高中化學(xué),第三章,第三節(jié),羧酸酯,羧酸及其衍生物素材,新人教版選修5_第1頁
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本文格式為Word版,下載可任意編輯——高中化學(xué),第三章,第三節(jié),羧酸酯,羧酸及其衍生物素材,新人教版選修5第三章第三節(jié)羧酸、酯羧酸及其衍生物選擇題1,對比化合物乙酸I、乙醚II、苯酚III、碳酸IV的酸性大小是CAIIIIIIIVBIIIIVIIICIIVIIIIIDIIIIIVII2,以下回響應(yīng)用何種試劑完成AALiAlH4BNaBH4CNaEtOHDPt/H23,以下回響應(yīng)用何種試劑完成BALiAlH4BNaBH4CFeCH3COOHDPtH24,以下回響應(yīng)用何種試劑完成BANaBH4BNaC2H5OHCFeCH3COOHDZnHgHCl5,對比取代羧酸FCH2COOHI,ClCH2COOHII,BrCH2COOHIII,ICH2COOHIV的酸性大小是AAIIIIIIIVBIVIIIIIICIIIIIIVIDIVIIIIII6,對比羧酸HCOOHI,CH3COOHII,CH32CHCOOHIII,CH33CCOOHIV的酸性大小BAIVIIIIIIBIIIIIIIVCIIIIIIVIDIIVIIIII7,m-甲氧基苯甲酸I,p-甲氧基苯甲酸II與苯甲酸III的酸性大小是CAIIIIIIBIIIIIICIIIIIIDIIIIII8,如何鑒別鄰苯二甲酸與水楊酸BA加Na放出H2氣B用FeCl3顏色回響C加熱放出CO2D用LiAlH4恢復(fù)9,羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烴,甚至比醇還高。主要理由是由于DA分子極性B酸性C分子內(nèi)氫鍵D形成二締合體10,羧酸分子的二締合體中OH拉伸振動吸收峰位于BA3550cm-1B25003000cm-1有寬而散的吸收峰C1400cm-1強(qiáng)寬峰D920cm-1強(qiáng)寬峰11,戊二酸受熱300C后發(fā)生什么變化AA失水成酐B失羧成一元酸C失水失羧成環(huán)酮D失水失羧成烴12,酰氯在什么條件下生成醛BA格氏試劑BLindlar催化劑H2C與醇回響D與氨回響13,酰氯在什么條件下生成酮AA格氏試劑BLindlar催化劑H2C與醇回響D與氨回響14,酰氯在什么條件下生成芳酮CA與酚回響B(tài)與苯胺回響C傅克回響Fridel-CraftsD羅森孟德Rosenmund回響15,哪種羧酸衍生物具有高興的香味DA酸酐B酰氯C酰胺D酯16,以下哪種條件下可以得到叔醇的酯BA羧酸叔醇B酸酐叔醇C酯交換D酰胺叔醇17,LiAlH4可以恢復(fù)酰氯I,酸酐II,酯III,酰胺IV中哪些羧酸衍生物DAI,BI,IICI,II,IIID全都可以18,欲使羧酸直接轉(zhuǎn)化為酮,應(yīng)采用哪種試劑CALiAlH4BNaBH4CRLiDRMgX19,合成纖維確實良是一種聚酯,其單體為AA對苯二甲酸乙二酯B鄰苯二甲酸二甲酯C鄰苯二甲酸二乙酯D對苯二甲酸甲酯20,尼龍-66是一種聚酰胺,其單體為BA己內(nèi)酰胺B己二酸己二胺鹽C己二酸尿素D丁二酰亞胺填空題1,寫出檸檬酸的構(gòu)造式HOOCCH2COHCOOHCH2COOH2,寫出酒石酸的構(gòu)造式HOOCCHOHCHOHCOOH33,寫出DMF的構(gòu)造式HCONCH324.羧酸是由羥基和羰基組成的,羧基是羧酸的官能團(tuán),羧基的布局為一P-π共軛體系。

5.按照烴基構(gòu)造的不同,羧酸可分為脂肪族羧酸(飽和及不飽和的)、脂環(huán)族羧酸和芳香族羧酸。

6.根據(jù)羧酸分子中所含羧基的數(shù)目,又可分為一元酸及多元酸。

7.鏈狀的一元羧酸(包括飽和的及不飽和的)通稱為脂肪酸。

8.低級飽和脂肪酸(甲酸、乙酸、丙酸)是具有猛烈刺激性氣味的液體;

中級的(C4-C9)羧酸是帶有不高興氣味的油狀液體;

C10及C10以上的羧酸為無味的油狀固體,揮發(fā)性很低,脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固體。

9,低級脂肪酸易溶于水,但隨著相對分子質(zhì)量的增加,在水中的溶解度減小,以至難溶或不溶于水,而溶于有機(jī)溶劑。

10,羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相近的醇還要高。這是由于羧酸分子間能以氫鍵締合成二聚體。

11,飽和脂肪酸熔點隨著分子中碳原子數(shù)的增加呈鋸齒形變化。含偶數(shù)碳原子的羧酸其熔點比其相鄰的兩個含奇數(shù)碳原子羧酸分子的熔點高。

12,羧酸衍生物在布局上的共同特點是都含有酰基大題一,完成以下回響式1,2、3、4、解1、,(酯縮合回響)2、,(酸酐的酚解,同于醇解)3、4、(酰鹵的生成,鹵代條件要高于醇羥基的鹵代),(酰鹵的胺解)5、由丙二酸二乙酯合成解丙二酸二乙酯水解脫羧可得到乙酸,產(chǎn)物與之相比,多了一個芐基和一個甲基,因此考慮先將丙二酸二乙酯烴基化。

6、丙二酸二乙酯合成解同上題分析,產(chǎn)物與原料相比,其乙醇片面可由丙二酸二乙酯水解脫羧再恢復(fù)得到(恢復(fù)留神要留存雙鍵),且產(chǎn)物比乙醇多了一個烯丙基和一個乙基,同樣考慮先對丙二酸二乙酯烴基化。

7、由丙二酸二乙酯合成解產(chǎn)物為環(huán)狀二酸,考慮選用鹵原子不同的二鹵代物與丙二酸二乙酯分別舉行兩次烴基化,需留神操縱投料比8、丙二酸二乙酯合成解產(chǎn)物與原料比,最終是在乙酸分子中引入一個CH3COCH2基團(tuán),考慮用CH3COCH2Br與原料烴基化再水解脫羧;

CH3COCH2Br可由丙酮α-H鹵代而得到。

丙酮具有3個α-H,鹵代假設(shè)采用堿體系,將發(fā)生鹵仿回響,因此,需改用醋酸體系使回響停留在單取代階段9、丙二酸二乙酯合成解產(chǎn)物增加兩個環(huán),考慮原料經(jīng)二次環(huán)化得到。丙二酸二乙酯環(huán)化需用二鹵代物,因此一次環(huán)化后通過酯基恢復(fù)為醇再被鹵取代得到帶環(huán)的二鹵代物,再與原料舉行二次環(huán)化10、乙酰乙酸乙酯合成解產(chǎn)物為酸,考慮原料變化后再經(jīng)酸式分解得到。乙酰乙酸乙酯水解后酸式分解將得到乙酸,與產(chǎn)物相比,增加一個乙基和一個甲基,因此先將三乙舉行兩次烴基化再酸式分解11、以乙酰乙酸乙酯和丙烯為原料合成2-己酮解產(chǎn)物為酮,考慮三乙增長碳鏈后再酮式分解,三乙酮式分解將得到丙酮,與產(chǎn)物相比,增加了丙基,故先將三乙丙基化,再酮式分解,丙基化原料可由丙烯制備得到12、由乙酰乙酸乙酯合成解產(chǎn)物為酮,考慮三乙的酮式分解,產(chǎn)物增加了PhCOCH2-基團(tuán),可通過酮的α-H鹵代(酸回響體系)得到13、由環(huán)己烯合成環(huán)戊酮解產(chǎn)物為少一個碳原子的環(huán)酮,考慮迪克曼回響(二酯發(fā)生分子內(nèi)縮合形成環(huán)酮酯,再經(jīng)水解脫羧得少1C的環(huán)酮);

現(xiàn)產(chǎn)物為環(huán)戊酮,考慮己二酸酯的分子內(nèi)縮合,己二酸酯可由原料環(huán)己烯氧化后再酯化得到注己二酸直接加熱脫水脫羧一般對比困難,故采用迪克曼回響降低回響條件,提高收率。

14、由乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮CH3COCH2CH2COCH3解產(chǎn)物為酮,考慮三乙的酮式分解(得丙酮),對比產(chǎn)物,增加了-CH2COCH3基團(tuán),故有15、由正丁酸合成解產(chǎn)物為醇,與原料相比,需增加兩個乙基,且兩個乙基需連接到原料的羰基碳上,因此擯棄采用α-H烴基化的手段,轉(zhuǎn)而考慮格氏試劑與酯的回響(R’MgX與酯回響形成增加了R’基團(tuán)的酮,酮再與R’MgX加成再水解可得到又增加了R’基團(tuán)的叔醇);

酯可由原料酸經(jīng)酯化得到四、推斷1、AC3H5O2Cl與水強(qiáng)烈回響B(tài)C3H6O3,B加熱脫水C能使溴水褪色,C經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化草酸碳酸。推A,B,C。

解A不飽和度1,與水強(qiáng)烈回響且產(chǎn)物為OH取代了Cl,可判斷A為酰氯,那么根據(jù)不飽和度推斷A中另一個氧為羥基形式;

含羥基的酰氯A與水回響得到B,那么B為羥基酸,B脫水成烯酸C,C強(qiáng)氧化得到草酸和碳酸,可反推出烯酸C的布局,繼而可推出A和B的布局。

C3個碳的烯酸[O]HOOC-COOHH2OCO2,可得CHOOC-CHCH2C由B(羥基酸)脫水而來,可推知BHOOC-CH2CH2OH(a-羥酸受熱交酯,不符)B由A(羥酰氯)水解而來,推知AClCO-CH2CH2OH2、A,B,C分子式均為C3H6O2,ANaHCO3CO2,B、C不能,但B、C可堿性水解;

B的水解液蒸餾,餾出液可碘仿回響,而C那么不行。推A、B、C布局。

解不飽和度1,據(jù)題意可推斷A為酸,B、C為酯;

那么有A(3個碳的酸)CH3CH2COOHB、C為3個碳的酯甲酸乙酯或乙酸甲酯;

甲酸乙酯水解得到甲酸和乙醇,乙醇可碘仿回響,判斷為B;

乙酸甲酯水解得到乙酸和甲醇,乙酸不能碘仿回響(甲基酸或酯均不能碘仿回響),判斷為C;

那么有BHCOOCH2CH3;

CCH3COOCH33、AC7H6O3NaHCO3CO2,遇FeCl3顯色,乙酐BC

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