2023年高考化學(xué)題型揭秘（第01期）專題15有機(jī)化學(xué)綜合題（選考）（含解析）

PAGEPAGE2專題15有機(jī)化學(xué)綜合題〔選考〕〔第01期〕1．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱為Glaser反響。該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________，D的化學(xué)名稱為_(kāi)_______?！?〕①和③的反響類型分別為_(kāi)_______、________。〔3〕反響④化學(xué)反響方程式為_(kāi)___________________________________?！?〕以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是〔____〕A．用1molE合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol；B．E分子中處于同一條直線上的原子最多有8個(gè)；C．C分子的核磁共振氫譜面積比為1:2:2:3D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別A和B〔5〕化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，該聚合反響的化學(xué)方程為：________________________________________________________________________?！?〕芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，符合條件的同分異構(gòu)體有_______種?！?〕寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線___________________________________________________________________________?！敬鸢浮勘揭胰踩〈错懴シ错態(tài)。52．是合成高聚酚酯的原料，其合成路線(局部反響條件略去)如以下圖所示:〔1〕A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，B的化學(xué)名稱為_(kāi)____________。〔2〕由C生成D的反響類型為_(kāi)____________?！?〕反響①的反響條件_____________?！?〕反響③的化學(xué)方程式為_(kāi)____________?！?〕與D互為同分異構(gòu)體且含有碳碳雙鍵和-COO-的苯的二元取代物有_____種，其中核磁共振譜為5組峰，且峰面積比為2:1:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________〔任寫(xiě)一種)。〔6〕寫(xiě)出以C2H5OH為原料合成乳酸的路線______________(其他試劑任選，合成路線常用的表示方式為目標(biāo)產(chǎn)物)【答案】HCHO苯乙醛消去反響NaOH醇溶液，加熱6或，與D互為同分異構(gòu)體且含有碳碳雙鍵和-COO-的苯的二元取代物有(包括鄰位、間位、對(duì)位3種)和(包括鄰位、間位、對(duì)位3種)，共6種；其中核磁共振譜為5組峰，且峰面積比為2:1:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：6；和；〔6〕CH3CH2OH被催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和HCN發(fā)生加成反響生成CH3CH(OH)CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反響生成CH3CH(OH)COOH，其合成路線為3．有一種新型藥物，具有血管擴(kuò)張活性的選擇性β1腎上腺素受體拮抗劑，用于合成該藥物的中間體G的局部流程如下：：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕G物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是________、________?！?〕反響A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________?！?〕上述④、⑤變化過(guò)程的反響類型分別是_______________、______________?！?〕有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________?！?〕寫(xiě)出滿足以下條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________、___________。Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基。Ⅱ．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。Ⅲ．能與NaHCO3反響生成CO2?！?〕根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，補(bǔ)充完成以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖〔無(wú)機(jī)試劑任選〕。局部合成路線流程圖如下：請(qǐng)完成合成路線_____________________________________________________?！敬鸢浮眶然焰I加成〔或復(fù)原〕反響消去反響4．維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體G的合成路線如下：：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕C中含氧官能團(tuán)的名稱_________?！踩螌?xiě)兩種〕〔2〕反響④的反響類型是：_________，G的分子式為：_________?！?〕以下有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是_________。a．B遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反響b．A、B兩種物質(zhì)不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別c．C能發(fā)生取代、加成、氧化、復(fù)原反響d．1molD能與2molNaOH反響〔4〕反響②的化學(xué)方程式：_________；反響②參加K2CO3的作用是_________。〔5〕寫(xiě)出同時(shí)滿足以下條件B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。①能發(fā)生銀鏡反響②能發(fā)生水解反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響③核磁共振氫譜有三組峰〔6〕：請(qǐng)以甲苯、乙醇等為原料制備，寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線流程圖〔無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如見(jiàn)題干〕______【答案】硝基、醚鍵、酯基、醛基〔任寫(xiě)兩種〕復(fù)原反響C13H15N3O2bd弱堿性下K2CO3可與生成的HCl反響，使反響②更多的向正反響方向移動(dòng)點(diǎn)睛：根據(jù)反響條件推斷反響類型：〔1〕在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反響，可能是酯的水解反響或鹵代烴的水解反響。〔2〕在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反響。〔3〕在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反響、酯化反響、成醚反響或硝化反響等?！?〕能與溴水或溴的CCl4溶液反響，可能為烯烴、炔烴的加成反響?！?〕能與H2在Ni作用下發(fā)生反響，那么為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反響或復(fù)原反響?！?〕在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反響?！?〕與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反響，那么該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反響。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，那么為醇→醛→羧酸的過(guò)程)?！?〕在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反響。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反響；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。5．藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線合成。：Ⅰ.反響①、反響②的原子利用率均為100%.Ⅱ．〔R或R′可以是烴基或氫原子〕請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________?！?〕Z中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_________，反響③的條件為_(kāi)__________?！?〕關(guān)于藥物Y〔〕的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是______________。A．1mol藥物Y與足量的鈉反響可以生成33.6L氫氣。B．藥物Y的分子式為C8H8O4，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．藥物Y中⑥、⑦、⑧三個(gè)-OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是⑧>⑥>⑦D．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反響，最多消耗H2、Br2分別為4mol和2mol〔4〕寫(xiě)出反響E→F的化學(xué)方程式_________________，F(xiàn)→X的化學(xué)方程式______________________?！?〕寫(xiě)出符合以下條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。①遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反響，且是苯的對(duì)位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反響和水解反響；③核磁共振氫譜有6個(gè)峰。〔6〕參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料，其它無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)合成Z的線路。_________【答案】CH≡CH酯基NaOH水溶液、加熱B、C或或者點(diǎn)睛：