手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性_第1頁(yè)
手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性_第2頁(yè)
手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性_第3頁(yè)
手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性_第4頁(yè)
手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性_第5頁(yè)
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手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第1頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第2頁(yè)!1.通過(guò)圖片了解手性的概念,了解“手性分子”在生命科學(xué)等方面的應(yīng)用。2.用分子結(jié)構(gòu)的知識(shí)解釋物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),如無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性。3.體會(huì)并解釋物質(zhì)結(jié)構(gòu)對(duì)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的影響。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第3頁(yè)!一、手性1.具有____________一對(duì)分子,如同________互為_(kāi)_______,卻在三維空間里________,互稱(chēng)手性異構(gòu)體。2.有手性異構(gòu)體的分子叫________。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第4頁(yè)!3.H2SO3可寫(xiě)成________,n=________;H2SO4可寫(xiě)成________,n=________。所以,H2SO3酸性________H2SO4。4.HClO、HClO2、HClO3、HClO4的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋篲_________________。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第5頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第6頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第7頁(yè)!如果一對(duì)分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣相互之間互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對(duì)分子互稱(chēng)手性異構(gòu)體(也稱(chēng)對(duì)映異構(gòu)體、旋光異構(gòu)體),有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí),形成的化合物存在手性異構(gòu)體,該碳原子就叫手性碳原子。如下為含有一個(gè)手性碳原子的化合物組成的對(duì)映異構(gòu)體:手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第8頁(yè)!如下分子中存在對(duì)稱(chēng)中心,沿水平方向旋轉(zhuǎn)180°便能重疊,所以不是手性分子。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第9頁(yè)!3.手性分子的判斷方法(1)觀察實(shí)物與其鏡像能否重合,如果不能重合,說(shuō)明是手性分子。如圖:手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第10頁(yè)!4.手性分子的應(yīng)用(1)常見(jiàn)手性分子:絕大多數(shù)構(gòu)成生命體的有機(jī)物為手性分子。兩手性異構(gòu)體的性質(zhì)不同,且手性分子中必定含手性碳原子。(2)應(yīng)用:生產(chǎn)手性藥物;生產(chǎn)手性催化劑(手性催化劑只催化或主要催化一種手性分子的合成)。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第11頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第12頁(yè)![點(diǎn)評(píng)]連有四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子才是手性碳原子。有機(jī)物中的手性碳原子,所形成的化學(xué)鍵必須為單鍵,因?yàn)殡p鍵或三鍵的存在會(huì)使其連接的原子或原子團(tuán)少于四個(gè)。因此,有機(jī)物中凡是與雙鍵或三鍵連接的碳原子都不是手性碳原子。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第13頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第14頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第15頁(yè)![解析]考查對(duì)手性碳原子及對(duì)映異構(gòu)體的判斷。若同一個(gè)碳原子上連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),則該碳原子被稱(chēng)為手性碳原子,所以3-氯-2-丁氨酸中的手性碳原子共2個(gè),表示為:參照題目給出的例子知,對(duì)映異構(gòu)體的關(guān)系就像照鏡子一樣,另一種對(duì)映異構(gòu)體就是該對(duì)映異構(gòu)體在鏡子中的“鏡像”。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第16頁(yè)!1.無(wú)機(jī)含氧酸分子酸性的認(rèn)識(shí)(1)無(wú)機(jī)含氧酸分子之所以能顯示酸性,是因?yàn)槠浞肿又泻小狾H,而—OH上的H在水分子的作用下能夠電離出H+而顯示一定的酸性。(2)化學(xué)上有一種見(jiàn)解,認(rèn)為含氧酸的通式可寫(xiě)成(HO)mROn。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第17頁(yè)!2.無(wú)機(jī)含氧酸分子酸性的比較(1)對(duì)于同一種元素的含氧酸,該元素的化合價(jià)越高,其含氧酸的酸性越強(qiáng)。例如,酸性:HClO4>HClO3>HClO2>HClO。(2)相同化合價(jià)的不同種元素,中心原子R的半徑越小,酸性越強(qiáng)。例如,原子半徑Cl<Br<I,故酸性:HClO3>HBrO3>HIO3。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第18頁(yè)!例如,HClO4(HO)ClO3n=3最強(qiáng)酸H2SO4(HO)2SO2n=2強(qiáng)酸HClO3(HO)ClO2n=2強(qiáng)酸H2SO3(HO)2SOn=1中強(qiáng)酸H3PO4(HO)3POn=1中強(qiáng)酸HNO2(HO)NOn=1中強(qiáng)酸H3BO3(HO)3Bn=0弱酸HClO(HO)Cln=0弱酸手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第19頁(yè)!●案例精析【例2】

60年代美國(guó)化學(xué)家鮑林提出了一個(gè)經(jīng)驗(yàn)規(guī)則:設(shè)含氧酸的化學(xué)式為HnROm,其中(m-n)為非羥基氧原子數(shù)。鮑林認(rèn)為含氧酸的強(qiáng)弱與非羥基氧原子數(shù)(m-n)的關(guān)系見(jiàn)下表。試簡(jiǎn)要回答下列問(wèn)題。m-n0123含氧酸強(qiáng)度弱酸中強(qiáng)強(qiáng)很強(qiáng)實(shí)例HClOH3PO4HNO3HClO4手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第20頁(yè)![解析]

(1)根據(jù)題中非羥其氧原子數(shù)與酸性強(qiáng)弱的關(guān)系可得:手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第21頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第22頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第23頁(yè)!生活小竅門(mén)——衣物上各種污漬的清洗方法咖啡:如果咖啡跡沒(méi)有干透,可立刻灑上帶氣的礦泉水,然后在帶有污漬的布料下點(diǎn)上一點(diǎn)酒精和醋的混合液,搓洗幾下,即可去除污漬。如污漬已干,可蘸上甘油,使其變軟,再蘸上一點(diǎn)肥皂稍稍弄濕,用水洗凈。巧克力:把蘸有甘油和蛋黃的布料,蓋在污漬表面,放置片刻后,用水洗凈。鞋油:較好的辦法是用蘸有酒精的布來(lái)回擦拭,再用干凈布擦凈,或用無(wú)色布料蘸上水慢慢擦凈。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第24頁(yè)!油污:如果在餐廳里不小心沾上油污,請(qǐng)注意不要用清洗劑去除,因?yàn)樗鼤?huì)損傷布料,且會(huì)留下難以去除的痕跡,較好的方法是用餐巾蘸上帶氣礦泉水擦除?;瘖y品:如果不小心沾上了遮蓋霜,那么可先用護(hù)膚霜擦除,然后滴上不含糖的檸檬汁。如果痕跡已滲透很深,可用蘸有乙醚的布團(tuán)清洗,然后打肥皂,入水漂洗,眉筆痕可用蘸有脫脂奶的布團(tuán)去除。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第25頁(yè)!熨燙?。涸陟贍C白襯衫時(shí),會(huì)留下一條焦黃的燙痕。可用一塊厚布蘸上12°的雙氧水,蓋在污漬處。十多分鐘后,用熨斗再燙一遍。“污痕”立即消失。油煙漬:可用西瓜汁擦洗,也可用50℃的甘油刷洗,然后再用堿水或含酒精的肥皂水洗凈。汗?jié)n:可放在3%的食鹽水中浸泡3~4小時(shí),然后用清水漂洗,再用肥皂液洗凈,也可在汗?jié)n處用生姜末或冬瓜汁擦洗。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第26頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第27頁(yè)!二、無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性1.對(duì)于同一種元素的含氧酸,該元素的化合價(jià)________,其含氧酸的酸性________。2.含氧酸的通式可寫(xiě)成________,如果成酸元素R相同,則n值越大,R的正電性________,導(dǎo)致R—O—H中O的電子向________偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易________,即酸性________。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第28頁(yè)!答案:一、1.完全相同組成和原子排列的左手和右手一樣鏡像不能重疊2.手性分子二、1.越高越強(qiáng)2.(HO)mROn越高R電離出H+越強(qiáng)3.(HO)2SO

1

(HO)2SO2

2弱于4.HClO<HClO2<HClO3<HClO4手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第29頁(yè)!1.識(shí)別手性分子和非手性分子的基本標(biāo)志是什么?提示:分子不具有對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心,即實(shí)體和鏡像不能重疊,但鏡面對(duì)稱(chēng)。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第30頁(yè)!1.手性分子和手性異構(gòu)體手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第31頁(yè)!既無(wú)對(duì)稱(chēng)面又無(wú)對(duì)稱(chēng)中心的分子是手性分子。如下分子內(nèi)存在對(duì)稱(chēng)面,所以它們?cè)谌S空間里可以重疊,不是手性分子。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第32頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第33頁(yè)!(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子,如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第34頁(yè)!●案例精析【例1】當(dāng)一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是(

)手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第35頁(yè)![解析]判斷手性碳原子的關(guān)鍵是一看該碳原子上是否連有四個(gè)原子或原子團(tuán),二看所連的原子或原子團(tuán)是否各不相同。由題干可知,A項(xiàng)與D項(xiàng)中各有1個(gè)手性碳原子;C項(xiàng)中有3個(gè)手性碳原子;B項(xiàng)中有2個(gè)手性碳原子。[答案]

B手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第36頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第37頁(yè)![解析]本題綜合性較強(qiáng),要求學(xué)生能夠掌握手性碳原子的定義,同時(shí)能夠結(jié)合有機(jī)化學(xué)知識(shí)完成指定的反應(yīng)。手性碳原子是指連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第38頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第39頁(yè)![答案]

手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第40頁(yè)!說(shuō)明:①(HO)mROn的酸性強(qiáng)弱與m值大小無(wú)關(guān)。②碳酸[(HO)2CO]中非羥基氧的個(gè)數(shù)為1,理論上應(yīng)是一個(gè)酸性與亞硝酸[(HO)NO]和磷酸[(HO)3PO]相近的中強(qiáng)酸,然而事實(shí)上通常認(rèn)為它是弱酸,這是由于溶于水的二氧化碳分子中只有幾百分之一與水結(jié)合成碳酸。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第41頁(yè)!(3)結(jié)構(gòu)相似的含氧酸,中心原子吸引電子的能力(氧化性)越強(qiáng),其相應(yīng)酸的酸性越強(qiáng)。例如,酸性:H2SO3>H2SeO3>H2TeO3。(4)酸分子中不與氫原子相連的氧原子的數(shù)目越多,酸性越強(qiáng)。含氧酸通式[(HO)mROn]中,n為非羥基氧原子(即不與氫相連的氧原子)的數(shù)目,n越大,酸性越強(qiáng)。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第42頁(yè)!(5)同主族元素或同周期元素最高價(jià)含氧酸的酸性可根據(jù)元素非金屬性的強(qiáng)弱比較。①同一主族,自上而下,非金屬元素最高價(jià)含氧酸的酸性逐漸減弱。②同一周期,從左向右,非金屬元素最高價(jià)含氧酸的酸性逐漸增強(qiáng)。注意:無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性強(qiáng)弱與它所形成的溶液的酸性強(qiáng)弱無(wú)直接關(guān)系。溶液的酸性強(qiáng)弱與溶液的濃度有關(guān),即強(qiáng)酸稀溶液的酸性有可能小于弱酸的濃溶液的酸性。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第43頁(yè)!(1)按此規(guī)則判斷H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到強(qiáng)的順序?yàn)開(kāi)_______。(2)H3PO3和H3AsO3的形式一樣,但酸性強(qiáng)弱相差很大。已知H3PO3為中強(qiáng)酸,H3AsO3為弱酸,試推斷H3PO3和H3AsO3的分子結(jié)構(gòu)__________。(3)按此規(guī)則判斷碳酸應(yīng)屬于__________酸,與通常認(rèn)為的碳酸的強(qiáng)度是否一致?其可能的原因是__________________________________。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第44頁(yè)!(3)H2CO3中非羥基氧數(shù)目為1,應(yīng)為中強(qiáng)酸,與通常認(rèn)為碳酸是弱酸不一致。其可能原因是由于溶于水的那部分CO2并不能完全轉(zhuǎn)化為H2CO3。手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第45頁(yè)!下列無(wú)機(jī)含氧酸分子中酸性最強(qiáng)的是(

)A.HNO2

B.H2SO3C.HClO3 D.HClO4手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第46頁(yè)!手性無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性共50頁(yè),您現(xiàn)在瀏覽的是第47頁(yè)!牛奶:它不是一種很難去除的污漬,但快速去除后則會(huì)留下一種很難去掉的難聞氣味,對(duì)于濕的污漬,可用肥皂在溫水里洗凈。如污漬已干,可蘸上檸檬汁后,用肥皂在熱水中洗凈。膠水:當(dāng)膠水未干時(shí),可先用小刀輕輕刮掉膠水,再用一塊厚布蘸上肥皂在污漬處來(lái)回擦洗。如膠水已干,在污漬處噴上一些熱醋,用一塊干

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