有機(jī)化合物概述和烴新

有機(jī)化合物概述和烴新第1頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五學(xué)習(xí)目標(biāo)1．了解有機(jī)化合物的定義、特性、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類(lèi)2．理解同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象和官能團(tuán)的概念3．掌握飽和鏈烴、不飽和鏈烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、系統(tǒng)命名法和主要的化學(xué)性質(zhì)第2頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第1節(jié)有機(jī)化合物概述一、有機(jī)化合物的概念二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)三、有機(jī)化合物的分類(lèi)第3頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五一、有機(jī)化合物的概念有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)性質(zhì)、應(yīng)用及合成的一門(mén)學(xué)科。第4頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)1．有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)（1）可燃性絕大多數(shù)有機(jī)物可以燃燒，如天然氣、汽油、酒精、油脂、紙張、木材等，而絕大部分無(wú)機(jī)物不能燃燒或難燃燒。（2）熔點(diǎn)低有機(jī)物的熔點(diǎn)都比較低，一般不超過(guò)400℃。常溫下多數(shù)有機(jī)物為氣體、易揮發(fā)的液體或低熔點(diǎn)的固體。而無(wú)機(jī)物的熔點(diǎn)普遍比較高，例如氯化鈉的熔點(diǎn)是800℃，氧化鋁的熔點(diǎn)則高達(dá)2050℃。（3）溶解性絕大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑是指能作為溶劑的液態(tài)有機(jī)化合物，如煤油、汽油、酒精、氯仿、丙酮、四氯化碳、乙醚和苯等。而無(wú)機(jī)物大多易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑。（4）穩(wěn)定性差多數(shù)有機(jī)物不如無(wú)機(jī)物穩(wěn)定。有機(jī)物常因溫度、細(xì)菌、空氣或光照等因素的影響而分解變質(zhì)。例如白色的維生素C片劑，如果長(zhǎng)時(shí)間放置會(huì)被空氣氧化而變質(zhì)呈黃色，失去藥效。許多抗生素片劑或針劑常注明失效期，是因?yàn)檫@些藥物穩(wěn)定性差，經(jīng)過(guò)一定時(shí)間后會(huì)發(fā)生變質(zhì)而失效。（5）反應(yīng)速率比較慢多數(shù)無(wú)機(jī)物屬離子化合物，反應(yīng)速率較快，往往瞬間就能完成。而絕大多數(shù)有機(jī)物為共價(jià)化合物，有機(jī)物之間的反應(yīng)速率比較緩慢，有些反應(yīng)需幾個(gè)小時(shí)、幾天，甚至更長(zhǎng)的時(shí)間才能完成。因此常采用加熱、光照或使用催化劑等手段來(lái)加快有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。（6）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜多數(shù)有機(jī)物之間的反應(yīng)，在主要產(chǎn)物生成的同時(shí)，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，所以反應(yīng)后的產(chǎn)物常常是混合物。而無(wú)機(jī)物之間的反應(yīng)，一般很少有副反應(yīng)發(fā)生。此外，有機(jī)物還有導(dǎo)電性差等特點(diǎn)。第5頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)物都含有碳元素，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要取決于碳原子的結(jié)構(gòu)。（1）碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1）碳原子的價(jià)態(tài)碳元素在元素周期表中位于第二周期，第IVA族。由于碳原子最外層有四個(gè)電子，在與其他原子成鍵時(shí)，既不容易失去電子，也不容易得到電子。因此碳原子易與其他原子共用四對(duì)電子形成四個(gè)共價(jià)鍵，因而碳原子在有機(jī)物中常表現(xiàn)為四價(jià)。例如，甲烷（CH4）分子的組成是碳原子最外電子層的四個(gè)電子，分別與四個(gè)氫原子形成四個(gè)共價(jià)鍵。2．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第6頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2）碳碳鍵的類(lèi)型在有機(jī)物中，碳原子不僅能與氫原子或其他元素（O、N、S等）的原子結(jié)合成鍵，而且碳原子之間也可以通過(guò)共價(jià)鍵相結(jié)合。兩個(gè)碳原子之間共用一對(duì)電子形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為碳碳單鍵；兩個(gè)碳原子之間共用兩對(duì)電子形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為碳碳雙鍵；兩個(gè)碳原子之間共用三對(duì)電子形成的共價(jià)鍵稱(chēng)為碳碳叁鍵。電子式：結(jié)構(gòu)式：第7頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五碳原子之間還可以相互連接形成長(zhǎng)短不一和大小不等的各種鏈狀和環(huán)狀，構(gòu)成有機(jī)化合物的基本骨架。第8頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物的性質(zhì)主要取決于結(jié)構(gòu)。在研究物質(zhì)的分子組成和性質(zhì)時(shí)，人們發(fā)現(xiàn)很多有機(jī)物的分子組成（分子式）相同，但結(jié)構(gòu)卻不同，因而性質(zhì)也不同。例如，酒精（CH3-CH2-OH）和甲醚（CH3-O-CH3），它們的分子組成均為C2H6O，但分子中原子之間連接的順序和方式不同，即結(jié)構(gòu)不同。這種分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物，互稱(chēng)為同分異構(gòu)體（isomer）；這種現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象(isomerism)。同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中普遍存在，這也是有機(jī)化合物種類(lèi)和數(shù)目繁多的又一個(gè)重要原因。第9頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五按碳鏈骨架分類(lèi)三、有機(jī)化合物的分類(lèi)第10頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五開(kāi)鏈化合物（脂肪族化合物）閉鏈化合物（碳環(huán)化合物）脂環(huán)族芳香族

第11頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五雜環(huán)化合物第12頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五按官能團(tuán)分類(lèi)（能決定一類(lèi)有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，稱(chēng)為官能團(tuán)（functionalgroup）。）第13頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第2節(jié)烴烴：只由碳和氫兩種元素組成的化合物，稱(chēng)為碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱(chēng)為烴。烴的分類(lèi)第14頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五一、飽和鏈烴（烷烴）：烴分子中的碳原子彼此連接成開(kāi)放的鏈狀結(jié)構(gòu)的烴稱(chēng)為開(kāi)鏈烴，又稱(chēng)脂肪烴。開(kāi)鏈烴分子中的碳原子之間彼此以單鍵相連接，碳原子其余的價(jià)健全部和氫原子結(jié)合的開(kāi)鏈烴，稱(chēng)為飽和鏈烴，又稱(chēng)烷烴。最簡(jiǎn)單的烷烴是甲烷

第15頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1．烷烴的同系物和通式

同系物：在有機(jī)物中，把這種結(jié)構(gòu)相似，在分子組成相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物，稱(chēng)為同系列。同系列中的化合物互稱(chēng)同系物。烷烴的組成通式：CnH2n+2

。第16頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2．烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象在烷烴分子中，含碳原子數(shù)目比較少的甲烷、乙烷、丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，但含有四個(gè)碳原子以上的烷烴都有同分異構(gòu)體。C4H10有兩種異構(gòu)體第17頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五C5H12有三種異構(gòu)體像這種由于碳鏈結(jié)構(gòu)（分子中碳原子的連結(jié)順序）不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為碳鏈異構(gòu)。隨著碳原子數(shù)目的增多，烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目迅速增加。例如，C6H14有5種同分異構(gòu)體，C7H16有9種同分異構(gòu)體，C10H22有75種同分異構(gòu)體，C20H42則多達(dá)366319種同分異構(gòu)體。第18頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3．烷烴的命名（1）碳、氫原子類(lèi)型根據(jù)一個(gè)碳原子所連接的碳原子數(shù)目的不同，碳原子可分為伯、仲、叔和季四種類(lèi)型。伯碳（1°）：只與一個(gè)碳原子直接相連的碳原子，如上述結(jié)構(gòu)式中的C1、C5、C6、C7、C8。仲碳（2°）：與兩個(gè)碳原子直接相連的碳原子，如上述結(jié)構(gòu)式中的C4。叔碳（3°）：與三個(gè)碳原子直接相連的碳原子，如上述結(jié)構(gòu)式中的C3。季碳（4°）：與四個(gè)碳原子直接相連的碳原子，如上述結(jié)構(gòu)式中的C2。氫原子根據(jù)其所連結(jié)的碳原子的類(lèi)型，分成伯、仲、叔三種類(lèi)型。第19頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）烷基烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)稱(chēng)為烷基，通常用“R-”表示，其通式為：-CnH2n+1。簡(jiǎn)單烷基的命名是把它相對(duì)應(yīng)的烷烴名稱(chēng)中的“烷”字改為“基”字。例如：甲烷CH4-CH3

甲基乙烷CH3-CH3-CH2-CH3

乙基丙烷CH3-CH2-CH3-CH2-CH2-CH3

正丙基異丙基第20頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（3）普通命名法普通命名法只適用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的烷烴。1）按分子中碳原子數(shù)目命名為“某烷”，碳原子在十個(gè)以下的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，十個(gè)以上的用中文數(shù)字十一、十二……等表示。如：CH4甲烷C5H12戊烷C6H14已烷C10H22癸烷C13H28十三烷2）用“正”、“異”、“新”來(lái)區(qū)別異構(gòu)體。直鏈烷烴命名為“正某烷”；在碳鏈一端第二位碳原子上連有一個(gè)甲基，即鏈端是異丙基（），此外別無(wú)其他支鏈的烷烴，按碳原子總數(shù)命名為“異某烷”；若碳鏈一端第二位碳原子上連有兩個(gè)甲基，即鏈端是叔丁基（），此外別第21頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五無(wú)其他支鏈的烷烴，按碳原子總數(shù)命名為“新某烷”。例如C5H12的三種異構(gòu)體可分別命名為：第22頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（4）系統(tǒng)命名法對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴，必須采用系統(tǒng)命名法。烷烴的系統(tǒng)命名法的主要步驟和原則如下：1）選主鏈：選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目命名為“某烷”?！澳场弊值挠梅ê推胀ㄏ嗤麈溡酝獾奶兼湲?dāng)作支鏈（取代基）。2）編號(hào)：從靠近取代基最近的一端開(kāi)始用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈碳原子依次編號(hào)，以確定取代基的位置。3）取代基的命名：采取同類(lèi)歸并、先簡(jiǎn)后繁的原則。如果有相同的取代基則要合并起來(lái)，用漢字二、三等數(shù)字表示相同取代基的數(shù)目，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位置。阿拉伯?dāng)?shù)字由小到大排列，并用逗號(hào)隔開(kāi)。取代基的位置編號(hào)寫(xiě)在取代基數(shù)目和名稱(chēng)的前面，中間用短線(xiàn)隔開(kāi)。如果幾個(gè)取代基不同，應(yīng)把簡(jiǎn)單的取代基寫(xiě)在前面，較復(fù)雜的取代基寫(xiě)在后面，中間再用短線(xiàn)隔開(kāi)。常見(jiàn)烷基大小的順序?yàn)椋?CH3﹤-CH2CH3﹤-CH2CH2CH3﹤-CH(CH3)24）全名：把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在“某烷”的前面。第23頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第24頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五5）如果有幾條相等的最長(zhǎng)碳鏈，應(yīng)選擇含取代基最多的碳鏈為主鏈。第25頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五4．烷烴的性質(zhì)

1）物理性質(zhì)在烷烴的同系列中，幾種同系物的物理性質(zhì)列表如下：表6-3幾種烷烴的物理性質(zhì)第26頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）化學(xué)性質(zhì)1）穩(wěn)定性烷烴分子中各個(gè)原子間都以單鍵相結(jié)合，單鍵比較牢固，一般不容易斷裂，因而烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑作用。例如，將甲烷氣體通入高錳酸鉀酸性溶液，可以觀(guān)察到高錳酸鉀溶液不褪色，說(shuō)明甲烷不與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。

2）氧化反應(yīng)烷烴在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。

第27頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3）取代反應(yīng)烷烴在光照、高溫或催化劑的作用下，可與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。例如，甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)是分步進(jìn)行的。取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。第28頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五二、不飽和鏈烴分子中含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的開(kāi)鏈烴，稱(chēng)為不飽和鏈烴。不飽和鏈烴又分為烯烴和炔烴。

1．烯烴分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴稱(chēng)為烯烴。（1）乙烯乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴，是石油化工中最重要的基礎(chǔ)原料。乙烯是無(wú)色無(wú)臭的氣體，稍有甜味，比空氣略輕，難溶于水。乙烯分子式為C2H4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C=CH2。乙烯分子中兩個(gè)碳原子之間形成雙鍵，每個(gè)碳原子再以單鍵分別與兩個(gè)氫原子連接，六個(gè)原子處于同一平面上。C=C與C—H、C—H與C—H的夾角均為120o。碳碳雙鍵是由一個(gè)牢固的σ鍵和一個(gè)不牢固的π鍵組成。π鍵不穩(wěn)定，容易發(fā)生斷裂。所以，烯烴的性質(zhì)比烷烴活潑，并且反應(yīng)大都發(fā)生在雙鍵上，其實(shí)質(zhì)是雙鍵中的π鍵斷裂參加反應(yīng)，碳碳雙鍵也因此成為烯烴的官能團(tuán)。第29頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）烯烴的同系物和通式烯烴中除了乙烯外，還有丙烯、丁烯、戊烯等一系列的化合物，和烷烴一樣，在分子組成上也是相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，都是烯烴的同系物，屬于烯烴系列。烯烴的組成通式為：CnH2n。（3）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烯烴同分異構(gòu)體的數(shù)目比同數(shù)碳原子的烷烴多，因?yàn)橄N除了碳鏈異構(gòu)外，還有雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。例如，丁烷有兩種同分異構(gòu)體，而丁烯則有三種同分異構(gòu)體。1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯第30頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（4）烯烴的命名烯烴的命名與烷烴相似，所不同的是要指出雙鍵在碳鏈中的位置。步驟如下：

1）選主鏈：選擇包含雙鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈做為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目，命名為“某烯”，“某”字的用法與烷烴的命名相同。

2）編號(hào)：從離雙鍵較近的一端開(kāi)始，給主鏈碳原子依次編號(hào)。

3）標(biāo)明雙鍵的位次：雙鍵的位次，以雙鍵碳上編號(hào)較小的數(shù)字表示，寫(xiě)在“某烯”的前面，中間用短線(xiàn)隔開(kāi)。第31頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五4）取代基的命名：與烷烴相同，將其位次、數(shù)目和名稱(chēng)寫(xiě)在雙鍵位置的前面。4-甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-3-己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯第32頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

2．炔烴分子中含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴稱(chēng)為炔烴。（1）乙炔乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，俗名電石氣。純的乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體，比空氣稍輕，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。乙炔的分子式為C2H2，結(jié)構(gòu)式為HC≡CH。在乙炔的分子結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在同一條直線(xiàn)上，C≡C與C—H之間的夾角為180o。碳碳叁鍵是由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成。兩個(gè)π鍵很容易斷裂，所以炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，也較活潑，并且反應(yīng)大都發(fā)生在叁鍵上，因此碳碳叁鍵是炔烴的官能團(tuán)。第33頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）炔烴的同系物和通式炔烴中除了乙炔外，還有丙炔、丁炔、戊炔等，它們?cè)诮M成上也相差1個(gè)或幾個(gè)CH2，都是炔烴的同系物，屬于炔烴系列。炔烴的組成通式為：CnH2n-2

。（3）炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名

1）同分異構(gòu)現(xiàn)象炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象與烯烴相似。由于炔烴分子中含有碳碳叁鍵，所以，除了碳鏈異構(gòu)外，還有叁鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)，但炔烴的異構(gòu)體數(shù)目比同碳數(shù)的烯烴少。第34頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2）命名炔烴的命名原則和方法與烯烴相似，命名時(shí)只把“烯”字換成“炔”即可。例如：1-戊炔2-戊炔第35頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

3．不飽和鏈烴的性質(zhì)從分子結(jié)構(gòu)上看，烯烴和炔烴分子都含有容易斷裂的π鍵，因而它們化學(xué)性質(zhì)相似，容易發(fā)生加成、氧化和聚合等反應(yīng)。（1）加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵中的π鍵斷裂，加入其他原子或原子團(tuán)的反應(yīng)，稱(chēng)為加成反應(yīng)。1）催化加氫在催化劑（鉑或鎳）的催化作用下，烯烴或炔烴都與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的烷烴。例如：第36頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2）加鹵素烯烴易與氯、溴發(fā)生加成反應(yīng)，常溫下就能很順利地進(jìn)行，生成鄰二鹵代烴。例如：

CH2═CH2+Cl2→CH2ClCH2ClCH3CH═CHCH3+Br2→CH3CH2BrCH2BrCH3

炔烴也能與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。

CH3C≡CH+2Br2→CH3CBr2CHBr2

烯烴、炔烴與溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)后，溴水的紅棕色褪去，反應(yīng)靈敏，現(xiàn)象明顯，操作簡(jiǎn)便，所以常用此方法鑒別飽和烴與不飽和烴。3）加鹵化氫不飽和鏈烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烷。烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的一鹵代烷。例如：

CH2═CH2+HB→CH3CH2Br第37頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯與鹵化氫加成時(shí)，鹵化氫分子中的氫原子總是加在含氫原子較多的雙鍵碳原子上。例如：4）加水烯烴可在酸的催化下直接與水作用生成醇，工業(yè)上稱(chēng)為烯烴的直接水合法。第38頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）氧化反應(yīng)烯烴和炔烴很容易被氧化，用高錳酸鉀的酸性溶液作氧化劑，可以很容易地將雙鍵或叁鍵氧化斷開(kāi)。（3）聚合反應(yīng)在一定條件下，烯烴或炔烴分子分彼此相互加成，即自身發(fā)生加成反應(yīng)，生成大分子化合物。這種由小分子化合物結(jié)合成大分子化合物的反應(yīng)，稱(chēng)為聚合反應(yīng)。第39頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五三、芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴，稱(chēng)為芳香烴，簡(jiǎn)稱(chēng)芳烴。根據(jù)所含苯環(huán)的數(shù)目，芳烴可分為只有一個(gè)苯環(huán)的單環(huán)芳烴和含兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)的稠環(huán)芳烴1．苯的結(jié)構(gòu)苯的分子式為C6H6，是最簡(jiǎn)單的芳香烴。2．苯的性質(zhì)苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體。比水輕，不溶于水，可溶于汽油、石油醚、乙醚等有機(jī)溶劑，易揮發(fā)。苯有毒，短時(shí)間吸入高濃度的苯蒸氣，就會(huì)引起急性中毒，甚至危及生命；長(zhǎng)時(shí)間吸入低濃度的蒸氣，可引起慢性中毒，損害造血器官與神精系統(tǒng)。苯也易被皮膚吸收引起中毒。因苯分子具有特殊的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，一般情況不易被強(qiáng)氧化劑氧化，但是在催化劑存在下，容易發(fā)生取代等反應(yīng)。第40頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（1）取代反應(yīng)取代反應(yīng)是芳香烴苯環(huán)上最主要的化學(xué)反應(yīng)，比較重要的取代反應(yīng)有鹵代、硝化和磺化等反應(yīng)。1）鹵代反應(yīng)在鹵化鐵或鐵粉的存在條件下，苯與鹵素作用，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代，生成鹵苯。如：

2）硝化反應(yīng)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸作用，苯環(huán)上的氫原子被硝基（—NO2）取代生成硝基苯。第41頁(yè)，共46頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3）磺化反應(yīng)苯在加熱條件下與濃硫酸