2023屆高考化學(xué)備考一輪訓(xùn)練題-有機(jī)推斷題

2023屆高考化學(xué)備考一輪訓(xùn)練題一有機(jī)推斷題

1.(2022.重慶市二0三中學(xué)校局三階段練習(xí))以芳香族化合物A和有機(jī)物D為原料，制備有機(jī)物M和局

聚物N合成路線如圖：

MCH3

0CHCH3

CH3CHCH2C-O-Q

DHCN

CHCHCH

33CH3C:H3

H+

CHO

N

cH

l3

十c-c

濃硫酸/△J催化劑/△ll

CH3COOCH3

已知：I.A-B是最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”

OH

O

II.II學(xué)＞R.-C~R2(RI、R2表示COOH、氫原子或燒基)

R)—C—Rz

COOH

(1)D的系統(tǒng)命名為

(2)B—C、ETF的反應(yīng)類型分別為

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)H生成N的化學(xué)方程式為

(5)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；在上述異構(gòu)體中，核磁共振氫譜

圖峰面積比為1：1：2：2：6的共有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上連有兩個或三個取代基。

oCH

III3

HO-[C—C—0打H

(6)參照上述合成路線和信息，以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備CH3的合成路線

2.(2022?北京四中高三期中)色酮類化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路線如下:

濃HN03

濃H2s0必0

已知:

①R+HC1(R代表烽基)

0

U

②+R'OHT+RCOOH(R、R，代表煌基)

O

ooRACH^R2

R

八CH/2由人爾R347O4

③+'34TOH(R、R|、R2、Ra、R4代表煌基)

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)系統(tǒng)命名法，F(xiàn)的名稱是。

(2)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式是?

(3)C與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)G與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)已知：①2H——乂刎_>J+H2O;②J的核磁共振氫譜只有兩組峰。

以E和J為原料合成K分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

3.(2022?廣東廣東?高三期中)化合物E(5,5一二乙胺基戊酮)是合成抗瘧疾藥物磷酸氯哇的重要中間體,

其合成路線及相關(guān)反應(yīng)如圖所示:

試卷第2頁，共13頁

HSO,HOHBr試劑a上

242HC-C-CHCHCHOHx

H/PdCl3222HSO60-80℃

22o;4

ABC

H,C-C-CH,CH,CH.N(C凡電'':，'盤"H,C-C-CH,CH,CH,N^C'H，H：/Ni_?H,C-C-CH,CH,CH,N^C：H!

'C,H,II''C,H.92T25X;I'C,H.

O-'NH-5NH；

F.FG

已知：

@ROH+HBr>R-Br+H2O；

@R-Br+RT^Hi型二迎RNHR'+HBr。

回答下列問題:

(1)物質(zhì)A的分子式為一，其連接環(huán)上的取代基是—(寫名稱)。

(2)下列說法正確的是―(填字母)

a.可以用溟水檢驗(yàn)A中是否含有碳碳雙鍵；

b.物質(zhì)B一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

c.物質(zhì)C中不含手性碳原子

(3)出D生成E的化學(xué)方程式為一。

(4)有機(jī)物H與C互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H共有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②ImolH與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2

其中核磁共振氫譜顯示有4種峰，峰面積之比為6：2：1：1且不能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

CH—CH—CH—CHCH—CH—CH-CH

I2I2I2I2I2I2

(5)參照題中所給信息，請?jiān)O(shè)計(jì)以BrOHBr為原料，合成BrNH2Br的路線

(無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

4.(2022?福建?上杭一中高三期中)如圖是利用芳香煌A制備聚酯類化合物G的流程圖。

CH.

FE

回答下列問題：

(1)E中官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：o

(3)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為。

(4)設(shè)計(jì)?反應(yīng)③@的目的是。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。

①遇FeCl：溶液顯紫色；

②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③結(jié)構(gòu)中不含有-0-0-鍵，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:2。其中在溶液中能夠與

NaOH以物質(zhì)的量之比為1:3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

5.(2022?北京海淀?高三期中)我國科研人員發(fā)現(xiàn)，中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃苓素

的一種合成路線如下：

O0

200七、6hI(G7H催化

OH0

黃苓素

已知：

@R-Br+CH3ONa——惴―>R-OCH3+NaBr

0

II

2CH「8-O-KCH3C

HrC-OH

0

C

oQ_____>1

③||+||R-CH=C-C

：—R"+H2O（R,R'、R”為炫基或H）

R—C—HR'—CH2—C—R"1

回答下列問題:

試卷第4頁，共13頁

(1)A中所含的官能團(tuán)為,ATB的反應(yīng)類型為

(2)B—D中反應(yīng)i的化學(xué)方程式為。

(3)E與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為o

(4)H分子中有三個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)下列關(guān)于黃苓素的說法中，正確的是(填字母序號).

A.分子中有3種含氧官能團(tuán)，所有碳原子均為sp2雜化

B.能與Na2cCh溶液反應(yīng)，能與Br?發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.存在含苯環(huán)、碳碳三鍵和峻基的同分異構(gòu)體

D.“H-＞黃岑素”反應(yīng)中通入N2的目的可能是防止黃岑素被氧化

(6)有文獻(xiàn)指出，C的另外一種合成方法如下：

OO

HO

回R

HC催化劑a叵|

3-C-+2CH3coOH

I與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，其結(jié)構(gòu)簡式為一(不考慮立體異構(gòu))。

OCH2CH3Q

「TCH=CH_g-OC2H5

6.(2022?黑龍江?哈爾濱七十三中高三階段練習(xí))有機(jī)物H(結(jié)構(gòu)簡式為Ly")是合

成高分子化合物M的單體，H可以通過有機(jī)物A(分子式為C7H8。)和丙酮為原料來進(jìn)行合成，其合成路線

如圖：

OCH2CH3

]NaOH，H|CH.C,O2,催化劑

濃硫酸，△)|^產(chǎn)9向CCHzOH，用■

1

O①1-_1~?濃硫酸,△③1-1

CH3-C-CH3------

請回答下列問題：

(1)G中所含官能團(tuán)的名稱是。①和②的反應(yīng)類型分別是、o

(2)檢驗(yàn)有機(jī)物A中官能團(tuán)的方法為。

(3)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為。

7.(2022?廣東?清遠(yuǎn)市華僑中學(xué)高三階段練習(xí))有機(jī)物G是目前臨床上常用的一種麻醉、鎮(zhèn)靜藥物，其合

成路線如下:

o

OOOOoo

IHCOC,H,CH30HIICH3cH跖

CH3COCH3黃

:/I'XI/V''OCH催化O劑z/△|HOIIOCHj濃_硫_酸_/△'CHONa,

H33

BD

XCCHuBr),

CHjONa

F

回答下列問題:

(DC中官能團(tuán)的名稱為

(2)B中碳原子的雜化方式為,B-C的反應(yīng)類型為.

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式：

(4)H是E的同分異構(gòu)體，ImolH與足量的NaHCCh溶液反應(yīng)生成88gCC)2，則H的結(jié)構(gòu)有種，其

中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是

參照上述合成路線,

寫出相應(yīng)的X，和P的結(jié)構(gòu)簡式：、。X分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同

的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。

NH

8.(2022?貴州?貴陽市南湖實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三階段練習(xí))有機(jī)堿，例如二甲基胺(/)、苯胺(NH2

)，

毗咤(\一!/)等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)

超強(qiáng)堿F的合成路線：

試卷第6頁，共13頁

已知如下信息:

Ca5COONa

?H2C=CH2乙：醉：甲眥/A,

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為；F的分子式為o

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為?

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為o

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為o

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1

的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為o

9.(2023.北京.清華附中高三階段練習(xí))烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X合成路線如

圖所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。

(1)A的官能團(tuán)的電子式為一，B的名稱是

(2)B—D的化學(xué)方程式是o

(3)已知2D-E+A,E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)下列關(guān)于有機(jī)物I的說法不正確的是—o(填序號)。

a.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

b.存在酚類同分異構(gòu)體

c.可以用酸性KM11O4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵

d.核磁共振氫譜中有6種信號峰，是手性分子

(5)1TJ的化學(xué)方程式是—。

(6)已知:

OH

00I

II堿II

C-

—C—CH—+—C——?—C—CHI

?

0OH

堿、I

②-c-CH廠q—C=CH—

G與L可以在堿性條件下經(jīng)過如圖所示的多步反應(yīng)得到X。

CHOCHH[>COOC2H5

CT-HC〔-H,O32I25

G+Lf中間產(chǎn)物i=中間產(chǎn)物2f中間產(chǎn)物3->丫

O3

X

中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是—、—o

10.(2022?重慶八中高三階段練習(xí))有機(jī)物J在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分重要的價(jià)值。2018年我國首次使用a

-澳代?；衔锖铣闪薐,其合成路線如圖：

(1)A的名稱是；F中官能團(tuán)的名稱是.

(2)H的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。

a.A—>Bb.B—>Cc.C->Dd.H+F—>J

(4)化合物E在一定條件下可脫水生成一種含有六元環(huán)的二元酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)請寫出D-E過程的反應(yīng)①的化學(xué)方程式：。

(6)化合物X是D的同系物，且分子量比D大14,則X的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(不含

試卷第8頁，共13頁

X）。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.不含醛基(C—O—C)

請寫出上述同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)

簡式：。

11.(2022.吉林?長春博碩學(xué)校高三期末)大豆昔元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效預(yù)防和抑

制白血病、結(jié)腸癌等疾病，受到了科研人員的關(guān)注。大豆昔元的合成路線如圖所示：

鈦

硅

r分

篩

oOH

R2_HZ?LR1_I_R2

已知：H

回答下列問題：

(1)C的名稱為,E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)G中所含官能團(tuán)的名稱為o

(3)H的分子式為,ImolH最多與molEh加成。

(4)由C與F合成G的化學(xué)方程式為—o

12.(2022?陜西?延安市第一中學(xué)高三階段練習(xí))根據(jù)下列有機(jī)物轉(zhuǎn)化流程回答:

(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：。

(2)屬于取代反應(yīng)的有(填序號)：,屬于加成反應(yīng)的有(填序號)：。

(3)寫出第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。寫出物質(zhì)B與新制Cu(OH)2溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:,

寫出第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

13.(2023?廣西南寧?高三開學(xué)考試)藥物替卡格雷可用于降低急性冠脈綜合癥(ACS)患者的血栓性心血管

事件的發(fā)生率。H是合成替卡格雷的重要中間體，其合成路線如圖。

_?i^!jX/NaOHHQY，rVOH

①NaCN/Nac9CHOH/H+

C1CHCOOH225

2@HSO*B*^CDNN

24C2H5ONa/C2H5OH施□、\

g（SNaCN/Na2c5

（X=-Cl或一Br）

④RiX---------------------*R1c00H

已知：②H2s.

ZS

A°"Y^Y°

②R2008H28OR2——----------」I(Rs=-CH$或一CH2cH3)

HN、\/

C網(wǎng)ONa/CEQH

SNa

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)BTC的化學(xué)方程式為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,E-F的反應(yīng)類型為o

(4)試劑X為一浪代物，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)試劑Y中含氧官能團(tuán)的名稱為,Y中手性碳的個數(shù)為。

(6)為了探究C-D的反應(yīng)機(jī)理，某同學(xué)查閱資料發(fā)現(xiàn)：CTD分兩步，第一步發(fā)生取代反應(yīng)，機(jī)理類似酯

的水解反應(yīng)，得到鏈狀M；第二步M成環(huán)得到D,M的結(jié)構(gòu)簡式為o

14.(2021?四川?寧南中學(xué)高三階段練習(xí))I.按要求完成下列問題：

(1)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：

CH,

I

CH,—CH,—C—CH—CH,

II

CH3C2H5:0

II.某嫌A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種

植物生長調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)，其中①②③屬于同種反應(yīng)類型。根據(jù)如圖回答

下列問題：

試卷第10頁，共13頁

Cl2光照

A?~

H2/Ni①

氏0/稀硫酸HC1v

D<@~~A——

②

④催化劑

E(高分子化合物)

(2)寫出C、D的結(jié)構(gòu)簡式：C,D。

(3)寫出①、②、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：

①，反應(yīng)類型。

②,反應(yīng)類型_______。

④,反應(yīng)類型_______?

(4)G的相對分子質(zhì)量是A的兩倍，則G的同分異構(gòu)體H(與A互為同系物)有種。

15.(2022?貴州?黔西南州同源中學(xué)高三階段練習(xí))H是一種香料，可用如圖的設(shè)計(jì)方案合成。

已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:

出。2

R-CH2-CH2X

I1X

R-CH=CH2(X為鹵素原子)

R-CHX-CH3

②姓A和等物質(zhì)的量的HC1在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個甲基的B,也可以生

成含有兩個甲基的F。

回答下列問題：

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)F-G的化學(xué)反應(yīng)類型為o

(3)煌A-B的化學(xué)反應(yīng)方程式是。

(4)E+G—H的化學(xué)反應(yīng)方程式是o

(5)H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個段基，且其煌基上一氯代物有兩種的是(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

16.(2022.山西師范大學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三階段練習(xí))乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，其合成路

線如下圖所示：

(1)寫出反應(yīng)④⑥的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：;.

(2)乙酸乙酯的同分異構(gòu)體中能與NaHCOj溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣泡且核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式是

;乙醇在一定條件下反應(yīng)可以獲得乙烯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

(3)實(shí)驗(yàn)室可利用反應(yīng)⑥制備乙酸乙酯，常用裝置如下圖

試管G中應(yīng)加入的溶液是,G中導(dǎo)管不能伸入液面以下的原因是。

17.(2022?山東省單縣第二中學(xué)高三階段練習(xí))奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎的藥物，其

由水楊酸為起始物的合成路線如圖:

OHOHOH

,COOH

CH3OH.__.^X,COOCH3Fe/HCl±XCOOCH3

濃H2sOQHO

水楊酸2

NO2NH2

OH

_H3COOCCOOCH3

NaNO2/HClJ^COOC%

0~5℃

N；C「

NaOOCCOONa

足量NaOH/%。

團(tuán)一*HON=NOH

△

奧沙拉秦

回答下列問題:

(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為；由水楊酸制備X的反應(yīng)類型為o

(2)由X制備Y的反應(yīng)試劑為。

(3)工業(yè)上常采用廉價(jià)的CO2與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦,通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之比至少應(yīng)為.

試卷第12頁，共13頁

(4)若將奧沙拉秦用HC1酸化后，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對苯二酚。W的結(jié)

構(gòu)簡式為。

18.(2022?河北?模擬預(yù)測)有機(jī)物M是一種新型藥物的合成中間體。其一種合成路線如下圖所示：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,E+N-M的反應(yīng)類型為。

(2)C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)設(shè)計(jì)F-G和H一I兩步反應(yīng)的目的為o

(4)M中手性碳原子的數(shù)目為。

(5)N的沸點(diǎn)高于I的原因?yàn)閛

(6)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

L遇FeC1溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；

II.能與NaHCO,溶液反應(yīng)生成CO2；

HL苯環(huán)上有三個取代基。

H十。丫

(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由乙醛為原料制備0的合成路線(無機(jī)試劑任

選)。

參考答案:

1.(1)2-甲基丙醛

(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)

CH3

(3)0H

COOCH3

催化劑/△I

nCH3—C=CH---------＞巧一『力

(4)CH3CH3COOCH3

(5)313

(6)

OH

H20Cu,O2HCNI催化劑

CH2=CH—CH3------?CH3—CH—CH3-------CH3C—CH3―?CH—c—CH—

催化劑|△IIH+3|3△

OHoCOOH

OCH3

III.

HO-f-C一C一O匕H

CH3

占

【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知A為、^OH,B與此發(fā)生加成反應(yīng)生成C為

H3fOH

H3c—CH3H3C—C—C—COOH

HO工與HCN反應(yīng)，然后再酸化生成E為H3c

H3C—C=CH—COOH

I

E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為H3c,F與甲醇發(fā)生酯化反

H3C—C=CH—COOCH3

應(yīng)生成H為H3c,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成N；F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

生成G,G與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。

CH3CHCH3

【詳解】(DD為CH°，屬于醛，系統(tǒng)命名為2一甲基丙醛；

(2)根據(jù)分析，B—C為加成反應(yīng)，E—F為消去反應(yīng);

CH3

（3）根據(jù)分析，A為7^OH；

H3C—C=CH—COOH

I

（4）H為H3cH發(fā)生加聚反應(yīng)生成N,反應(yīng)方程式為:

C

COOCH3I

十

催化劑吟CH-3CH如

nCH3—C=CHI—

CH,CH3COOCH3.

(5)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式可知①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上連有兩個或三個取代基。有兩種取

代基的有-CHO和-C3H7［包括-CH2cH2cH3和-CH(CH3)2］有鄰間對共6種，-CH2CHO和

-CH2cH3，有3種；-CH2cH2cHO和-CH3，有3利】；-CH(CH3)CHO有3種；有三

種取代基的有-CHO、-CH3、-CH2cH3,共10種；-CH2CHO、-CH3,-CH3,共6種；同分

異構(gòu)體一共31種；核磁共振氫譜圖峰面積比為1：1：2：2：6的有CH2CHO、

CHO

OCH

III3

HO—fC一C—O±H

（6）以丙烯為原料（無機(jī)試劑任選），制備CH3的合成路線為：

OH

H,0Cu,O2HCNI催化齊lj

CH2=CH—CH,--------?CH,—CH—CH3--------?CH3C—CH3-------?CH,—C—CH,------->

催化劑|△||H+IA

OHOCOOH

OCH

III3

HO-fC—C—O±H

CH3

2.（1）1-丙醇

o

ClC2H5

⑵

(4)CH3cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOH^~^CH3cH2coONa+Cu2Ol+3H2O

(5)

O2N

【分析】由分子式可知A為由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為由D可知

C為結(jié)合E的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式可知E為

為CH3cH2cH0,H為CH3cH2coOH,J為

【詳解】(1)由以上分析可知A為,F為CH3cH2cH20H,為1-丙醇，故答案

(2)B與澳發(fā)生取代反應(yīng)，需要FeBn作催化劑，所需試劑a是Br?、FeBr3,試劑b為

0

人c2H5

CI

,故答案為:

O2N

(3)C為,與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

O2N

+NaBr+H2O

,故答

ONa

+NaBr+H2O

案為:

(4)G與新制Cu(OH”反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2cHO+2Cu(OH)2+NaC)m^

CH3cH2coONa+Cu2O+3H2。。故答案為：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH—

CH3cH2coONa+Cu2O+3H2O；

(5)E為由題意可知二

/C2H5

[OH

CH3

者先反應(yīng)生成o,然后生成o

最后發(fā)生消去反應(yīng)可生成K,故答案為:

3.(1)C5H4。2醛基

(2)bc

(3)

CH3fg2cH2cH2+郎<^>CHj-C-CHiCHjCHrlK^+HBi

OH

CHO

CHz—C—CH3

II

(4)126HCH3

CHs—C—CHCHCHOH

【分析】根據(jù)ROH+HBr—!^^R—Br+FkO,可知II222和HBr反應(yīng)生

成,D是根據(jù)R—Br+RNH?—0:料J

RNHR'+HBr,由E逆推，試劑a是NH(C2H5)2;

【詳解】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的分子式為C5H4O2,其連接環(huán)上的取代基是-CHO,

名稱是醛基。

(2)a.碳碳雙鍵、醛基都能與澳水反應(yīng)，不能用濱水直接檢驗(yàn)A中是否含有碳碳雙鍵,

故不選a；

b.物質(zhì)B中含有碳碳雙鍵，一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，B含有甲基，在一定

條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，故b正確;

c.連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，物質(zhì)C中不含手性碳原子，故c正

確;

選bco

H2CH2CH2BI

(3)和NH(C2H5)2發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成

和HBr,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

6O-8O℃

CH-C-CHCHCH2Br+HN

322-------------?CH3-C-CH2CH2CHr+HBr

(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②ImolH與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2，說明

CHCH2cH2cH3

CH3c~CH2cH2cH20H

含有1個羥基;符合條件的的同分異構(gòu)體有CHO

rTH

CH2cHeH2cH3CH2cH2cHe藥CH2cH2cH2cH2CH3cHeH2cH2CH3CHCHCH3

CHOCHOCHOCHOCHO

CHOCHO

CH3CCHCH3CH2CHCHCH3H-CH-CHo

CHOCHOHCHj

OH

—CHO

CH3，共12種;

其中核磁共振氫譜顯示有4種峰，峰面積之比為6：2：1：1且不能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)的

!H0

I發(fā)生催化氧化生成H2FWH2-CH2，H2C-C-CH2-CH2與NH3反應(yīng)

BrIlli

BrBrBrBr

r

CHj被氫氣還原為H2fAeH21H2,合成路線為

HjC-C-CHj-i

BrBrBrBr

?T

呼NHRGHOHC

~>H2C-C-CH2-CH2,>H2CX:X^2-CH2&>

BrBrBrBr

(3)氧化反應(yīng)

(4)保護(hù)酚羥基，防止被氧化

OOCH

(6)30H

（5CH,

【分析】由A與B的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為、A與漠在Fe作催

小CH,

化劑條件下生成B為?名,B經(jīng)水解反應(yīng)引入酚羥基，酚羥基又與氫氧化鈉發(fā)生中

和反應(yīng)生成C,對比C和E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式及反應(yīng)條件，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為:

CH

&網(wǎng)3

,由此可知D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,E重新引入酚羥基而生成F,由于酚

羥基易被氧化，可知設(shè)計(jì)反應(yīng)③、⑤的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生

H+o「+OH

成聚酯類化合物G為O。

【詳解】（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)為竣基和酷鍵，故答案為：竣基、醍鍵;

（2）結(jié)合以上分析可寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

（3）結(jié)合分析可知反應(yīng)④的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng);

（4）結(jié)合分析可知設(shè)計(jì)反應(yīng)③、⑤的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護(hù)酚

羥基，防止被氧化；

（5）同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體:①遇FeCl;溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能

夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，③結(jié)構(gòu)中不含有-0-0-鍵，核磁共振氫譜

顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:2,說明存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：

(6)上述三種結(jié)構(gòu)中，滿足在溶液中能夠與NaOH以物質(zhì)的量之比1:3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)的

(5)ABCD

【分析】由信息②，結(jié)合A的分子式C6H60,推得A是,A和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成

B,由黃苓素的結(jié)構(gòu)簡式逆推,B是

CHO

由信息②可知E是;根據(jù)信息③可知，F(xiàn)是

和F生成G,G是

根據(jù)H的分子式可知，H是

OH

,所含的官能團(tuán)為羥基，A-B

Br,反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

ONa

和CFhONa反應(yīng)生成OCH3

反應(yīng)方程式為

反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）根據(jù)以上分析，H分子中有三個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為

（5）A.分子中有羥基、皴基、醛鍵3種含氧官能團(tuán)，所有碳原子均為sp：雜化，故A正

確；

B.黃苓素分子中含有酚羥基，能與Na2cCh溶液反應(yīng)，能與Br?發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙

鍵，能與浪發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C.不飽和度為11,所以可能存在含苯環(huán)、碳碳三鍵和較基的同分異構(gòu)體，故c正確；

D.酚羥基易被氧化，黃岑素含有酚羥基，“HT黃岑素”反應(yīng)中通入N2的目的可能是防止黃

岑素被氧化，故D正確；

選ABCD。

(6)I與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明I含有較基，根據(jù)原子守恒，由D、G的結(jié)構(gòu)

CH=CH-COOH

簡式逆推，可知I的結(jié)構(gòu)簡式為\——/

6.(1)碳碳雙鍵、竣基、酸鍵加成反應(yīng)消去反應(yīng)

(2)取有機(jī)物A少許于試管中，滴加氯化鐵溶液,溶液顯紫色

c—OC2H5

C2H5O-C^

-PCH-CH--

⑶*■攵

OCH2CH3