化學(xué)蘇教選修有機(jī)合成

化學(xué)蘇教選修有機(jī)合成第1頁(yè)/共21頁(yè)一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿(mǎn)足人類(lèi)的特殊需要1.定義:

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意義第2頁(yè)/共21頁(yè)基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物思考與交流11.以乙醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過(guò)程中分別起什么作用？二.有機(jī)合成的過(guò)程1.正合成分析法第3頁(yè)/共21頁(yè)思考與交流21、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？6)有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？第4頁(yè)/共21頁(yè)2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化<1>官能團(tuán)的引入引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、CC部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解第5頁(yè)/共21頁(yè)引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法練一練課本P67習(xí)題1第6頁(yè)/共21頁(yè)1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH第7頁(yè)/共21頁(yè)5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl第8頁(yè)/共21頁(yè)a.官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第9頁(yè)/共21頁(yè)二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解第10頁(yè)/共21頁(yè)思考與交流31.以乙烯為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線(xiàn)？2.若上述每步反應(yīng)的中反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率均為80％，各合成路線(xiàn)的總產(chǎn)率分別是多少？3.在選擇合成路線(xiàn)時(shí)除了要考慮產(chǎn)率的高低外，還要考慮原料的來(lái)源、反應(yīng)步驟、反應(yīng)條件和環(huán)保等問(wèn)題。第11頁(yè)/共21頁(yè)3、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線(xiàn)3）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。第12頁(yè)/共21頁(yè)課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架官能團(tuán)第13頁(yè)/共21頁(yè)第14頁(yè)/共21頁(yè)

合成目標(biāo)

審題

新舊知識(shí)

分析

突破

設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)

確定方法

推斷過(guò)程和方向

思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

準(zhǔn)確表達(dá)反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)第15頁(yè)/共21頁(yè)鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線(xiàn)，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。第16頁(yè)/共21頁(yè)2.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,第17頁(yè)/共21頁(yè)3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH3第18頁(yè)/共21頁(yè)4、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫(xiě)出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類(lèi)型:①

;②

;③

;④

。第19頁(yè)/共21頁(yè)5、R—CNRCOOH，R—Cl+CN-R—CN+Cl-

（R為烴基）。是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：H2O(H+)（1）寫(xiě)出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A