第八章磺胺類藥物分析演示文稿

第八章磺胺類藥物分析演示文稿現(xiàn)在是1頁\一共有42頁\編輯于星期一優(yōu)選第八章磺胺類藥物分析現(xiàn)在是2頁\一共有42頁\編輯于星期一課前回顧1.丙二酰脲類的鑒別反應(yīng)有哪兩個(gè)？2.苯巴比妥與亞硝酸鈉—硫酸反應(yīng)，呈什么現(xiàn)象？3.巴比妥類藥物的雜質(zhì)檢查有哪些？現(xiàn)在是3頁\一共有42頁\編輯于星期一教學(xué)目標(biāo)1.掌握磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)2.掌握磺胺類藥物的性質(zhì)3.熟悉常用磺胺類藥物的結(jié)構(gòu)式現(xiàn)在是4頁\一共有42頁\編輯于星期一一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)基本結(jié)構(gòu)——對(duì)氨基苯磺酰胺現(xiàn)在是5頁\一共有42頁\編輯于星期一1.R：可被雜環(huán)取代，或乙?；ɑ前反柞ｂc）2.磺酰胺基上的氫，可被重金屬取代（磺胺嘧啶銀）現(xiàn)在是6頁\一共有42頁\編輯于星期一《中國藥典》2005版收載20余種磺胺嘧啶磺胺甲噁唑磺胺異噁唑磺胺多辛磺胺醋酰鈉現(xiàn)在是7頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺嘧啶

（sulfadiiazine；SD）現(xiàn)在是8頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺甲噁唑

（sulfamethoxazoleSMZ）現(xiàn)在是9頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺異噁唑

（sulfafurazole；SIZ）現(xiàn)在是10頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺醋酰鈉

（sulfacetamidesodium；SA-Na）

現(xiàn)在是11頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺多辛

（sulfadoxine）現(xiàn)在是12頁\一共有42頁\編輯于星期一甲氧芐啶甲氧芐啶是否具有磺胺類結(jié)構(gòu)？現(xiàn)在是13頁\一共有42頁\編輯于星期一課堂活動(dòng)請(qǐng)對(duì)磺胺嘧啶進(jìn)行結(jié)構(gòu)剖析找官能團(tuán)分析化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)在是14頁\一共有42頁\編輯于星期一酸堿兩性酸堿兩性化合物弱堿性：芳香第一胺弱酸性：磺酰胺基現(xiàn)在是15頁\一共有42頁\編輯于星期一酸堿兩性磺酰胺基上的氫原子受磺酰胺基吸電子效應(yīng)的影響，比較活潑，從而使藥物具有一定的酸性，故可溶于堿配成注射液可被某些金屬離子（Ag、Cu、Co）取代生成難溶性的金屬鹽沉淀現(xiàn)在是16頁\一共有42頁\編輯于星期一芳香第一胺誰有芳香第一胺？重氮化-偶合反應(yīng)鑒別含量測(cè)定也可與芳醛縮合成有色的希夫堿現(xiàn)在是17頁\一共有42頁\編輯于星期一取代雜環(huán)的特性含氮雜環(huán)具有較強(qiáng)的紫外吸收和紅外吸收特征在酸性條件下，還可與生物堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應(yīng)可用于鑒別。現(xiàn)在是18頁\一共有42頁\編輯于星期一當(dāng)堂訓(xùn)練1.下列藥物不具有磺胺類結(jié)構(gòu)的是（）

A.磺胺嘧啶

B.磺胺甲噁唑

C.磺胺異噁唑

D.磺胺醋酰鈉

E.甲氧芐啶現(xiàn)在是19頁\一共有42頁\編輯于星期一2.下列不屬于磺胺類藥物的主要性質(zhì)的是（）

A.酸性B.堿性C.取代基特性D.與芳醛縮合E.硫元素特征反應(yīng)現(xiàn)在是20頁\一共有42頁\編輯于星期一3.磺胺嘧啶N1上雜環(huán)取代基為（）A．嘧啶B.異惡唑C.呋喃D.咪唑E.吡啶現(xiàn)在是21頁\一共有42頁\編輯于星期一4.下例試液為判斷磺胺類藥物具有酸堿兩性的方法是（）A.pH計(jì)B.酚酞指示液C.稀酸和稀堿液D.石蕊試紙E.甲基橙指示液現(xiàn)在是22頁\一共有42頁\編輯于星期一典型藥物磺胺嘧啶現(xiàn)在是23頁\一共有42頁\編輯于星期一二、實(shí)例分析磺胺嘧啶現(xiàn)在是24頁\一共有42頁\編輯于星期一白色或類白色結(jié)晶性粉末在乙醇或丙酮中微溶，在水中幾乎不溶；在氫氧化鈉試液或氨試液中易溶在稀鹽酸中溶解。取代基為嘧啶環(huán)具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反應(yīng)具有磺酰胺基——與重金屬離子的反應(yīng)

現(xiàn)在是25頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺嘧啶

（sulfadiiazine；SD）現(xiàn)在是26頁\一共有42頁\編輯于星期一（1）芳香第一胺的反應(yīng)重氮化-偶合芳醛縮合（2）與硫酸銅試液的反應(yīng)（銅鹽反應(yīng)）（3）取代基的反應(yīng)（生物堿沉淀反應(yīng)）（4）紅外光譜法（紅外分光光度法）1.鑒別現(xiàn)在是27頁\一共有42頁\編輯于星期一（1）芳香第一胺的反應(yīng)現(xiàn)在是28頁\一共有42頁\編輯于星期一鑒別方法：取供試品約50mg，加稀鹽酸1ml，必要時(shí)緩緩煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亞硝酸鈉溶液數(shù)滴，滴加堿性β-萘酚試液數(shù)滴，生成橙黃到猩紅色沉淀?，F(xiàn)在是29頁\一共有42頁\編輯于星期一現(xiàn)在是30頁\一共有42頁\編輯于星期一芳醛縮合反應(yīng)與對(duì)二甲氨基苯甲醛，在酸性條件下，縮合為具有顏色的希夫堿，可供鑒別現(xiàn)在是31頁\一共有42頁\編輯于星期一（2）與硫酸銅試液的反應(yīng)鑒別方法：取本品約0.1g，加水與0.4%氫氧化鈉溶液各3ml，振搖使溶解，濾過，取濾液，加硫酸銅試液1滴，即生成黃綠色沉淀，放置后變?yōu)樽仙?。利用磺酰胺類藥物結(jié)構(gòu)中的磺酰胺基進(jìn)行鑒別現(xiàn)在是32頁\一共有42頁\編輯于星期一解析：磺胺類藥物磺酰胺基上的氫原子被金屬離子（銀、銅、鈷）取代，生成不同顏色的難溶性的金屬鹽沉淀。與硫酸銅的反應(yīng)常用于本類藥物的鑒別。現(xiàn)在是33頁\一共有42頁\編輯于星期一磺胺甲噁唑磺胺嘧啶現(xiàn)在是34頁\一共有42頁\編輯于星期一（3）取代基的反應(yīng)R取代基含氮雜環(huán)，顯堿性，還能與有機(jī)堿沉淀試劑生成沉淀。磺胺嘧啶+碘化鉍鉀/碘-碘化鉀

紅棕色沉淀現(xiàn)在是35頁\一共有42頁\編輯于星期一（4）紅外光譜法磺酰胺、芳胺、嘧啶環(huán)及苯環(huán)紅外光譜中的特征峰現(xiàn)在是36頁\一共有42頁\編輯于星期一課堂訓(xùn)練1.利用磺胺類藥物結(jié)構(gòu)中磺酰胺基進(jìn)行鑒別的反應(yīng)（）

A.重氮化偶合反應(yīng)

B.氧化還原反應(yīng)

C.銅鹽反應(yīng)

D.與芳醛縮合反應(yīng)

E.水解反應(yīng)現(xiàn)在是37頁\一共有42頁\編輯于星期一2.鈉鹽水溶液與硫酸銅試液作用，產(chǎn)生草綠色銅鹽沉淀的藥物是（）A.硫胺嘧啶

B.磺胺甲噁唑

C.甲氧芐啶

D.磺胺醋酰鈉

E.磺胺異噁唑現(xiàn)在是38頁\一共有42頁\編輯于星期一3.磺胺類藥物和硫酸銅試液作用生成不同顏色的銅鹽沉淀，可用于鑒別，其反應(yīng)部位是（）

A．苯環(huán)

B.芳香第一胺基

C.R取代基

D.羧基

E.磺酰胺基現(xiàn)在是39頁\一共有42頁\編輯于星期一4.下列藥物不屬于磺胺類藥物的鑒別反應(yīng)的是（）

A．重氮化耦合反應(yīng)

B.銅鹽反應(yīng)

C.紅外分光光度法

D.生物堿沉淀反應(yīng)

E.水解反應(yīng)現(xiàn)在是40頁\一共有42頁\編輯于星期一3．含量測(cè)定一、亞硝酸鈉滴定法凡分子結(jié)構(gòu)中有芳香第一胺或經(jīng)水解后具有芳香第一胺的磺胺類藥物均可用亞硝酸鈉滴定法測(cè)定含量現(xiàn)在是4