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(完美版)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)高中化學(xué)方程式總結(jié)(第二部分),第二—高中化學(xué)方程式總結(jié)(第二部分),第二—#頁,共19頁高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴1.甲烷烷烴通式:CnH2n2(1)氧化反應(yīng)TOC\o"1-5"\h\z甲烷的燃燒:CH+2O點(diǎn)燃卜CO+2HO4 2 2 2甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。(2)取代反應(yīng)一氯甲烷:CH+Cl光>CHCl+HCl4 2 3二氯甲烷:CHCl+Cl光>CHCl+HCl3 2 2 2三氯甲烷:四氯化碳:CH2三氯甲烷:四氯化碳:CH2Cl2+Cl2CHCl3+Cl2光,CHCl+HCl(CHCl又叫氯仿)3 3光^CCl+HCl n42.乙烯乙烯的制?。篊H3cH20H烯烴通式:CnH2n(1)氧化反應(yīng)濃硫酸.

170℃HC=CHT+HO22乙烯的燃燒:H2C=CH2+3O2△溫2CO2+2H2O■1—L,乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。圖1乙烯的制?。?)加成反應(yīng)與溴水加成:H2c=CH2+Br2 >CH2Br—CH2Br與氫氣加成:HC=CH+H催化劑>CHCH2 2 2 △ 3 3與氯化氫加成:H2C=CH2+HCl ?CH3cH2cl與水加成:H2C=CH2+H20 >CH3CH20H(3)聚合反應(yīng)乙烯加聚,生成聚乙烯:nHC=CH一定條件>ECH2一3.乙炔乙炔的制?。篊aC2+2H2O(1)氧化反應(yīng)HC=CHT+Ca(OH)一 2乙炔的燃燒:HC=CH+5O 點(diǎn)燃,4CO+2HO- 2 , 2 2乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。圖2乙炔的制?。?)加成反應(yīng)與溴水加成:HC=CH+Br一 2HC=CHBBrCHBr=CHBr+Br2

/CHBr2—CHBr2與氫氣加成:HC=CH+H一2H2C=CH與氯化氫加成:HC三CH+HClCH=CHClC2(3)聚合反應(yīng)氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl一定條件4CH—CH+n2乙炔加聚,得到聚乙炔:一定條舐CH=CH4.苯苯的同系物通式:CnH2n-612CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃苯的燃燒:2c6H612CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀(2)取代反應(yīng)①苯與溴反應(yīng)+HBr(溴苯)〔>BL-C+HBr(溴苯)②硝化反應(yīng)0+HO—NO濃也SO4,1%—NO+Ho2 60℃ L.〃J 22(硝基苯)(3)加成反應(yīng)III+3H催△M2-(環(huán)己烷)。.甲苯(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃八、、八、八 /甲苯的燃燒:C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。CH3嶺二廠CH3嶺二廠+3HOO+3H濃硫酸NO甲苯硝化反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,簡(jiǎn)稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),

是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦等。二、烴的衍生物烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):類別通式代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R—X溴乙烷C2H5BrCX鍵有極性,易斷裂.取代反應(yīng):與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng),生成醇;.消去反應(yīng):與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,生成烯烴。^醇R—OH乙醇C2H50H有C—O鍵和O—H鍵,有極性;—OH與鏈烴基直接相連1.與鈉反應(yīng),生成醇鈉并放出氫氣;2.氧化反應(yīng):O:2生成CO2和H2O;氧化劑:生成乙醛;3.脫水反應(yīng):140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反應(yīng)。苯酚U一OH直接與苯環(huán)相連.弱酸性:與NaOH溶液中和;.取代反應(yīng):與濃溴水反應(yīng),生成三溴苯酚白色沉淀;.顯色反應(yīng):與鐵鹽(FeCl3)反應(yīng),生成紫色物質(zhì)醛乙醛OoC=O雙鍵有極性,1.加成反應(yīng):用Ni作催化劑,與氫加成,生成乙醇;

R—C—HCH3—C—H具有不飽和性2.氧化反應(yīng):能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅)。羧酸ORC0H乙彩CH3 C0H受C=0影響,0—H能夠電離,產(chǎn)生H+.具有酸的通性;.酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯。酯ORC0R’乙酸乙酯CH3C00C2H5分子中RCO—和0區(qū)’之間容易斷裂水解反應(yīng):生成相應(yīng)的羧酸和醇.溴乙烷:(1)取代反應(yīng)溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O> C2H5—OH+HBr(2)消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng):CHCHBr+NaOH醇:CH=CHT3 2 △ 2 2+NaBr+H2O7.乙醇(1)與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng):2CH3cH20H+2Na >2CH3cH2ONa+H2T(乙醇鈉)(2)氧化反應(yīng)乙醇的燃燒:2CHCH0H+0催化劑>2CHCH0+2H0(乙醛)3 2 2 △ 3 2(3)消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下,加熱到170℃生成乙烯。注意:該反應(yīng)加熱到140℃時(shí),乙醇進(jìn)行另一種脫水方式,生成乙醚。2CHOH濃硫酸>CH—O—CH+HO(乙醚)25 1400c 25 2528.苯酚苯酚是無色晶體,露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)43℃,水中溶解度不大,易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒,是一種重要的化工原料。(1)苯酚的酸性O(shè)—+NaOH-O—+NaOH-Q(苯酚鈉)苯酚鈉與CO2反應(yīng):+CO2+H2+CO2+H2O+NaHCO3(2)取代反應(yīng)+3Br_OH呵》+3Br_OH呵》BrJ+3HBr(三溴苯酚)(3)顯色反應(yīng)苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng),使溶液呈紫色。

9.乙醛乙醛是無色無味,具有刺激性氣味的液體,沸點(diǎn)20.8℃,密度比水小,易揮發(fā)。(1)加成反應(yīng)乙醛與氫氣反應(yīng):(2)氧化反應(yīng)乙醛與氧氣反應(yīng):(1)加成反應(yīng)乙醛與氫氣反應(yīng):(2)氧化反應(yīng)乙醛與氧氣反應(yīng):乙醛的銀鏡反應(yīng):CH—O—H+H與CHCHOH3 2 △ 3 22CH3O 催化劑.2CHCOOH2 △ 3(乙酸)CH3CHO+2Ag(NH120H^△^CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(乙酸銨)注意:硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)CH3CHO+2Ag(NH120H^△^Ag++NH3?H2O===AgOHI+NH+AgOH+2NH3?H2O===[Ag(NH3)42]++OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅:CH3cHO+2Cu(OH): CH3COOH+Cu2OI+2H2O10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的電離:CH3COOH=CH3COO-+H+(2)酯化反應(yīng)O||CH3—C—OH+C2H5―濃r、 1CH3—C—OC2H5+H2O(乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。(1)水解反座機(jī)酸.CH3COOCCH3COOC2H5+H2O(2)中和反應(yīng)CHCOOH+CHOH25CH3COOCCH3COOC2H5+NaOH附加:烴的衍生物的轉(zhuǎn)化CHCOONa+CHOH25水解水解甲烷燃燒CH4+2O2TCO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)甲烷隔絕空氣高溫分解甲烷分解很復(fù)雜,以下是最終分解。CH4TC+2H2(條件為高溫高壓,催化劑)甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)CH4+C12TCH3C1+HC1CH3C1+C12TCH2c12+HClCH2CI2+CI2TCHCI3+HCICHCl3+Cl2TCCl4+HCl(條件都為光照。)實(shí)驗(yàn)室制甲烷CH3COONa+NaOHTNa2CO3+CH4(條件是CaO加熱)乙烯燃燒CH2=CH2+3O2T2CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)乙烯和溴水CH2=CH2+Br2TCH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20TCH3CH2OH(條件為催化劑)乙烯和氯化氫CH2=CH2+HClTCH3-CH2Cl乙烯和氫氣CH2=CH2+H2TCH3-CH3(條件為催化劑)乙烯聚合nCH2=CH2T-[-CH2-CH2-]n-(條件為催化劑)氯乙烯聚合nCH2=CHClT-[-CH2-CHCl-]n-(條件為催化劑)實(shí)驗(yàn)室制乙烯CH3CH2OHTCH2=CH2T+H2O(條件為加熱,濃H2SO4)乙炔燃燒C2H2+3O2T2CO2+H2O(條件為點(diǎn)燃)乙炔和溴水C2H2+2Br2TC2H2Br4乙炔和氯化氫兩步反應(yīng):C2H2+HC1TC2H3C1 C2H3C1+HC1TC2H4C12乙炔和氫氣兩步反應(yīng):C2H2+H2TC2H4TC2H2+2H2TC2H6(條件為催化劑)實(shí)驗(yàn)室制乙炔CaC2+2H2OTCa(OH)2+C2H2T以食鹽、水、石灰石、焦炭為原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2OTC2H2+Ca(OH)2C+H2O===CO+H2 高溫C2H2+H2TC2H4——乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃燒2C6H6+15O2T12CO2+6H2O(條件為點(diǎn)燃)苯和液溴的取代C6H6+Br2TC6H5Br+HBr苯和濃硫酸濃硝酸C6H6+HNO3TC6H5NO2+H2O(條件為濃硫酸)苯和氫氣C6H6+3H2TC6H12(條件為催化劑)乙醇完全燃燒的方程式C2H5OH+3O2T2CO2+3H2O(條件為點(diǎn)燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2T2CH3CHO+2H20(條件為催化劑)(這是總方程式)乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的方程式CH3CH2OHTCH2=CH2+H2O(條件為濃硫酸170攝氏度)兩分子乙醇發(fā)生分子間脫水2CH3CH2OHTCH3CH2OCH2CH3+H2O(條件為催化劑濃硫酸140攝氏度)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式CH3COOH+C2H5OHTCH3COOC2H5+H2O乙酸和鎂Mg+2CH3COOHT(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化鈣2CH3又找到一個(gè)比較全的甲烷燃燒CH4+2O2TCO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)甲烷隔絕空氣高溫分解甲烷分解很復(fù)雜,以下是最終分解。CH4TC+2H2(條件為高溫高壓,催化劑)甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)CH4+C12TCH3CI+HCICH3CI+CI2TCH2CI2+HCICH2C12+C12TCHC13+HC1CHCl3+Cl2TCCl4+HCl(條件都為光照。)實(shí)驗(yàn)室制甲烷CH3COONa+NaOHTNa2CO3+CH4(條件是CaO加熱)乙烯燃燒CH2=CH2+3O2T2CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)乙烯和溴水CH2=CH2+Br2TCH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20TCH3CH2OH(條件為催化劑)乙烯和氯化氫CH2=CH2+HC1TCH3-CH2C1乙烯和氫氣CH2=CH2+H2TCH3-CH3(條件為催化劑)乙烯聚合nCH2=CH2T-[-CH2-CH2-]n-(條件為催化劑)氯乙烯聚合nCH2=CHClT-[-CH2-CHCl-]n-(條件為催化劑)實(shí)驗(yàn)室制乙烯CH3CH2OHTCH2=CH2f+H2O(條件為加熱,濃H2SO4)乙炔燃燒C2H2+3O2T2CO2+H2O(條件為點(diǎn)燃)乙炔和溴水C2H2+2Br2TC2H2Br4乙炔和氯化氫兩步反應(yīng):C2H2+HC1TC2H3C1 C2H3CI+HCITC2H4C12乙炔和氫氣兩步反應(yīng):C2H2+H2TC2H4TC2H2+2H2TC2H6(條件為催化劑)實(shí)驗(yàn)室制乙炔CaC2+2H2OTCa(OH)2+C2H2T以食鹽、水、石灰石、焦炭為原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2OTC2H2+Ca(OH)2C+H2O===CO+H2 高溫C2H2+H2TC2H4——乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃燒2c6H6+1502T12CO2+6H2O(條件為點(diǎn)燃)苯和液溴的取代c6H6+Br2Tc6H5Br+HBr苯和濃硫酸濃硝酸c6H6+HNO3Tc6H5NO2+H2O(條件為濃硫酸)苯和氫氣c6H6+3H2Tc6H12(條件為催化劑)乙醇完全燃燒的方程式c2H5OH+3O2T2cO2+3H2O(條件為點(diǎn)燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH20H+02T2CH3CH0+2H20(條件為催化劑)(這是總方程式)乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的方程式cH3cH20HTcH2=cH2+H20(條件為濃硫酸170攝氏度)兩分子乙醇發(fā)生分子間脫水2cH3cH20HTcH3cH20cH2cH3+H20(條件為催化劑濃硫酸140攝氏度)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式cH3c00H+c2H50HTcH3c00c2H5+H20乙酸和鎂Mg+2cH3c00HT(cH3c00)2Mg+H2乙酸和氧化鈣2cH3c00H+ca0T(cH3cH2)2ca+H20乙酸和氫氧化鈉cH3c00cH2cH3+Na0HTcH3c00Na+cH3cH20H乙酸和碳酸鈉Na2C03+2CH3C00HT2CH3C00Na+H20+C02T甲醛和新制的氫氧化銅HCHO+4Cu(OH)2T2Cu2O+CO2T+5H2O乙醛和新制的氫氧化銅CH3CHO+2CuTCu2O(沉淀)+CH3COOH+2H20乙醛氧化為乙酸2CH3CH0+02T2CH3C00H(條件為催化劑或加溫)烯烴是指含有C=C鍵的碳?xì)浠衔?。屬于不飽和烴。烯烴分子通式為CnH2n,非極性分子,不溶或微溶于水。容易發(fā)生加成、聚合、氧化反應(yīng)等。乙烯的物理性質(zhì)通常情況下,無色稍有氣味的氣體,密度略小比空氣,難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。氧化反應(yīng):①常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鑒別乙烯。②易燃燒,并放出熱量,燃燒時(shí)火焰明亮,并產(chǎn)生黑煙。加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。3)聚合反應(yīng):2.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法⑴反應(yīng)原理:CH3CH20H===CH2=CH2T+H20(條件為加熱,濃H2S04) (2)發(fā)生裝置:選用“液液加熱制氣體”的反應(yīng)裝置。(3)收集方法:排水集氣法。(4)注意事項(xiàng):①反應(yīng)液中乙醇與濃硫酸的體積比為1:3。②在圓底燒瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反應(yīng)混合物在受熱時(shí)暴沸。③溫度計(jì)水銀球應(yīng)插在液面下,以準(zhǔn)確測(cè)定反應(yīng)液溫度。加熱時(shí)要使溫度迅速提高到170℃,以減少乙醚生成的機(jī)會(huì)。④在制取乙烯的反應(yīng)中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反應(yīng)過程中易將乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑),而硫酸本身被還原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)前,可以將氣體通過NaOH溶液以洗滌除去SO2,得到較純凈的乙烯。乙炔又稱電石氣。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HC三CH,是最簡(jiǎn)單的炔烴?;瘜W(xué)式C2H2分子結(jié)構(gòu):分子為直線形的非極性分子。無色、無味、易燃的氣體,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑。化學(xué)性質(zhì)很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應(yīng)。能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去。乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:CaC2+2H2OTCa(OH)2+C2H2f化學(xué)性質(zhì): (1)氧化反應(yīng):a.可燃性:2c2H2+5O2T4CO2+2H2O現(xiàn)象:火焰明亮、帶濃煙。b.被雙門04氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)加成反應(yīng):可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)?,F(xiàn)象:溴水褪色或Br2的CCI4溶液褪色與H2的加成CH三CH+H2TCH2=CH2與H2的加成兩步反應(yīng):C2H2+H2TC2H4C2H2+2H2TC2H6(條件為催化劑)氯乙烯用于制聚氯乙烯C2H2+HClTC2H3ClnCH2=CHClT=-[-CH2-CHCl-]n-(條件為催化劑)(3)由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學(xué)性質(zhì)基本相似。金屬取代反應(yīng):將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應(yīng),產(chǎn)生白色乙炔銀沉淀.1、鹵化烴:官能團(tuán),鹵原子在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”,生成醇在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”,得到不飽和烴2、醇:官能團(tuán),醇羥基能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去)能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3、醛:官能團(tuán),醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀能被氧化成羧酸能被加氫還原成醇4、酚,官能團(tuán),酚羥基具有酸性能鈉反應(yīng)得到氫氣酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基能與羧酸發(fā)生酯化5、羧酸,官能團(tuán),羧基具有酸性(一般酸性強(qiáng)于碳酸)能與鈉反應(yīng)得到氫氣不能被還原成醛(注意是“不能”)能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)6、酯,官能團(tuán),酯基能發(fā)生水解得到酸和醇物質(zhì)的制?。簩?shí)驗(yàn)室制甲烷CH3COONa+NaOHTNa2CO3+CH4(條件是CaO加熱)實(shí)驗(yàn)室制乙烯CH3CH2OHTCH2=CH2f+H2O(條件為加熱,濃H2SO4)實(shí)驗(yàn)室制乙炔CaC2+2H2OTCa(OH)2+C2H2T工業(yè)制取乙醇:C2H4+H20TCH3CH2OH(條件為催化劑)乙醛的制取乙炔水化法:C2H2+H2OTC2H40(條件為催化劑,加熱加壓)乙烯氧化法:2CH2=CH2+02T2CH3CH0(條件為催化劑,加熱)乙醇氧化法:2CH3CH20H+02T2CH3CH0+2H20(條件為催化劑,加熱)乙酸的制取乙醛氧化為乙酸:2CH3CHO+O2T2CH3COOH(條件為催化劑和加溫) 加聚反應(yīng):乙烯聚合nCH2=CH2T-[-CH2-CH2-]n-(條件為催化劑)氯乙烯聚合nCH2=CHClT-[-CH2-CHCl-]n-(條件為催化劑)氧化反應(yīng):甲烷燃燒CH4+2O2TCO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)乙烯燃燒CH2=CH2+3O2T2CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃) 乙炔燃燒C2H2+3O2T2CO2+H2O(條件為點(diǎn)燃)苯燃燒2C6H6+15O2T12CO2+6H2O(條件為點(diǎn)燃)乙醇完全燃燒的方程式C2H5OH+3O2T2CO2+3H2O(條件為點(diǎn)燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2T2CH3CHO+2H20(條件為催化劑)乙醛的催化氧化:CH3CHO+O2T2CH3COOH(條件為催化劑加熱)取代反

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