第三章烴的衍生物沖刺同步卷12022學(xué)年高二化學(xué)選擇性必修三

人教版（2022）選擇性必修3《第三章烴的衍生物》2022年真題同步卷1一．選擇題（共10小題）1．下列說(shuō)法正確的是（）A．油脂在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同 B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1﹣氯丁烷2．藥用有機(jī)化合物A（C8H8O2）為一種無(wú)色液體．從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．則下列說(shuō)法正確的是（）A．根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3．根據(jù)如圖所示合成路線判斷下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．a(chǎn)→b的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) B．d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2（CH2）2CH2C1 C．c→d的反應(yīng)屬于消去反應(yīng) D．d→e的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)4．針對(duì)如圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是（）A．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂 B．分子間脫水時(shí)，①②鍵斷裂 C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂 D．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂5．已知分子中含有羥基的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。乙醇、乙二醇（）、丙三醇（）分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為（）A．6：3：2 B．1：2：3 C．3：2：1 D．4：3：26．制取乙酸乙酯的裝置正確的是（其中B和D的玻璃導(dǎo)管插入到小試管內(nèi)液面以下）（）A． B． C． D．7．制備乙酸乙酯的裝置如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是（）A．乙酸乙酯、乙酸、乙醇在導(dǎo)管內(nèi)冷凝成液態(tài) B．濃硫酸是催化劑也是吸水劑，用量越多越好 C．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后振蕩試管a，上層液體減少 D．蒸餾試管a中的油狀液體可提純乙酸乙酯8．右圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖．下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是（）A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇9．如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖．下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述錯(cuò)誤的是（）A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) D．飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇10．下列說(shuō)法正確的是（）A．使用容量瓶、量筒、滴定管等儀器時(shí)，先用水洗后還需待裝液潤(rùn)洗 B．洗滌沉淀的操作是將沉淀置于濾紙上（已放置在漏斗中），邊用玻璃棒攪拌邊加蒸餾水沖洗 C．為提升燃料電池的效率，通常可以用KNO3代替蒸餾水，同時(shí)作電極的碳棒先灼燒，然后投入到冷水中，反復(fù)3﹣5次 D．在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，收集乙酸乙酯的試管中加的是飽和Na2CO3溶液，而且導(dǎo)管直接插入到飽和Na2CO3溶液二．填空題（共5小題）11．在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化．①實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“﹣CH2﹣”上的碳?xì)滏I因與“﹣COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2﹣溴丙酸（CH3CHBrCOOH）．②已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在．請(qǐng)結(jié)合①②有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是；F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是．（2）C→D的化學(xué)方程式為．（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)是（填字母代號(hào)）．a(chǎn)．水解反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．銀鏡反應(yīng)d．酯化反應(yīng)e．加成反應(yīng)f．還原反應(yīng)g．氧化反應(yīng)（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物共有種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．12．已知：C2H5OH+HO﹣NO2（硝酸）→C2H5O﹣NO2（硝酸乙酯）+H2O；RCH（OH）2RCHO+H2O現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A、B、D、E，其中A為飽和多元醇，其它有關(guān)信息已注明在如圖的方框內(nèi)。回答下列問(wèn)題：（1）A的分子式為；（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B；E；（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型：A→C：，反應(yīng)類(lèi)型：；A→D：，反應(yīng)類(lèi)型：；（4）工業(yè)上可通過(guò)油脂的皂化反應(yīng)得到A，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作是。13．化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C3H6O3）．已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：；B：；C：；D：．（2）指出反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型．（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．（4）反應(yīng)④的目的是．（5）化合物D’是D的一種同分異構(gòu)體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類(lèi)代謝的中間產(chǎn)物．D’在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C6H8O4）．請(qǐng)分別寫(xiě)出D’生成E和F的化學(xué)方程式：D’→E：．D’→F：．14．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空．（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．（2）反應(yīng)④所用的試劑和條件是．（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是．15．化合物C是一種醫(yī)藥中間體，由A制備C的物質(zhì)轉(zhuǎn)化路線如圖：①1個(gè)A分子中一定共平面的碳原子有個(gè)。②B暴露在空氣中易變色，其原因是。③化合物X的分子式為C3H5O2Cl，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，且苯環(huán)上的一氯代物有2種。寫(xiě)出符合條件的D的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。三．解答題（共5小題）16．某氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為L(zhǎng)，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．B和D都是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，D能跟碳酸氫鈉反應(yīng)，F(xiàn)有香味．它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示：（1）A的結(jié)構(gòu)式為，B中官能團(tuán)的電子式為，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為．（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．（3）反應(yīng)②在Cu做催化劑的條件下進(jìn)行，該實(shí)驗(yàn)的步驟是將紅亮的銅絲置于酒精燈上加熱，待銅絲變?yōu)楹谏珪r(shí)，迅速將其插入到裝有B的試管中（如圖2所示）．重復(fù)操作2﹣3次，觀察到的現(xiàn)象是．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．（4）D與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的離子方程式為．（5）B、D在濃硫酸的作用下實(shí)現(xiàn)反應(yīng)④，實(shí)驗(yàn)裝置如圖3所示：試管1中裝藥品的順序?yàn)橄热。ㄌ睢癇”、“D”、“濃硫酸”，下同），再加入，最后加入．圖中X的化學(xué)式為．濃硫酸的作用是．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．17．某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如圖。（Ph﹣表示苯基）已知：R1﹣CH＝CH﹣R2R3BrR3MgBr請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法正確的是。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1H﹣NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D．化合物X的分子式是C13H15NO2（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）C→D的化學(xué)方程式是。（4）寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包括立體異構(gòu)體）。①包含；②包含（雙鍵兩端的C不再連接H）片段；③除②中片段外只含有1個(gè)﹣CH2﹣。（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）。（也可表示為）18．下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式和某些有機(jī)化合物與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式（其中Pt、Ni是催化劑）。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式Br﹣CH2﹣CH2﹣CH（CH3）﹣CH2﹣Br鍵線式（環(huán)己烷）（環(huán)丁烷）①+H2②+H2③+H2④+回答下列問(wèn)題（1）環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類(lèi)似①～③的反應(yīng)，如環(huán)丙烷與Br2可在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，得到的產(chǎn)物鍵線式是。（2）有機(jī)物核磁共振氫譜有組峰，峰面積比是。（3）現(xiàn)有如下試劑：NaOH溶液、鹽酸、FeCl3溶液、溴水、酸性KMnO4溶液。要鑒別環(huán)丙烷和丙烯，可選擇的試劑是；現(xiàn)象與結(jié)論是。19．乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)生成乙烯．某實(shí)驗(yàn)小組同學(xué)根據(jù)此反應(yīng)設(shè)計(jì)了如圖裝置制取乙烯．請(qǐng)回答：（1）儀器A的名稱(chēng)是．（2）收集乙烯的方法是．（3）加熱前燒瓶中應(yīng)加入碎瓷片，其目的是．（4）該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型是（填序號(hào)）．a(chǎn)．加成反應(yīng)b．消去反應(yīng)（5）將生成的乙烯通入高錳酸鉀酸性溶液中，觀察到的現(xiàn)象是（填序號(hào)）．a(chǎn)．溶液紫色褪去b．沒(méi)有明顯現(xiàn)象．20．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)探究．（1）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式：、．（2）在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇催化反應(yīng)是反應(yīng)．（填“放熱”或“吸熱”）（3）甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同．甲的作用是；乙的作用是．（4）反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是．集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是．（5）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有乙酸．設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)，比較醋酸與碳酸酸性的強(qiáng)弱，簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)的方法、現(xiàn)象與結(jié)論．．

人教版（2022）選擇性必修3《第三章烴的衍生物》2022年真題同步卷1參考答案與試題解析一．選擇題（共10小題）1．下列說(shuō)法正確的是（）A．油脂在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同 B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1﹣氯丁烷【分析】A．油脂在酸性條件下水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸和甘油，堿性條件下水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸鹽和甘油；B．HCOOCH3中兩種H，HCOOCH2CH3中有三種H；C．CH3COOH與碳酸鈉反應(yīng)，而酯不能；D．﹣OH越多，在水中溶解性越大．【解答】解：A．油脂在酸性條件下水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸和甘油，堿性條件下水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，水解產(chǎn)物不相同，故A錯(cuò)誤；B．HCOOCH3中兩種H，HCOOCH2CH3中有三種H，則用核磁共振氫譜能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3，故B錯(cuò)誤；C．CH3COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生，而Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3會(huì)分為上下層，現(xiàn)象不同，可以鑒別，故C錯(cuò)誤；D．分子中含﹣OH越多，在水中的溶解性越大，而鹵代烴不溶于水，則室溫下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1﹣氯丁烷，故D正確；故選：D。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的鑒別，為高頻考點(diǎn)，把握常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)及鑒別方法為解答的關(guān)鍵，注意溶解性與﹣OH的關(guān)系、油脂不同條件下水解產(chǎn)物等，題目難度不大．2．藥用有機(jī)化合物A（C8H8O2）為一種無(wú)色液體．從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．則下列說(shuō)法正確的是（）A．根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【分析】A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則D中含有酚羥基，C為羧酸鈉，羧酸鈉酸化得到E，E為羧酸，E和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成G，G具有香味且是液體，則G為酯，根據(jù)其分子式結(jié)合乙醇知，E為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，G為乙酸乙酯，C為CH3COONa，根據(jù)A的分子式知，D分子式為C6H6O，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為、F為，A為乙酸苯甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．【解答】解：A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則D中含有酚羥基，C為羧酸鈉，羧酸鈉酸化得到E，E為羧酸，E和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成G，G具有香味且是液體，則G為酯，根據(jù)其分子式結(jié)合乙醇知，E為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，G為乙酸乙酯，C為CH3COONa，根據(jù)A的分子式知，D分子式為C6H6O，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為、F為，A為乙酸苯甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A．通過(guò)以上分析知，D為苯酚、F為三溴苯酚，故A錯(cuò)誤；B．G為乙酸乙酯，G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有酯基和醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯，所以有兩種，故B錯(cuò)誤；C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、G，故C錯(cuò)誤；D．A為乙酸苯甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D正確；故選：D。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷，以生成G的反應(yīng)條件、G的物理性質(zhì)為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，側(cè)重考查分析推斷能力，知道常見(jiàn)物質(zhì)官能團(tuán)、常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件，題目難度不大．3．根據(jù)如圖所示合成路線判斷下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．a(chǎn)→b的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) B．d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2（CH2）2CH2C1 C．c→d的反應(yīng)屬于消去反應(yīng) D．d→e的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【分析】a發(fā)生加成反應(yīng)生成b，b發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)生成c，c發(fā)生取代反應(yīng)生成d為ClCH2CH2CH2CH2Cl，d發(fā)生取代反應(yīng)生成e?！窘獯稹拷猓篈．a(chǎn)中碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成碳碳單鍵，所以該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故A正確；B．通過(guò)以上分析知，c中醇羥基和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成d，d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2（CH2）2CH2C1，故B正確；C．c中﹣OH被﹣Cl取代生成d，則該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．d中﹣Cl被﹣CN取代生成e，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故D正確；故選：C。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應(yīng)條件分析判斷，題目難度不大。4．針對(duì)如圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是（）A．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂 B．分子間脫水時(shí)，①②鍵斷裂 C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂 D．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂【分析】A．乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，斷裂羥基中O﹣H鍵和量羥基碳上的一個(gè)C﹣H鍵；B．乙醇分子間脫水生成乙醚，斷裂羥基中O﹣H鍵和另一分子醇中的C﹣O鍵；C．乙醇和濃H2SO4共熱至170℃時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，斷裂C﹣O鍵，與甲基中1個(gè)C﹣H鍵；D．酯化反應(yīng)中酸去掉羥基，醇去掉氫，據(jù)此解答．【解答】解：A．乙醇在銅催化下和O2反應(yīng)生成乙醛，乙醇中的鍵①③斷裂，故A正確；B．乙醇分子間脫水生成乙醚，斷裂羥基中O﹣H鍵和另一分子醇中的C﹣O鍵，即①②鍵斷裂，故B正確；C．乙醇和濃H2SO4共熱至170℃時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，即②、④鍵斷裂，故C正確；D．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，乙醇斷裂，O﹣H鍵，即①鍵斷裂，故D錯(cuò)誤；故選：D?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，有機(jī)物斷鍵部位為有機(jī)反應(yīng)的靈魂，注意把握乙醇的官能團(tuán)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，題目難度不大．5．已知分子中含有羥基的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。乙醇、乙二醇（）、丙三醇（）分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為（）A．6：3：2 B．1：2：3 C．3：2：1 D．4：3：2【分析】乙醇、乙二醇、甘油含有的羥基數(shù)分別為1：2：3，由于氫氣物質(zhì)的量相等，則三種醇中含有羥基的物質(zhì)的量相等，據(jù)此計(jì)算三種醇的物質(zhì)的量之比?！窘獯稹拷猓喝N醇與鈉反應(yīng)放出等量的氫氣，三種醇提供的羥基數(shù)相等，設(shè)需要﹣OH的物質(zhì)的量為nmol，而乙醇、乙二醇、甘油含有的羥基數(shù)分別為1：2：3，則三種醇的物質(zhì)的量之比為nmol：nmol：nmol＝6：3：2，故選：A?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查了化學(xué)方程式的計(jì)算，題目難度不大，明確醇中含有羥基數(shù)目與生成氫氣之間的關(guān)系為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重基礎(chǔ)知識(shí)的考查，培養(yǎng)了學(xué)生的化學(xué)計(jì)算能力。6．制取乙酸乙酯的裝置正確的是（其中B和D的玻璃導(dǎo)管插入到小試管內(nèi)液面以下）（）A． B． C． D．【分析】B和D中的玻璃管插到試管內(nèi)液面以下，會(huì)引起倒吸，B、D錯(cuò)；C、D項(xiàng)試管中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)．【解答】解：A．乙醇與乙酸都易揮發(fā)，制備的乙酸乙酯含有乙醇與乙酸，通常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味，溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，故A正確；B．B中的玻璃管插到試管中的飽和碳酸鈉液面以下，會(huì)引起倒吸，故B錯(cuò)誤；C．C項(xiàng)試管中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．D項(xiàng)試管中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)且玻璃管插入液面下，故D錯(cuò)誤；故選：A。【點(diǎn)評(píng)】本題考查了乙酸乙酯的制備，選擇儀器時(shí)注意防倒吸、飽和碳酸鈉溶液的作用，題目難度不大．7．制備乙酸乙酯的裝置如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是（）A．乙酸乙酯、乙酸、乙醇在導(dǎo)管內(nèi)冷凝成液態(tài) B．濃硫酸是催化劑也是吸水劑，用量越多越好 C．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后振蕩試管a，上層液體減少 D．蒸餾試管a中的油狀液體可提純乙酸乙酯【分析】A．乙酸乙酯、乙酸、乙醇的蒸汽冷凝時(shí)會(huì)變成液體；B．濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，能使乙醇氧化；C．試管a中的上層液體為乙酸乙酯，以及少量的雜質(zhì)乙醇和乙酸；D．乙酸乙酯易揮發(fā)。【解答】解：A．長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是導(dǎo)氣、冷凝，乙酸乙酯、乙酸、乙醇的蒸汽在長(zhǎng)導(dǎo)管中冷凝會(huì)變成液體，故A正確；B．濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，能使乙醇氧化，所以濃硫酸的用量不能太多，故B錯(cuò)誤；C．試管a中的上層液體為乙酸乙酯，以及少量的雜質(zhì)乙醇和乙酸，振蕩試管a，乙醇和乙酸會(huì)進(jìn)入水層，所以上層液體減少，故C正確；D．乙酸乙酯易揮發(fā)，蒸餾試管a中的油狀液體可提純乙酸乙酯，故D正確；故選：B?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查了乙酸乙酯的制備方法及反應(yīng)原理，題目難度不大，解答時(shí)須注意酯化反應(yīng)的原理，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?．右圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖．下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是（）A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇【分析】A、濃硫酸密度大，應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中，以防酸液飛濺，乙酸易揮發(fā)，冷卻后再加入乙酸；B、a試管受熱不均，試管b中的導(dǎo)管伸入液面下可能發(fā)生倒吸；C、根據(jù)平衡移動(dòng)原理分析；D、制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、便于聞乙酸乙酯的香味，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層．【解答】解：A、配制混合液時(shí)先加入一定量的乙醇，然后邊振蕩邊加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸，故A錯(cuò)誤；B、a試管受熱不均，試管b中的導(dǎo)管伸入液面下可能發(fā)生倒吸，導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能插入溶液中，防止倒吸，故B正確；C、反應(yīng)為可逆反應(yīng)，及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，故C正確；D、制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸、便于聞乙酸乙酯的香味，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，故D正確。故選：A?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查乙酸乙酯的制備以及對(duì)操作與反應(yīng)裝置理解，題目難度不大，注意制取乙酸乙酯加入試劑時(shí)應(yīng)考慮濃硫酸的稀釋問(wèn)題．9．如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖．下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述錯(cuò)誤的是（）A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) D．飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇【分析】A．先加入乙醇，再加濃硫酸，防止?jié)饬蛩崛芙夥艧嵩斐梢后w飛濺，最后慢慢加入冰醋酸；B．揮發(fā)出的乙酸、乙醇易溶于水，導(dǎo)氣管下端管口浸入液面導(dǎo)致裝置氣壓減小，產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象；C．減小生成物的濃度，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；D．碳酸鈉與乙酸反應(yīng)生成二氧化碳、水以及易溶于水的乙酸鈉，飽和碳酸鈉，可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度．【解答】解：A．乙醇的密度小于濃硫酸，防止?jié)饬蛩崛芙夥艧嵩斐梢后w飛濺，向a試管中先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸，故A錯(cuò)誤；B．因乙酸、乙醇均易溶于水，則試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中裝置氣壓減小，發(fā)生倒吸現(xiàn)象，故B正確；C．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率，乙酸乙酯蒸出，利用化學(xué)平衡正向移動(dòng)，故C正確；D．實(shí)驗(yàn)時(shí)試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸及降低乙酸乙酯的溶解度便于分層，然后分液可分離出乙酸乙酯，故D正確；故選：A?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)，為高頻考點(diǎn)，把握物質(zhì)的性質(zhì)、制備原理、實(shí)驗(yàn)裝置及實(shí)驗(yàn)技能為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾?，注意碳酸鈉溶液及長(zhǎng)導(dǎo)管的作用，題目難度不大．10．下列說(shuō)法正確的是（）A．使用容量瓶、量筒、滴定管等儀器時(shí)，先用水洗后還需待裝液潤(rùn)洗 B．洗滌沉淀的操作是將沉淀置于濾紙上（已放置在漏斗中），邊用玻璃棒攪拌邊加蒸餾水沖洗 C．為提升燃料電池的效率，通常可以用KNO3代替蒸餾水，同時(shí)作電極的碳棒先灼燒，然后投入到冷水中，反復(fù)3﹣5次 D．在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，收集乙酸乙酯的試管中加的是飽和Na2CO3溶液，而且導(dǎo)管直接插入到飽和Na2CO3溶液【分析】A．容量瓶、量筒和滴定管均在常溫使用，只有滴定管有0刻度，且使用時(shí)必須潤(rùn)洗；B．洗滌沉淀，不能攪拌；C．用KNO3代替蒸餾水增強(qiáng)導(dǎo)電性，碳棒放在酒精噴燈上灼燒2﹣3min，立即投入到冷水中，反復(fù)操作3﹣5次主要是使碳棒表面變得粗糙多孔，即制得多孔碳電極；D．根據(jù)粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物中各自的性質(zhì)進(jìn)行解答，導(dǎo)氣管插入溶液易溶于水的氣體易發(fā)生倒吸；【解答】解：A．容量瓶、量筒和滴定管上都標(biāo)有刻度，使用時(shí)避免熱脹冷縮，使用時(shí)滴定管水洗后還需潤(rùn)洗，但容量瓶水洗后不用潤(rùn)洗因還需加水定容，故A錯(cuò)誤；B．洗滌沉淀的操作是將沉淀置于濾紙上（已放置在漏斗中），加蒸餾水浸沒(méi)固體，使水自然流下，重復(fù)2～3次，故B錯(cuò)誤；C．用KNO3代替蒸餾水增強(qiáng)導(dǎo)電性，碳棒放在酒精噴燈上灼燒2﹣3min，立即投入到冷水中，反復(fù)操作3﹣5次主要是使碳棒表面變得粗糙多孔，即制得多孔碳電極，故C正確；D．乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水而產(chǎn)生倒吸，導(dǎo)管不能直接插入到飽和Na2CO3溶液，應(yīng)在液面上方，故D錯(cuò)誤；故選：C。【點(diǎn)評(píng)】本題考查化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作，為高頻考點(diǎn)，涉及物質(zhì)的分離和提純、儀器使用等，明確實(shí)驗(yàn)原理及物質(zhì)性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意從操作的規(guī)范性及物質(zhì)的性質(zhì)分析評(píng)價(jià)，題目難度中等．二．填空題（共5小題）11．在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化．①實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“﹣CH2﹣”上的碳?xì)滏I因與“﹣COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2﹣溴丙酸（CH3CHBrCOOH）．②已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在．請(qǐng)結(jié)合①②有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基．（2）C→D的化學(xué)方程式為．（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)是a（填字母代號(hào)）．a(chǎn)．水解反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．銀鏡反應(yīng)d．酯化反應(yīng)e．加成反應(yīng)f．還原反應(yīng)g．氧化反應(yīng)（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物共有4種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH（任寫(xiě)一個(gè)）．【分析】由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．【解答】解：由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，（1）由以上分析可知A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，含有碳碳雙鍵和羧基官能團(tuán)，故答案為：；取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基；（2）C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；（3）D為，含有﹣CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有﹣COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有﹣OH，鄰位碳原子上含有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：a；（4）F為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物應(yīng)含有HCOO﹣官能團(tuán)，有HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH等4種，故答案為：4；HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH（CH3）C≡CH（任寫(xiě)一個(gè)）．【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化可用正推法推斷有機(jī)物的種類(lèi)．12．已知：C2H5OH+HO﹣NO2（硝酸）→C2H5O﹣NO2（硝酸乙酯）+H2O；RCH（OH）2RCHO+H2O現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A、B、D、E，其中A為飽和多元醇，其它有關(guān)信息已注明在如圖的方框內(nèi)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的分子式為C3H8O3；（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B；E；（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型：A→C：，反應(yīng)類(lèi)型：酯化反應(yīng)；A→D：，反應(yīng)類(lèi)型：氧化反應(yīng)；（4）工業(yè)上可通過(guò)油脂的皂化反應(yīng)得到A，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作是鹽析、過(guò)濾?！痉治觥慨?dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基相當(dāng)于增加一個(gè)C2H2O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相等分子質(zhì)量增加218﹣92＝126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為CnH2n﹣1（OH）3，則n3，所以A的分子式為：C3H8O3，為丙三醇；丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少9，說(shuō)明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說(shuō)明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227﹣92＝135，一個(gè)醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，實(shí)際上相對(duì)分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。【解答】解：當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基相當(dāng)于增加一個(gè)C2H2O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相等分子質(zhì)量增加218﹣92＝126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為CnH2n﹣1（OH）3，則n3，所以A的分子式為：C3H8O3，為丙三醇；丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少9，說(shuō)明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說(shuō)明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227﹣92＝135，一個(gè)醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，實(shí)際上相對(duì)分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式C3H8O3，故答案為：C3H8O3；（2）通過(guò)以上分析知，B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：、，故答案為：、；（3）A生成C的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，A生成D的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；故答案為：；酯化反應(yīng)；；氧化反應(yīng)；（4）工業(yè)上可通過(guò)油脂的皂化反應(yīng)得到丙三醇，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作先鹽析，然后再過(guò)濾即可，故答案為：鹽析；過(guò)濾。【點(diǎn)評(píng)】本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的分子式及結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，明確丙三醇發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量增加的量是推斷B、C、D結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，難度中等。13．化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C3H6O3）．已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：CH2＝CH2；B：CH3CH2CHO；C：CH2＝CHCHO；D：CH2（OH）CH（OH）CHO．（2）指出反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)．（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式CH3CHBrCHO+NaOHCH2＝CHCHO+NaBr+H2O．（4）反應(yīng)④的目的是保護(hù)醛基，防止反應(yīng)⑤時(shí)被高錳酸鉀堿性溶液氧化．（5）化合物D’是D的一種同分異構(gòu)體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類(lèi)代謝的中間產(chǎn)物．D’在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C6H8O4）．請(qǐng)分別寫(xiě)出D’生成E和F的化學(xué)方程式：D’→E：CH3CH（OH）COOHCH2＝CHCOOH+H2O．D’→F：．【分析】由反應(yīng)②B+Br2→CH3CHBrCHO可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故B為CH3CH2CHO，由反應(yīng)①可知，A為CH2＝CH2，由反應(yīng)③CH3CHBrCHOC，該反應(yīng)為類(lèi)似鹵代烴的消去反應(yīng)，故C為CH2＝CHCHO，反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C＝C雙鍵，引入2個(gè)﹣OH，反應(yīng)④的作用是保護(hù)醛基，防止反應(yīng)⑤時(shí)被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應(yīng)⑥為醚鍵發(fā)生水解反應(yīng)，重新生成醛基﹣CHO，故D為CH2（OH）CH（OH）CHO，據(jù)此解答．【解答】解：由反應(yīng)②B+Br2→CH3CHBrCHO可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故B為CH3CH2CHO，由反應(yīng)①可知，A為CH2＝CH2，由反應(yīng)③CH3CHBrCHOC，該反應(yīng)為類(lèi)似鹵代烴的消去反應(yīng)，故C為CH2＝CHCHO，反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C＝C雙鍵，引入2個(gè)﹣OH，反應(yīng)④的作用是保護(hù)醛基，防止反應(yīng)⑤時(shí)被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應(yīng)⑥為醚鍵發(fā)生水解反應(yīng)，重新生成醛基﹣CHO，故D為CH2（OH）CH（OH）CHO，（1）由上述分析可知，A為CH2＝CH2，B為CH3CH2CHO，C為CH2＝CHCHO，D為CH2（OH）CH（OH）CHO；故答案為：CH2＝CH2，CH3CH2CHO，CH2＝CHCHO，CH2（OH）CH（OH）CHO；（2）反應(yīng)②是CH3CHBrCHO一定條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3CHBrCHO；故答案為：取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)③是CH3CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CHCHO，反應(yīng)方程式為：CH3CHBrCHO+NaOHCH2＝CHCHO+NaBr+H2O；故答案為：CH3CHBrCHO+NaOHCH2＝CHCHO+NaBr+H2O；（4）反應(yīng)⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C＝C雙鍵，引入2個(gè)﹣OH，反應(yīng)④的作用是保護(hù)醛基，防止反應(yīng)⑤時(shí)被高錳酸鉀堿性溶液氧化；故答案為：保護(hù)醛基，防止反應(yīng)⑤時(shí)被高錳酸鉀堿性溶液氧化；（5）化合物D′是CH2（OH）CH（OH）CHO的一種同分異構(gòu)體，D′在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C6H8O4），故D′中含有羥基﹣OH，羧基﹣COOH，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類(lèi)代謝的中間產(chǎn)物，故D′為CH3CH（OH）COOH，E為CH2═CHCOOH，F(xiàn)為D′→E的反應(yīng)方程式為：CH3CH（OH）COOHCH2＝CHCOOH+H2O；D′→F的反應(yīng)方程式為：；故答案為：CH3CH（OH）COOHCH2＝CHCOOH+H2O；．【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷B的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度中等．14．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空．（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．（2）反應(yīng)④所用的試劑和條件是NaOH的醇溶液，加熱．（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是．【分析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A為，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，然后發(fā)生消去反應(yīng)，與溴發(fā)生1，4加成，反應(yīng)生成，然后再堿性條件下水解可生成產(chǎn)物，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．【解答】解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A為，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，然后發(fā)生消去反應(yīng)，與溴發(fā)生1，4加成，反應(yīng)生成，然后再堿性條件下水解可生成產(chǎn)物，（1）由以上分析可知A為，B為，故答案為：；；（2）反應(yīng)④為的消去反應(yīng)，應(yīng)在NaOH的醇溶液中加熱條件下進(jìn)行，故答案為：NaOH的醇溶液，加熱；（3）反應(yīng)⑥為的水解反應(yīng)，方程式為，故答案為：．【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，明確反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系來(lái)推出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意鹵代烴的水解、消去反應(yīng)的條件，題目難度不大．15．化合物C是一種醫(yī)藥中間體，由A制備C的物質(zhì)轉(zhuǎn)化路線如圖：①1個(gè)A分子中一定共平面的碳原子有7個(gè)。②B暴露在空氣中易變色，其原因是酚羥基易被空氣中的氧氣氧化。③化合物X的分子式為C3H5O2Cl，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCOOC2H5。④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，且苯環(huán)上的一氯代物有2種。寫(xiě)出符合條件的D的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！痉治觥竣俦綖槠矫娼Y(jié)構(gòu)，醛基中碳原子處于苯中H原子位置；②酚羥基易被氧氣氧化；③化合物X的分子式為C3H5O2Cl，對(duì)比C及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCOOC2H5；④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明D含有醛基、羧基，且苯環(huán)上的一氯代物有2種，可以是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位。【解答】解：①苯為平面結(jié)構(gòu)，醛基中碳原子處于苯中H原子位置，故A中7個(gè)碳原子一定共面，故答案為：7；②酚羥基易被空氣中的氧氣氧化，故答案為：酚羥基易被空氣中的氧氣氧化；③化合物X的分子式為C3H5O2Cl，對(duì)比C及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCOOC2H5，故答案為：ClCOOC2H5；④D是B的一種同分異構(gòu)體。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明D含有醛基、羧基，且苯環(huán)上的一氯代物有2種，可以是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力。三．解答題（共5小題）16．某氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為L(zhǎng)，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．B和D都是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，D能跟碳酸氫鈉反應(yīng)，F(xiàn)有香味．它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示：（1）A的結(jié)構(gòu)式為CH2＝CH2，B中官能團(tuán)的電子式為，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基．（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br．（3）反應(yīng)②在Cu做催化劑的條件下進(jìn)行，該實(shí)驗(yàn)的步驟是將紅亮的銅絲置于酒精燈上加熱，待銅絲變?yōu)楹谏珪r(shí)，迅速將其插入到裝有B的試管中（如圖2所示）．重復(fù)操作2﹣3次，觀察到的現(xiàn)象是銅絲由黑色變紅色，產(chǎn)生刺激性氣味．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O．（4）D與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的離子方程式為CH3COOH+HCO3﹣→CH3COO﹣+H2O+CO2↑．（5）B、D在濃硫酸的作用下實(shí)現(xiàn)反應(yīng)④，實(shí)驗(yàn)裝置如圖3所示：試管1中裝藥品的順序?yàn)橄热（填“B”、“D”、“濃硫酸”，下同），再加入濃硫酸，最后加入D．圖中X的化學(xué)式為Na2CO3．濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O．【分析】A是一種氣態(tài)烴，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是L，摩爾質(zhì)量＝L×mol＝28g/mol，其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，則A為CH2＝CH2；B氧化生成C、C氧化生成D，B和D都是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，結(jié)構(gòu)D的分子式可知，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，故反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH3COOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則F為CH3COOCH2CH3）．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2﹣二溴乙烷．在乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中，裝藥品的順序?yàn)椋合燃尤刖凭?，再加入濃硫酸，冷卻后加入乙酸．反應(yīng)中濃硫酸其催化劑、吸水劑作用；用飽和的碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯中的乙酸與乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層．【解答】解：A是一種氣態(tài)烴，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是L，摩爾質(zhì)量＝L×mol＝28g/mol，其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平，則A為CH2＝CH2；B氧化生成C、C氧化生成D，B和D都是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，結(jié)構(gòu)D的分子式可知，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，故反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH和CH3COOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則F為CH3COOCH2CH3），乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2﹣二溴乙烷，（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)式為CH2＝CH2；B為CH3CH2OH，含有官能團(tuán)為羥基，羥基的電子式為；D為CH3COOH，含有羧基，故答案為：CH2＝CH2；；羧基；（2）反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇；反應(yīng)③是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2﹣二溴乙烷，反應(yīng)方程式為：CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br，故答案為：加成反應(yīng)；CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br；（3）反應(yīng)②在Cu做催化劑的條件下進(jìn)行，該實(shí)驗(yàn)的步驟是將紅亮的銅絲置于酒精燈上加熱，待銅絲變?yōu)楹谏珪r(shí)，迅速將其插入到裝有B的試管中（如圖2所示）．重復(fù)操作2﹣3次，觀察到的現(xiàn)象是：銅絲由黑色變紅色，產(chǎn)生刺激性氣味，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：銅絲由黑色變紅色，產(chǎn)生刺激性氣味；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；（4）乙酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉與二氧化碳與水，反應(yīng)的離子方程式為：CH3COOH+HCO3﹣→CH3COO﹣+H2O+CO2↑，故答案為：CH3COOH+HCO3﹣→CH3COO﹣+H2O+CO2↑；（5）在乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中，裝藥品的順序?yàn)椋合燃尤刖凭?，再加入濃硫酸，冷卻后加入乙酸；反應(yīng)中濃硫酸其催化劑、吸水劑作用；用飽和的碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯中的乙酸與乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；該反應(yīng)方程式為：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，故答案為：B；濃硫酸；D；Na2CO3；催化劑、吸水劑；CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O．【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷、乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備，掌握烯與醇、醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是關(guān)鍵，難度不大，注意基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握．17．某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如圖。（Ph﹣表示苯基）已知：R1﹣CH＝CH﹣R2R3BrR3MgBr請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法正確的是CD。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1H﹣NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D．化合物X的分子式是C13H15NO2（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O。（4）寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包括立體異構(gòu)體）、、。①包含；②包含（雙鍵兩端的C不再連接H）片段；③除②中片段外只含有1個(gè)﹣CH2﹣。（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）。（也可表示為）【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個(gè)已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過(guò)一系列轉(zhuǎn)化最終生成X，據(jù)此解答；（5）根據(jù)已知第二個(gè)信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備，發(fā)生已知的反應(yīng)生成、，和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成。【解答】解：（1）A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基﹣CH2﹣，不含次甲基，故A錯(cuò)誤；B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，1H﹣NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B錯(cuò)誤；C．G→H是G中的﹣MgBr被﹣COOCH3取代，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故C正確；D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C13H15NO2，故D正確，故答案為：CD；（2）A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D發(fā)生已知信息中的第一個(gè)反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；；（3）C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；（4）化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個(gè)﹣CH2﹣，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、，故答案為：、、；（5）根據(jù)已知第二個(gè)信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備，發(fā)生已知的反應(yīng)生成、，和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為：，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，分析轉(zhuǎn)化中反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，明確發(fā)生的反應(yīng)是解答的關(guān)鍵，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等。18．下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式和某些有機(jī)化合物與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式（其中Pt、Ni是催化劑）。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式Br﹣CH2﹣CH2﹣CH（CH3）﹣CH2﹣Br鍵線式（環(huán)己烷）（環(huán)丁烷）①+H2②+H2③+H2④+回答下列問(wèn)題（1）環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類(lèi)似①～③的反應(yīng)，如環(huán)丙烷與Br2可在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，得到的產(chǎn)物鍵線式是。（2）有機(jī)物核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比是4：1：1：6。（3）現(xiàn)有如下試劑：NaOH溶液、鹽酸、FeCl3溶液、溴水、酸性KMnO4溶液。要鑒別環(huán)丙烷和丙烯，可選擇的試劑是酸性高錳酸鉀溶液；現(xiàn)象與結(jié)論是使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是丙烯，不能褪色的是環(huán)丙烷?！痉治觥浚?）環(huán)丙烷與Br2發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)可知含4種H；（3）丙烯可被高錳酸鉀氧化，環(huán)丙烷不能?！窘獯稹拷猓海?）環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類(lèi)似①～③的反應(yīng)，如環(huán)丙烷與Br2可在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，得到的產(chǎn)物鍵線式是，故答案為：；（2）有機(jī)物核磁共振氫譜4有組峰，峰面積比是4：1：1：6，故答案為：4；4：1：1：6；（3）要鑒別環(huán)丙