DMF二甲基甲酰胺

-.z.二甲基甲酰胺編輯二甲基甲酰胺〔DMF〕是一種透明液體，能和水及大局部有機(jī)溶劑互溶。它是化學(xué)反響的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的，但工業(yè)級(jí)或變質(zhì)的二甲基甲酰胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺〔甲酸的酰胺〕的二甲基取代物，而兩個(gè)甲基都位于N〔氮〕原子上。二甲基甲酰胺是高沸點(diǎn)的極性〔親水性〕非質(zhì)子性溶劑，能促進(jìn)SN2反響機(jī)理的進(jìn)展。二甲基甲酰胺是利用甲酸甲酯和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強(qiáng)堿如氫氧化鈉或強(qiáng)酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩(wěn)定的〔尤其在高溫下〕，并水解為甲酸與二甲基胺。HCON(CH3)2+H2O→(CH3)2NH+HCOOH。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，二甲基甲酰胺在2A類致癌物清單中。[1]中文名N,N-二甲基甲酰胺英文名N,N-Dimethylformamide別稱DMF化學(xué)式C3H7NO分子量73.10CAS登錄號(hào)68-12-2熔點(diǎn)?60.5℃沸點(diǎn)152.8℃水溶性與水互溶密度0.948g/mL外觀無色液體閃點(diǎn)58℃應(yīng)用用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑等目錄1

\l"1"性質(zhì)?\l"1_1"物理性質(zhì)?\l"1_2"化學(xué)性質(zhì)2

\l"2"平安術(shù)語3

\l"3"風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語4

\l"4"主要用途5

\l"5"產(chǎn)品信息6

\l"6"消防措施?\l"6_1"儲(chǔ)運(yùn)須知?\l"6_2"泄漏處理?\l"6_3"接觸時(shí)機(jī)7

\l"7"毒作用機(jī)制8

\l"8"侵入途徑9

\l"9"臨床表現(xiàn)?\l"9_1"臨床特點(diǎn)?\l"9_2"診斷?\l"9_3"鑒別診斷?\l"9_4"處理10

\l"10"治療要點(diǎn)?\l"10_1"考前須知?\l"10_2"標(biāo)準(zhǔn)11

\l"11"事故案例12

\l"12"對(duì)環(huán)境的影響13

\l"13"應(yīng)急處理方法?\l"13_1"泄漏應(yīng)急處理?\l"13_2"防護(hù)措施?\l"13_3"急救措施性質(zhì)編輯物理性質(zhì)理化性質(zhì)：無色、淡的氨氣味的液體。分子式C3H7NO，分子量73.10，相對(duì)密度0.9445〔25℃〕，熔點(diǎn)-61℃，沸點(diǎn)152.8℃，閃點(diǎn)57.78℃。蒸氣密度2.51，蒸氣壓0.49kpa〔3.7mmHg25℃〕，自燃點(diǎn)445℃。折射率1.42817，溶解度參數(shù)δ=12.1。蒸汽與空氣混合物爆炸極限2.2-15.2%。與水和通常有機(jī)溶劑混溶，與石油醚混合分層。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發(fā)煙硝酸劇烈反響甚至發(fā)生爆炸。危險(xiǎn)標(biāo)記7〔易燃液體〕主要用途主要用作工業(yè)溶劑，醫(yī)藥工業(yè)上用于生產(chǎn)維生素、激素，也用于制造殺蟲劑?；瘜W(xué)性質(zhì)【外觀性質(zhì)】無色液體，有微弱的特殊臭味?！救芙庑浴颗c水混溶，可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑?！救埸c(diǎn)】-61℃【比旋光度】0.94°【沸點(diǎn)】152.8°C(lit.)【密度】0.948g/mLat20℃【蒸氣密度】2.5(vsair)【蒸氣壓】2.7mmHg(20℃)【折射率】n20/D1.430(lit.)【閃點(diǎn)】136℉【儲(chǔ)存條件】StoreatRT.【水溶解性】soluble【敏感性】Hygroscopic【Merck】14,3243【BRN】605365平安術(shù)語編輯Incaseofaccidentorifyoufeelunwell,seekmedicaladviceimmediately(showthelabelwheneverpossible.)假設(shè)發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)〔可能的話，出示其標(biāo)簽〕。Avoide*posure-obtainspecialinstructionsbeforeuse.防止接觸，使用前須獲得特別指示說明。風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語編輯Harmfulbyinhalationandincontactwithskin.吸入及皮膚接觸有害。Irritatingtoeyes.刺激眼睛。Maycauseharmtotheunbornchild.可能對(duì)胎兒造成傷害。主要用途編輯【用途一】用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑[2]。【用途二】是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑，亦用作萃取劑、醫(yī)藥和農(nóng)藥殺蟲脒的原料?！居猛救慷谆柞０芳仁且环N用途極廣的化工原料，也是一種用途很廣的優(yōu)良溶劑?？捎糜诰郾╇胬w維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解*些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點(diǎn)。二甲基甲酰胺可用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中別離回收丁二烯和從碳五餾分中別離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中別離非烴成分的有效試劑。它對(duì)間苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對(duì)苯二甲酸，在二甲基甲酰胺中進(jìn)展溶劑萃取或局部結(jié)晶，可將兩者別離。在石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑，用來別離和精制氣體。在有機(jī)反響中，二甲基甲酰胺不但廣泛用作反響的溶劑，也是有機(jī)合成的重要中間體。農(nóng)藥工業(yè)中可用來生產(chǎn)殺蟲脒；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成磺胺嘧啶、強(qiáng)力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反響中具有催化作用，使反響溫度降低，產(chǎn)品純度提高?！居猛舅摹糠撬芤旱味ㄓ迷噭?，乙烯樹脂和乙炔的溶劑，有機(jī)合成，光度測(cè)定，氣相色譜固定液〔最高使用溫度50℃，溶劑為甲醇〕，別離分析C2-C5烴，并能別離正、異丁烯-[1]及順、反丁烯-[2]。農(nóng)藥殘留量分析。有機(jī)合成。肽的合成。照相工業(yè)用。產(chǎn)品信息編輯上游原料：甲醇-->氨-->甲醇鈉-->甲酸-->二甲胺-->一氧化碳-->三氯乙醛-->甲酸甲酯-->氫酸-->5-甲基呋喃醛下游產(chǎn)品：5-吲哚甲醛-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪-->1,3-苯并二氧-4-甲醛-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶-->3,4-噻吩二羧酸-->4,6-二氯-5-嘧啶甲醛-->2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯-->乙嘧替氟-->N-乙基-2-氨甲基吡咯烷-->頭孢咪唑-->奧替尼啶-->4-甲基-2-(1H-吡唑-2-基)喹啉-->1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛-->3,5-二氟苯乙酸-->2-氰基-5-甲基吡啶-->1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-B]吡啶-->4-乙酰胺基-3-硝基苯甲酸-->拉貝洛爾-->一類新的液晶聚合物-->5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶-->吡啶-2-甲酰氯鹽酸鹽-->4-〔N，N-二甲基氨基〕-2-氯嘧啶-->甲基潑尼松龍乙丙酸酯-->1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮-->2，2-聯(lián)噻吩-5-乙醛-->常山酮-->依托咪酯-->奧普力農(nóng)-->聯(lián)苯雙酯消防措施編輯用霧狀水、干粉、抗溶性泡沫、二氧化碳和砂土滅火。用水保持火場(chǎng)中容器冷卻。儲(chǔ)運(yùn)須知包裝標(biāo)志：易燃液體。包裝方法：〔Ⅲ〕類。玻璃瓶外木箱，內(nèi)襯不燃材料或鋁桶、鍍鋅鐵桶。儲(chǔ)運(yùn)條件：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的倉間內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源。與鹵代烴、硝酸鹽和硝酸酯、甲烷二異氰酸酯、四氯化碳、三氧化二磷、三乙基鋁、氧化劑和酸類隔離儲(chǔ)運(yùn)。搬運(yùn)時(shí)輕裝輕卸，保持包裝完整。泄漏處理首先切斷一切火源，戴好防毒面具與手套。用水沖洗，經(jīng)稀釋的污水放入廢水系統(tǒng)。接觸時(shí)機(jī)主要用作萃取乙炔和制造聚丙烯腈纖維的溶劑，亦用于有機(jī)合成、染料、制藥、石油提煉和樹脂等工業(yè)。在以上工作崗位可因接觸DMF蒸汽而中毒。急性中毒發(fā)生原因多數(shù)由于生產(chǎn)故障，設(shè)備漏裂，或在檢修設(shè)備時(shí)，未采取有效的防護(hù)措施，大量接觸毒物所致，中毒常是吸入和皮膚吸收并存，且以皮膚吸收為主。其他中毒情況少見，但有口服以及將該品灌腸作為治療潰瘍性結(jié)腸炎的藥物而引起嚴(yán)重中毒的病例。毒作用機(jī)制編輯DMF的毒性作用機(jī)制尚未完全明了，現(xiàn)在認(rèn)為與其體內(nèi)代謝過程有關(guān)。DMF其甲基烴基化，生成N-甲基-甲醇酰胺〔HMMF〕，HMMF局部脫羥甲基分解成甲基甲酰胺(NMF〕和甲醛，NMF還可羥基化，然后再分解成甲酰胺(F〕，還有少局部DMF以原形從尿中排出。實(shí)驗(yàn)說明，NMF毒性強(qiáng)于DMF及HMMF。NMF或HMMF生成N-甲基氨基甲酰半胱氨酸〔AMCC〕過程中的活性中間產(chǎn)物〔可能是異氰酸甲酯〕，具有親電性，可以與蛋白質(zhì)、DNA、RNA等大分子的親核中心共價(jià)結(jié)合，造成機(jī)體肝腎器官損傷。侵入途徑編輯可經(jīng)呼吸道、皮膚及消化道吸收。毒理學(xué)簡介大鼠經(jīng)口LD50：2800mg/kg；吸入LC50：5000ppm/6H。小鼠經(jīng)口LD50：3700mg/kg；吸入LC50：9400mg/m3/2H。兔經(jīng)皮LD50：4720mg/kg。毒物經(jīng)各種途徑吸收后，主要經(jīng)肝內(nèi)微粒體混合功能氧化酶進(jìn)展脫甲基化作用，脫去一個(gè)甲基，代謝產(chǎn)物為一甲基甲酰胺和甲酰胺，代謝迅速，甲酰胺在血中滯留稍長，進(jìn)而代謝為甲酸和氨排出，局部二甲基甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。人每天吸入DMF濃度為63mg/m^3·4h，共5天，停頓接觸4小時(shí)，血中DMF已不能檢出，吸入濃度為30mg/m^3，24小時(shí)代謝物的排出量占總量的61-86%；吸入濃度為60mg/m^3，24小時(shí)尿中的一甲基甲酰胺排出量不超過30mg，48小時(shí)內(nèi)已不能檢出；濃度為27mg/m^3，吸入5天，24小時(shí)尿中一甲基甲酰胺量為25mg左右，從而提出24小時(shí)尿中一甲基甲酰胺超過60mg，提示接觸DMF濃度已超過60mg/m^3，故認(rèn)為尿中一甲基甲酰胺可作為接觸DMF的一個(gè)監(jiān)測(cè)指標(biāo)。對(duì)眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。侵入機(jī)體后，主要由肝內(nèi)代謝，排泄較快，主要靶器官為肝臟，腎臟也有一定損害，屬中等毒性。臨床表現(xiàn)編輯呼吸道吸入后一般經(jīng)6-12小時(shí)左右后發(fā)生急性中毒；皮膚侵入，潛伏期可較長，也有在皮膚灼傷根本愈合后再出現(xiàn)中毒的報(bào)道。亞急性中毒病例，自接觸至發(fā)病為2-4周時(shí)間。臨床特點(diǎn)刺激病癥：DMF蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激病癥。皮膚：污染皮膚可致輕、重不等的灼傷，皮膚起皺，膚色發(fā)白，伴有灼痛感，嚴(yán)重者可使皮膚脹腫，劇烈灼痛。眼：污染眼引起灼痛、流淚、結(jié)膜充血；嚴(yán)重者可引起角膜壞死。胃腸道病癥：患者常有食欲不振、惡心、嘔吐、腹部不適及便秘等，少數(shù)病例有中上腹痛。肝臟：急性中毒時(shí)肝臟損害常較為突出，患者有明顯乏力，右上腹脹痛，不適，出現(xiàn)黃疸，肝臟逐漸腫大，有壓痛，常規(guī)肝功能檢查示異常，其中血清轉(zhuǎn)氨酶升高較明顯。病變一般不嚴(yán)重，經(jīng)治療可逐步減輕，數(shù)周內(nèi)病情可完全恢復(fù)。嚴(yán)重急性中毒：表現(xiàn)為重癥中毒性肝病，職業(yè)性中毒為少見，接觸高濃度，尤其是皮膚污染嚴(yán)重，未及時(shí)徹底洗清者，應(yīng)警覺發(fā)生嚴(yán)重中毒。生活性中毒：曾有原患慢性潰瘍性結(jié)腸炎患者，以DMF灌腸，作為治療藥物而引起肝病，病情呈進(jìn)展性加劇，類似亞急性肝壞死型肝炎，2周內(nèi)出現(xiàn)肝昏迷，預(yù)后兇險(xiǎn)。特殊危險(xiǎn)者：原患有各種原因的肝臟疾病者，對(duì)DMF較為敏感。診斷臨床表現(xiàn)：首先出現(xiàn)胃腸系統(tǒng)病癥，以后有中毒性肝病的表現(xiàn)。生物學(xué)檢測(cè)：血中測(cè)二甲基甲酰胺或尿中測(cè)一甲基甲酰胺，作為吸收該品的指標(biāo)。肝功能試驗(yàn)異常，可作為肝臟有病變的指標(biāo)。綜合分析現(xiàn)場(chǎng)、臨床特點(diǎn)，診斷一般不困難，當(dāng)一群體陸續(xù)發(fā)生肝臟疾病時(shí)，應(yīng)做現(xiàn)場(chǎng)調(diào)查及流行病學(xué)調(diào)查，以作出正確的診斷。鑒別診斷主要與急性病毒性肝炎相鑒別，常有將該品引起的中毒性肝病誤診為病毒性肝炎，在早期更應(yīng)引起注意。鑒別診斷要點(diǎn)是重視詢問接觸毒物史，現(xiàn)場(chǎng)調(diào)查，密切觀察病情進(jìn)展，以及正確評(píng)價(jià)病毒性肝炎血清標(biāo)志的診斷意義等。此外要和藥物性肝病相鑒別。處理該品尚無特效解毒劑。皮膚污染時(shí)用大量清水徹底沖洗，如皮膚有灼傷，參見<化學(xué)性皮膚灼傷的治療>；。眼污染時(shí)用清水徹底沖洗，必要時(shí)請(qǐng)眼科檢查?？诜疚锉仨殢氐紫次?。治療要點(diǎn)編輯重點(diǎn)針對(duì)中毒性肝?。篴.臥床休息。b.清淡、富含維生素易消化的飲食。c.給予維生素B族。d.葡萄糖液注射。e.選擇一、二種常用的治療藥物如酵母片、肝泰樂、肝樂、維丙肝、膽堿等。f.較重者可用糖皮質(zhì)激素，一般用地塞米松20～60mg/天，分次肌注，用藥不超過一周，逐步減量。需特別注意副作用，尤其是胃腸道出血。其他對(duì)癥、支持治療。中醫(yī)辨證論治。參見<急性化學(xué)物中毒性肝病的治療>。考前須知1.可在皮膚灼傷愈合后出現(xiàn)肝臟病變的表現(xiàn)，故在早期即應(yīng)注意，給予必要的治療，如用維生素B族、C、葡萄糖等，應(yīng)嚴(yán)密觀察，有無遲發(fā)性肝病的發(fā)生。2.小工廠中應(yīng)用該品，不了解其毒性，也不注意防護(hù)，故發(fā)生急性中毒的報(bào)導(dǎo)較前增加，衛(wèi)生部門，應(yīng)加強(qiáng)宣教，將本樣品引起的中毒表現(xiàn)，向內(nèi)科醫(yī)師、傳染病醫(yī)師介紹，以提高早期診斷治療的質(zhì)量。標(biāo)準(zhǔn)車間空氣衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)：中國MAC10mg/m^3。美國ACGIHTLV-TWA30mg/m3〔10ppm〕〔皮膚〕危規(guī)：GB3.3類33627。UNNO.2265。IMDGCODE3132-2頁，3.3類。事故案例編輯據(jù)**"大公報(bào)"報(bào)道：**先藝制衣廠于1999年初發(fā)生兩起由布料中所含的化學(xué)物二甲基甲酰胺導(dǎo)致中毒的事件。其毒源來自**的一批布料。海珠區(qū)正采取措施堵截有毒布料。先藝制衣廠發(fā)生六十一人集體中毒事件后，**省中毒急救中心從多名重癥中毒者的血液和尿中查出二甲基甲酰胺的代謝產(chǎn)物，由此判斷為二甲基甲酰胺急性中毒，并對(duì)十多位病癥較重的患者進(jìn)展對(duì)癥治療。據(jù)廠方反映，布料一翻開，工人們就聞到一股刺鼻的異味。當(dāng)于下午四時(shí)開工到晚上十二時(shí)，開場(chǎng)有多人出現(xiàn)頭痛、惡心等病癥。經(jīng)查，這十六名員工均為二甲基甲酰胺中毒。據(jù)悉，病例眾多、病癥明顯的二甲基甲酰胺中毒，在**省尚屬首次。有關(guān)人士認(rèn)為，有毒布料在過去亦是較為罕見，可在**卻連續(xù)發(fā)現(xiàn)，原因是時(shí)下有的廠家用二甲基甲酰胺進(jìn)展布料的外表處理，按生產(chǎn)工藝，那些處理過的布料應(yīng)有烘干的工序，使布料上的二甲基甲酰胺揮發(fā)。不過，有些廠家為了省錢而省去了該道工序。參考文獻(xiàn)[1]SmythHF,etal.Theinhalationto*icityofdimethylformamide.JIndHyg1948;30:63.[2]ClaytanJW,etal.AmIndHygAssocJ1983;24:144.[3]龐玉太，等.急性二甲基甲酰胺中毒2例報(bào)告.勞動(dòng)衛(wèi)生與環(huán)境醫(yī)學(xué)1980;315:124.[4]化學(xué)事故技術(shù)援助數(shù)據(jù)系統(tǒng)對(duì)環(huán)境的影響編輯安康危害侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。安康危害：急性中毒：主要有眼和上呼吸道刺激病癥、頭痛、焦慮、惡心、嘔吐、腹痛、便秘等。肝損害一般在中毒數(shù)日后出現(xiàn)，肝臟腫大，肝區(qū)痛，可出現(xiàn)黃疸。經(jīng)皮膚吸收中毒者，皮膚出現(xiàn)水泡、水腫、粘糙，局部麻木、瘙癢、灼痛。慢性影響：有皮膚、粘膜刺激，神經(jīng)衰弱綜合征，血壓偏低。尚有惡心、嘔吐、胸悶、食欲不振、胃痛、便秘及肝功能變化。毒理學(xué)資料及環(huán)境行為毒性：低毒類。急性毒性：LD50：2800mg/kg〔大鼠經(jīng)口〕；4720mg/kg〔兔經(jīng)皮〕；LC50：9400mg/m3，2小時(shí)〔小鼠吸入〕；人吸入30-60ppm，消化道病癥，肝功可異常，有黃疸，尿膽原增加，蛋白尿；人吸入10-20ppm