第十二章雜環(huán)化合物和生物堿演示文稿

第十二章雜環(huán)化合物和生物堿演示文稿第一頁，共六十一頁，2022年，8月28日

雜環(huán)化合物：

由碳原子和非碳原子共同構(gòu)成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類有機化合物。第二頁，共六十一頁，2022年，8月28日如：噻吩呋喃吡咯吡啶第三頁，共六十一頁，2022年，8月28日環(huán)中的非碳原子稱為雜原子。常見雜原子：

O、N、S等。第四頁，共六十一頁，2022年，8月28日如：噻吩呋喃吡咯吡啶第五頁，共六十一頁，2022年，8月28日雜環(huán)化合物在自然界分布很廣，種類繁多，很多具有特殊的生理和藥理作用。第六頁，共六十一頁，2022年，8月28日葉綠素第七頁，共六十一頁，2022年，8月28日血紅素第八頁，共六十一頁，2022年，8月28日第九頁，共六十一頁，2022年，8月28日生物堿分子中大多含有雜環(huán)。煙堿第十頁，共六十一頁，2022年，8月28日第一節(jié)

雜環(huán)化合物第十一頁，共六十一頁，2022年，8月28日一、雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)苯稠雜環(huán)雜稠雜環(huán)第十二頁，共六十一頁，2022年，8月28日（一）分類１.按雜環(huán)的大小分：五元雜環(huán)：OS呋喃噻吩吡咯NH六元雜環(huán)：NNNO吡啶嘧啶吡喃第十三頁，共六十一頁，2022年，8月28日2.按雜原子的不同分：氧雜環(huán)：硫雜環(huán)：氮雜環(huán)：SNOOO－COOH－H3C－CH3N呋喃呋喃甲酸α，α‘－二甲基呋喃噻吩吡咯吡啶第十四頁，共六十一頁，2022年，8月28日3.按分子內(nèi)所含環(huán)的數(shù)目分：單雜環(huán)稠雜環(huán)O－CHONNNNα－呋喃甲醛咪唑喹啉吲哚第十五頁，共六十一頁，2022年，8月28日（二）雜環(huán)化合物的命名：1.音譯法，即按照英文名稱的譯音，選用同音漢字，在加上“口”旁以表示環(huán)狀化合物。如：ON呋喃吡啶FuranPyridine第十六頁，共六十一頁，2022年，8月28日２.當環(huán)上有取代基時⑴以雜環(huán)為母體，編號時從雜原子開始，將雜原子編為１號，依次１，２，３······，或與雜原子相鄰的碳原子遍為α，依次為α，β，γ······N－CH3N吡啶12344－甲基吡啶γ－甲基吡啶αβγ第十七頁，共六十一頁，2022年，8月28日NN－CH3SN－CH34－甲基咪唑5－甲基噻吩⑵當環(huán)上有兩個或兩個以上的雜原子時，應使雜原子所在的位次數(shù)字最小；當環(huán)上有不同雜原子時，按O→S→N的次序編號。1234512345第十八頁，共六十一頁，2022年，8月28日OSNNNNNN單雜環(huán)SNNN五元雜環(huán)六元雜環(huán)環(huán)戊二烯雜環(huán)分類碳環(huán)母核重要的雜環(huán)苯16543254321NN12233445561呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑吡啶噠嗪嘧啶吡嗪常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和名稱第十九頁，共六十一頁，2022年，8月28日稠雜環(huán)雜環(huán)分類碳環(huán)母核重要的雜環(huán)N61234578910NNNONN茚蒽苯喹啉異喹啉吲哚苯并呋喃嘌呤吖啶返回第二十頁，共六十一頁，2022年，8月28日噻吩呋喃吡咯常見的五元雜環(huán)化合物二、五元雜環(huán)化合物第二十一頁，共六十一頁，2022年，8月28日一、常見的五元雜環(huán)化合物及其衍生物1、吡咯及其衍生物

吡咯存在于煤焦油中，為無色油狀液體，易溶于醇或醚中。吡咯的蒸氣能使浸過鹽酸的松木片呈紅色，此反應可用來鑒定吡咯。NH第二十二頁，共六十一頁，2022年，8月28日卟吩第二十三頁，共六十一頁，2022年，8月28日血紅素中含有吡咯環(huán)結(jié)構(gòu)：第二十四頁，共六十一頁，2022年，8月28日葉綠素第二十五頁，共六十一頁，2022年，8月28日2.吡唑、咪唑及其衍生物NN吡唑NN咪唑第二十六頁，共六十一頁，2022年，8月28日NNO吡唑酮是安替比林和安乃近的基本骨架第二十七頁，共六十一頁，2022年，8月28日NNOCH3CH3RR=HR=—N(CH3)2R=—N(CH3)CH2SO3Na安替比林安基比林安乃近這類藥物用來治療發(fā)燒、頭疼、急性關節(jié)炎、風濕性神經(jīng)痛、牙痛及肌肉痛等疾病。第二十八頁，共六十一頁，2022年，8月28日NNHCH2-CH-COOHNH2組氨酸脫羧酶NNHCH2-CH-NH2組氨酸組織胺

組胺有降壓，擴張血管作用，過多時，造成人體創(chuàng)傷性休克、過敏反應、刺激胃液分泌。咪唑的衍生物NNH第二十九頁，共六十一頁，2022年，8月28日3、噻唑及其衍生物SN噻唑維生素B1可治療多發(fā)性神經(jīng)炎、食欲不振和腳氣病等第三十頁，共六十一頁，2022年，8月28日青霉素具有消炎殺菌作用，一般制成鹽，增加水溶性。第三十一頁，共六十一頁，2022年，8月28日三、六元雜環(huán)化合物NNN吡啶嘧啶第三十二頁，共六十一頁，2022年，8月28日1.吡啶及其衍生物N－COOHN吡啶β-吡啶甲酸（煙酸）N－CONH2β-吡啶甲酰胺（煙酰胺）

二者合稱為維生素PP，能促進組織新陳代謝。第三十三頁，共六十一頁，2022年，8月28日NCONHNH2N－CO—N(C2H5)2（雷米封）（尼可剎米，可拉明）異煙肼抗結(jié)核作用N，N-二乙基煙酰胺呼吸興奮劑第三十四頁，共六十一頁，2022年，8月28日2、具有特殊生理活性的嘧啶衍生物核酸的成分，如：NN為核酸的堿基組成成分第三十五頁，共六十一頁，2022年，8月28日在許多合成藥物中NN第三十六頁，共六十一頁，2022年，8月28日四、稠雜環(huán)化合物嘌呤

雜環(huán)與雜環(huán)稠合或雜環(huán)與苯環(huán)稠合而成的化合物稱為稠雜環(huán)化合物。嘧啶環(huán)咪唑環(huán)第三十七頁，共六十一頁，2022年，8月28日第三十八頁，共六十一頁，2022年，8月28日

嘌呤的衍生物：腺嘌呤和鳥嘌呤是核酸中的重要組成部分。

腺嘌呤（6－氨基嘌呤）

鳥嘌呤（2－氨基－6－羥基嘌呤）第三十九頁，共六十一頁，2022年，8月28日

尿酸——嘌呤最重要的衍生物，是核酸的代謝產(chǎn)物：互變異構(gòu)尿酸第四十頁，共六十一頁，2022年，8月28日第二節(jié)生物堿生物堿：是一類存在于生物體內(nèi)，具有明顯的生理活性的含氮的堿性有機化合物。第四十一頁，共六十一頁，2022年，8月28日由于生物堿主要存在于植物體內(nèi)，故又稱植物堿。第四十二頁，共六十一頁，2022年，8月28日生物堿的分子結(jié)構(gòu)多屬于仲胺、叔胺或季胺類，少數(shù)為伯胺類常含有含氮雜環(huán)。第四十三頁，共六十一頁，2022年，8月28日一種植物生物堿1生物堿2生物堿3A屬植物B屬植物C屬植物第四十四頁，共六十一頁，2022年，8月28日在植物中生物堿常與有機酸結(jié)合成鹽而存在，還有少數(shù)以糖苷、有機酸酯和酰胺的形式存在。第四十五頁，共六十一頁，2022年，8月28日生物堿大多具有特殊而明顯的生理作用。許多生物堿是中草藥的有效成分，目前已經(jīng)分離提純出幾千種生物堿，并有近百種用作臨床藥物，如麻黃堿、嗎啡堿等。第四十六頁，共六十一頁，2022年，8月28日生物堿的毒性較大，量小可治療疾病，量大可能引起中毒，甚至引起死亡，因此使用時一定要注意劑量。第四十七頁，共六十一頁，2022年，8月28日一、生物堿的性質(zhì)1.堿性游離的生物堿多難溶于水，但生物堿顯堿性，能與酸成鹽。第四十八頁，共六十一頁，2022年，8月28日生物堿鹽能溶于水，難溶于有機溶劑。臨床上利用此性質(zhì)將生物堿藥物制成易溶于水的鹽類而應用，如鹽酸嗎啡、硫酸阿托品等。第四十九頁，共六十一頁，2022年，8月28日2.沉淀反應大多數(shù)生物堿或其鹽類能與一些試劑反應，生成不溶性的鹽而沉淀。借此反應可鑒定或分離生物堿。第五十頁，共六十一頁，2022年，8月28日能與生物堿生成沉淀的試劑稱為生物堿沉淀試劑。常用的有碘化汞、磷目酸、鞣酸和苦味酸。第五十一頁，共六十一頁，2022年，8月28日3.顯色反應能與生物堿產(chǎn)生顏色反應的試劑稱為生物堿顯色劑，常用的有鉬酸銨的濃硫酸溶液、甲醛-濃硫酸、濃硫酸和濃硝酸等。第五十二頁，共六十一頁，2022年，8月28日1%釩酸銨的濃硫酸溶液與阿托品顯紅色遇嗎啡顯棕色遇可待因顯藍色利用生物堿的顯色反應，可鑒別生物堿。第五十三頁，共六十一頁，2022年，8月28日二、生物堿的一般提出方法生物堿的提取是用適當?shù)姆椒▽⒅参镏械纳飰A成分抽提出來。生物堿的提取方法常用的有溶劑法，離子交換樹脂發(fā)和沉淀法。第五十四頁，共六十一頁，2022年，8月28日溶劑法是利用生物堿難溶于水，而生物堿鹽易溶于水的性質(zhì)，使生物堿在有機相和水相之間不斷轉(zhuǎn)移，從而達到提取、精制的目的。第五十五頁，共六十一頁，2022年，8月28日用稀鹽酸使生物堿轉(zhuǎn)化為生物堿鹽生物堿鹽溶于水，轉(zhuǎn)移到水里加入氫氧化鈉，生物堿鹽轉(zhuǎn)化成生物堿生物堿不溶于水，從溶液中析出，過濾得粗品第五十六頁，共六十一頁，2022年，8月28日

又名尼古丁，在煙草中的含量為2～8%，有成癮性，少量能興奮中樞神經(jīng)，量大時則抑制中樞神經(jīng)，出現(xiàn)惡心、嘔吐、頭痛，使心臟麻痹以至死亡。煙堿不能作藥用，農(nóng)業(yè)上用作殺蟲劑。煙堿有強烈的毒性，能致癌。1、煙堿三、常見的生物堿第五十七頁，共六十一頁，2022年，8月28日莨菪堿為左旋體2、莨菪堿和阿托品**阿托品第五十八頁，共六十一頁，2022年，8月28日阿托品為外消旋體，可由莨菪堿受熱發(fā)生外消旋化制得。具有鎮(zhèn)痛、解痙攣作用，用于治療胃、腸、膽、腎絞痛?？勺鳛橛袡C磷農(nóng)藥中毒的解毒劑。第五十九頁，共六十一頁，2022年，8月28日嗎啡——含一