2016-2017學年人教版選修5第一章 認識有機化合物 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法3 教案

人教版選修5高二年級第一章認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法教學設計3【教學目標】1.了解研究有機物應采取的步驟和方法。2.初步學會分離、提純有機物的常用方法。3.掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能。4.知道現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質量和分子結構中的重要作【教學過程】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟。研究有機化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式；（3）相對分子質量的測定（質譜法）──確定分子式；（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）?！九f知再現(xiàn)】常用的分離、提純物質的方法分離、提純的方法適用范圍主要儀器舉例過濾分離固液混合物漏斗、燒杯、玻璃棒、濾紙粗鹽提純蒸發(fā)、濃縮、結晶溶液制取晶體蒸發(fā)皿、玻璃棒、三角架、酒精燈KCl溶液制晶體蒸餾分餾分離沸點不同的液體混合物蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、錐形瓶、酒精燈、牛角管石油分餾萃取、分液利用溶質在兩種互不相溶的溶劑中溶解度不同分離提純分液漏斗、燒杯CCl4萃取碘水中的碘一、分離、提純1．蒸餾完成演示【實驗1-1】1. 溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處，為什么？2. 加熱前加素燒瓷片，目的是什么？3. 冷凝水進出方向是怎樣的？4. 什么是共沸溶液？怎樣提純含少量水的乙醇？5.分離與提純有什么區(qū)別？除雜原則是什么？【實驗1-1】注意事項：（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”；（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等；（3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故；（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發(fā)生化學反應。2．重結晶【思考和交流】P18“學與問”溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。為何要熱過濾？（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程?！菊f明】重結晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇笤撊軇孩匐s質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！緦嶒?-2】注意事項：苯甲酸的重結晶(1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。(2）結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。在苯甲酸重結晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結晶出純凈的晶體。苯甲酸溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？溫度過低，不利于結晶，溫度會影響溶解度。3萃?。?）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。（2）所用儀器：注意事項：①萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。②檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。③萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。④分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出。分離沸點不同但又互不相溶的液體混合物的常用方法是__蒸餾___，實驗中必不可少的玻璃儀器是__酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶___。在分液漏斗中用一種有機溶劑萃取水溶液中某物質時，靜置分層后，如果不知道哪一層液體是“水層”，試設計一種簡便的判斷方法：__利用該有機溶劑和水互不相溶的性質，將下層液體放出少許于盛有少量蒸餾水的試管中，若液體分層，則下層為“油層”，若不分層，則下層為“水層”__。二、元素分析與相對分子質量的確定1．元素分析例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗圖1-1

碳和氫的鑒定原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。2．相對分子質量的測定—質譜法該法中主要引導學生會從質譜圖中“質荷比”代表待測物質的相對原子質量以及認識質譜儀。質譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。質譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。質荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值如何確定有機物的相對分子質量？由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量【強調】以乙醇為例，質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質量。通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹兩種物理方法。A.求有機物相對分子質量的常用方法（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/LB.有機物分子式的三種一般常用求法（1）先根據(jù)元素原子的質量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)相對分子質量求分子式——課本例1（2）直接根據(jù)相對分子質量和元素的質量分數(shù)求分子式（3）對只知道相對分子質量的范圍的有機物，要通過估算求相對分子質量，再求分子式三、分子結構的鑒定1．紅外光譜該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。（介紹紅外光譜法鑒定分子結構的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子結構）【注意】：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。紅外光譜法確定有機物結構的原理是由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。2．核磁共振氫譜：（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結構的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子中所含H原子的種類和個數(shù)）了解通過該譜圖確定：（1）某有機物分子結構中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結構？對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。圖譜題解題建議a.首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。b.必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。c.根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。d.得出結構（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。四、檢測題1.通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學環(huán)境的氫原子()A．6B．5C．4D．2.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其面積之比為3∶2的化合物是()3.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A．2,2,3,3-四甲基丁烷B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷D．2,5-二甲基己烷4.某有機化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對分子質量小于150，若已知其中氧的質量分數(shù)為50%，則分子中碳原子的個數(shù)最多為()A．4B．5C．6D．5.在20℃時，某氣態(tài)烴與氧氣混合，裝入密閉容器中，點燃爆炸后，又恢復到20℃，此時容器內氣體的壓強為反應前的一半，經(jīng)NaOH溶液吸收后，容器內幾乎成真空，此烴的分子式可能是(A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C76.某有機樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機樣品可能是()A．乙酸B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物7.1mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2L(標準狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結構簡式是()8.某有機化合物A的相對分子質量大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質量分數(shù)之和為%，其余為氧。請回答：(1)該化合物分子中含有________個氧原子；(2)該化合物的相對分子質量(分子量)是_____________________________(3)該化合物的化學式(分子式)是_____________________________。(4)該化合物分子中最多含______個官能團。9.為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：分子式的確定：(1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標準狀況下)，則該物質中各元素的原子個數(shù)比是________。(2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為__________，該物質的分子式是________。(3)根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式_______________________。結構式的確定：(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子如圖②。經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結構簡式為__________。10.某有機物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的倍。把1.16g該有機物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過足量堿石灰，堿石灰增重3.72g，又知生成H2O和CO2的物質的量之比為1∶1，試求此有機物的分子式。紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中含有碳碳雙鍵和羥基(結構不穩(wěn)定)，試確定它的結構簡式。四、檢測題參考答案1.連接在同一個碳原子上的兩個甲基上的氫等效，故共有五類氫原子【答案】B2.A項中有兩類氫原子，峰面積之比為3∶1；B項中有三類氫原子，峰面積之比為1∶1∶3；C項中有三類氫原子，峰面積之比為3∶1∶4；D項中，有兩類氫原子，峰面積之比為3∶2，綜上分析答案為D?！敬鸢浮緿3.2,2,3,3-四甲基丁烷的結構簡式為，該分子中只有一類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)一組峰；2,3,4-三甲基戊烷的結構簡式為：，該分子中有四類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰；3,4-二甲基己烷的結構簡式為：，該分子中有四類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰；2,5-二甲基己烷的結構簡式為：，該分子中有三類氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰?！敬鸢浮緿4.因為150×50%＝75,75/16≈，故氧原子最多為4個，其相對分子質量最大為128，然后依據(jù)商余法：64/12＝5.....4，故碳原子數(shù)最多為5個。【答案】B5.【答案】C6.有機樣品完全燃燒后的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，所以通過石灰水后，石灰水里增重的重量就是水和二氧化碳的質量，由沉淀有10g可以通過二氧化碳和氫氧化鈣反應生成碳酸鈣的反應方程式得出二氧化碳有mol，可以算出二氧化碳有4.4g，從而算出水有2.7g，現(xiàn)在可以用有機物碳元素守恒和氫元素守恒算出碳有mol，氫有mol，從而由有機物剩下的質量算出氧元素有mol，所以有機物的最簡式為CH3O，甲醇和丙三醇如果一比一混合符合這個最簡式。【答案】D7.按題設條件“能生成3種一氯取代物”的要求，挑選分子結構中有處于三種不同化學環(huán)境的H原子：1mol此烴完全燃燒需8mol氧氣則其碳原子個數(shù)為5【答案】B8.解析(1)設其中氧原子數(shù)為N，依據(jù)題意：〔110×(1－%)〕/16＜N(O)＜〔150×(1－%)〕/16則＜N(O)＜又原子數(shù)目為整數(shù)，所以，該化合物分子中含有4個氧原子；(2)Mr(A)＝16×4/(1－%)≈134(3)設分子式為CnHmO4，Mr(A)＝134用烴的部分除以14，(134－16×4)/14＝5，為CnH2n易得其分子式為C5H10O4。(4)不考慮氧原子，飽和狀態(tài)時為C5H12，而實際分子式比飽和狀態(tài)時少了兩個氫原子，說明只能形成一個不飽和鍵。在所給官能團中，恰好有一個碳氧雙鍵，所以該化合物分子中最多含有一個官能團?！敬鸢浮?1)4(2)134(3)C5H10O4(4)19.解析(1)據(jù)題意有：n(H2O)＝mol，則有n(H)＝mol，n(CO2)＝mol，則有n(C)＝mol，據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H