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文檔簡介

Chemistryisakeyofscience

天道酬勤第五章芳香烴目的要求：掌握芳香烴的基礎(chǔ)理論和基本知識；了解某些非苯芳香性化合物具體掌握內(nèi)容：

1．苯環(huán)結(jié)構(gòu)和芳香性；

2．芳環(huán)的親電取代反應(yīng)和苯環(huán)取代定位法則；

3．非苯芳香性和休克爾規(guī)則。

學(xué)時：6學(xué)時一、命名

1.單環(huán)芳烴（2）多環(huán)芳烴

二、苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

苯的結(jié)構(gòu)

1．Kekule環(huán)狀結(jié)構(gòu)2．苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋

親電取代反應(yīng)，分兩步進行。第一步：第二步：反應(yīng)機理：1.鹵代反應(yīng)2.硝化反應(yīng)4.烷基化反應(yīng)（Friedel-craftsreaction)練習(xí)：主產(chǎn)物是：o,p練習(xí)：主產(chǎn)物是：o,p主產(chǎn)物是：mo,p位定位基（除了鹵素外）都能使苯環(huán)電子云密度升高。其中，o,p位定位基使苯環(huán)上o,p位電子云密度升高得更多，M位定位基使苯環(huán)上電子云密度降低。而間位（M）定位基使間位電子云密度降低得最少。o.p定位基：m定位基：而X:練習(xí):2).氧化反應(yīng)苯環(huán)有特殊的穩(wěn)定性，烷基苯在高錳酸鉀、硝酸、鉻酸等強氧化劑作用下，烷基氧化成羧基。注意：不論側(cè)鏈有多長，總是α-H反應(yīng)生成苯甲酸。若無α-H，一般不發(fā)生氧化，若用強烈的氧化劑，環(huán)被破壞。強烈2.烷基苯苯環(huán)上反應(yīng)1).苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)2).加成反應(yīng)++紫外光五、多環(huán)芳烴和非苯芳烴（一）稠環(huán)芳烴（1）鹵代反應(yīng)主要發(fā)生在α位1.萘（3）磺化反應(yīng)（4）加成反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)主要發(fā)生在α位（二）非苯型芳烴Hückel規(guī)則：凡在環(huán)烯分子中，具有平面結(jié)構(gòu)的閉合共軛體系，而且π電子數(shù)目符合4n+2（n為自然數(shù)）都具有芳香性。反鍵軌道非鍵軌道成鍵軌道練習(xí)：[10]輪

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