簡化第三章含氧化合物

簡化第三章含氧化合物第1頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二第一節(jié)醇、酚、醚它們可看作是水分子中的氫原子被烴基取代后的衍生物。

醇酚醚第2頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二三元醇二元醇一元醇一級醇（伯醇）二級醇（仲醇）三級醇（叔醇）乙二醇丙三醇（甘油）烯醇烯醇一、醇1、醇的分類與命名

第3頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）普通命名法（烷基的習慣名稱+醇）CH3異丙醇仲丁醇CH3CH2CHOH叔丁醇

CH3CH2CH2OH正丙醇第4頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二3-甲基-2-丁醇2-丙烯醇2-苯乙醇1,2-丙二醇2-甲基環(huán)戊醇（2）系統(tǒng)命名法2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇第5頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二2、醇的結構以甲醇為例說明醇的結構。實測甲醇的各種鍵長和鍵角數(shù)據如下，O原子可以看成sp3雜化，其分子模型可用下圖表示。甲醇的結構第6頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二3、醇的物理性質

十二個碳原子以下的飽和一元醇是無色液體，高級醇是蠟狀物質。存在于許多香精油中的某些醇，有特殊的香氣，可用于配制香精。醇分子之間能形成氫鍵。沸點較相應分子量的烷烴高。由于醇分子與水分子之間能形成氫鍵，三個碳的醇和叔丁醇能與水混溶。物態(tài)沸點溶解性質第7頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二氧化反應取代反應脫水反應酸性（被金屬取代）形成氫鍵形成鹽金羊4、醇的化學性質從醇的結構可以推測醇可有以下一些性質及反應：第8頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）醇羥基中氫的反應2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2C2H5OH+NaOHC2H5ONa+H2O親核試劑堿性試劑這兩個反應在同一體系中完成乙醇鎂可用來除去乙醇中的少量水，以制備無水乙醇2C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+H2O2C2H5OH+MgO第9頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（2）碳氧鍵的斷裂，羥基被鹵原子取代醇和氫鹵酸的反應醇的活性比較：芐醇,烯丙醇>3oROH>2oROH>1oROH>CH3OHHX的活性比較:HI>HBr>HCl第10頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

與盧卡斯(Lucas)試劑的反應:盧卡斯試劑是濃鹽酸與無水二氯化鋅的混合物Lucas試劑區(qū)別小于六個碳的伯、仲、叔醇

烯丙醇或叔醇在室溫下立即反應，溶液變渾濁；仲醇需數(shù)分鐘后混濁；而伯醇需加熱后才能起作用。

反應速度:1。ROH<2。ROH<3。ROH第11頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二醇與鹵化磷和二氯亞砜的反應3ROH+PBr33RBr+H3PO45ROH+PX5RX+HX+POX3主要應用于1oROH、2oROH轉化為鹵代烷。3oROH很少使用。該反應是合成甲基安非他明的重要的中間過程。

第12頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（3）酯化反應酯：醇與有機酸或含氧的無機酸的失水產物。醇與硝酸、亞硝酸的反應亞硝酸甲酯硝酸甲酯乙二醇二硝酸酯甘油三硝酸酯（硝化甘油）

多數(shù)硝酸酯受熱后因猛烈分解而爆炸，因此某些硝酸酯是常用的炸藥。第13頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

1833年10月21日生于瑞典斯德哥爾摩，1896年12月10日卒于意大利圣雷莫。

1842年，隨家人離開斯德哥爾摩去俄國，在父親和家庭教師的指導下攻讀工程學和化學，1850年離開俄國去巴黎從事一年化學研究，繼而去美國，在著名工程師J.埃里克森指導下工作四年，后回到彼得堡其父工廠工作。1859年諾貝爾開始研究硝化甘油，三年后，他完成了第一次爆炸實驗。1863年諾貝爾回到故鄉(xiāng)瑞典，由于發(fā)明了諾貝爾雷管，他獲得瑞典諾貝爾發(fā)火件專利。

諾貝爾（瑞典化學家和工程師，1833-1896）第14頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

1864年，諾貝爾建立了一個小型生產硝化甘油的工廠，這年9月3日工廠發(fā)生爆炸。諾貝爾在研究中發(fā)現(xiàn)用硅藻土吸收硝化甘油，使用比較安全，這在工業(yè)上特別是礦業(yè)上和軍事上有著極為重要的甚至是革命性的意義。后來他又發(fā)明了爆膠和無煙炸藥。

諾貝爾一共獲得專利權355項。

第15頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

諾貝爾一生四處奔走推銷其專利，在近20個國家里擁有90個企業(yè)。1896年12月10日在意大利圣雷莫逝世。去世前一年，立下遺囑，將其主要財產約900多萬美元作為基金（基金會于1900年成立），每年獎勵世界上對和平、文學、物理學、化學、生理學或醫(yī)學貢獻最杰出的人，這就是當今國際上具有極崇高榮譽的諾貝爾獎。諾貝爾獎于1901年開始頒發(fā)。1968年瑞典國家銀行為紀念諾貝爾建立諾貝爾經濟科學獎并提供獎金。第16頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（4）脫水反應（1）分子間脫水成醚的反應（2）分子內脫水成烯烴的反應活性：3。ROH>2。ROH>1。ROH醇分子內脫水又稱醇的消除反應。第17頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二消去含氫少的β-C上的氫，即生成支鏈多的烴。第18頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二氧化反應：有機化學中，加氧、脫氫反應稱為氧化反應。還原反應：有機化學中，加氫、脫氧反應稱為還原反應。

（5）氧化和脫氫反應（α-氫反應）

叔醇由于α-C沒有氫原子，所以叔醇難以被氧化。利用這一性質，可用KMnO4和K2Cr2O7等氧化劑來區(qū)別伯、仲醇與叔醇。第19頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二第20頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二二、酚

-OH可看成是酚的官能團。酚也可以看成雙官能團化合物，有兩種官能團的性質，苯環(huán)和羥基互相影響產生新的性質。1、酚的分類與命名

OHGOH一元酚多元酚第21頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二酚的命名

苯酚鄰甲基苯酚對苯二酚2-萘酚

以芳環(huán)的名稱加“酚”字,如有取代基，再冠以取代基的位次和名稱。第22頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二但當芳環(huán)上有某些取代基時則例外。例如：鄰羥基苯甲酸對羥基苯甲醛對羥基苯磺酸第23頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二2、苯酚的結構雜化和電子云分布C，O均為sp2雜化O與苯環(huán)形成p-共軛，共軛的結果：

*1.增強了苯環(huán)上的電子云密度*2.增加了羥基上的解離能力第24頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

由于酚中的羥基也可以形成分子間氫鍵，因此，酚類化合物的熔點和沸點要比相對分子質量相近的芳烴、芳鹵等高，而且酚的相對密度都大于1。除少數(shù)幾個酚以外，酚類化合物在常溫下大都是以晶體的形式存在。

由于芳基的存在，一元酚在水中的溶解度較小，多元酚的溶解度則較大。常見的酚類化合物在乙醇、乙醚、苯及鹵代烴等有機溶劑中都有良好的溶解性。3、酚的物理性質第25頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

分子間氫鍵：沸點℃↑，熔點℃↑，d>1，溶解度↑分子內氫鍵：某些鄰位異構體的沸點、熔點較低，溶解度較小。第26頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

低級酚都有特殊的刺激性氣味，有一定的揮發(fā)性，尤其對眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強烈的刺激和腐蝕作用。酚類可由皮膚吸收，因此皮膚接觸所致中毒者較多，酚對人的皮膚有很強的穿透性和腐蝕性。

酚類中毒主要由苯酚和來蘇爾引起。苯酚俗稱石炭酸，是制造染料、炸藥、合成樹脂等重要化工原料。來蘇爾是粗制甲酚的肥皂溶液，含甲酚約50%，用于醫(yī)院、家庭等消毒防腐。第27頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二根據酚的分子結構可推知酚有下列反應：4、酚的化學性質第28頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）酚羥基上的反應

苯酚能溶于NaOH，不溶于NaHCO3中，利用這個性質可以分離、提純、鑒別酚。

弱酸性第29頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

如何除去環(huán)己醇中含有的少量苯酚？水層第30頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二與FeCl3的顯色反應主要是結構與FeCl3絡合顯色藍色淡棕色

m-

o-

p-藍紫深綠暗綠鑒別酚紫色

第31頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（2）酚環(huán)上的親電取代反應使親電取代更易進行弱親電試劑也可反應第32頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二鹵代反應鑒別酚的存在；10-6濃度也可鑒別出來第33頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（3）酚的氧化酚比醇容易被氧化第34頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚

（-）-△9-tetrahydrocannabinolcannabinol△9-四氫大麻酚（THC）大麻酚(CBN)cannabidiol大麻二酚(CBD)第35頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二三、醚R-O-R,R-O-Ar,

C-O-C可以看成醚的官能團

1、醚的分類與命名單醚

R=R’CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3混醚

R≠R’CH3CH2OCH3不飽和醚

R、R’為不飽和烴基飽和醚

R、R’為飽和烴基H3C-O-CH2CH=CH2CH2=CH-O-CH=CH2芳醚

RO—或ArO—與芳環(huán)相連分類第36頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

醚類化合物的系統(tǒng)命名是將醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基，較優(yōu)烴基做母體，稱為某某烴。系統(tǒng)命名使用不普遍，而普通命名使用普遍。

普通命名是按照氧原子所連接的兩個烴基的名稱來命名的。命名時，只需在兩個烴基名稱之后加一個“醚”字。命名

甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）第37頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）甲氧基苯

（苯甲醚）3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-環(huán)氧丙烷1,4-環(huán)氧丁烷

（四氫呋喃）1，4-二氧六環(huán)第38頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

多數(shù)醚不溶于水。四氫呋喃和1，4-二氧六環(huán)因氧原子裸露在外面，可以和水形成氫鍵，而能與水混溶。特殊氣味，沸點與相對分子質量相同的烷烴相近3、醚的化學性質2、醚的物理性質第39頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）堿性（2）醚鍵斷裂反應與HX反應HX使醚鍵斷裂的能力：HI>HBr>>HCl>>HF使醚鏈斷裂最有效的試劑是濃的氫碘酸（HI）。第40頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（3）氧化反應氫過氧化乙醚后果：過氧化物或氫過氧化物都不易揮發(fā)，蒸餾乙醚時，殘留餾液中過氧化物濃度增加，受熱后極易爆炸。

醚對氧化劑較穩(wěn)定，但與空氣長期接觸，可被空氣氧化生成過氧化物。一般認為氧化發(fā)生在α碳氫鍵上，先生成氫過氧化物，然后再轉變?yōu)榻Y構更復雜的過氧化物。

第41頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二防止方法：醚應放在深色玻璃瓶內保存，蒸餾醚前應檢驗過氧化物的存在，否則切勿蒸干。過氧化物檢驗方法：（A）用KI-淀粉試紙檢驗，如有過氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉試紙變?yōu)樗{紫色。（B）加入FeSO4和KCNS溶液，如有紅色[Fe(CNS)6]3-絡離子生成，則證明有過氧化物存在。消除過氧化物方法：可通過加入還原劑Na2SO3或FeSO4破壞所生成的過氧化物。也可在貯存醚類化合物時，在醚中加入少許金屬鈉或鐵屑，放在棕色瓶中。第42頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

第二節(jié)醛、酮

醛和酮分子中都含有羰基，統(tǒng)稱為羰基化合物。羰基所連接的兩個基團都是烴基的稱為酮，至少有一個是氫原子的叫做醛。一、醛、酮的分類與命名CH3CH2CHOCH2=CHCHO

丙醛丙烯醛環(huán)己酮

2-環(huán)己烯酮1-苯基-2-丙酮(P-2-P)第43頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二2-甲基丙醛

（α-甲基丙醛）3-丁烯醛

（β-丁烯醛）3-苯基丙烯醛苯甲醛OHCCH2CH2CH2CHO

2-甲基-3-戊酮1,2-二苯基乙酮2,4-戊二酮戊二醛第44頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二二、醛酮的結構三、醛酮的物理性質

由于羰基的偶極矩，增加了分子間的吸引力，因此，醛酮的沸點比相應相對分子質量的烷烴高，但比醇低。醛酮的氧原子可以與水形成氫鍵，因此低級醛酮能與水混溶。脂肪族醛酮相對密度小于1，芳香族醛酮相對密度大于1。COsp2σ鍵角接近120°羰基：第45頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二四、醛酮的化學性質-活潑H的反應（1）-鹵代（鹵仿反應）（2）羥醛縮合反應醛的氧化親核加成氫化還原第46頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二1、醛和酮的親核加成反應親核加成第47頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）與HCN的加成(CH3)2C=O+HCN-OH溶液H+H2O

-H2OCH2=C-COOHCH3，-不飽和酸-羥基腈-羥基酸第48頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（2）與氨及其衍生物的加成消除反應

氨(NH3)及其衍生物,如伯胺、羥胺、肼（取代肼）、氨基脲等都是親核試劑。它們與醛、酮的羰基加成,再脫去一分子水，生成縮合產物。*反應條件反應一般須在弱酸的催化下進行。第49頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

生成產物分別是肟、腙、苯腙、2,4-二硝基苯腙、縮氨脲。H-NH-Y稱為羰基試劑?？捎敏驶噭╄b別醛、酮；分離提純醛、酮。第50頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二2，4-二硝基苯肼2，4-二硝基苯腙（黃色結晶）第51頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二產物亞胺，或稱西佛堿（Schiffbase）西佛堿還原可得仲胺，有機合成上利用此反應制備仲胺。如：苯基-2-丙酮（phenyl-2-propanone,P-2-P)甲基苯丙胺（冰毒）第52頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（3）與格利雅試劑的加成RMgX是強親核試劑，大多數(shù)醛和酮能發(fā)生此反應。應用：增長碳鏈，合成伯、仲、叔醇的方法。第53頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二例題：如何實現(xiàn)下列轉變？苯乙酮，乙醇2-苯基-2-丁醇第54頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二2、鹵仿反應

甲基酮類化合物或能被次鹵酸鈉氧化成甲基酮的化合物，在堿性條件下與氯、溴、碘作用分別生成氯仿、溴仿、碘仿（統(tǒng)稱鹵仿）的反應稱為鹵仿反應。+4NaOH+3X2RCOONa+CHX3H+RCOOH~(鹵仿)第55頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二鹵仿反應的機理-OHRCOOH+X3C-RCOO-+HCX3RCOOHH+加成消除機制-H的鹵化酸堿反應

鑒別：碘仿是黃色固體。第56頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（4）用斐林試劑氧化生成紅色氧化亞銅沉淀（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮）。3、氧化反應KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,RCOOOH,Ag2O,H2O2,Br2(水)RCHOO2RCOOOHRCHO2RCOOHRCHO+2Cu2++NaOH+H2O→RCOONa+Cu2O↓+4H+（1）醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。（2）許多醛能發(fā)生自動氧化。

（3）用土倫試劑氧化發(fā)生銀鏡反應（只氧化醛，不氧化酮）。第57頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）催化氫化4、醛和酮的還原反應都能同時還原第58頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二機理：（2）用氫化金屬化合物還原第59頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二克萊門森（Clemmensen）還原（徹底還原）Zn-Hg,HClZn-Hg,HCl回流回流80%65%（酸性條件下將C=O還原成CH2）第60頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二黃鳴龍改進：沃爾夫-吉斯尼爾（Wolff-Kishner）還原法（堿性條件下將C=O還原成CH2）第61頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二第62頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二第三節(jié)羧酸及其衍生物

羧酸也稱“有機酸”，除甲酸和乙二酸外，它們都可以看作是烴分子中的氫原子被羧基（-COOH）取代后的衍生物。

羧酸分子中羧基上的羥基被某些原子或原子團取代后的產物叫做羧酸衍生物。一、羧酸第63頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二一元酸系統(tǒng)命名普通命名HCOOH甲酸蟻酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸

只含有一個羧基的羧酸稱為一元酸。最常見的酸，可根據它的來源命名。1、羧酸的分類和命名第64頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

二元酸系統(tǒng)命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸縮蘋果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH順丁烯二酸馬來酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富馬酸含有二個羧基的羧酸稱為二元酸。第65頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二-COOH中C為sp2與-OHp-π共軛與α-Hσ-π共軛

2、羧酸的結構乙酸乙酸的分子模型第66頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二3、羧酸的物理性質低級脂肪酸是液體，可溶于水，具有刺鼻的氣味。中級脂肪酸也是液體，部分地溶于水，具有難聞的氣味。高級脂肪酸是蠟狀固體。無味，在水中溶解度不大。

液態(tài)脂肪酸以二聚體形式存在。所以羧酸的沸點比相對分子質量相當?shù)耐闊N高。所有的二元酸都是結晶化合物。雙分子締合，沸點、熔點大

水中溶解度大第67頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二還原反應4、羧酸的化學性質第68頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（1）酸性

pKa=3～5

與NaOH、Na2CO3、NaHCO3成鹽

分離、提純、回收RCOOH第69頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二例如:將苯甲酸和對甲苯酚的混合物分離成純的組分。第70頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

羧酸的酸性強弱與其結構有關。同羧基直接或間接相連的吸電子基有助于O-H鍵中氫原子解離成質子，因此酸性增強。例如：

CH3COOHBrCH2COOHClCH2COOHFCH2COOHpKa4.762.902.862.59CH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpKa4.762.861.260.64

同羧基直接或間接相連的給電子基團使O-H鍵間電子密度增加，不利于氫原子的解離，從而使酸性減弱。例如：

HCOOHCH3COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOHpKa3.754.764.855.03第71頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二電子效應的影響：

吸電子取代基使酸性增大，給電子取代基使酸性減少.

HCOOHC6H5-COOHCH3COOHpka

3.374.204.73取代基對羧酸酸性的影響分子內的氫鍵也能使羧酸的酸性增強?？臻g效應：

利于H+離解的空間結構酸性強，不利于H+離解的空間結構酸性弱.第72頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（2）羧酸衍生物的生成

羧酸分子中的羧基上的－OH可被鹵素、酰氧基、烷氧基或氨基取代，分別生成酰鹵、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。羧酸分子中的羥基去掉后剩余的基團稱為酰基第73頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

酰鹵

酸酐

酯

酰胺RCH2CX

RCH2COCR'

RCH2COR'

RCH2CNH2OOOOO第74頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（3）還原反應難還原，需用強還原劑LiAlH4第75頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（4）脫羧反應實驗室內制備甲烷

當羧酸的α-C上連有強吸電子基時，加熱可使它較順利地脫羧。例如：第76頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

二元羧酸受熱，依兩個羧基的相對位置不同，其產物各異。乙二酸、丙二酸脫去CO2生成一元酸。

丁二酸及戊二酸加熱至熔點以上，則分子內失水形成環(huán)狀酸酐。第77頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二

己二酸、庚二酸在氫氧化鋇存在下加熱則由分子內同時失水、失CO2生成環(huán)酮。

兩個羧基間隔開5個以上碳原子的脂肪二元羧酸在加熱的情況下，不能分子內失水或同時失水、失羧而形成的環(huán)狀產物，而是分子間失水形成酸酐。第78頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（5）α-H的鹵代反應機理：這里的P不是催化劑，而是反應物，需要化學計量的。第79頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二α-鹵代羧酸可以通過水解、氨解和消除反應來制取α-羥基酸、α-氨基酸和α,β-不飽和酸；還可用來制取二元羧酸。第80頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二第81頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二1.某低熔點固體A（C9H10O），與2,4-二硝基苯肼反應生成黃色沉淀。用NaOH/I2處理A時，生成CHI3沉淀，酸化其溶液得到固體B。用LiAlH4還原A得到C（C9H12O），用NaOH/I2處理C時也得到B。強烈氧化A、B或C都得到熔點為121-122℃的酸D。試推測化合物A、B、C、D的結構。第82頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二二、羧酸衍生物羧酸中的羥基被鹵素、酰氧基、烷氧基、氨基取代所得的化合物稱為羧酸衍生物。包括酰鹵、酸酐、酯和酰胺。

（Y=Cl，OOCR，OR，NH2）第83頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（一）羧酸衍生物的命名1、酰鹵命名：?；由消u原子名。

丙酰氯對甲基苯甲酰氯2-甲基-2-丁烯酰溴第84頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二2、酸酐的命名:根據來源的酸命名。單酐：在羧酸的名稱后加酐字；混酐：將簡單的酸放前面，復雜的酸放后面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。乙酸酐(簡稱乙酐)順丁烯二酸酐

（簡稱順酐）乙酸丙酸酐(簡稱乙丙酐)鄰苯二甲酸酐

（簡稱苯酐）第85頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二3、酯的命名：按照形成它的酸和醇叫某酸某酯。乙酸乙酯對羥基苯甲酸甲酯丙二酸二乙酯

α-氰基丙烯酸乙酯(502膠)

第86頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二乙二醇二乙酸酯丙三醇三硝酸酯第87頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二4、酰胺命名：酰基名加上氨基名。N,N-二甲基乙酰胺氟乙酰胺氟乙酰胺(代號1081)又名敵蚜胺,純品為白色結晶,無味無嗅,易溶于水。劇毒殺鼠藥,對人口服致死量0.1-0.5g。乙酰胺乙酰苯胺(退熱冰)第88頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二（二）羧酸衍生物的物理性質低級的酰氯和酸酐是有刺鼻氣味的液體，高級的為固體；低級的酯具有芳香的氣味，可作為香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均為液體；酰胺除甲酰胺外，由于分子內形成氫鍵，均是固體；而當酰胺的氮上有取代基時為液體；羧酸衍生物可溶于有機溶劑；酰氯和酸酐不溶于水，低級的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低級酰胺可溶于水。第89頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二3、羧酸衍生物的結構和反應性能α-氫取代還原取代（Y=Cl，OOCR，OR，NH2）第90頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二Y被取代的機理是親核加成-消除（1）?；系挠H核取代反應親核加成活性為：-I效應+C效應第91頁，共102頁，2023年，2月20日，星期二離去基團的離去能力:

離去基團的堿性越強，越不易離去。基團的離去能力順序為：