苯分子的結(jié)構

苯分子的結(jié)構第一頁，共十五頁，2022年，8月28日凱庫勒式凱庫勒式的發(fā)現(xiàn)史：凱庫勒一直在想著怎樣在教材中寫苯的結(jié)構這一難題，然而百思不得其解，只好停筆，偎爐休息。他面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺進入了夢鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排成蛇的形狀，一會兒在火焰中翻滾，一會兒卷曲起來，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，根據(jù)夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構式來。經(jīng)過若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構來描述苯的分子結(jié)構。德國化學家凱庫勒由于揭開這個謎而名垂青史。第二頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的分子式C6H6飽和烴通式：烷烴.CnH2n+2.（n>,=1)故含有6個C原子的烷烴分子中應該有個氫原子。

14結(jié)論：苯分子是嚴重不飽和的。

根據(jù)“碳四價學說”和“碳鏈學說”以及我們學的烷烴、烯烴和炔烴中其結(jié)構式書寫的經(jīng)驗,請你寫出苯分子可能的鏈狀結(jié)構簡式？第三頁，共十五頁，2022年，8月28日可能的鏈狀結(jié)構簡式①.CH≡C—CH2—CH2—C≡CH②.CH3—C≡C—C≡C—CH3③.CH2=CH—CH=CH—C≡CH④.CH≡C—CH(CH3)—C≡CH⑤.CH2=C=C=CH—CH=CH2⑥.??結(jié)論：C6H6分子的鏈狀結(jié)構中一定含有雙鍵或三鍵第四頁，共十五頁，2022年，8月28日實驗探究[實驗]苯分別和KMnO4溶液、溴水反應。[現(xiàn)象]苯既不能使紫色KMnO4溶液褪色又不能使溴水反應而褪色。實驗結(jié)論一：說明苯分子中不含C=C和C≡C,上述結(jié)構都不合理。第五頁，共十五頁，2022年，8月28日實驗結(jié)論二：苯中存在比較穩(wěn)定的化學鍵。

那么苯分子中到底存在什么樣的化學鍵呢？是不是像凱庫勒式中那樣的單雙鍵交替的鍵？思考題：苯的鄰二氯取代物有幾種？第六頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的鄰二氯取代物

結(jié)論：事實上鄰二氯代物只有一種，說明苯分子并不是單雙鍵交替的。ClClClCl第七頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的結(jié)構苯是平面正六邊形結(jié)構。所有原子同平面,

鍵角為1200,

苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。第八頁，共十五頁，2022年，8月28日練一練1、下列關于苯分子結(jié)構的說法中，錯誤的是

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個鍵角都為120oB第九頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的化學性質(zhì)

動腦筋:

乙烯和乙炔燃燒時的火焰比甲烷的要明亮,并伴有黑煙;而苯燃燒時的黑煙更多.請你分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因?

分子中含碳量越高,燃燒產(chǎn)生的黑煙越濃烈.第十頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的化學性質(zhì)一

、苯的氧化反應苯燃燒的化學方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O

由分子式C6H6知：碳元素的質(zhì)量分數(shù)為:點燃

×100%=92.3%。

6×126×12+6×1

苯這么高的質(zhì)量分數(shù)會導致苯燃燒時火焰明亮,伴有較濃的黑煙，因為碳燃燒不充分.第十一頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的化學性質(zhì)二

、苯的取代反應（1）苯與溴的反應反應物：苯和液溴（不能用溴水）反應條件：催化劑、溫度（該反應是放熱反應，常溫下即可進行）。主要生成物：溴苯.第十二頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的化學性質(zhì)（2）苯的硝化反應反應物：苯和濃硝酸（HO—NO2）反應條件：催化劑濃硫酸，溫度55℃~60℃.主要生成物：硝基苯.第十三頁，共十五頁，2022年，8月28日苯的化學性質(zhì)三、苯的加成反應反