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第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料第一課時(shí)乙烯【學(xué)習(xí)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】學(xué)習(xí)目標(biāo)1、會(huì)寫乙烯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式。2、知道乙烯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)。3、理解加成反應(yīng)的概念。
核心素養(yǎng)1、微觀探析:認(rèn)識(shí)乙烯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念2、證據(jù)推理:通過分析、推理認(rèn)識(shí)乙烯發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)的斷鍵和成鍵情況。?這是誰的功勞?如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟
乙烯為什么水果“壞一個(gè)會(huì)爛一筐”?資料植物激素
乙烯在植物生理上扮演植物激素的角色。作為植物的催熟劑,以氣體方式微量作用在植物,刺激或調(diào)節(jié)果實(shí)成熟、開花和植物葉片掉落。因以氣體形式擴(kuò)散,甚至?xí)绊懫渌N類的植物。在植物體內(nèi)乙烯合成主要是由甲硫胺酸做起始物,1—胺基環(huán)丙烷—1—羧酸(ACC)為關(guān)鍵中間產(chǎn)物??梢蕴烊换蛉斯ず铣伞?
乙烯被稱為“石化工業(yè)之母”,來源——石油及石油產(chǎn)品的分解(裂化裂解)地位——乙烯的年產(chǎn)量是一個(gè)國家石油化工的水平的標(biāo)志。小資料乙烯的用途:(1)重要的化工原料,可以生產(chǎn)有機(jī)高分子材料、藥物等。(2)植物生長的調(diào)節(jié)劑和果蔬的催熟劑。乙烷分子內(nèi)兩個(gè)碳原子各失去一個(gè)氫原子后,碳原子間應(yīng)怎樣結(jié)合?CHHHHCHHCCHHHH?思考CHHCHH—2個(gè)HHH乙烯乙烷每形成一個(gè)就少2個(gè)H一.乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比乙烯乙烷乙烯的空間結(jié)構(gòu)120°120°結(jié)構(gòu)特點(diǎn)::
分子里有碳碳雙鍵(其中含一個(gè)不牢固的共價(jià)鍵),鍵與鍵之間的夾角是120°,是平面型分子。[歸納整理]1.乙烯的分子結(jié)構(gòu)
空間填充模型球棍模型結(jié)構(gòu)簡式:分子式:H—C=C—HHHC2H4電子式:結(jié)構(gòu)式:CH2=CH2
H×C∷C×HHH···××·CH2CH2
注意:碳碳雙鍵①不可省略
②不可旋轉(zhuǎn)[歸納整理]2.乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)乙烯分子中既有極性鍵又有非極性鍵,鍵角約為120°_________原子共平面。所有(6個(gè))(2)乙烯分子中的碳碳雙鍵中兩個(gè)碳碳鍵不完全相同,其中一個(gè)鍵不穩(wěn)定,發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)易斷裂,因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。1.由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu),正確的是(
)A.分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.分子中共價(jià)鍵的夾角均為120°D.分子中共價(jià)鍵數(shù)為8,其中有一個(gè)碳碳雙鍵同步練習(xí)D2.下列說法正確的是()A.乙烯的電子式為B.乙烯的球棍模型為C.乙烯分子是空間平面結(jié)構(gòu)D.乙烯與烴(C3H6)一定互為同系物C同步練習(xí)閱讀課本P67知識(shí),完成下列問題1、物理性質(zhì):乙烯是____色、
氣味的氣體,____溶于水,密度比空氣
。無略小收集乙烯:排水法收集C2H4分子量:28難思考:應(yīng)該采取何種方法收集乙烯?二.乙烯的物理性質(zhì):稍有
乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵容易斷裂。所以,乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。三.乙烯的化學(xué)性質(zhì)⑴乙烯的氧化反應(yīng)⑵乙烯的加成反應(yīng)⑶乙烯的加聚反應(yīng)1.乙烯的氧化反應(yīng)1.乙烯的氧化反應(yīng)CH4C2H4C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮且伴有黑煙[因?yàn)镃2H4含碳量(85.7%)高,燃燒不充分.]100℃以上:1322100℃以上,氣體體積不變的反應(yīng)乙烯與空氣混合點(diǎn)燃可能爆炸,因此點(diǎn)燃前要驗(yàn)純。①
可燃性但不可用于除去CH4中的C2H4?。。。。?!產(chǎn)生新的雜質(zhì)可鑒別乙烯與甲烷等飽和氣態(tài)烷烴前門驅(qū)狼,后門進(jìn)虎?、诳梢允顾嵝訩MnO4溶液褪色你能試著寫出乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)的方程式嗎?C2H4+KMnO4+H2SO4CO2+MnSO4+K2SO4+H2O101262812181.乙烯的氧化反應(yīng)乙烯可以作為水果的催熟劑,可以使生果實(shí)盡快成熟。
但是用浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土與果實(shí)或花朵放在一起,可以延長果實(shí)或花朵的成熟期,達(dá)到保鮮的目的。請(qǐng)解釋其中的奧秘。提示:果實(shí)或花朵會(huì)釋放乙烯,乙烯具有催熟的效果,酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為CO2氣體,減緩果實(shí)或花朵成熟,達(dá)到保鮮目的。(與Br2、X2、H2、HX、H2O等小分子加成)2.乙烯的加成反應(yīng)概念:有機(jī)物分子中的雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)(P68)乙烯與溴1,2—二溴乙烷+Br―BrCH2Br—CH2Br
CH2CH2CH2CH2Br——BrCH2CH2BrBr(與Br2、X2、H2、HX、H2O等小分子加成)2.乙烯的加成反應(yīng)現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液褪色溴水褪色,溶液分層,下層無色油狀液體②該反應(yīng)較靈敏,用純液溴,用溴的CCl4溶液,
或者用溴水來實(shí)驗(yàn)均可以。幾點(diǎn)說明:(1)乙烯與溴的加成:①1molBr2參與加成反應(yīng),烯烴中H無變化,增加2molBr。(2)加成反應(yīng)中:碳原子從不飽和到飽和,分子構(gòu)型發(fā)生了變化。(3)該反應(yīng)用途:但不可用溴的CCl4溶液除去烷烴中的烯烴?。。、儆娩宓腃Cl4溶液或溴水鑒別烷烴和烯烴②用溴水除去氣態(tài)烷烴中混有的烯烴(因?yàn)橥闊N會(huì)溶解在CCl4中)CH2=CH2+H—Cl催化劑△,PCH3—CH2Cl(氯乙烷)①乙烯與溴加成②乙烯可與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)a.乙烯與H2反應(yīng):(催化劑、加熱)_________________________________________________。b.乙烯與Cl2反應(yīng):__________________________________________________。c.乙烯與HCl反應(yīng):(催化劑、加熱)________________________________________________。d.乙烯與水(H2O)反應(yīng):(催化劑、加熱、加壓)________________________________________________。CH2=CH2+H2
CH3CH3NiCH2=CH2+H―HCH3-CH3催化劑CH2=CH2+Cl—ClCH2ClCH2ClCH2=CH2+H―Cl催化劑CH3-CH2ClCH2=CH2+H―OH催化劑加壓CH3-CH2OH乙烷1,2—二氯乙烷氯乙烷乙醇工業(yè)生產(chǎn):乙烯水化法制乙醇CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br2.乙烯的加成反應(yīng)乙烯的加成反應(yīng)(與H2、X2、HX、H2O等):乙烯除與X2加成反應(yīng)不需要反應(yīng)條件外,其他都需要催化劑特別提醒:加成反應(yīng)是有機(jī)物分子中____________兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)__________生成新的化合物的反應(yīng)。加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的區(qū)別雙鍵(或三鍵)直接結(jié)合“斷一”是指雙鍵或三鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂“加二”是指每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)其他原子或原子團(tuán)。取代反應(yīng)是分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所______的反應(yīng)。其特點(diǎn)是:“斷一加二,都進(jìn)來”其特點(diǎn)是:“上一下一,取而代之”。
替代H-CC-H——HH+abH-C-C-H————HHab類似“化合反應(yīng)”一定有小分子生成【思考】觀察下列漫畫,思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同嗎?提示:不同。加成反應(yīng)氧化還原反應(yīng)*聚合反應(yīng)【思考】若n個(gè)乙烯分子之間相互加成,你認(rèn)為產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是怎樣的?……+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+…………—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……nCH2=CH2[CH2-CH2]n
催化劑--聚乙烯28相對(duì)分子質(zhì)量28n[n的值可達(dá)幾萬到幾千萬]像聚乙烯這樣,相對(duì)分子質(zhì)量很大的分子,叫高分子化合物,簡稱高分子注意:n的值不固定,所得的聚乙烯是混合物。斷鍵開鏈?zhǔn)孜不ミB乙烯與乙烯加成聚乙烯3.聚合反應(yīng)概念:由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)相關(guān)概念:單體:
鏈節(jié):聚合度:CH2=CH2
—CH2—CH2—n加聚反應(yīng):在聚合反應(yīng)中,由一種或多種不飽和化合物通過加成而聚合成高分子的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。合成高分子的小分子高分子中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元n值聚乙烯[CH2—CH2]n(2)聚乙烯不能再發(fā)生加成反應(yīng)。注意:(1)由于聚合度不同,故高聚物均為混合物,無固定的熔沸點(diǎn)。易錯(cuò)提醒1、乙烯在燃燒時(shí),火焰比甲烷明亮并伴有黑煙,
據(jù)此可鑒別乙烯和甲烷。2、乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后得到的產(chǎn)物是CO2,
故除去甲烷或乙烷中的乙烯不能使用酸性KMnO4溶液。3、乙烯因發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水和溴的CCl4溶液褪色,但現(xiàn)象有差異,乙烯通入溴水中,溴水褪色,液體分層;而乙烯通入溴的CCl4溶液中,溶液只褪色不分層。4、乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色原理不相同,
前者為加成反應(yīng),后者為氧化反應(yīng)。CH2=CH2
氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OH2Br2HXH2OCH3CH3CH2BrCH2BrCH3CH2XCH3CH2OH[CH2—CH2]n小結(jié)
3.下列有關(guān)乙烯和乙烷的說法中錯(cuò)誤的是(
)A.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的活潑B.乙烯是平面分子,乙烷分子中并非所有原子都在同一平面上C.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷D.乙烯分子中的碳碳雙鍵比乙烷分子中的碳碳單鍵更穩(wěn)定同步練習(xí)D4.下列說法錯(cuò)誤的是(
)A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B.將四氯化碳滴入溴水中,振蕩后水層接近無色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因萃取所致D.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)同步練習(xí)C5.下列物質(zhì)中,不能和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的是(
)A.H2B.H2OC.KMnO4D.Br2C6.已知乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2。既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是(
)A.通入酸性高錳酸鉀溶液中B.通入足量溴水中C.通入水中D.在空氣中燃燒同步練習(xí)B同步練習(xí)7.足球比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)會(huì)迅速給運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射一種藥劑——氧乙烷(沸點(diǎn)為12.27℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。下列制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的方法中最好的是A.乙烷與氯氣反應(yīng)
B.乙烯與氯氣反應(yīng)C.乙烯與HCl反應(yīng)
D.乙烷與HCl反應(yīng)C副反應(yīng)少,產(chǎn)物單一CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl光照取代反應(yīng)(第一步)CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl催化劑△加成反應(yīng)√歸納:要得到一鹵代烴,烯烴+HX要得到二鹵代烴,烯烴+X28.由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測(cè)丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(
)A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.所有的原子都在同一平面內(nèi)C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.與HCl在一定條件下能加成,并只得到一種產(chǎn)物同步練習(xí)或Cl—CH2CH2CH3C單烯烴:烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一系列不飽和鏈烴通式(說明:不注明時(shí),烯烴指“單烯烴”)關(guān)鍵詞:①碳碳雙鍵②不飽和③鏈烴2.分類:1.定義:只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。二烯烴:多烯烴:含有二個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。含有多個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥4)CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH21,3丁二烯〖拓展延伸〗:二、烯烴的通式及性質(zhì)1、烯烴的分子通式為____________。
CH2=CH2
CH3CH=CH2
丙烯2、烯烴的物理性質(zhì):①常溫下,乙烯、丙烯、丁烯為氣態(tài)(4個(gè)C以內(nèi))②隨碳原子數(shù)目最多,烯烴熔沸點(diǎn)升高,密度增大。環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷CH3CH=CHCH3
CH2=CHCH2CH3
1—丁烯2—丁烯規(guī)律:每多一個(gè)碳碳雙鍵或構(gòu)成一個(gè)環(huán),就比烷烴少2個(gè)H同C原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體
C3H6丙烯環(huán)丙烷CH3CH=CHCH2CH32-戊烯【提醒:環(huán)烷烴的通式與之相同】〖拓展延伸〗:⑴
氧化反應(yīng):①可燃性:3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(二)
烯烴(與乙烯相似)火焰明亮,伴有黑煙[烯烴中C%=85.7%]
點(diǎn)燃nn3n2烯烴(CnH2n)燃燒生成的CO2與H2O的物質(zhì)的量相同;②使酸性KMnO4溶液褪色。Ni△CH3-CH=CH2+H-HCH3-CH2-CH3馬氏規(guī)則(馬爾科夫尼科夫):CH3-CH=CH2+H-Br催化劑加熱、加壓⑵加成反應(yīng)(與H2、X2、HX、H2O等):(二)
烯烴(與乙烯相似)3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)
使溴水褪色CH3-CH-CH2BrH(主要產(chǎn)物)凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí),氫原子主要加在含氫較多的碳原子上?!板\上添花”
以丙烯為例CH3-CH-CH2HBr
新冠疫情使口罩成為人們生活中不可或缺的重要防護(hù)用品,熔噴布是用在N95、醫(yī)用外科口罩里層的一種關(guān)鍵的過濾層材料。
熔噴布的主要材料是聚丙烯纖維,這處纖維的直徑只有頭發(fā)絲的三十分之一,請(qǐng)寫出由丙烯制備聚丙烯的化學(xué)方程式??谡种械娜蹏姴忌钪械幕瘜W(xué)
(3)加聚反應(yīng):3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)
nCH3CH=CH2
[CH2CH]n
聚丙烯
CH3催化劑單烯烴加聚反應(yīng)通式:催化劑R4C=CR2R1R3nR1R2R3R4[C—C]n
斷雙鍵,雙碳伸兩手,其他靠邊站H、鹵素原子可以跟在主鏈C原子后(1)分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙的是烯烴(2)分別通入酸性KMnO4溶液中,能使溶液褪色的是烯烴(3)分別通入溴水或溴的CCl4溶液中,能使之褪色的是烯烴思考與交流:
鑒別烷烴與烯烴有哪些方法?問題:除去烷烴中的烯烴類物質(zhì)溴水洗氣法?某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖:CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥該烯烴的雙鍵在哪兩個(gè)碳原子之間?只能是③④之間思考?CH3—CH—CH2—CH3CH3①②③④⑤該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有
種。3③④之間①②或②⑤之間有雙鍵
②③之間相鄰C上有H才可考慮雙鍵等效位置不要重復(fù)計(jì)算。1.下列各反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(
)B【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】2.下列關(guān)于乙烯與聚乙烯的說法,正確的是A.乙烯與聚乙烯都是純凈物B.乙烯通過加成聚合反應(yīng)得到聚乙烯,
聚乙烯也可以通過降解得到乙烯C.相同質(zhì)量的乙烯與聚乙烯,完全燃燒所需要的氧氣質(zhì)量也相同D.乙烯與聚乙烯,都能使酸性KMnO4溶液褪色CD【課堂練習(xí)】【課堂練習(xí)】4.下列關(guān)于乙烯用途、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)敘述正確的是①乙烯通入水中即可轉(zhuǎn)化為乙醇②乙烯可作香蕉等水果的催熟劑③乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),1mol乙烯消耗1mol溴單質(zhì),說明乙烯含有一個(gè)碳碳雙鍵④乙烯能夠被酸性KMnO4溶液所氧化,說明乙烯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵⑤乙烯分子中所有原子在同一個(gè)平面A.①②④ B.②④⑤ C.②③⑤ D.①④⑤C【課堂練習(xí)】5.定量分析是研究物質(zhì)常用的方法,下列有關(guān)說法正確的是A.1mol乙烯與氯水完全發(fā)生加成反應(yīng),然后使加成產(chǎn)物與氯氣在光照條件下充分反應(yīng),假定氫原子全部被取代,兩個(gè)過程消耗Cl2共5molB.1
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