專題二十 同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型及有機(jī)合成

專題一同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型及有機(jī)合成考點(diǎn)-同分異構(gòu)-體、同系物（2013年天津理綜,1,6分）運(yùn)用有關(guān)概念判斷下列敘述正確的是（ ）1molH燃燒放出的熱量為H的燃燒熱22NaSO與HO的反應(yīng)為氧化還原反應(yīng)3 22 .互為同系物ch2oh互為同系物D.BaSO的水溶液不易導(dǎo)電,故BaSO是弱電解質(zhì)44（2013年上?；瘜W(xué),2,2分）氰酸銨（NHOCN）與尿素［CO（NH）］（）422都是共價(jià)化合物B.都是離子化合物互為同分異構(gòu)體D.互為同素異形體（2012年新課標(biāo)全國(guó)理綜，10,6分）分子式為CHO且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）（）5125種B.6種C.7種D.8種（2012年海南化學(xué),5,2分）分子式為CH的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有（）10142種B.3種C.4種D.5種（2010年新課標(biāo)全國(guó)理綜,8,6分）分子式為CHCl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）3623種B.4種C.5種D.6種（2013年浙江理綜,29,15分）某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。回答下列問題:（1）對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是 °1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)不發(fā)生硝化反應(yīng)可發(fā)生水解反應(yīng)可與溴發(fā)生取代反應(yīng)（2） 寫出A_B反應(yīng)所需的試劑 （3） 寫出B_C的化學(xué)方程式 。（4） 寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（5） 寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （寫出3種）。屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖。CH3CHOCH3CHO傑化汀CH3COOHCH3CH2OH

濃HzSO,'CHCOOCHCH3 2 39.（2011年新課標(biāo)全國(guó)理綜,38,15分）香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）:Cl,光照CHOClNaOH/H2Cl,光照CHOClNaOH/H2ODCHO762乙酸肝j |催化劑△香豆素已知以下信息:A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，②B可與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。3請(qǐng)回答下列問題:TOC\o"1-5"\h\z（1） 香豆素的分子式為 。（2） 由甲苯生成A的反應(yīng)類型為 ;A的化學(xué)名稱為 。（3） 由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。（4） B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 種。（5） D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。2考點(diǎn)二反應(yīng)類型.（2011年新課標(biāo)全國(guó)理綜,9,6分）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）CCLCHCH=CH+Br CHCHBrCHBrTOC\o"1-5"\h\z2 2 3 2濃h2so4CHCHOH 「 》CH CH+HO3 2 ◎ 2 2 2濃H2SO4CHCOOH+CHCHOH 「 》CHCOOCHCH+HO3 32 1 3 2 3 2濃H2SO4CH+HNO : >CHNO+HO66 3 I 6 5 2 2①② B.③④C.①③ D.②④（2010年新課標(biāo)全國(guó)理綜,9,6分）下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是（ ）由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇（2010年大綱全國(guó)理綜1,11,6分）下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是（）①酸性KMnO.溶液z肯Q芳％③N.OH乙曹溶液共熱A.①④ B.③④C.②③ D.①②（2013年新課標(biāo)全國(guó)理綜I,38,15分）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100?110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和NaCO溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。23ONa+RCHI—

⑤RCOCH+R'CHO 止於竹aRCOCH=CHR'3回答下列問題:TOC\o"1-5"\h\zA的化學(xué)名稱為 。由B生成C的化學(xué)方程式為 。E的分子式為 ,由E生成F的反應(yīng)類型為 。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)。H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為32：2：2：1：1的為 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。6.(2012年安徽理綜,26,14分)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：一定斛牛催化劑0一一定斛牛催化劑0一定條件三CH+R,—C—R2 疋爾叭TOC\o"1-5"\h\zA-B的反應(yīng)類型是 ;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。C中含有的官能團(tuán)名稱是 ;D的名稱(系統(tǒng)命名)是 。半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含一0—0—鍵,半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是 。下列關(guān)于A的說法中正確的是 。能使酸性KMnO溶液或溴的CCl溶液褪色 b.能與NaCO反應(yīng),但不與HBr反應(yīng)4 2 3c.能與新制Cu(OH)反應(yīng)d.1molA完全燃燒消耗5molO22考點(diǎn)三一一有機(jī)合成■與推斷(2013年福建理綜,32,13分)已知：為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑:CH：CH,CH,CHzCHzCH,H2/Ni為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑:CH：CH,CH,CHzCHzCH,H2/NiAH：/NiYCHOA加熱、加壓"YCHzOHM加熱、加圧CHtCHjCH,co.Ha"一定條件ch2ohCH2CH：CHj(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有 (填序號(hào))a.苯b.Br/CCl24

c.乙酸乙酯d.KMnO/H+溶液4(2)M中官能團(tuán)的名稱是 ,由C-B的反應(yīng)類型為 。⑶由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH: 和 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是 (任寫一種名稱)。物質(zhì)B也可由CHCl與NaOH水溶液共熱生成,CHCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。10 13 10 13C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：a.分子中含一OCHCH b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子23寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:—NaOH/H2O |4.(2013年天津理綜,8,18分)已知2RCHCHOAR—「山)水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種2合成路線如下:請(qǐng)回答下列問題:一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為 ；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為 TOC\o"1-5"\h\zB能與新制的Cu(OH)發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。2C有 種結(jié)構(gòu);若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭? 。第③步的反應(yīng)類型為 ;D所含官能團(tuán)的名稱為 。寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。第④步的反應(yīng)條件為 ；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。CHCHCHCHO+2Cu(OH)+NaOH—CHCHCHCOONa+CuOI+3HO3 2 2 2 3 2 2 2 2(2013年安徽理綜,26,16分)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):COOCHjCH,0及胳、_COOCHjCH,0及胳、_催腳呼2“COOCHjHOCH2CH2NHi一定務(wù)CONHfCH^OH(CH1KCONH(CH2)2OHTOC\o"1-5"\h\zB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;E中含有的官能團(tuán)名稱是 。由C和E合成F的化學(xué)方程式是 。同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。①含有3個(gè)雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰③不存在甲基⑷乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由 (填有機(jī)物名稱)通過 (填反應(yīng)類型)制備。(5)下列說法正確的是 。a.A屬于飽和烴 b.D與乙醛的分子式相同 c.E不能與鹽酸反應(yīng) d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)模擬試題考點(diǎn)一一_同分異構(gòu)一體、同系物1.(2013嘉興一模)下列說法中正確的是( )纖維素屬于髙分子化合物，與淀粉互為同分異構(gòu)體,水解后均生成葡萄糖某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，該有機(jī)物屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種,其中遇FeCl能顯色的有3種含5個(gè)碳原子的有機(jī)物，每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)C—C單鍵2,3-二甲基丁烷的H—NMR上有5個(gè)峰(2013山東濰坊一模)撲熱息痛(學(xué)名對(duì)乙酰氨基酚)是生活中常用到的一種解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯為原料合成撲熱息痛的部分轉(zhuǎn)化如請(qǐng)回答下列問題:TOC\o"1-5"\h\zB-C的反應(yīng)類型為 ,D中官能團(tuán)的名稱為 。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。⑶1mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應(yīng)，理論上消耗NaOH的物質(zhì)的量為 mol。實(shí)驗(yàn)證明B能夠與溴水反應(yīng)，試寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式: 撲熱息痛有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體有 種。①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基②屬于氨基酸考點(diǎn)二一一反應(yīng)類型.(2013浙江嘉興二模)2012年4月18日沈陽和平區(qū)查獲“毒豆芽”，其中添加一種動(dòng)物用藥恩諾沙星，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)恩諾沙星的說法中不正確的是( )0000本品不溶于水，微溶于甲醇，可溶于酸和堿分子式為CHFNO1922 33該物質(zhì)的一氯代物共有9種該物質(zhì)能發(fā)生酯化、加成、氧化、硝化、縮聚反應(yīng)OC1HO-V^^O—C—CH—CH2—CH=CH2(2013淄博一中二模)有機(jī)物、/ 能夠發(fā)生的反應(yīng)有()①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)A.除②外B.除③外C.除④外D.全部考點(diǎn)三一有機(jī)合成一與推斷(2013安徽省級(jí)示范高中聯(lián)考)某些有機(jī)化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:其中:A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子;F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：3;G是合成順丁橡膠的主要原料。4已知:①「廠I：：>2RCOOH(其中R是烴基)②R—COO^ Hl>R—CHOH(其中R是烴基)TOC\o"1-5"\h\zR—C ?A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。B中所含官能團(tuán)的名稱是 。寫出反應(yīng)類型:③ ,④ 。⑥的化學(xué)方程式為 。E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫出鏈節(jié)是由四個(gè)原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有 種。綜合演練(2012合肥一模)綠藻的膠質(zhì)中分離出一種有機(jī)化合物(用A表示)，結(jié)構(gòu)如圖所示,A對(duì)人體無害，可用于新鮮食品中對(duì)脂肪酶進(jìn)行抑制來保持風(fēng)味，也可外用使傷口快速愈合。則關(guān)于該物質(zhì)的說法中錯(cuò)誤的有( )該物質(zhì)的化學(xué)式為CHO21266該物質(zhì)中含有兩個(gè)手性碳原子1mol該物質(zhì)最多能消耗5molH和3molNaOH2該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)(2013浙江五校聯(lián)考)下列說法中正確的是( )工業(yè)生產(chǎn)中用乙醇與氫氧化鈉固體作用生成乙醇鈉，反應(yīng)生成水對(duì)乙醇鈉的生成沒有影響氯氣與甲烷在光照下的取代反應(yīng)歷程為：光照下，甲烷分子失去一個(gè)H?同時(shí)生成?CH,之后?CH再與Cl碰撞奪得氯原子成CHC1，生成3323氯自由基(Cl?)瘦肉精學(xué)名鹽酸克倫特羅，結(jié)構(gòu)如下圖，可以發(fā)生取代、加成、水解、酯化、消去反應(yīng)苯丙烯的同分異構(gòu)體(不包括順反異構(gòu)，除苯環(huán)外沒有其他環(huán))共有8種(2013