2023版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第11章有機化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第2節(jié)烴和鹵代烴檢測魯科版

PAGEPAGE2第2節(jié)烴和鹵代烴考綱定位1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及與其他有機物之間的相互轉(zhuǎn)化。3.掌握加成反響、取代反響和消去反響等有機反響類型?？键c1|脂肪烴[根底知識自查]1．烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)狀態(tài)常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反響①取代反響：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反響。②烷烴的鹵代反響a．反響條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反響。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純潔物)＋HX。c．定量關(guān)系：即取代1mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質(zhì)生成1molHCl。(2)烯烴、炔烴的加成反響①加成反響：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反響。②烯烴、炔烴的加成反響(寫出有關(guān)反響方程式)(3)加聚反響①丙烯加聚反響方程式為②乙炔加聚反響方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up15(引發(fā)劑))CH=CH。(4)二烯烴的加成反響和加聚反響①加成反響②加聚反響：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up15(引發(fā)劑))CH2—CH=CH—CH2。(5)脂肪烴的氧化反響烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不退色退色退色[考點多維探究]角度1脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．以下關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反響類型的表達正確的選項是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反響，烯烴不能發(fā)生取代反響C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反響的一定是烯烴D[A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發(fā)生取代反響；C項，單烯烴的通式為CnH2n，多烯烴的通式不是CnH2n；D項，加成反響是不飽和烴的特征反響。]2．按要求填寫以下空白(1)CH3CH=CH2＋()→，反響類型：________；(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up15(△))()＋HCl，反響類型：________；(3)CH2=CH—CH=CH2＋()→，反響類型：________；(4)()＋Br2→，反響類型：________；(5)()eq\o(→,\s\up15(引發(fā)劑))，反響類型：________。[答案](1)Cl2加成反響(2)取代反響(3)Br2加成反響(4)CH3—C≡CH加成反響(5)nCH2=CHCl加聚反響(1)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反響是取代反響；②碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反響是氧化反響、加成反響和加聚反響；③碳碳叁鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反響是氧化反響、加成反響和加聚反響；④苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(2)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反響圖解角度2烷烴的取代反響與烯(炔)烴的加成反響3．某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反響，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，那么氣態(tài)烴為()A．丙烯 B．1－丁炔C．丁烯 D．2－甲基－1,3－丁二烯B[根據(jù)加成與取代的定量關(guān)系可知氣態(tài)烴為C4H6。]4．某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種5．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：___________________________________。(2)假設(shè)該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，那么原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)假設(shè)該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，那么原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反響，生成的一氯代烷最多有________種。[解析](1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3－二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反響生成的一氯代烷最多有6種。[答案](1)2,3－二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6考點2|芳香烴[根底知識自查]1．芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。2．苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)比擬苯苯的同系物化學(xué)式C6H6通式CnH2n－6(n＞6)結(jié)構(gòu)特點①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵②空間構(gòu)型為平面正六邊形①分子中含有一個苯環(huán)②與苯環(huán)相連的基團為烷基3.苯和苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化；苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化。(1)取代反響①硝化反響上述反響中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，硝基苯是一種具有苦杏仁氣味、密度比水大、不溶于水的油狀液體，2,4,6－三硝基甲苯俗稱為梯恩梯(TNT)。②鹵代反響(2)加成反響(3)氧化反響苯和苯的同系物均可燃燒，苯不能使酸性KMnO4溶液退色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色。甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反響表示為[考點多維探究]角度1芳香烴的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體1．碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下說法中正確的選項是()A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物C[分析有機物的共線、共面問題要熟記常見有機化合物的空間構(gòu)型，甲烷是正四面體形，乙烯和苯是平面形，乙炔是直線形，注意碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。甲基和苯環(huán)是通過碳碳單鍵相連，甲基中的C原子處于苯中原來H原子的位置，所以處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，兩個苯環(huán)通過碳碳單鍵相連，該碳碳單鍵兩端的碳原子，既處于該苯環(huán)的平面中，又處于另一個苯環(huán)中原來H原子的位置，也處于另一個苯環(huán)所在的平面，如下圖，1、2、3、4、5、6號碳原子處于一條直線，再加上一個苯環(huán)，所以至少有11個碳原子共面，該有機物含有兩個苯環(huán)，不是苯的同系物。]2．(2022·日照模擬)二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用復(fù)原法制得三種二甲苯，它們的熔點分別如下：六種一溴二甲苯的熔點/℃234206213204214205對應(yīng)復(fù)原二甲苯的熔點/℃13－54－27－54－27－54由此可推斷熔點為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為________，熔點為－54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。[解析]的一溴代物有2種，的一溴代物有3種，的一溴代物有1種，故234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為，－54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為。[答案]有機物分子中原子空間構(gòu)型的判斷方法(1)直接連在飽和碳原子上的四個原子形成四面體形。(2)直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上。(3)直接連在叁鍵碳原子上的兩個原子與叁鍵兩端的碳原子處在同一直線上。(4)直接連在苯環(huán)上的六個原子與苯環(huán)上的六個碳原子處在同一平面上。注意：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。角度2芳香烴的性質(zhì)及其應(yīng)用3．異丙苯[]是一種重要的化工原料，以下關(guān)于異丙苯的說法不正確的選項是()A．異丙苯是苯的同系物B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反響生成的氯代物有三種D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反響C[在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反響，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。]4．苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的選項是()A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反響，但不能使酸性KMnO4溶液退色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機溶劑B[根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A對；苯并(a)芘與分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反響，但不能使酸性KMnO4溶液退色，C對；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對分子質(zhì)量比擬大的有機物，易溶于有機溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對。]正確理解苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)(1)側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)：苯的同系物側(cè)鏈為烷基，具有烷烴的性質(zhì)，可與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反響；苯環(huán)具有苯的性質(zhì)，可發(fā)生取代反響(硝化反響、鹵代反響等)和加成反響(與H2加成)。(2)側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響①在苯的同系物中，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈的反響活性增強，表現(xiàn)在側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烴不能被氧化。②側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)的反響活性增強，表現(xiàn)在苯環(huán)上的取代反響變得更容易，如苯的硝化反響溫度是50～60℃，而甲苯在約30℃的溫度下就能發(fā)生硝化反響，而且苯反響只得到一取代產(chǎn)物，而甲苯得到三取代產(chǎn)物。注意：具有結(jié)構(gòu)的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與這些苯的同系物。角度3特殊烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)5．有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式〞表示，如：CH3CH=CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，以下說法不正確的選項是()【導(dǎo)學(xué)號：99682370】A．X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種B．X能使酸性KMnO4溶液退色C．X與足量的H2在一定條件下反響可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種D．Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，那么Y的結(jié)構(gòu)簡式為C[X與H2加成產(chǎn)物為，其一氯代物有2種。]6．(1)立方烷的鍵線式如圖，那么立方烷的分子式為________，一氯代物有________種，二氯代物有________種。(2)金剛烷的鍵線式如圖，可以看作四個等同的六元環(huán)構(gòu)成的空間構(gòu)型。那么金剛烷的分子式為________，一氯代物有________種，二氯代物有________種。[答案](1)C8H813(2)C10H1626考點3|鹵代烴[根底知識自查]1．鹵代烴烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反響①反響條件為強堿(如NaOH)水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性(如NaOH溶液)條件下發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15())C2H5OH＋NaBr。(2)消去反響①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)化合物的反響。②反響條件為強堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反響的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．鹵代烴對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。5．鹵代烴的獲取方法(1)取代反響如乙烷與Cl2反響的化學(xué)方程式：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(hυ))CH3CH2Cl＋HCl。苯與Br2的反響的化學(xué)方程式：。C2H5OH與HBr的反響的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBr→C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反響如丙烯與Br2、HBr的反響的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3、。[考點多維探究]角度1鹵代烴的水解與消去反響1．(2022·太原質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下圖，那么以下說法正確的選項是()A．發(fā)生水解反響時，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反響時，被破壞的鍵是①和③C．發(fā)生水解反響時，被破壞的鍵是①和②D．發(fā)生消去反響時，被破壞的鍵是①和②B[RCH2CH2X發(fā)生水解反響時，被破壞的鍵是①；發(fā)生消去反響時，被破壞的鍵是①和③。]2．有以下物質(zhì)：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl(1)能發(fā)生水解反響的有________(填序號，下同)，其中能生成二元醇的有________。(2)能發(fā)生消去反響的有________。(3)發(fā)生消去反響能生成炔烴的有________。[答案](1)①②③④⑤⑥②(2)②③⑤(3)②鹵代烴水解和消去反響比擬反響條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式注意：鹵代烴消去反響規(guī)律①與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反響。②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反響可生成不同的產(chǎn)物。角度2鹵代烴中鹵素原子的檢驗3．(2022·玉溪模擬)以下關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的選項是()【導(dǎo)學(xué)號：99682371】A．四種物質(zhì)中分別參加氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中參加NaOH溶液共熱，然后參加稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中參加NaOH的醇溶液共熱，然后參加稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反響得到兩種烯烴B[這四種有機物均不能與氯水反響，選項A不正確；B選項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，選項B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反響，選項C不正確；乙發(fā)生消去反響只有一種產(chǎn)物，選項D不正確。]4．為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按以下步驟進行實驗：答復(fù)以下問題：(1)參加AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，那么此鹵代烴中的鹵素原子是________。(2)此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL－1，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍，那么每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為________；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。[解析](1)因參加AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。(2)溴代烴的質(zhì)量為11.40mL×1.65g·mL－1＝18.81g，摩爾質(zhì)量為16×11.75g·mol－1＝188g·mol－1。因此溴代烴的物質(zhì)的量為eq\f(18.81g,188g·mol－1)≈0.1mol。n(AgBr)＝eq\f(37.6g,188g·mol－1)＝0.2mol。故每個鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2，根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。[答案](1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法RXeq\o(→,\s\up15(加NaOH水溶液),\s\do15(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up15(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up15(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(假設(shè)產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,假設(shè)產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,假設(shè)產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))角度3鹵代烴在有機合成中的橋梁作用5．(2022·全國卷Ⅱ節(jié)選)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：99682372】(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________，E的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)③的反響類型為________，⑤的反響類型為________。(3)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號)。(4)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。(5)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。[解析](1)(2)由流程，及兩(5)立方烷中有8個H，根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷種數(shù)相同，而二硝基立方烷的結(jié)構(gòu)共有3種，如下所示：故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。[答案](1)(2)取代反響消去反響(3)G和H(4)1(5)3鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。(2)鹵代烴能改變官能團的個數(shù)，如CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2),\s\do15())CH2BrCH2Br。(3)鹵代烴能改變官能團的位置，如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up15(HBr),\s\do15())(4)鹵代烴能進行官能團的保護，如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，如CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr),\s\do15())CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2=CH2。[課堂小結(jié)·反響達標1＋1]全新理念探究高考明確考向1．一個高考題，展示高考怎樣考(2022·全國丙卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱為Glaser反響。2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up15(催化劑))R—C≡C—C≡C—R＋H2該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：99682373】(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________。(2)①和③的反響類型分別為________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。用1molE合成1,4－二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。(4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，該聚合反響的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________________________________________________________________。(6)寫出用2－苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反響生成(C)，那么B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反響生成(B)，顯然反響①為取代反響，A的