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醫(yī)用化學(xué)第十一章醇酚醚第1頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目,醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……(二)、醇的命名1.普通命名法鄰氯苯甲醇第2頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法命名原則如下:
⑴選擇含羥基最長的碳鏈為主鏈,根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某醇。
⑵從靠近羥基一端給主鏈編號,羥基編號數(shù)寫在醇名稱之前。第3頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三3-苯基-2-丙烯醇3.俗名:
酒精、甘油第4頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三
四.醇的化學(xué)性質(zhì)三.醇的物理性質(zhì)第5頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三㈠與活潑金屬反應(yīng)
反應(yīng)活性:伯醇>仲醇>叔醇原因:第6頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三㈡醇的酯化反應(yīng)
+
甘油+硝酸硝酸甘油酯(緩解心絞痛的藥)
醇+磷酸磷酸酯(存在于生物分子中)第7頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三(三)與氫鹵酸反應(yīng)R-OH+HX→R-X+H2O反應(yīng)活性順序:HI>HBr>HCl叔醇>仲醇>伯醇第8頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三(四)脫水反應(yīng)1.分子內(nèi)脫水①取向:有不同消除取向時,遵循查依采夫規(guī)則
第9頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三②活性
伯、仲、叔醇脫水由易到難的順序是:
叔醇>仲醇>伯醇第10頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三2.分子間脫水第11頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三(五)氧化反應(yīng)1.氧化劑氧化:
KMnO4第12頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三
伯醇氧化為醛;仲醇氧化為酮;
叔醇分子中羥基所連碳上沒有氫,一般反應(yīng)條件下不被氧化
第13頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三
重要的醇類化合物一、甲醇無色液體,劇毒。二、乙醇制法:⑴乙烯為原料⑵糖類發(fā)酵70~75%乙醇為消毒劑三、丙三醇(甘油)CH2OHCHOHCH2OH第14頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三一.酚的結(jié)構(gòu)和命名
(二)命名芳環(huán)上連有:R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基,酚做母體。第二節(jié)酚(一)結(jié)構(gòu)羥基(-OH)直接與苯環(huán)相連——酚第15頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三苯酚(石碳酸)鄰-甲苯酚間-甲苯酚對-甲苯酚對-苯二酚(氫醌)羥基與萘相連的化合物,稱為萘酚。
(α-萘酚)(β-萘酚)第16頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三1.酚的酸性和成鹽:pKa1710.006.374.75二、酚的性質(zhì)第17頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三G:給電子基,酸性減弱;吸電子基,酸性增強(qiáng)第18頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三2、酚的顯色反應(yīng)顯色:絕大多數(shù)酚都能與FeCl3溶液作用,生成有色的配合物。苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng),呈藍(lán)紫色.第19頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三3、芳香環(huán)上的取代反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng)濃溴水(2)硝化反應(yīng)(3)磺化反應(yīng)(鑒別苯酚)第20頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三(4)氧化反應(yīng)對苯醌(黃色)氧化:(酚類化合物應(yīng)避光保存)第21頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三三、重要的酚1、生育酚(維生素E)2、抗氧化劑TBHQ(特丁基對苯二酚)第22頁,共23頁,2023年,2月20日,星期三一.結(jié)構(gòu)和命名:(一)結(jié)構(gòu)單醚混醚(二)命名1.單醚在醚前面加上烴基名字即可
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