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苯酚復(fù)習(xí):寫出水解產(chǎn)物!比較兩種水解產(chǎn)物在組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處?醇類酚類酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪種是酚類?
√√苯酚比例模型苯酚球棍模型化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu):二、苯酚的物理性質(zhì):1、顏色狀態(tài):4、溶解性:3、氣味:2、熔點(diǎn):無色晶體;40.9℃;有特殊氣味;在水中溶解度不大,65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。演示苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑三、苯酚的化學(xué)性質(zhì):請(qǐng)同學(xué)們利用現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)來證明:(1)苯酚是否有酸性?(2)苯酚酸性的強(qiáng)弱如何?想一想、議一議實(shí)驗(yàn)方案:1、取少量苯酚晶體,加入少量水,振蕩;2、在上述溶液中滴入NaOH溶液,邊加、邊振蕩。渾濁澄清現(xiàn)象[實(shí)驗(yàn)]向上述澄清的溶液(苯酚鈉)中加入少量稀鹽酸。[現(xiàn)象]出現(xiàn)渾濁。如果在通入二氧化碳也會(huì)變渾濁[化學(xué)方程式][結(jié)論]加入鹽酸后,易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)原理,說明苯酚的酸性比鹽酸弱。比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3
(強(qiáng)調(diào))所以苯酚鈉與水、CO2反應(yīng)時(shí),不論CO2過量與否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3!寫出苯酚鈉與CO2的化學(xué)方程式因苯酚酸性極弱,它不能使石蕊等酸堿指示劑變色,那苯酚會(huì)不會(huì)與鈉發(fā)生反應(yīng)呢?若能反應(yīng),則反應(yīng)速率比乙醇、水相比會(huì)怎么樣呢?由于苯酚顯弱酸性肯定也與Na反應(yīng)生成H2,比乙醇、水與Na的反應(yīng)要容易,速率要快,因?yàn)橐掖?、水都顯中性。(2)和Na反應(yīng)
苯酚和乙醇均含有羥基,為什么性質(zhì)有所不同?在乙醇中羥基直接與烷基相連,在苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連,由于受苯環(huán)的影響,酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑,能部分電離表現(xiàn)出酸性。苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同:苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響,苯酚中苯環(huán)鄰、對(duì)位上的H變得更活潑了苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。
3、顯色反應(yīng)
[演示]向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。[現(xiàn)象][結(jié)論]溶液立即變?yōu)樽仙?。在溶液中,苯酚與FeCl3反應(yīng),生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。其它的酚類遇FeCl3也會(huì)有特殊的顯色反應(yīng),但不一定都是紫色[討論]根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì),你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)?4、氧化反應(yīng)⑴常溫下在空氣中氧化為粉紅色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。⑶可燃性練習(xí):下列物質(zhì)中:
(A)(B)
(C)(D)
(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的()(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是()(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是()B、DB、DB、C、D練習(xí):用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液練習(xí):用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚?溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象白色沉淀褪色混合液分層練習(xí):下列物質(zhì)中,既能使溴水褪色,又能產(chǎn)生沉淀的是()A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、氫硫酸C、D練習(xí):下列物質(zhì)久置于空氣中,顏色發(fā)生變化的是()A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaO2Na2SO3+O2=2Na2SO4CaO+H2O=Ca(OH)22Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2CaO+CO2=CaCO32Na2O2+2H2O=4NaOH+O2Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O2NaOH
+CO2=Na2CO3+H2OB、C[作業(yè)]P775、6完成導(dǎo)學(xué)酚的部分再見!謝謝。謝謝。謝謝。謝謝。謝謝。渾濁澄清渾濁
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