黑龍江省哈爾濱市第六中學(xué)高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十六章合成材料學(xué)案

第十六章合成資料第一課時(shí)有機(jī)反響規(guī)律【考綱領(lǐng)求】１．掌握各種種類的有機(jī)反響的反響方式、反響條件、反響產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反響方程式的書寫方法。2．能熟練應(yīng)用有關(guān)反響種類的知識(shí)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，并能進(jìn)行有機(jī)合成。教與學(xué)方案筆錄與反思【自學(xué)反響】有機(jī)化學(xué)基本反響種類類反響物質(zhì)型種類反響條件舉例烷烴光照苯環(huán)鹵代：催化劑苯及其同硝化：濃硫酸取加熱系物代磺化：加熱反側(cè)鏈鹵代：光應(yīng)照醇加熱、濃硫酸鹵代烴氫氧化鈉水溶液羥基酸加熱、濃硫酸烯除與鹵素單加炔質(zhì)可直接反響成苯及其同外，其余反響反系物條件均需催化應(yīng)醛和酮?jiǎng)?、加熱。不飽和酸消醇加熱、濃硫酸去氫氧化鈉醇溶反鹵代烴液應(yīng)鹵代烴氫氧化鈉水溶水液解酯酸或堿、加熱反糖加熱、硫酸應(yīng)蛋白質(zhì)酶略縮酚、醛催化劑、加熱聚氨基酸催化劑反羥基酸催化劑應(yīng)加烯催化劑1聚反不飽和酸催化劑應(yīng)大多數(shù)有點(diǎn)燃機(jī)物燃燒催醇催化劑、加熱氧化烯催化劑、加熱化氧烷催化劑、加熱反化應(yīng)強(qiáng)氧化劑乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶氧化烯、炔無條件液褪色弱氧化劑加熱氧化醛復(fù)原烯、炔、催化劑、加熱反響醛加氫酯化醇與酸加熱、濃硫酸反響顯色酚與氯苯酚與氯化鐵溶液反響顯紫色反響化鐵無條件醇分子加熱、濃硫酸脫水內(nèi)反響醇分子加熱、濃硫酸間三大有機(jī)反響種類比較類取代反響加成反響消去反響型反響物種類有機(jī)反響種類或結(jié)構(gòu)特色生成物碳碳鍵變化狀況不飽和度結(jié)構(gòu)變化形式平時(shí)發(fā)生取代反響的物質(zhì)有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反響名稱烷,芳烴,酚X2苯的同系物HNO3苯的同系物H2SO4醇醇2酸醇酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液羧酸鹽堿石灰醇HX發(fā)生水解反響的基或官能團(tuán)官能-X-COO--65-二糖多糖RCOOCHO團(tuán)代表溴乙烷乙酸乙醋酸鈉苯酚鈉蔗糖淀粉纖維素物酯反應(yīng)條件發(fā)生加成反響的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán)C=CCCC6H5-C=O-CHO代表物乙烯乙炔甲苯丙酮乙醛無機(jī)物鹵素、氫氣、水等氫氣等氫氣等氫氣等發(fā)生氧化反響的官能團(tuán)（不含燃燒）C=CCCC-OH-CHOC6H5-RCHCH-CHCH3223代表物乙烯乙炔乙醇乙醛甲苯丁烷4褪色褪色褪色褪色褪色不褪色KMnO催化氧與O生-------與O生與O生------與O生成乙酸2222化成乙醛--成乙醛成乙酸各種反響條件反響條件常有反響催化劑.加熱.加壓水浴加熱只用催化劑只需加熱不需外加條件有機(jī)物間的互有關(guān)系3【例題解析】【例1】香豆素是一種香料，常用于皂用香精和其余日用化工行業(yè)中。香豆素的分子式是C9H6O2，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。已知有機(jī)物A(C7H6O2)和乙酸酐經(jīng)下面一系列反響可制得香豆素：（1）試確定以下有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：A___________，C___________，D___________，香豆素___________。（2）判斷反響Ⅰ、Ⅱ的反響種類：Ⅰ___________，Ⅱ___________。解題思路:。易錯(cuò)點(diǎn):?！纠喂叹毩?xí)】課堂反響某高校曾以以下路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。心舒寧注：（Ⅰ）（Ⅱ）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。①心舒寧的分子式為____________。②中間體（1）的結(jié)構(gòu)簡式是____________。③反響①~⑤中屬于加成反響的是____________（填反響代號(hào)）。④若是將⑤、⑥兩步顛倒，則最后獲取的是：（寫結(jié)構(gòu)簡式）。課外作業(yè)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能獲取有機(jī)化合物E。以上反響及B的進(jìn)一步反響以以下列圖所示。4請(qǐng)回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）B轉(zhuǎn)變成F的反響屬于反響（填反響種類名稱）。（4）B轉(zhuǎn)變成E的反響屬于反響（填反響種類名稱）。（5）1.16gH與足量NaHCO3作用，標(biāo)裝飾品下可得CO2的體積是mL。第十六章合成資料第二課時(shí)有機(jī)合成方法【考綱領(lǐng)求】掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷。掌握有機(jī)官能團(tuán)間的衍變關(guān)系,并能熟練進(jìn)行有機(jī)合成。筆錄與反思5教與學(xué)方案【自學(xué)反響】1.有機(jī)推斷題解題思路：２．有機(jī)推斷題解題方法(1)順推法:。（2）逆推法：。（3）猜想論證法：。3.題眼小匯烴和烴的含氧衍生物中,氫原子個(gè)數(shù)必然為偶數(shù),相對(duì)分子質(zhì)量也必然是偶數(shù)。（2）烷烴與比它少一個(gè)碳原子的的飽和一元醛相對(duì)分子質(zhì)量，飽和一元醇與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相等。常有的有機(jī)物中,最簡式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最簡式為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴。最簡式為CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。4）平時(shí)狀況下是氣體的烴是少于等于四個(gè)碳原子的烴，含氧衍生物是甲醛等。5）若混雜烴的平均相對(duì)分子質(zhì)量小于26，或平均碳原子數(shù)小于2，則有定含有甲烷。（6）與新制氫氧化銅反響的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加熱時(shí)，有紅色積淀產(chǎn)生），多羥基物質(zhì)（絳藍(lán)色）。4．確定有機(jī)高分子化合物單體的方法【例題解析】【例1】請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下3個(gè)反響：243(發(fā)煙硫酸)①HSO、SOSOH△3Fe、HCl、HO②NO2NH22③3NaClOCHCH1,2-二苯乙烯CH利用這些反響，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。試劑和條件已略去，請(qǐng)寫出（A）（B）（C）（D）的結(jié)構(gòu)簡式。解題思路:。易錯(cuò)點(diǎn):?！纠?】化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A能夠發(fā)生以下變化：①A分子中的官能團(tuán)名稱是；6②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)變成B的化學(xué)方程式；③A的同分異構(gòu)體F也能夠有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”能夠與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響?！癏Q”還能夠發(fā)生的反響是（選填序號(hào)）。①加成反響②氧化反響③加聚反響④水解反響“HQ”的一硝基取代物只有一種?！癏Q”的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）A與“HQ”在必然條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫氧鈉溶液作用到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物?！癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是?！纠喂叹毩?xí)】課堂反響工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)簡式以下),合成時(shí)用了三種單體.式中C6H5為苯基。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是:______、______、______.下面是一種線型高分子鏈的一部分：解析此結(jié)構(gòu)，可推知此高聚物的單體最稀有種，寫出這些單體的結(jié)構(gòu)簡式：。3.( )烯烴經(jīng)過臭氧化并經(jīng)鋅和水辦理獲取醛或酮。比方：CH3①O3CH3CH3CH2CHCCH3CH2CHOOCCH3②Zn/H2OCH3I.已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒熱為1789kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式。II.上述反響可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A經(jīng)過臭氧化并經(jīng)鋅和水辦理獲取B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反響，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可獲取能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反響圖示以下：回答以下問題：（A）B的相對(duì)分子質(zhì)量是；CF的反響種類為；D中含有官能團(tuán)的名稱。（B）DFG的化學(xué)方程式是：。（C）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（D）化合物A的某種同分異構(gòu)體經(jīng)過臭氧化并經(jīng)鋅和水辦理只獲取一種產(chǎn)物，吻合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有種。7課外作業(yè)已知CHCHOHCHCOOCHCH33232(相對(duì)分子質(zhì)量46)(相對(duì)分子質(zhì)量88)RCHOHRCH=O+H2OOH現(xiàn)在只含C、H、O的化合物A─F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。1）在A─F化合物中，含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是2）寫出化合物A和F結(jié)構(gòu)簡式8第十六章合成資料第一課時(shí)有機(jī)反響規(guī)律【例題解析】1.【解析】充分熟悉題目此后，仔細(xì)觀察，發(fā)現(xiàn)只有物質(zhì)B給出了結(jié)構(gòu)簡式，故必定從研究B下手。B是與乙酐反響的產(chǎn)物，其中部分僅由乙酸酐的一個(gè)碳上去掉一個(gè)氫原子，其余部分必本源于A，此部分化學(xué)式為—C7H7O2，比A多一個(gè)H。兩者對(duì)照較，必有乙酸酐中的一個(gè)H原子轉(zhuǎn)移到A上，依照B的結(jié)構(gòu)判斷，此H原子只能是醇—OH上的H原子，據(jù)此可推斷在反響（Ⅰ）中，乙酸酐分為兩個(gè)部分，即一個(gè)H原子和乙酸酐基與A發(fā)生加成反響，說明A中存在，故A的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為，分子組成為C7H6O2，吻合題意，反響（Ⅰ）屬于加成反響。在酸性條件下B與反響生成乙酸和C，則可推斷反響（Ⅱ）是酸酐的水解，屬于取代反響。根據(jù)酯水解規(guī)律，易知C的結(jié)構(gòu)簡式為O，C的分子組成是C9H10O4。CC→D是脫水的消去反響，必然有醇—OH參加脫水。由此可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的分子組成是C9H8O3。從原題得知，香豆素中除含有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，觀察D的結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)—COOH，一個(gè)—OH，結(jié)合反響條件是加熱脫水，顯然，D發(fā)生的是分子內(nèi)的酯化反響，生成物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子組成是C9H6O2，吻合題意?！敬鸢浮浚?）（Ⅰ）加成反響（Ⅱ）取代反響?！纠喂叹毩?xí)】課堂反響1）C23H39NO4；2）9；3）③、⑤；4）課外作業(yè)(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224第二課時(shí)有機(jī)合成方法【例題解析】【解析】本題是含有新信息的有機(jī)合成題，觀察考生運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)閱讀、理解有機(jī)合成反響的能力。求解本題必定透徹理解給出的所有信息，包括文學(xué)說明，進(jìn)行嚴(yán)實(shí)的邏輯推理。反響①是磺化反響，在苯環(huán)上引入—SO3H，反響②是復(fù)原反響，把硝基復(fù)原成—NH2，反響③則是脫氫反響（氧化反響）。2CH-2H2CHCH3依照這三個(gè)反響均不能夠引入—CH3，且DSD酸含有兩個(gè)苯環(huán)，所以能夠?yàn)锳為，再運(yùn)用正推法，A經(jīng)硝化反響變成（B），再往前推，B經(jīng)磺化反響變成（C），至于—SO3H應(yīng)連在哪個(gè)碳原子，能夠依照DSD酸而定。從（C）推出（D）則需正推逆推相結(jié)合，依照是反響②③兩個(gè)條件，若（C）→（D）的條件與②同，則（D）是，那么，它所含—NH2最后會(huì)被氧化劑NaClO所氧化，而得不到DSD酸，故（C）應(yīng)先在NaClO作用下脫氫變成（D），它再被FeHCl）復(fù)原成DSD酸。【答案】(A)為3(B)為32CHCHNO(C)為CH3NO2(D)為ONCHCHNO223SO3HSOHSOH32.【解析】由有機(jī)物A的分子式C4H10O推知分子中只有一個(gè)氧原子,又能與Na反響,含碳原子數(shù)又少于6,所以可顯然推出其屬于醇類物質(zhì)且為飽和一元醇.又A只有一種一氯代物B,可知A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為(CH)C—OH,33分子中的官能團(tuán)名稱是羥基,光照時(shí)取代反響發(fā)生在-CH3上。F為A的同分異構(gòu)體，也能夠有框圖內(nèi)A的各10種變化，故F仍為醇，由于F的一氯取代物有三種，故F為CH3—CH—CH2OH。CH3（2）依照“HQ”能夠與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，分子式為C6H6O2可推出“HQ”屬于酚類物質(zhì)，故能發(fā)生加成反響和氧化反響，不能夠發(fā)生加聚反響和水解反響。由于其一硝基取代物只有一種，故其為對(duì)苯二酚。（3）A與“HQ”在必然條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”，“TBHQ”與氫氧鈉溶液作用到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物?？赏浦猅BHQ有二個(gè)酚羥基，即A與“HQ”在必然條件下相互作用時(shí)，酚羥基沒有發(fā)生作用，則反響時(shí)A上的羥基與HQ苯環(huán)上的氫原子反響生成水，進(jìn)后可推出“TBHQ”的結(jié)構(gòu)式?！敬鸢浮浚?）①羥基CH3②(CH)C—OH+Cl2ClCH2—C—OH+HCl33CH3CH3