第四單元有機化學第講醇酚醛

第四單元有機化學第講醇酚醛第1頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二2011考綱展示2012高考導視1.了解醇、酚、醛的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。2．了解有機化合物發(fā)生反應的類型，如加成反應、取代反應和消去反應等。3．結合實際，了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關注有機化合物的安全使用問題。1.以乙醇為例，考查醇類的性質(zhì)及主要化學反應。2．了解醇類的結構特點和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。3．通過乙醇和鹵代烴的消去反應考查消去反應的實質(zhì)并會判斷反應類型。4．以苯酚為例，考查酚類的性質(zhì)及主要化學反應。5．了解酚類物質(zhì)的結構特點及用途。6．理解官能團的概念，理解有機物分子中各基團間的相互影響。7．以乙醛為例，考查醛基的性質(zhì)及主要化學反應及有機物的相互轉化關系，掌握醛類的實際應用。第2頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二考點1乙醇和醇類一、乙醇1．組成和結構；結構簡式

分子式______；結構式_______或__________；官能團是__________。C2H6OC2H5OHCH3CH2OH－OH(羥基)第3頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二乙醇為

有

味的

體，能與水

且密度比水

，易揮發(fā)，常用作有機溶劑。3．化學性質(zhì)乙醇有關反應關系圖(圖4－22－1)。圖4－22－1無色特殊香液以任意比互溶小2．物理性質(zhì)第4頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二方程式為學方程式：(1)乙醇與鈉反應：。(2)消去反應：乙醇在濃H2SO4的作用下脫水制乙烯的化學(3)取代反應：乙醇與濃氫溴酸混合加熱反應的化學方程式為(4)氧化反應①催化氧化：乙醇在銅(或銀)的催化作用下氧化成乙醛的化。。。第5頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二。②燃燒：乙醇燃燒的化學方程式：③乙醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成____。

4．用途：重要的有機原料，制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料，有機溶劑，用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用體積分數(shù)75%的酒精作消毒劑。乙酸第6頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二別分：脂肪醇、芳香醇等。2．分類：按羥基數(shù)目分：________________；按烴基類

3．物理性質(zhì)：低級脂肪醇易溶于水，一元脂肪醇的密度一般小于1，相對分子質(zhì)量相近的醇沸點高于烷烴，飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加，沸點升高，密度增大。4．化學性質(zhì)：與乙醇類似。

5．幾種重要的醇：甲醇，有毒，是可再生能源；乙二醇和丙三醇(俗稱：甘油)都是無色、有甜味、粘稠狀液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。一元醇、二元醇等二、醇類1．定義：羥基與烴基或者苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式：__________。第7頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二1．鈉放乙醇中的現(xiàn)象是什么？由此說明水、鈉、乙醇的密度大小關系是？答：鈉沉于乙醇中，表面有氣泡產(chǎn)生，密度：水>鈉>乙醇。

答：將醇的結構中氧拆寫成水的形式，剩下的烴用來計算耗氧量。如計算1mol乙二醇耗氧量：CH2OHCH2OH可寫成C2H2·2H2O，耗氧量為2mol＋2/4mol＝2.5mol。2．醇燃燒消耗氧氣的量怎樣計算？第8頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

答：與羥基直接連接的烴基的β-碳原子上要有氫原子才能發(fā)生消去反應。與—OH所連的碳原子(即α位C原子)上必須有H原子才能發(fā)生氧化反應，如C(CH3)3

OH不能被氧化。

4．銅絲催化乙醇氧化實驗中銅絲的顏色如何變化？答：銅絲由紅變黑，插入乙醇后再由黑變紅。3．可以發(fā)生消去反應，氧化反應的醇在結構上有什么特點？第9頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二物質(zhì)，不能飲用④在炒菜時加入些酒和醋可以使菜的味道更香⑤酒精在人體內(nèi)不需經(jīng)消化作用可直接被腸胃吸收A．只有①④⑤C．①③④⑤B．只有①③⑤D．①②③④⑤

解析：料酒中都含有酒精。炒菜時同時加入些酒和醋，它們之間能發(fā)生酯化反應，生成相應的酯，可以使菜的味道更香。人飲用酒后，酒精在人體內(nèi)不需消化，直接以分子的形式被腸胃吸收，很快到達血液中，可以加速人體血液循環(huán)，使人興奮，大量時也可以使人麻醉，甚至中毒。白酒長時間放置時，若保存不好，酒精會被氧化成乙醛，乙醛有毒，不能飲用。

答案：D1．下列關于酒精的說法正確的是()①各種料酒中都含有酒精②酒精有加快人體血液循環(huán)和使人興奮的作用③白酒若長時間放置，保存不好會產(chǎn)生有毒第10頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二2．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應，又能被氧化成醛的是()

解析：能發(fā)生消去反應，則需要滿足羥基(－OH)或鹵原子(－X)連接的碳原子有鄰位碳原子，且鄰位碳原子上有氫原子；能被氧化成醛，則需羥基碳原子上有2個氫原子，綜上只有C項都滿足。

答案：C第11頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二考點2苯酚1．組成和結構俗名石炭酸，分子式_____，結構簡式，官能團是______。

2．物理性質(zhì)

苯酚是__色具有________的___體，熔點43℃，室溫時在水中溶解度不大，當溫度高于65℃時，能與水互溶，易溶于乙醇等有機溶劑。C6H6O—OH無特殊氣味晶第12頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二；。此反應說明：苯酚酸性比碳酸___。弱 3．化學性質(zhì)

(1)弱酸性第13頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二?，F(xiàn)象是_____________，此反應可用于定性檢驗和定量測定。(3)氧化反應①常溫下，露置空氣中因被氧化而呈_____色；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃燒。產(chǎn)生白色沉淀粉紅(2)苯環(huán)上的取代反應：第14頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(5)縮聚反應：＋nH2O4．用途：重要的有機化工原料，制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(4)顯色反應：遇Fe3+呈_____，可用于檢驗和鑒別苯酚。紫色第15頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二答：苯酚不能使指示劑顯色，能與Na2CO3

反應，但不能與NaHCO3

反應，＋

2．有機物分子中的各基團之間是相互影響的，羥基使苯環(huán)上鄰、對位氫原子活化，所以苯酚比苯更易發(fā)生取代反應。NaHCO3。1．苯酚能使指示劑顯色嗎？能與Na2CO3、NaHCO3

反應嗎？第16頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應

C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應

D．甲苯易被氧化，而苯則不易被氧化 解析：B是烯烴的官能團的性質(zhì)，B錯。答案：B是(

)A．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代 3．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的第17頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二C．苯酚和溴水反應和乙醇在140℃濃硫酸條件下的反應類型相同D.苯酚和乙醇都能與金屬鈉或氫氧化鈉反應

解析：苯酚和乙醇都有還原性，都可以被氧化劑氧氣或酸性高錳酸鉀氧化；苯酚和乙醇兩分子中不同類型的氫原子個數(shù)比分別為1∶2∶2∶1和3∶2∶1，B錯誤；苯酚與溴水反應和乙醇在140℃濃硫酸條件下的反應都是取代反應；苯酚和乙醇都能與金屬鈉反應，但只有苯酚才能與氫氧化鈉反應表現(xiàn)出弱酸性，D錯誤。答案：BD)4．(雙選)下列有關敘述不正確的是(

A．苯酚和乙醇都可以被氧氣或酸性高錳酸鉀溶液氧化

B.苯酚和乙醇兩分子中，不同化學環(huán)境下的氫原子個數(shù)比均為1∶5第18頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二考點3乙醛和醛類一、乙醛1．組成和結構分子式______；結構簡式________；官能團是___________。2．物理性質(zhì)乙醛是一種無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水___，易____，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。3．化學性質(zhì)(2)氧化反應：①銀鏡反應C2H4O

CH3CHO醛基(－CHO)小揮發(fā)第19頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二1．定義：烴基與醛基相連的化合物，醛的通式為______。2．重要的醛(1)甲醛(HCHO)，又叫_____。RCHO蟻醛第20頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

物理性質(zhì)：無色氣體，易溶于水，有強烈刺激性氣味。35%～40%的水溶液叫做_________。具有殺毒、防腐能力。。(2)肉桂醛(3)苯甲醛。

3．化學性質(zhì)：與乙醛相似，能被氫氣還原成醇，能被氧氣、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化。

4．用途：有機合成、農(nóng)藥，水溶液具有殺菌與防腐能力，浸制標本。還可用于制氯霉素、香料及染料。福爾馬林第21頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二用兩種弱氧化劑對醛基檢驗要注意幾點？

答：(1)銀鏡反應：醛基有較強的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應被氧化成羧酸，同時得到銀。檢驗醛基時應注意： ①銀氨溶液的配制方法：將稀氨水逐滴加到稀AgNO3

溶液中，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。反應方程式為：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O②銀氨溶液不可久置，必須現(xiàn)用現(xiàn)配。第22頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二③實驗成功的條件：用水浴加熱，反應在堿性環(huán)境下進行，試管要潔凈，試驗過程不能攪拌。④反應的量的關系：1mol—CHO可生成2molAg。

(2)與新制Cu(OH)2

懸濁液的反應：醛基也可以被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，檢驗醛基時應注意：

①新制Cu(OH)2

懸濁液的制備：取10%NaOH溶液2mL，逐滴加入CuSO4溶液4～6滴，并振蕩。配制要點：NaOH要過量。 ②實驗成功的條件：堿性環(huán)境，以保證懸濁液是Cu(OH)2，直接加熱至沸騰。③量的關系：1mol—CHO可生成1molCu2O。第23頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

5．從甜橙的芳香油中可分離得到如下結構的化合物： 現(xiàn)有試劑：①KMnO4

酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有()A．①②B．②③C．③④D．①④第24頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二解析：根據(jù)所給有機物的結構簡式可以看出，它含有和，能與這兩種官能團都反應的試劑只有①和②。答案：A第25頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二B．它可以使溴水褪色C．它與銀氨溶液發(fā)生反應生成銀鏡D．它的催化加氫反應產(chǎn)物的分子式為C10H20O

解析：檸檬醛的分子結構中含有碳碳雙鍵和醛基，故既能使KMnO4

溶液褪色，也能使溴水褪色，其中的醛基在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應。檸檬醛在催化劑作用下，完全加氫的產(chǎn)物是含有10個碳原子的飽和一元醇，分子式應為C10H22O，D錯誤。答案：D

6．檸檬醛的結構簡式如下， ，有關說法不正確的是()A．它可以使KMnO4

溶液褪色第26頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二類別脂肪醇芳香醇酚醛實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5OHCH3CHO官能 團—OH—OH—OH—CHO結構特點—OH與鏈烴 基相連—OH與芳香烴 基側鏈相連

—OH與苯環(huán)直接 相連—CHO與 烴基相連熱點1醇、酚、醛的性質(zhì)及應用第27頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二主要化學性質(zhì)①與鈉反應；②取代反應；③消去反應；④氧化 反應(個別醇不 可以)；⑤酯化 反應①弱酸性；②取代反應；③顯色反應①加成反應；②氧化反應特性紅熱的銅絲插入醇中有剌激性氣味遇FeCl3

溶液顯紫色新制的氫氧化銅反應、銀鏡反應續(xù)表第28頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

【典例1】香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應合成。有關上述兩種化合物的說法正確的是()A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2

反應B．丁香酚不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面第29頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

解析：處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2

發(fā)生取代反應，側鏈－CH2－CHCH2

中含有一個CC，所以1mol丁香酚可與2molBr2

發(fā)生反應；B中丁香酚含有酚羥基，能與FeCl3

發(fā)生顯色反應；香蘭素中含有1個苯環(huán)和一個CO，所以1mol的香蘭素可與4molH2

發(fā)生加成反應；選項D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，所以香蘭素分子中至少有12個原子共平面。答案：D第30頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二所示。下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是(

圖4－22－2 A．分子式為C20H16N2O5

B．不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應1．具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖4－22－2

)C．不能發(fā)生酯化反應D．一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應第31頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

解析：根據(jù)結構簡式，很容易查出C、H、N、O的原子個數(shù)，所以分子式為C20H16N2O5，A對；因為在苯環(huán)上有羥基，構成酚的結構，所以能與FeCl3

發(fā)生顯色反應，B錯；從結構簡式可以看出，存在—OH，所以能夠發(fā)生酯化反應，C錯；D項，有三個基團能夠和氫氧化鈉反應，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應該為3mol。答案：A第32頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二熱點2烴的羥基衍生物性質(zhì)比較第33頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

(1)在蘋果酸中含有的官能團是(寫名稱)：______________。

(2)用方程式表示蘋果酸中－OH顯示的兩個特性反應(其他官能團不變)，并指出反應類型： ①____________________，反應類型：________； ②____________________，反應類型：________。

熱可發(fā)生消去反應，生成丁烯二酸。答案：(1)羥基羧基

解析：由蘋果酸的結構簡式可知，其分子中含有羥基和羧基兩種官能團。醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應；與濃硫酸共【典例2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結構簡式為第34頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二第35頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

2．1mol量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(與足

)A．5molB．4molC．3molD．2mol解析： 分解后可形成，、，所以能與5molNaOH完全反應。

答案：A 第36頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二()，做此類題的關鍵是熟練掌握結構與化學性質(zhì)的關系，也就是發(fā)生化學反應時是結構中哪一部分發(fā)生變化生成了什么。

熱點3醇、酚、醛性質(zhì)的綜合考查

主要針對醇、酚、醛的性質(zhì)應用，醇、酚、醛之間的轉化第37頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二【典例3】醇氧化成醛的反應是藥物、香料合成中的重要反應之一。

(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應而得，反應方程式為____________________________。

(2)醇在催化作用下氧化成醛的反應是綠色化學的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應的催化效果，反應條件為：K2CO3、363K、甲苯(溶劑)。實驗結果如下：第38頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結論是______________________________________(寫出2條)。第39頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

(3)用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應，其他條件相同，產(chǎn)率達到95%時的反應時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應的優(yōu)、缺點：_________ ________________________________________________。

(4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應方程式________________________(標出具體反應條件)。

(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：第40頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

①在以上醛基保護反應中要保證反應的順利進行，可采取的措施有__________________________________________(寫出2條)。 ②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結構的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護苯甲醛中醛的反應方程式______________________________。

程式為：＋NaCl。

(2)①分析前三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)可知：苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應時間有一定影響。解析：(1)C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應的方第41頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

②比較后在三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)易知與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應時間。

(5)可根據(jù)平衡移動原理寫出對應措施。答案：(1)＋NaCl (2)催化劑對苯甲醇及其對位衍生物具有高效催化活性；苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應時間有一定影響；與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應時間第42頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(3)優(yōu)點：原料易得，降低成本；缺點：反應速率較慢，使反應時間增長。(5)①CH3CH2OH過量；邊反應邊蒸餾縮醛脫離反應體系、除去反應生成的水②第43頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二3．圖4－22－3為有機物A、B經(jīng)一系列反應制取X、Y的變化關系：圖4－22－3

已知：A、B、X都符合通式C2nH4nOn－1；X和Y互為同分異構體，又是同類有機物；B的分子結構中不具有支鏈。寫出各物質(zhì)的結構簡式：第44頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二A______________________，B______________________，C______________________，D______________________，E______________________，F(xiàn)_______________________，G______________________，X______________________，Y______________________。

解析：B既能被氧化，又能被還原，B一定是醛，則F為羧酸，G為醇。E為連續(xù)氧化得到的有機產(chǎn)物，推測E為羧酸，結合G為醇，因此Y應為酯。據(jù)題干信息X、Y互為同分異構體，又是同一類有機物，X為酯，C為醇，則A為烯烴。因A、B、X都符合通式C2nH4nOn－1，n－1＝0，A為烯烴。n＝1，即A第45頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二為乙烯。n－1＝1，n＝2，則B為4個碳原子不帶支鏈的醛，即為CH3CH2CH2CHO。其他物質(zhì)依次推出。

答案：A：CH2

＝

CH2

B：CH3CH2CH2CHOC：CH3CH2OHE:CH3COOH

D：CH3CHOF：CH3CH2CH2COOHG：CH3CH2CH2CH2OHX：CH3CH2CH2COOCH2CH3Y：CH3COOCH2CH2CH2CH3第46頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

對于有機物轉化最根本的是要熟悉各類物質(zhì)的性質(zhì)、反應時的條件要求和特征現(xiàn)象。

1．有機物轉化的基本線索，即烴→鹵代烴→醇(酚)→醛→羧酸→酯。

2．醛是相互轉變的中心環(huán)節(jié)，學習過程中一定要抓住這一中心環(huán)節(jié)。醇、醛、酸三者的衍變關系歸納為。三者衍變關系在有機物的推斷中往往是推斷的突破口，是有機合成中的關鍵，應加以重視。分析應用的時把握好兩點：一是連續(xù)兩步的氧化，中間一種是醛，前者為醇，后者為酸。二是醛由醇氧化得來，也可通過加氫還原為相應的醇，但是醛與羧酸的轉化是單向的，羧酸不具有加氫還原為相應的醛的規(guī)律。第47頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二 1．(2011年廣東惠州調(diào)研)萊克多巴胺是一種可使豬“長出瘦肉”的飼料添加劑，在生豬飼養(yǎng)中被禁止使用，其結構如下，有關它的敘述正確的是()

A．屬于芳香烴B．化學式為C17H23NO3

C．能發(fā)生酯化反應 D．不能發(fā)生消去反應

解析：該化合物屬于烴的衍生物，其化學式應該為C18H23NO3，含有羥基可以發(fā)生酯化反應，碳鏈羥基碳鄰位的碳原子有氫原子，可以發(fā)生消去反應，故C正確。

答案：C 第48頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二圖4－22－4A．既可以與Br2

的CCl4

溶液發(fā)生加成反應，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4

溶液褪色D．既可以與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體說法不正確的是()2．(2010年廣東汕頭模擬)有關圖4－22－4所示化合物的第49頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二解析：因結構中含有和甲基，A正確；1mol該化合物含有1mol酚羥基、2mol酯基最多可以與3molNaOH反應，B正確；結構中含有酚羥基，所以與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應，但因結構中沒有羧基所以不能與NaHCO3

溶液反應放出CO2氣體，D錯誤。

答案：D

第50頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二圖4－22－5A．反應①是加成反應C．只有反應⑦是取代反應

B．只有反應②是加聚反應D．反應④⑤⑥是取代反應

解析：反應①是加成反應，反應②是加聚反應，反應④⑤⑥⑦都是取代反應，因此C錯誤。

答案：C的轉化關系，關于反應①～⑦的說法不正確的是()3．(2010年廣東廣州模擬)圖4－22－5是一些常見有機物第51頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

4．(2010年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：(1)C的結構簡式為________________________。第52頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(2)反應②、③的反應類型為____________，____________。(3)甲苯的一氯代物有________種。

(4)寫出反應①的化學方程式__________________________ _________________________________________________。

(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應采取的措施是(寫一項) _________________________________________________。

解析：乙醇氧化得乙醛(A)，乙醛氧化得乙酸(B)；苯甲基氯水解得到苯甲醇(C)；苯甲醇和乙酸發(fā)生酯化反應得到目標分子。第53頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二5．(2010年廣東佛山模擬)氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

第54頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(1)氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是________。(2)在合成路線上②③的反應類型分別為②________________、③________________。(3)反應④發(fā)生的條件是____________________________。(4)由反應的化學方程式為

________________________________________________。

(5)1mol氫化阿托醛最多可和________mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應可生成________molAg。

(6)D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結構簡式為________________。D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構體有________種。第55頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二解析：(1)醛基氧化成羧基。(2)取代反應生成，在氫，再與氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成。HCl發(fā)生加成反應生成第56頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(3)的M＝154.5g/mol，結合前后可知在NaOH溶液加熱條件下發(fā)生取代反應生成

(5)因的結構中含有一個苯環(huán)與一個醛基，所以1mol氫化阿托醛最多可和4mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應可生成2molAg。，再氧化為醛。第57頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(6)用相對分子質(zhì)量為178的酯類＋水的相對分子質(zhì)量18－D

的相對分子質(zhì)量136，結果為60的酸是CH3COOH；能使、FeCl3溶液顯紫色的是酚羥基，烴基有兩種情況 ，每一種與連接有三種同分異構體，共6種。答案：(1)