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化學(xué)有機(jī)合成人教選修第1頁/共21頁一、有機(jī)合成的過程1、定義:有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、意義:可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美;可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。第2頁/共21頁3、有機(jī)合成的任務(wù):
目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物4、有機(jī)合成的過程第3頁/共21頁二、有機(jī)合成的知識準(zhǔn)備1、有機(jī)反應(yīng)的基本類型
1)取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化,醇與活潑金屬反應(yīng),醇的分子間脫水,酯化反應(yīng),酯的水解反應(yīng)等。
2)加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。
3)氧化反應(yīng):有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng),如:醛基的氧化、醇的催化氧化。第4頁/共21頁
5)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。
6)酯化反應(yīng):醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。
7)水解反應(yīng):如:①酯的水解反應(yīng)②糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)③蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。
8)聚合反應(yīng):由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。
4)還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng),如:烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。第5頁/共21頁2、各類烴與烴的衍生物的特征反應(yīng)有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)第6頁/共21頁主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解
酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化
水解
取代
加成
加成
取代
加成
消去
消去
加成
烯烷炔第7頁/共21頁CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH2-CH
]nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa實例第8頁/共21頁怎樣實現(xiàn)分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化?討論:P65思考與交流第9頁/共21頁1、分子骨架的構(gòu)建(碳鏈的增減)1)增加碳鏈:①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③聚合反應(yīng)④C=C或C≡C和HCN加成等2)減少碳鏈:①水解反應(yīng):酯水解,糖類、蛋白質(zhì)水解②裂化和裂解反應(yīng);3)成環(huán)與開環(huán):①酯化與酯的水解②根據(jù)信息分析第10頁/共21頁2、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1)引入碳碳雙鍵的方法:2)引入鹵原子的方法:3)引入羥基的方法:三鍵加成、鹵代烴消去、醇類消去烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代苯的溴代、酚與濃溴水(取代)鹵代烴的水解(取代)、烯烴水化(加成)、醛酮加氫還原(加成)、酯的水解第11頁/共21頁4)引入的-CHO的方法有:醇的氧化和C=C的氧化5)引入-COOH的方法有:醛的氧化和酯的水解6)引入-COO-
的方法有:擴(kuò)展補(bǔ)充醇與酸的酯化反應(yīng)第12頁/共21頁三、有機(jī)合成的方法1、正合成分析法(順推法)
此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?;A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物第13頁/共21頁2、逆向合成分析法(逆推法)將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,中間體又是從更上一步的中間體得來的,依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?;A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物第14頁/共21頁例如:乙二酸二乙酯的合成C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5濃H2SO4第15頁/共21頁3、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2)盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3)滿足“綠色化學(xué)”的要求。4)操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5)尊重客觀事實,按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆第16頁/共21頁產(chǎn)率計算——多步反應(yīng)一次計算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%第17頁/共21頁補(bǔ)充練習(xí):試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式解:,R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH已知第18頁/共21頁
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