不飽和度在有機(jī)解題中的應(yīng)用課件

“不飽和度”在有機(jī)解題中的應(yīng)用一、不飽和度的概念：不飽和度（Ω

）

又稱為“缺氫指數(shù)”，烷烴分子中均為單鍵不缺氫，規(guī)定其Ω=0，其它有機(jī)物分子和同碳原子數(shù)的烷烴相比，每少2個(gè)H，則不飽和度增加1。例1：求下列有機(jī)物的不飽和度：①C

H②C

H

Cl③C

H

OX

Y2

32

6④二、不飽和度的求算：（1）計(jì)算公式（C

H

Ox

y）：z（2）規(guī)則：①分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)則Ω為0；②分子中有一個(gè)雙鍵（

或一個(gè)環(huán)，則Ω為1；）或C＝C③分子中有一個(gè)三鍵，則Ω為2，④分子中有苯環(huán)（

），則Ω為4.在中學(xué)階段Ω≥4，則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)。【歸納】常見有機(jī)物的不飽和度

：分子通式有機(jī)物類型烷烴不飽和度(Ω)C

H012n

2n+2C

H單烯烴或環(huán)烷烴炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴n

2nC

Hn

2n-2C

H

（n≥6）苯和苯的同系物40n

2n-6C

H

O飽和一元醇或醚n

2n+2飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯C

H

O01n

2n+2

xC

H

On

2nC

H

O1n

2n

2三、不飽和度的應(yīng)用：1、推導(dǎo)有機(jī)物的分子式：例題1：某烴的分子式中含有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)

C＝C和一個(gè)-C≡C-，則它的分子式可能為（

B）A、C

HB、C

H9

1217

20C、C

HD、C

H20

3012

20例題2：右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物，試寫出其C

H分子式為。26

26結(jié)構(gòu)特點(diǎn)計(jì)算H原子數(shù)確定分子式計(jì)算不飽和度練習(xí)1：已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：C

H

O6其不飽和度Ω=_____，則它的分子式為________。20

30練習(xí)2：1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO

(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是：（

D

）2A、C

H

OB．C

H

O5

10

44

8

4C．C

H

OD．C

H

O3

6

42

2

42、判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體：例題1：試寫出C

H

O

穩(wěn)定的芳香族化合物的同分8

8

2異構(gòu)體。（注：-OH連在不飽和碳原子上或兩個(gè)-OH連在同一個(gè)碳原子上均不穩(wěn)定。）討論：有機(jī)物的不飽和度為5，已知含有一個(gè)

，分子還有一個(gè)雙鍵（

或（1）含1個(gè)

和2個(gè)酚羥基：同分異構(gòu)體:）或一個(gè)環(huán)。C＝CC＝C（2）含一個(gè)羧基：（3）含一個(gè)酯基：（4）含一個(gè)醛基和一個(gè)-OH：分子式相同不飽和度相同（5）含一個(gè)酮基和一個(gè)-OH：（6）環(huán)醚：練習(xí)1：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是(

)CA

.

①和②B.

①和③D.②和④C.

③和④練習(xí)2：肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：（3）請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）練習(xí)3：某芳香族有機(jī)物的分子式為C

H

O

，它的分子（除8

6

2D苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（

）A、兩個(gè)羥基C、兩個(gè)醛基B、一個(gè)醛基D、一個(gè)羧基3、輔助推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)：例1：已知：A是一種藥品，A—

G均是芳香族化合物，

根據(jù)下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；H分子式計(jì)算不飽和度預(yù)測(cè)官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)練習(xí)1.有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C

H

O

，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：10

12

5①NaOH溶液高分子化合物BDE④一定條件下⑤NaHCO

溶液A加熱C

H

O3產(chǎn)生氣體發(fā)生顯色反應(yīng)②稀硫酸10

125C⑥FeCl

溶液3已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反應(yīng)。

i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)iii.不能發(fā)生水解【鞏固練習(xí)】：【練習(xí)1】：一種從植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（C

）A．分子式C

H

O13

20B．該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C．1mol化合物完全燃消耗19molO2D．與溴的CCl

溶液反生成的物水解、稀4硝酸化后可用AgNO

溶液3【練習(xí)2】：有機(jī)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步簡(jiǎn)化，例如A式可以簡(jiǎn)寫成B式。C式是1990年公開報(bào)導(dǎo)的第1000萬種新化合物。C

H

O則化合物C的分子式是____________。若D是C的14

20同分異構(gòu)體，但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒有—CH

基團(tuán)，寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任意一種，3填入上列D方框中)。【練習(xí)3】：化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如右圖所示:已知R－CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為根據(jù)以上信息回答下列問題:（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:（5）寫出A能滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.。（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。練習(xí)4：合成相對(duì)分子質(zhì)量在20000—50000范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。1993年報(bào)道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C

H

和C

H

，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元：1134

11461398

1278（I）

（II）—C≡C—

（III）—C(CH3)3試求：A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I）（II）（