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文檔簡介
第2課時(shí)乙酸1
民間有句傳說“杜康造酒兒造醋”,杜康是酒的創(chuàng)始人,他兒子黑塔也跟父親學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜,他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時(shí),一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時(shí)放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什么名字呢?黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。據(jù)說,直到今天,鎮(zhèn)江醬醋廠釀制一批醋的期限還是二十一天。醋的來歷2酉廿一日3請(qǐng)同學(xué)們拿起盛有乙酸的試劑瓶,觀察乙酸的色、態(tài),打開瓶蓋扇聞一下氣味,總結(jié)乙酸的物理性質(zhì)。
5二、乙酸的物理性質(zhì)1、乙酸又名醋酸,常溫下為無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。
2、沸點(diǎn):117.9℃、熔點(diǎn):16.6℃,易結(jié)成冰一樣的晶體,因此無水乙酸又叫冰醋酸。
3、可與水、酒精等以任意比互溶。
4,冰醋酸(濃醋酸)稀釋時(shí),離子濃度先增大后減小6CH3COOHCH3COO-+H+
1、弱酸性:HHC—C—O-H
H-
O具有酸的通性三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)7請(qǐng)看漫畫,你能悟出其中的化學(xué)原理嗎?9如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑這個(gè)事實(shí)能比較出醋酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎?2CH3COOH+Mg(OH)2====(CH3COO)2Mg+2H2O酸性:CH3COOH>H2CO310酸性:CH3COOH>H2CO3可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,是二氧化碳?xì)怏w。這說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。盡管如此,但它在水溶液里還是只能發(fā)生部分電離,仍是一種弱酸。設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),比較醋酸和碳酸的酸性強(qiáng)弱11乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O酸和醇起反應(yīng),生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。
乙酸乙酯酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)濃硫酸14實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的注意事項(xiàng)1.裝藥品的順序如何?2.濃硫酸的作用是什么?①催化劑:加快化學(xué)反應(yīng)速率②吸水劑:增大反應(yīng)進(jìn)行的程度3.加碎瓷片的作用是什么?防止液體劇烈沸騰先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。
156.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?防止發(fā)生倒吸有,方法如下圖177、實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是什么?溫度為什么不能過高?是否可以水浴加熱?加熱的目的:①加快反應(yīng)速率;②使生成的乙酸乙酯變成蒸汽與反應(yīng)物及時(shí)分離,提高酯的產(chǎn)率(乙酸乙酯沸點(diǎn):77℃)。溫度不能過高,以減少乙醇和乙酸的蒸發(fā)。防止生成乙醚,但不可以水浴加熱,因反應(yīng)所需溫度高于100℃8、乙酸和乙醇酯化時(shí),乙酸提供H還是-OH?用什么方法證明?18酯化反應(yīng)的過程:結(jié)論:酯化反應(yīng)的一般過程是羧酸分子里的羥基和醇分子里羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分互相結(jié)合生成酯。
酯化反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。1910:實(shí)際產(chǎn)率偏低,你認(rèn)為是什么原因?①原料來不及反應(yīng)就被蒸出.②溫度過高生成了乙醚③冷凝效果不好,部分乙酸乙酯揮發(fā)11:這個(gè)反應(yīng)是可逆反應(yīng),怎樣提高乙酸的轉(zhuǎn)化率?增大乙醇的濃度,適當(dāng)加熱,將乙酸乙酯蒸出(相當(dāng)于降低了生成物的濃度)21
OCH3—C—O—H酸性酯化221.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以不是一元酸D23C4.實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱蒸餾后,在飽和Na2CO3溶液的上面得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時(shí),有氣泡產(chǎn)生,原因是()A、產(chǎn)品中有被蒸餾出的H2SO4B、有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來C、有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來D、有部分乙醇跟濃硫酸作用生成乙烯255.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是()A.蒸餾B.水洗后分液C.用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D.用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C264、命名選取包含羧基碳原子的最長碳鏈為主鏈,羧基碳為1號(hào)碳原子,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱某酸,其余同烷烴。3-甲基丁酸飽和一元羧酸:3、一元羧酸的通式:R-COOHCnH2nO2
或CnH2n+1COOH
在一元羧酸里,酸分子的烴基含有較多碳原子的叫做高級(jí)脂肪酸,如硬脂酸:C17H35COOH(固態(tài))、軟脂酸:C15H31COOH、油酸:C17H33COOH(不飽和,液體)等。295、物理性質(zhì)(1)熔沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)的增加而升高;(2)在水中的溶解性一般隨碳原子數(shù)的增加而減小。試推測下列4種酸常溫下的狀態(tài)及水溶性:C17H35COOHCH3CH2COOH306、化學(xué)性質(zhì)羧基(COOH)是羧酸的官能團(tuán),它決定著羧酸的主要化學(xué)性質(zhì),所以羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)有:酸的通性(飽和一元羧酸的酸性隨分子中碳原子數(shù)的增多而減弱)、酯化反應(yīng)?!揪毩?xí)】
寫出2,3-二甲基丁酸與甲醇的酯化反應(yīng)。說明:1、幾種簡單的羧酸酸性強(qiáng)弱:苯甲酸>
甲酸>乙酸>丙酸
2、羧酸的羧基中有羰基,此羰基一般情況下不能發(fā)生加成反應(yīng)。316、甲酸羧基醛基結(jié)論:甲酸除具有一般羧酸的性質(zhì)外,還能和醛一樣,發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液生成紅色沉淀。2HCOOH+Cu(OH)2Cu2++2HCOO-+2H2O常溫HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓
+CO2↑
+3H2O△【討論】上述兩種反應(yīng)的類型有何不同,Cu(OH)2的作用有何不同?32完成下列反應(yīng)式:①②③④⑤除③外,都是生成酯和水,屬于酯化反應(yīng)。331、概念:酸與醇起反應(yīng)生成的一類化合物。與酯起反應(yīng)的酸:羧酸、含氧無機(jī)酸2、羧酸酯的通式:
酯或RCOOR′飽和一元羧酸酯:羧酸酯與相同碳原子數(shù)的羧酸互為同分異構(gòu)體HO-NO2
+HO-C2H5→C2H5O-NO2
+H2O硝酸乙酯CnH2n+1COOCmH2m+1
即
CnH2nO2
34烴和烴的衍生物的類別異構(gòu)小結(jié)1,烯烴和環(huán)烷烴.2炔烴和二烯烴3,醇和醚,4,醛和酮,5羧酸和酯碳原子數(shù)相同35【練習(xí)】寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體:
C2H4O2(2種)、
C3H6O2(3種)3、酯的命名——某酸某酯丙烯酸甲酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯364、物理性質(zhì)(1)酯難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑;(非極性溶劑,弱極性溶劑)(2)密度比水??;(3)低級(jí)酯有芳香氣味。5、化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)稀H2SO4CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+HOC2H5△當(dāng)有堿存在時(shí),堿與水解生成的酸發(fā)生中和反應(yīng),可使水解趨于完全?!鰿H3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+HOC2H537△無機(jī)酸+H2O
RCOOH+HOR′
+NaOH
RCOONa+HOR′
△【注意】:1、乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低(77℃),為了便于控制溫度,減少乙酸乙酯的蒸發(fā),要用水浴加熱,并且控溫在70~80℃內(nèi);2、酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。在無機(jī)酸催化下,乙酸乙酯的水解反應(yīng)仍為可逆反應(yīng),稀硫酸(1:5)只起催化作用,酯化反應(yīng)是用濃硫酸,有利于吸水383、在水解反應(yīng)里,酯斷裂的化學(xué)鍵是中的C-O鍵,在酯化反應(yīng)中,酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是中的C-O鍵,可記為“成、斷在同位”;4、酯化反應(yīng)和酯的水解都屬于取代反應(yīng);5、與O直接相連的C=O較穩(wěn)定,故飽和的羧酸、酯都不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)。但在堿作催化劑時(shí),堿與水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng),抑制了酯化反應(yīng),可使水解趨于完全;39【思考】
為什么在酯的水解反應(yīng)、羧酸與醇的酯化反應(yīng)中,可用同一種物質(zhì)(硫酸)作催化劑?有什么不同之處?答:酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng),適宜的催化劑對(duì)可逆反應(yīng)的正、逆反應(yīng)具有等同的催化作用。在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中,所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反應(yīng)中,除利用硫酸的催化性以外,還要利用它的吸水性,吸收酯化反應(yīng)生成的水,促使可逆反應(yīng)向著酯化的反應(yīng)方向進(jìn)行,故需選用濃硫酸,且用量也較大;在酯的水解反應(yīng)中,只需要硫酸的催化性而忌用它的吸水性,吸水對(duì)酯的水解反應(yīng)有抑制作用,故需選用稀硫酸,且用量較小。40酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較:反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其它作用加熱方式反應(yīng)類型酯化水解濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液吸水,提高酯的產(chǎn)率NaOH中和酯水解生成的酸,提高酯的水解率CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
催化劑△直接加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng),取代反應(yīng)水解反應(yīng),取代反應(yīng)41【練習(xí)】1、用適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝懈鹘M物質(zhì)中混有的少量雜質(zhì)乙酸乙酯(乙酸)
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