實(shí)驗(yàn)乙酰二茂鐵的合成純化與表征

實(shí)驗(yàn)乙酰二茂鐵的合成純化與表征第1頁(yè)/共12頁(yè)實(shí)驗(yàn)62

乙酰二茂鐵的合成、純化與表征62.1實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?）通過(guò)乙酰二茂鐵的合成，學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合成方案。（2）鞏固柱色譜分離技術(shù)。（3）鞏固減壓蒸餾操作。（4）學(xué)習(xí)用薄層色譜檢測(cè)產(chǎn)品純度的方法。（5）學(xué)會(huì)用紅外光譜、熔點(diǎn)測(cè)定等方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征。第2頁(yè)/共12頁(yè)62.2實(shí)驗(yàn)原理

二茂鐵具有類似苯的一些芳香性，比苯更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，二茂鐵與醋酸酐反應(yīng)，得到乙酰二茂鐵。反應(yīng)式如下：第3頁(yè)/共12頁(yè)62.3操作流程

1.乙酰二茂鐵的合成50mL圓底燒瓶裝干燥管溶液呈中性冰浴中冷卻15min沸水浴上加熱10min固體碳酸氫鈉1g二茂鐵和10mL乙酸酐傾入有40g碎冰400mL燒杯滴加2mL85%的磷酸冰水洗兩次抽濾干燥第4頁(yè)/共12頁(yè)

2.用柱色譜分離純化乙酰二茂鐵

用2mL乙醚將乙酰二茂鐵粗品配成懸濁液上柱。二茂鐵黃色、乙酰二茂鐵橙色。根據(jù)二茂鐵、乙酰二茂鐵顏色的不同分別收集之。

3.回收溶劑

將柱色譜收集到的乙酰二茂鐵溶液，進(jìn)行常壓蒸餾回收乙醚。（水浴控制在50℃以下）。減壓蒸餾回收石油醚（至溶液體積約為10mL止），讓其自然揮發(fā)得產(chǎn)品。

將柱色譜收集到的二茂鐵溶液，進(jìn)行常壓蒸餾回收乙醚（水浴控制在50℃以下）。減壓蒸餾回收石油醚。第5頁(yè)/共12頁(yè)

4.用薄層色譜檢測(cè)粗產(chǎn)品純度將粗產(chǎn)品與二茂鐵標(biāo)準(zhǔn)樣對(duì)照展開，然后將產(chǎn)品與二茂鐵標(biāo)準(zhǔn)樣對(duì)照展開比較之。

5.產(chǎn)品表征

（1）測(cè)定乙酰二茂鐵的熔點(diǎn)，與文獻(xiàn)值比較。

（2）用KBr壓片法測(cè)定乙酰二茂鐵的紅外光譜，與文獻(xiàn)的標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行比較，并指出特征吸收峰的歸屬。第6頁(yè)/共12頁(yè)62.4注意事項(xiàng)（1）滴加磷酸時(shí)一定要在振搖下用滴管慢慢加入。（2）燒瓶要干燥，反應(yīng)時(shí)應(yīng)用干燥管，避免空氣中的水進(jìn)入燒瓶?jī)?nèi)。（3）用碳酸氫鈉中和時(shí)因逸出大量二氧化碳，出現(xiàn)激烈鼓泡，應(yīng)小心操作，防止因加入過(guò)快使產(chǎn)物逸出。最好用pH試紙檢驗(yàn)溶液的酸堿性，但如果反應(yīng)混合物色澤較深用pH試紙有困難時(shí)，可以加碳酸氫鈉至氣泡消失作為中和完成的判斷標(biāo)準(zhǔn)。（4）在裝柱、洗脫過(guò)程中，始終保持有溶劑覆蓋吸附劑。一個(gè)色帶與另一色帶的洗脫液的接受不要交叉。第7頁(yè)/共12頁(yè)62.5問(wèn)題討論

（1）二茂鐵?；瘯r(shí)形成二?；F時(shí)，第二個(gè)?；鶠槭裁床荒苓M(jìn)入第一個(gè)?；诘沫h(huán)上？

（2）二茂鐵比苯更容易發(fā)生親電取代，為什么不能用混酸進(jìn)行硝化？

（3）回收石油醚為什么要用減壓蒸餾？（4）乙酰二茂鐵的純化為什么要用柱色譜法？可以用重結(jié)晶法嗎？它們各有什么優(yōu)缺點(diǎn)。第8頁(yè)/共12頁(yè)62.6

參考答案

（1）二茂鐵?；瘯r(shí)形成二?；F時(shí)，第二個(gè)?；鶠槭裁床荒苓M(jìn)入第一個(gè)?；诘沫h(huán)上？

答：由于乙?；闹骡g作用。第9頁(yè)/共12頁(yè)

（2）二茂鐵比苯更容易發(fā)生親電取代，為什么不能用混酸進(jìn)行硝化？

答：由于二茂鐵分子中存在亞鐵離子，對(duì)氧化敏感，混酸具有較強(qiáng)的氧化性，會(huì)使亞鐵離子氧化，從而破壞二茂鐵結(jié)構(gòu)，而且五元環(huán)也容易被氧化。第10頁(yè)/共12頁(yè)

（3）回收石油醚為什么要用減壓蒸餾？

答：石油醚沸