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生化chapterlipids的學(xué)習(xí)資料第1頁(yè)/共74頁(yè)第一節(jié)引言一、定義三、功能二、分類第2頁(yè)/共74頁(yè)一、脂類的概念脂類又稱脂質(zhì),是脂肪與類脂的總稱不溶于水,而能溶于有機(jī)溶劑最常見(jiàn)的脂類物質(zhì)是脂肪,是由高級(jí)脂肪酸與甘油所形成的酯第3頁(yè)/共74頁(yè)二、脂類的分類脂類按化學(xué)組成可分為單純脂類、復(fù)合脂類、萜類和類固醇、脂類衍生物和結(jié)合脂根據(jù)脂類是否只含甘油和脂肪酸,也可將脂類分為真脂和類脂兩大類根據(jù)脂類在水中和水界面上的行為不同,又可以把它分為非極性和極性兩大類第4頁(yè)/共74頁(yè)第5頁(yè)/共74頁(yè)第6頁(yè)/共74頁(yè)第7頁(yè)/共74頁(yè)三、脂類的功能(儲(chǔ)存性脂質(zhì))脂類中的脂肪是生物體內(nèi)主要的能量貯存物質(zhì)和重要的代謝燃料(結(jié)構(gòu)性脂質(zhì))機(jī)體表面的脂類物質(zhì)可作為生物體對(duì)外界的屏障脂類是構(gòu)成細(xì)胞生物膜系統(tǒng)的主要組成物質(zhì)(活性脂質(zhì))脂類物質(zhì)有助于食物中脂溶性維生素(A、D、E、K)的消化和吸收,為動(dòng)物機(jī)體提供必需脂肪酸胞內(nèi)信號(hào),載體等第8頁(yè)/共74頁(yè)Triacylglycerolmoleculesstoreenergymoreefficientlythanglycogen.Triacylglycerolsarehydrophobicsotheycoalesceintocompact,anhydrousdropletswithincells.Becauseglycogenbindsasubstantialamountofwater,theanhydroustriacylglycerolsstoreanequivalentamountofenergyinaboutone-eighthofglycogen’svolume.Triacylglycerolmoleculesarelessoxidizedthancarbohydratemolecules.Sotheyreleasemoreenergywhentheyaredegraded.Alternativeimportantfunctionoffatsistoprovideinsulationinlowtemperature.第9頁(yè)/共74頁(yè)第二節(jié)脂類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、脂肪酸3、磷脂2、脂酰甘油和蠟4、糖脂5、萜類與類固醇6、脂蛋白第10頁(yè)/共74頁(yè)脂肪酸:長(zhǎng)鏈烴一端的烴分子中的氫原子被羧基取代后的化合物結(jié)構(gòu)通式:R-COOH,R指長(zhǎng)鏈的烷烴或含雙鍵的烯烴脂肪酸的烴鏈以直鏈為主天然脂類中的脂肪酸所含的碳原子數(shù)目大多數(shù)是偶數(shù)的常見(jiàn)的脂肪酸為含16個(gè)或18個(gè)碳原子的脂肪酸脂肪酸根據(jù)所含碳鏈的種類分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸兩類:僅含碳-碳單鍵的稱為飽和脂肪酸,如硬脂酸、軟脂酸等;不飽和脂肪酸則含碳-碳雙鍵1.1脂肪酸的定義和基本結(jié)構(gòu)第11頁(yè)/共74頁(yè)必需脂肪酸1.2脂肪酸的類別與標(biāo)注(飽和?位置?異構(gòu)?必需?)第12頁(yè)/共74頁(yè)第13頁(yè)/共74頁(yè)第14頁(yè)/共74頁(yè)第15頁(yè)/共74頁(yè)棕櫚酸硬脂酸油酸亞油酸花生四烯酸第16頁(yè)/共74頁(yè)1.3脂肪酸的理化性質(zhì)第17頁(yè)/共74頁(yè)第18頁(yè)/共74頁(yè)1.4脂肪酸的類型與生理學(xué)功能第19頁(yè)/共74頁(yè)2.1三脂酰甘油脂酰甘油,又稱脂酰甘油酯,是脂肪酸與丙三醇(即甘油)作用所形成的酯第20頁(yè)/共74頁(yè)甘油即丙三醇,為無(wú)色粘稠甜味液體能與水或酒精混溶,不溶于氯仿、乙醚及苯等在硫酸氫鉀、五氧化二磷作用下加熱可生成丙烯醛,成為有刺激性臭味的氣體,這一反應(yīng)常用于鑒定甘油甘油是許多化合物的良好溶劑,具有較強(qiáng)的吸濕性第21頁(yè)/共74頁(yè)脂肪酸1脂肪酸2H2O二酯酰甘油甘油(丙三醇)H2O單酯酰甘油三酯酰甘油2.2三脂酰甘油形成歷程第22頁(yè)/共74頁(yè)簡(jiǎn)單三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三個(gè)脂肪酸都相同混合三脂酰甘油:兩個(gè)或三個(gè)都不相同

2.3三脂酰甘油的類型第23頁(yè)/共74頁(yè)①溶解度不溶于水,而溶于非極性溶劑。甘油二酯和甘油單酯由于含有羥基,可形成高度分散態(tài),分散后形成的小微粒稱為微團(tuán)②光學(xué)性質(zhì)甘油三酯的1,3上的脂肪酸不同時(shí),有光學(xué)活性③熔點(diǎn)甘油三酯的熔點(diǎn)由其脂肪酸的組成決定2.4三脂酰甘油的理化性質(zhì)第24頁(yè)/共74頁(yè)水解反應(yīng)與皂化反應(yīng)酸敗和酸值(酸價(jià))鹵化作用和碘價(jià)氫化2.4三脂酰甘油的理化性質(zhì)第25頁(yè)/共74頁(yè)水解反應(yīng)與皂化反應(yīng)皂化反應(yīng):在堿性條件下生成脂肪酸鹽和醇的反應(yīng)第26頁(yè)/共74頁(yè)皂化值:皂化1g甘油三酯所需KOH的毫克數(shù)皂化值=水解反應(yīng)與皂化反應(yīng)第27頁(yè)/共74頁(yè)酸敗和酸值(酸價(jià))酸?。褐鹃L(zhǎng)期暴露于潮濕悶熱的空氣中會(huì)產(chǎn)生難聞的氣味原因是脂類長(zhǎng)期在光和熱的作用下,會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)而放出游離的脂肪酸,含不飽和鍵的游離脂肪酸被氧化、斷裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸,從而產(chǎn)生臭味酸值:中和1g油脂中游離脂肪酸所消耗的KOH的毫克數(shù)第28頁(yè)/共74頁(yè)鹵化作用和碘價(jià)鹵化作用:指油脂中不飽和雙鍵與鹵素發(fā)生加成,生成鹵代脂肪酸的反應(yīng)碘價(jià):指在油脂的鹵化作用中,100g油脂與碘發(fā)生加成反應(yīng)所需碘的克數(shù),也稱作碘值碘值=第29頁(yè)/共74頁(yè)氫化氫化:指在催化劑(如金屬Ni)的作用下,甘油三酯中的不飽和雙鍵與氫發(fā)生加成反應(yīng)不飽和甘油三酯飽和甘油三酯第30頁(yè)/共74頁(yè)蠟不溶于水,在生物體內(nèi)常與脂肪共同存在,是高級(jí)脂肪酸與高級(jí)一元醇(直鏈或環(huán)狀飽和或不飽和醇)或固醇所形成的酯根據(jù)來(lái)源的不同,蠟可以分為動(dòng)物蠟和植物蠟2.5蠟第31頁(yè)/共74頁(yè)第32頁(yè)/共74頁(yè)P(yáng)hosphoglycerides甘油醇磷脂aremoleculesthatcontainglycerol,fattyacids,phosphate,andanalcoholsuchascholine.Sphingomyelin鞘氨醇磷脂differfromphosphoglyceridesinthattheycontainsphingosineinsteadofglycerol.3磷脂的分類第33頁(yè)/共74頁(yè)第34頁(yè)/共74頁(yè)磷脂在細(xì)胞膜中的分布第35頁(yè)/共74頁(yè)

液態(tài)膜(溶膠)固態(tài)膜(凝膠)轉(zhuǎn)相溫度>轉(zhuǎn)相溫度<轉(zhuǎn)相溫度(約10~250C)磷脂與細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換第36頁(yè)/共74頁(yè)Membraneareasymmetricstructure第37頁(yè)/共74頁(yè)Membraneundergophasetransition第38頁(yè)/共74頁(yè)3.1甘油磷脂形成:甘油的第三個(gè)羥基被磷酸酯化,其他兩個(gè)被脂肪酸酯化特點(diǎn):具有極性的頭部和非極性的尾部,所以這類化合物又稱為兩性脂類或極性脂類,是構(gòu)成生物膜結(jié)構(gòu)的基本特征之一舉例:

磷脂酰膽堿(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)第39頁(yè)/共74頁(yè)X極性頭—易溶于水非極性尾—不易溶于水3.1甘油磷脂第40頁(yè)/共74頁(yè)第41頁(yè)/共74頁(yè)P(yáng)hosphatidicacid,glycerol-3-phosphateesterifiedbytwofattyacidsPhosphatidylcholine(PCorlecithin卵磷脂),磷脂酰膽堿Phosphatidylethanolamine(PE),磷脂酰乙醇胺,與血液凝結(jié)有關(guān)Phosphatidylserine(PS),磷脂酰絲氨酸,來(lái)自血小板和損傷組織,引起損傷表面凝血酶原的活化Diphosphatidylglycerol(dPGorcardiolipin

心磷脂),二磷脂酰甘油Phosphatidylinositol(PI),磷脂酰肌醇第42頁(yè)/共74頁(yè)(1)磷脂酰膽堿CH2OCCHCH2OOCR1R2OOPOOHOXX前體為膽堿:HO-CH2CH2N+(CH3)3即X=CH2CH2N+(CH3)3第43頁(yè)/共74頁(yè)(1)磷脂酰膽堿第44頁(yè)/共74頁(yè)(2)磷脂酰乙醇胺X前體為膽胺:HO-CH2CH2-NH3+即X=CH2CH2-NH3+CH2OCCHCH2OOCR1R2OOPOOHOX第45頁(yè)/共74頁(yè)(3)磷脂酰絲氨酸絲氨酸乙醇胺膽堿第46頁(yè)/共74頁(yè)(4)磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇第47頁(yè)/共74頁(yè)眼鏡蛇毒成份毒素為毒蛋白--Cobrotoxin,分子量為6949、心臟毒素Cardiotoxin及磷酯酵素A。中毒癥狀毒蛋白-Cobrotoxin作用于運(yùn)動(dòng)神經(jīng)支配的橫紋肌,使其痙攣而麻痹,與箭毒素作用相同。同時(shí)具有心臟毒素(Cardiotoxin)為細(xì)胞毒性,動(dòng)物實(shí)驗(yàn)上可以使平滑肌及心肌停止收縮,使血壓下降,也會(huì)破壞局部組織引起細(xì)胞壞死及局部紅腫痛,另富含磷酯酵素A可分解磷酯質(zhì),而引起間接溶血作用。第48頁(yè)/共74頁(yè)縮醛磷脂血小板激活因子第49頁(yè)/共74頁(yè)3.2鞘氨醇磷脂類作用:植物和動(dòng)物細(xì)胞膜的重要組分

分布:在神經(jīng)組織和腦內(nèi)含量較高

特點(diǎn):具有一個(gè)極性頭和兩個(gè)非極性尾,但不含有甘油。它們是由一分子脂肪酸、一分子鞘氨醇或其衍生物以及一分子極性頭醇組成代表物:神經(jīng)鞘磷脂第50頁(yè)/共74頁(yè)鞘氨醇鞘脂類鞘磷脂腦苷脂紅細(xì)胞糖苷酯神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)酰胺第51頁(yè)/共74頁(yè)鞘氨醇第52頁(yè)/共74頁(yè)鞘磷脂腦苷脂第53頁(yè)/共74頁(yè)第54頁(yè)/共74頁(yè)糖脂是一類含糖類殘基的結(jié)合脂質(zhì)糖脂分為兩大類:鞘糖氨脂、甘油糖脂鞘糖氨脂分:中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂4糖脂第55頁(yè)/共74頁(yè)4.1鞘糖氨脂鞘糖氨脂是神經(jīng)酰胺伯醇基的氫被糖基取代后形成的化合物第56頁(yè)/共74頁(yè)4.1鞘糖氨脂第57頁(yè)/共74頁(yè)4.2甘油糖脂甘油糖脂主要存在于動(dòng)植物及微生物的細(xì)胞組織中半乳甘油二脂第58頁(yè)/共74頁(yè)二半乳糖甘油二脂4.2甘油糖脂第59頁(yè)/共74頁(yè)二甘露甘油二脂4.2甘油糖脂第60頁(yè)/共74頁(yè)5.1萜類萜類是構(gòu)成香精油的主要成分,其基本結(jié)構(gòu)單元是異戊二烯根據(jù)分子中含有異戊二烯單位的數(shù)量,萜類又可以分為單萜、倍半萜、雙萜以及三萜和四萜等萜類的通式為(C5H8)n,n一般為2~8,其結(jié)構(gòu)呈線狀、環(huán)狀或二者兼具例如:樟腦,維生素A,檸檬醛第61頁(yè)/共74頁(yè)5.2萜類的相互轉(zhuǎn)換第62頁(yè)/共74頁(yè)第63頁(yè)/共74頁(yè)類固醇類即甾族化合物,廣泛存在于動(dòng)植物組織中,包括固醇及固醇衍生物類固醇化合物是以環(huán)戊烷多氫菲為基本骨架,在C10和C13上常連有甲基,C3位上有一個(gè)羥基,C17位上含有8~10個(gè)碳原子形成的碳?xì)滏?.3類固醇類第64頁(yè)/共74頁(yè)5.3類固醇類環(huán)戊烷多氫菲的一元醇及其衍生物,可看成是三萜化合物的衍生物。+菲

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