有機硫化合物課件

13有機硫化合物Companyname1.ClicktoaddTitle2.ClicktoaddTitle3.ClicktoaddTitle4.ClicktoaddTitle13有機含硫、含磷和含硅化合物13.1有機硫化合物有機二價硫化物：乙硫醇硫酚乙硫醚苯甲硫醚有機四價硫化物：二甲亞砜(DMSO)巰基有機六價硫化物：二乙砜對甲苯磺酸甲磺酰氯硫醇：硫酚：硫醚(sulfides):13.1.1硫醇和硫酚、硫醚的性質

(1)酸性

(2)氧化反應（3）親核反應（4）锍鹽的生成(2)氧化反應在H2O2,O2,I2,NaOI作用下:在H2O2,NaIO4作用下:亞砜砜(3)親核反應

親核性：RS>RO，ArS>ArO––––硫縮醛或硫縮酮硫代S–酸酯(4)锍鹽的生成锍鹽磺基的反應芳環(huán)上親電取代反應羥基的反應酸性反應部位：酸性磺基中羥基的反應磺基的反應(1)酸性

強酸(2)磺基中羥基的反應

可被取代ArSO3H

或ArSO3Na

與作用，生成ArSO2Cl:(3)磺基的反應

可被等取代(a)水解

(b)堿熔與其它親核取代反應

磺胺藥物的制備：13.1.3烷基苯磺酸鈉和表面活性劑（1）烷基苯磺酸鈉十二烷基苯磺酸鈉：制備：

很低的濃度下,大大地降低溶劑的表面張力,改變體系狀態(tài)的物質.表面活性劑：既親油又親水的兩親分子親水基團親油基團（2）表面活性劑(surfactants)羧酸鹽磺酸鹽(“拉開粉”)硫酸酯鹽磷酸酯鹽陰離子表面活性劑起表面活性作用的是陰離子陽離子表面活性劑起表面活性作用的是陽離子季銨鹽：氯化三甲基十二烷基銨銨鹽：十八胺鹽酸鹽脂肪酸二羥乙氨基乙酯甲酸鹽兩性表面活性劑由陰、陽兩種離子組成甜菜堿型咪唑啉型特殊類型的表面活性劑3–三甲基硅丙酸13.1.4離子交換樹脂

由交聯(lián)結構的高分子骨架與能解離的基團形成的不溶性高分子電解質13.2有機含磷化合物13.2.1烷基膦、磷酸酯和有機磷農(nóng)藥鍵膦(三氫化磷)伯膦仲膦叔膦季鹽:P:sp3雜化含磷酸酯(Phosphates)：磷酸烷基酯磷酸二烷基酯磷酸三烷基酯膦酸(phosphinicacids)：膦酸烷基膦酸二烷基膦酸三烷基氧化膦

有機磷農(nóng)藥沙林(sarin)13.2.2有機磷化合物作為親核試劑的反應

溴化甲基三苯基Wittig試劑13.3有機硅化合物結構

四價有機硅化合物，幾何構型為四面體常見的有機硅化合物有機硅烷、鹵硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚苯基硅烷四甲基硅烷二甲基二氯硅烷PhSiH3(CH3)4Si(CH3)2SiCl2(CH3)3SiOHC2H5Si(OC2H5)3(CH3)3SiOSi(CH3)3三甲基硅醇乙基三乙氧基硅烷六甲基二硅氧烷常見的有機硅化合物

有機硅烷、鹵硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚苯基硅烷四甲基硅烷二甲基二氯硅烷PhSiH3(CH3)4Si(CH3)2SiCl2(CH3)3SiOHC2H5Si(OC2H5)3(CH3)3SiOSi(CH3)3三甲基硅醇乙基三乙氧基硅烷六甲基二硅氧烷合成中的應用

(1)(CH3)3Si基團作為輔助基團

(CH3)3Si基團(TMS)介入反應后，反應具有高度區(qū)域選擇性烯醇硅醚也可以定向地進行硼氫化反應：(2)(CH3)3Si基團作為保護基團

(CH3