-1，6、-1，4、-1，3糖苷鍵組成的多糖。相對分子質(zhì)量平均在75000左右的為高分子質(zhì)量右旋糖酐，是一種血漿代用品，用于提高血漿膠體滲透壓，使組織的水分滲透到血中，維持血容量，臨床用于出血性休克和創(chuàng)傷性休克。

第四十頁，共五十一頁，2022年，8月28日4.5.6殼多糖（幾丁質(zhì)）自然界中每年生物合成的資源量高達10億噸，是地球上僅次于植物纖維的第二大生物資源。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β（1→4）糖苷鍵縮合成的不分枝同多糖。同纖維素伸展的鏈式結(jié)構類似（將乙酰氨基換成羥基便成為纖維素），甲殼素在鏈間以氫鍵交聯(lián)集合成片；由于氫鍵比纖維素多，因而比較堅硬，是藻類、昆蟲、甲殼動物的結(jié)構材料。天然多糖中惟一大量存在的帶正電荷的氨基多糖，具有一系列特殊功能性質(zhì)。廣泛應用在食品、化妝品、廢水處理、重金屬回收、生物、醫(yī)藥、紡織、印染、造紙等領域。第四十一頁，共五十一頁，2022年，8月28日

存在于節(jié)肢動物、昆蟲、甲殼類動物外骨骼及真菌細胞壁，由N-乙酰-D-葡萄糖胺以（14）糖苷鍵縮合而成，分子線狀不分支。幾丁多糖的應用：良好的絮凝劑；絡合陰離子；降膽固醇；去毒素；人造皮膚；食品、藥品和化妝品制造等。第四十二頁，共五十一頁，2022年，8月28日Chitin.(a)Ashortsegmentofchitin,ahomopolymerofN-acetyl-D-glucosamineunitsin(1→4)linkage.(b)AspottedJunebeetle(Pellidnotapunetatia),showingitssurfacearmor(盔甲,exoskeleton)ofchitin.第四十三頁，共五十一頁，2022年，8月28日半纖維素（hemicellulose）

堿溶性的植物細胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的復合物。半纖維素纖維素木質(zhì)素第四十四頁，共五十一頁，2022年，8月28日

瓊脂（agar）海藻中提取的多糖混合物，主要成分瓊脂糖是由D-和L-半乳糖和交替組成的線形鏈。食品工業(yè)，瓊脂膠的糖基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修飾。瓊脂糖可形成左手雙螺旋，再聚集成束，形成剛性的交聯(lián)凝膠網(wǎng)，可用做電泳和層析的支持物。

第四十五頁，共五十一頁，2022年，8月28日固體凝膠支持物液體瓊脂溶液第四十六頁，共五十一頁，2022年，8月28日糖胺聚糖重要成分:己糖醛酸和己糖胺重復二糖單位構成，二糖單位常被帶負電荷的羧基或硫酸基修飾，因此呈酸性。主要作用：保持結(jié)締組織的水分；調(diào)節(jié)陽離子在組織中的分布；對關節(jié)的保護和潤滑作用；促進創(chuàng)傷愈合的作用。糖胺聚糖主要有透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸角質(zhì)素、肝素等。第四十七頁，共五十一頁，2022年，8月28日（1）透明質(zhì)酸

在高等動物組織中發(fā)現(xiàn)，細菌中也有存在，主要存在于結(jié)締組織如眼球玻璃體、雞冠、臍帶、軟骨等組織。主要功能是在組織中吸著水，有潤滑劑作用，對組織起保護作用?？捎糜?/p>