陜西科技大學(xué)2008有機(jī)化學(xué)入學(xué)試題(工)帶答案

陜西科技大學(xué)2008年研究生入學(xué)考試試題考試科目有機(jī)化學(xué)(工) 專(zhuān)業(yè) 化工類(lèi)各專(zhuān)業(yè)一、命名下列化合物：(5分)A. O2NN=NOH NH2OHNH2

OCH3CCH=CHCOOHSO3HNO2

CH3H

CH3 E.H CH33二、基本概念題(30分)(以下各小題中，正確的選項(xiàng)可能不是唯一的，請(qǐng)按照要求回答)1、下列化合物中，有芳香性的是)B. C. 2、完成下列反應(yīng)所使用的還原劑是)OC6H

5CCH

2CH3

C

5CH

2CH

2CH36H2/Ni B.Zn-Hg/HCl C.LiAlH4 D.Na+C2H5OH63、下列化合物在氫氧化鈉水溶液中水解活性最高的( )，活性最低的( )：BrA.PhCH=CHBr B.BrCH2CH=CHPh C.PhCHCH=CH2

BrD.PhCH2CHCH34、下列哪個(gè)反應(yīng)是親電取代反( )，哪個(gè)反應(yīng)是親核取代反( )，哪個(gè)是親電成( )，哪個(gè)是親核加( )？共6頁(yè)第1頁(yè)20082008年研究生入學(xué)有機(jī)化學(xué)考試題工)66頁(yè)第10頁(yè)A.PhCHO+HCN

OH- OHPhCHCN B.

PhCH2OHC.C6H6

+

C6H

5SO3H

D.

3CH=CH2

HBr

CH3

BrCHCH35、下列化合物中，哪一個(gè)具有手性)HOOC

HOOC

H HOOC

COOHHA. B.COOH

C.H COOH

C=C=CH COOH

D.H OHH OHCOOH6、下列四個(gè)溶劑中，極性最大的是：( )乙醇（B）乙醚（C）苯四氫呋喃7、下列化合物中，質(zhì)子化學(xué)位移最大的是( )，最小的是( )；出單峰的質(zhì)子( )，出三重峰的質(zhì)子( )。OCH3A

C B

CH2C

CH3D8、下列化合物中伸縮振動(dòng)頻率最高的是( )，最低的是( )。O OA. O B.

C.CH3COCH=CH2 D.CH2=CHC 9、下列化合物中，不易進(jìn)行付氏?；磻?yīng)的是)A. COCH3 B. OCH3 C. D.CN10、下列化合物中，沸點(diǎn)最高的( )，最低的( )。A.正戊烷 B.新戊烷 C.2-丁酮 D.丁烯醇 E.甲乙醚、下列化合物中，能溶于氫氧化鈉溶液中的是)A.對(duì)硝基苯酚 B.對(duì)硝基甲苯 C.硝基丙烷 D.2-甲基硝基丙烷三、排序(20分)1、將下列化合物按與NaHSO3反應(yīng)的活性由高到低順序排列：OA. CH3CC6H5 B.C6H5CHO C.CH3CHO2、將下列試劑的親核能力由強(qiáng)到弱的次序排列：

OD.CH3CCH3A.CHO-A.6 5

CHO-B.2 5B.

NH

NH233、將下列化合物按酸性由大到小順序排列：23COOH B. OH

COOHHO4、將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低順序排列：CH3CH2CH2CHO B. CH3CH2CH2CH2OHC. CH3CH2OCH2CH3 D. CH3CH2CH2COOH5、將下列化合物按堿性由大到小順序排列：NNA. B. HNN

NH2 D. NH2 E.NH四、完成下列反應(yīng)式，帶*處標(biāo)明產(chǎn)物的立體構(gòu)型(30分)CH2ClOCH3 HO/OH-2Cl1、

過(guò)量HICH3CH CH

NaNO2/HCl6 5 2 2OH2、CH3H

SOCl2乙醚C6H53、CH3

+

3CHCH

2Cl

AlCl3

/H+4CH34、5*、

CH3C CCH3

H2lindlar

Br2CCl4

+(寫(xiě)Fischer投影式)N2H2/Pt2CH3IN2H2/Pt6、Ag2O/H2O,7、 2H2 CH3COClPt AlCl3O8、CH3CCHCOOH CH2COOHHOCHCHCHCHCHO

C2H5OH9、 2 2 2 210、C6H5MgBr+CH3CHOO

干HCl純醚CH3ONaCH3OHHBrCH3ONaCH3OHHBr

H2NOH PCl512、CH3 CH

CH3O CH3OCH313、 HNO3O、 +CH2=CHCOOCH3 O

(寫(xiě)立體透視式)15

3CHO+3CH2O

NaOH

CH2ONaOH16、 KMnO4H+,17、 O+

O2COC

2H5

干醚H2O/H+O OH3 2 2 2 18、CHCCHCHCHCHCH3 2 2 2

Br2+NaOH五、寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理(15分)O O O(1)

O NaOC2H5C2H5OHCH3 CH(2)

OH

HBr20-30oC

3CH3Br

COOHHOOC

Br2CCl4

COOHH BrH BrCOOH六、合成題(30分)(任選四個(gè)小題，按要求完成下列合成題)1、以異丁烯為原料，合成異丁基叔丁基醚(無(wú)機(jī)試劑任選)2、完成下列轉(zhuǎn)化：HC FBr Br

CH3COCH2CH2CH2CH(OH)CH33、由甲苯為原料合成：

CH3OCH2CHCH2NHCH(CH3)2HClα4、由萘酚C或C以下有機(jī)物為原料，合成： OHα3 35C3C3C6H5CH2CCH2C6H5

COCH3CH36、由苯合成下列化合物：

CHCH3七、推測(cè)結(jié)構(gòu)(12分)1、某含氮化合(A)C H N經(jīng)兩次Hofmann熱消去得B(C H 經(jīng)臭氧化還原水解得2mol14 21 13 16HCHO和1molCHC(CHO)CHCH。試推測(cè)化合物A、B的可能的構(gòu)造式。6 5 2 2 32若醛A(CHO)與(CHCO)O/CHCOONa加熱反應(yīng)可得酸性化合物B(C H O與丁二烯反8 8 3 2 3 10 10 2應(yīng)可得C(C

O)C經(jīng)脫氫芳構(gòu)化可得羧酸

H O)KCrO14 16 2

14 12 2

2 2 7氧化得二元羧酸E(C H O)，E亦可由鄰溴苯甲酸在粉存在下加熱制得。試推測(cè)化合物A~E14 10 4可能的構(gòu)造。3、化合物A、C的分子式均為CHO1HNMR圖譜上分別有下列信號(hào)：4 8 2A：δ=1.0(=1.7(=4.2(三重峰，2H)，δ=8.1(單峰，1H)；B：δ=1.2(=2.3(四重峰，2H)，δ=3.8(C：δ=1.3(=2.0(單峰，3H)，δ=4.1(四重峰，2H)。試寫(xiě)出AB和C的結(jié)構(gòu)式，并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。八、實(shí)驗(yàn)題(8分)1、什么情況下適宜用水蒸氣蒸餾方法分離和提純有機(jī)化合物？用水蒸氣蒸餾的物質(zhì)必須具備什么條件？2、畫(huà)出水蒸氣蒸餾裝置圖，并標(biāo)明各個(gè)部件的名稱(chēng)。參考答案一、命名(5分)4硝基-羥基偶氮苯C. 2-氨基硝基苯磺酸E. [2.2.2]-2-辛烯

4-氧代戊烯酸D. (2R,3Z)-3-甲基-3-戊烯-2-醇二、基本概念題(30分)1、A、C5、C9AD三、排序(20分)、BA10、D、B3、C、A、7、B、D、A、B11、A、C4、C、B、D、A8、C、D1、C＞B＞D＞A3、B＞A＞C5、E＞D＞A＞C＞B2、D＞B＞C＞A＞E4、D＞B＞A＞C四、完成下列反應(yīng)式(30分)：CH2OH 1、 OCH3， OH

OCCHCH

CH3、H ClCl Cl

3 2

5 C6H5C(CH3)3

C(CH3)3

CH3H H Br H

H Br4、 ， 5、CH3CH3 COOHNCH2CH=CH2N

，CH3

H CH3

，Br COCH6、8

O3CCH

，2CH2

COOH

N(CH3)29、

7、 ，O OC2H510、

C6H

35CH(OH)CH3OOHON、 ，

12

OHCH C(CH)，C CH3CH3CH C(CH3)2

CH3CNHOCH3

3 32OCH3OHOH Br 13

NO2

14、(-

COOCH3O615、(HOCH2)3C CHO ，(HOCH2)4C+HCOONa 16、C6OH

5C(CH

2)4

COOH17、 18、NaOOCCH2CH2CH2COONa+CHBr3CH2COOC2H5五、反應(yīng)機(jī)理(15分)O O-

OC2H5 O O1、 O

O

CCHCHCHCH

COCH2 2 2 2 2 2 5O O O OC2H5 O O兩次烯醇式重排

CH3C

2CH

2CH

2COC

2H5

CCH3O2、CH3

-HO

BrCH3 CH CH+C CH3 H 2+OH

C

3CH3

Br-

3CH33、HOOC

bHHBrBr

a方式H aBr

HOOCHBr

BrHCOOH

COOHH BrH COOH

H Br

b方式

HOOCBrH

BrCOOH

H BrCOOH六、合成題(30分)1、CH3CH3C=CH2 HBr

CH3CHCHCHBr過(guò)氧化物

CH3

3 (A)

CH3

CH3H2O

CHC CH

CH

CHCH

O C(CH)HPO/硅藻土 3 3

3 3 3 2 333 4 OH

ONaO OH OH O O2、HC CCH

Br

CH

CHBr

CH2 CH2

CH

CHBr2 2

3 2

干HCl

3 2 2O O CH3OMgOCH3干醚

CCH

2CH

MgBr2干醚2

H2OH+

CH3

COCH

2CH

2CH

2CH(OH)CH3CH3混酸

NO2

H/Ni

NH2NH2Br Br BrNH23、 2 2CH3 CH3 CH34N2Cl- F4NaNO2

+HCl Br

Br HBF

Br Br0~5oC

CH3

CH3NaOHOH NaOH

CHCl OCH2CH CH2 4、 2 O NHCH(CH)O 2 32OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2HClOHO O Br Br

O O (1)5%NaOH 52CH3CCH2COC2H5

CH2

CH2

CH3CCH CH2CH2

CHCCH3

(2)H+(3),-CONaOC2H5O

COOC2H510%NaOH

2COOC2H5COCHCH3CCH2

CH2CCH3

33 CH36、 +HCl

CH2ClNaCN CHCHCN

HCH

COOCHZnCl

,60oC

6 5 2 H

6 5 2 2 52 2 42CHCHCOOCH

(1)

OCHCHCCHCOOCH

5%NaOH6 5

2 5 (2)

6 5 2CH

2 5(3) ,-6 5O CHCH3C6H

5CH

2CCH

2C6H5

Ph3P=CHCH3

C6H5CH

2CCH

2C6H5七、推測(cè)結(jié)構(gòu)(12分)1(A)

C2H5

NCH

C2H5=CHCCH=CHCH 3 2 25 6 C6H52、(A)

CHO

(B)

CH=CHCOOH

COOHCOOHCH3CH3 CH3CH3