羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用

44烴的衍生物疆高二化學(xué)選修有機化學(xué)根底醛羧酸11111羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用【學(xué)習(xí)目標】使學(xué)生把握乙酸的酸性和酯化反響等化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反響的概念；使學(xué)生了解羧酸的簡潔分類、主要性質(zhì)和用途；使學(xué)生了解酯的水解，并了解書乙酸的酯化與乙酸乙酯的水解是一對可逆反響?！緦W(xué)習(xí)重點】乙酸的酸性和酯化反響等化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)難點】甲酸的性質(zhì)【課時安排】2課時P82頁，了解食物中常見的有機酸，書寫以下有機酸的構(gòu)造簡式：醋酸 乳酸 苯甲酸 水楊酸甲酸 草酸 對苯二甲酸硬脂酸

軟脂酸

油酸 亞油酸一、羧酸和酯的構(gòu)造酸的定義： 。官能團酯的定義： 。官能團羧酸的分類：依據(jù)與羧基相連的烴基的不同可分為： 、依據(jù)羧酸分子中羧基數(shù)目的不同分為 、 、常見酸和酯的命名：酸：羧基在主鏈末端酯：依據(jù)生成酯的酸和醇的名稱命名，為某酸某酯甲酸甲酯： 乙酸乙酯 乙酸甲酯 乙酸乙二酯飽和一元脂肪酸的通式： ；酯的通式：分子式一樣的羧酸、 、 、 等互為同分異構(gòu)體?！?〕分子式為CH

的酯類和羧酸類同分異構(gòu)體的數(shù)目？4 8 25〔2〕C5

H O10

的酯類和羧酸類同分異構(gòu)體的數(shù)目？〔3〕CHO

的酯類和羧酸類同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)。8 8 2疆高二化學(xué)選修有機化學(xué)根底4疆高二化學(xué)選修有機化學(xué)根底4烴的衍生物醛羧酸6二、羧酸和酯的物理性質(zhì)1、羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的沸點，碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水，隨著碳原子數(shù)的增加，羧酸在水中的溶解度。2、酯一般密度比水 ， 溶于水，易溶于 。低級酯有香味，易揮發(fā)。它的主要用途是用作 和 。三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)〔一〕乙酸〔俗稱〕無水乙酸又叫1.構(gòu)造乙酸的分子式：構(gòu)造式：電子式：構(gòu)造簡式：2.乙酸的物理性質(zhì)乙酸的色 態(tài)水溶性 。味 揮發(fā)性〔填高或低、思考1：如何從中取用冰醋酸？乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的酸性 CHCOOH CHCOO-

+H+3 3試分別寫出以下離子方程式：乙酸溶液與NaOH乙酸溶液與氨水乙酸溶液與碳酸鈉溶液鈉氫氧化鈉溶液碳酸鈉溶液碳酸氫鈉溶液乙醇乙酸鈉氫氧化鈉溶液碳酸鈉溶液碳酸氫鈉溶液乙醇乙酸思考3：假設(shè)乙酸和高沸點的物質(zhì)混合在一起，要想將乙酸分別出來，可以承受什么方法？如何分別乙酸和乙醇的混合物？酯化反響CH—C—OH+H—O—CH

濃硫酸

CH—C—O—CH

+HO3 2 5 △

3 2 5 2酯化反響的斷鍵機理： ，如何驗證： 。酯化反響的特點： 。酯化反響的條件： 。爭論：回憶試驗室制備乙酸乙酯的過程，答復(fù)以下問題濃硫酸的作用 ；試劑參與的挨次 ；試管口向上傾斜45°的目的 ；出氣導(dǎo)管略高于飽和碳酸鈉溶液的目的 ；飽和碳酸鈉溶液的作用 ；能否用氫氧化鈉溶液替代飽和碳酸鈉溶液 ；分別乙酸乙酯的操作 ；反響中可能消滅的副產(chǎn)物 。*〔3〕分子間脫水確定條件下，兩分子乙酸分子間脫水生成乙酸酐。乙酸的工業(yè)制備發(fā)酵法乙烯氧化法〔二〕其它常見的羧酸甲酸〔俗稱 〕分子式： 構(gòu)造式： 構(gòu)造簡式：甲酸、甲酸鹽、甲酸酯的構(gòu)造特點： 。酸性〔甲酸酸性 乙酸〕酯化反響復(fù)原性思考4：如何鑒別甲酸、乙酸、乙醛、乙醇？乙二酸〔俗稱 〕分子式： 構(gòu)造式： 構(gòu)造簡式：酸性寫出乙二酸溶液與澄清石灰水反響的方程式： 。酯化反響縮聚反響：乙二酸與乙酸反響的方程式：乙二酸與乙二醇反響的方程式：生成鏈酯生成環(huán)酯生成聚酯對苯二甲酸與乙二醇反響生成聚酯的方程式：乳酸分子式： 構(gòu)造式： 構(gòu)造簡式：酸性酯化反響分子內(nèi)脫水生成環(huán)酯分子間脫水生成鏈酯分子間脫水生成環(huán)酯分子間脫水生成聚酯4、高級脂肪酸定義： ；舉例：性質(zhì)：酸性 ，溶解度 ，熔沸點四、酯的化學(xué)性質(zhì)1.酯的化學(xué)性質(zhì)―― 水解反響CHCOOCH+HO CHCOOH+HOCH3 2 5 2 3 2 5CHCOOCH+HO CHCOOH+HOCH3 2 5 2 3 2 5或CHCOOCH+NaOH → CHCOONa+HOCH3 2 5 3 2 52RCOOR′+HO RCOOH+HOR′2水解程度：氫氧化鈉溶液＞稀硫酸＞水*在酸或醇鈉催化下，酯還可以發(fā)生醇解反響〔又稱酯交換，在有機合成中有重要用途。*甲酸酯既具有酯的性質(zhì)，也具有醛的性質(zhì)。練習(xí)：寫出以下酯在堿性條件下水解的化學(xué)方程式甲酸乙酯二乙酸乙二酯甲酸苯酯2、無機含氧酸酯三硝酸甘油酯 碳酸二甲酯例題：某有機物的構(gòu)造簡式為 ；Na、NaOH、NaHCO分別與等物質(zhì)的3Na、NaOH、NaHCO3

的物質(zhì)的量之比為〔 〕A．3：3：3【穩(wěn)固練習(xí)】

B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：2：2關(guān)于乙酸的以下說法中不正確的選項是 〔 〕乙酸是一種重要的有機物，是具有猛烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子里含有4個氫原子，所以乙酸不是一元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純潔物D．乙酸易溶于水和乙醇某有機物的水溶液，它的氧化產(chǎn)物甲和復(fù)原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反響放出H。甲和乙2反響可生成丙，甲和丙均能發(fā)生銀鏡反響。這種有機物是 〔 〕甲醇C．甲酸以下各物質(zhì)不能與水發(fā)生反響的是乙苯C．氯乙烷

甲醛D．甲酸甲酯〔 〕B．乙烯D．乙酸乙酯要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供給催化劑外，還要選用的物質(zhì)組合是〔 〕將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同原子團，兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸的有機物有 〔 〕A．2種 B．3種 C．4種 D．5種某酯的分子式是Cn+3B的分子式是

H2n+4

OC2

H O2n-2

AB反響的生成物，〔 〕

HO B．CHO

C．C

HO D．CHO3 6 3 6 2 3 8 2 6以下各組化合物中不屬于酯類的一組化合物是 〔 〕①CH-SO

H ②C

HNO

OCC2③ O CCC2

④CHOCOCH

⑤(COOCH)2 5 3

6 5 2

3 3O CH2O

2 52⑥CHOCOOCH

⑦CH-COCH

O-CH

⑧CHOCOOH ⑨HCOOCH2 5 2 5 3 2 3 3 3A．①②⑤ B．②⑦ C．②③⑧ D．④⑥⑨不飽和脂肪酸是常見的保健品，DHA(分子式為C22

H O32

)是近年來倍受關(guān)注的一元不飽和高級脂肪酸(分子中只含有雙鍵)，它對大腦細胞的生長發(fā)育具有重要意義，很多海洋生物食品含有豐富的DHA。則在一個DHA分子中含有的碳碳雙鍵數(shù)為〔 〕A．4個 B．5個 C．6個 D．7個A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D。D氧化也得到C。假設(shè)M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的選項是〔 〕A．M(A)=M(B)=M(C) B．2M(D)=M(B)+M(C)C．M(B)<M(D)<M(C) D．M(D)<M(B)<M(C)以下物質(zhì)在確定條件下，不能和H2

發(fā)生加成反響的是 〔 〕A．CH3

CHCHO2

O3B．CH3CCH3C．CH3

COOH D．

CH3OOCCH30.1mol阿斯匹林(其學(xué)名為乙酰水楊酸，構(gòu)造簡式為

COOH

)與足量的NaOH溶液反響，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量 〔 〕A．0.1mol B．0.2mol C．0.3mol D．0.4mol以下有機物中既能發(fā)生消去反響又能發(fā)生酯化反響還能發(fā)生催化氧化的〔 〕A．CH3

OH B．BrCH2

CHCOOH2C．CH3CHCH3 D． CH3CHCOOHOH OH酸性強弱：羧酸>碳酸>酚。以下含溴化合物中的溴原子在適當條件下都能被羥基取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCONO2NO2

溶液反響的是

〔 〕NO2O NO2NO2NO2CH2Br NO2

C-Br BrB． C． D．在同溫同壓下，某有機物和過量Na反響得到V1

L氫氣，另一份等量的有機物和足NaHCOVLV=V

≠，則有機物可能是 〔 〕3 2 1 2CH3CHCOOH B．HOOC-COOHOHC．HOCHCHOH

D．CH

COOH2 2 3具有一個羥基的化合物A10g11.2gA1.8g，A的式量為A．98 B．116 C．158

〔 〕D．278藥“芬必得”主要成分的構(gòu)造簡式： CH3 CH3 〔 〕它屬于

CH3-CH-CH2 -CH-COOH芳香族化合物B．苯甲酸的同系物C．易溶于的化合物D．易升華的物質(zhì)分子式均為CHO

的三種常見有機物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是 〔 〕3 6 2都能發(fā)生加成反響 B．都能發(fā)生水解反響C．都能跟稀硫酸反響 D．都能和氫氧化鈉溶液反響某有機物在確定條件下既可以氧化成羧酸，又可以復(fù)原成醇，該酸和該醇可生成分CHO

的酯，則以下說法錯誤的選項是 〔 〕4 8 2該有機物既有氧化性又有復(fù)原性B．該有機物能發(fā)生銀鏡反響CCHO

的酯組成混合物，只要總質(zhì)量確定不管怎樣調(diào)整4 8 2二者的物質(zhì)的量之比，完全燃燒時得到二氧化碳的量必定相等D．該有機物是乙酸的同系物擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有猛烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定物表達正確的選項是 〔〕屬于芳香烴B．屬于鹵代烴C．在酸性條件下不水解D．在確定條件下可以發(fā)生加成反響將乙醛和乙酸分別的正確方法是 〔 〕A．加熱蒸餾 B．先參與燒堿溶液，之后蒸出乙醛；再參與濃硫酸，蒸出乙酸C．參與碳酸鈉后，通過萃取的方法分別 D．利用銀鏡反響進展分別試驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶內(nèi)參與乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管〔使反響混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內(nèi)，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進展蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請答復(fù)以下問題：在燒瓶中除了參與乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入 反響中參與過量的乙醇，目的是 。

，目的是 。假設(shè)將上述試驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先參與乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其緣由是 ?，F(xiàn)擬分別含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，以以下圖是分別操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭诜嚼ㄌ杻?nèi)填入適當?shù)姆謩e方法。試劑a是 ，試劑b是 ；分別方法①是 ，分別方法②是 ，分別方法③是 。在得到的A中參與無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是 。AC14

H O12

，不能使溴的CCl4

溶液褪