有機化學1序論課件

OrganicChemistry有機化學授課教師張欣第一章緒論教學目的掌握有機化合物和有機化學的定義、共價鍵的基本概念；掌握有機化合物的一般特點；對有機化學有初步的了解并產生興趣；了解有機化學和有機化工；了解有機化合物的天然；掌握學習有機化學的方法和技巧。教學重點有機化合物和有機化學的定義、共價鍵的基本概念；有機化合物的一般特點；學習有機化學的方法和技巧。§1-1有機化合物和有機化學一、重要性

二、有機化合物和有機化學的涵義

一、重要性

有機化學是一門非常重要的科學，它和人類生活有著極其密切的關系，人體本身的變化就是一連串非常復雜、彼此制約、彼此協(xié)調的有機物質的變化過程。我們的生活一刻也離不開有機物質，有的是片刻不能缺少的，有的是缺少了它們，將使我們返回到很原始的地步。

1、有機化學是涉及大量天然物質和合成物質的獨特的學科，這些物質直接關系到人類的衣、食、住、行。植物、動物體中儲藏的養(yǎng)分——淀粉、肝糖、油脂是有機化合物，是片刻不能缺少的。木材、煤、天然氣和石油是有機化合物。橡膠、紙張、棉花、羊毛和蠶絲是有機化合物。

三大合成材料是有機化合物。合成各種藥物、添加劑、染料、化妝品幾乎都是有機化合物。

花、水果的香味；蔥、蒜的特殊氣味以及昆蟲之間傳遞信息的物質都是有機化合物?？梢哉f，有機化合物是人類日常生活中一刻也離不開的必需品。

3、利用有機化學可以制造出無數(shù)在生活、健康和生產方面不可缺少的產品，這是一門對國民經濟起著決定性作用的學科。有機化學是有機化學工業(yè)的基礎，石油化工，新型燃料，橡膠、塑料、涂料、化妝品、殺蟲劑、農藥、藥品、合成材料等工業(yè)部門的基礎，這些部門成為國民經濟的支柱產業(yè)。不論是化學工業(yè)、能源工業(yè)、材料工業(yè)、國防工業(yè)都離不開有機化學的成就，有機化學對生物學和醫(yī)學有重要的影響，尤其是生物學已發(fā)展到分子生物學、遺傳工程學的領域，有機化學的研究對揭開生命現(xiàn)象是具有重要意義的。

4、可以指導我們更好的生活正確膳食。可用科學來破除迷信。

正確地選擇裝潢材料。

急救重金屬鹽中毒。

綠色食品和環(huán)境保護等。二、有機化合物和有機化學

1、有機化合物（organiccompound）什么是有機化合物呢？C2H5OH、C6H12O6、CH3COOH涵義：“有生機之物”

1874年肖萊馬（Schorlemmer.C.1834－1892）：——將有機化合物定義為“碳氫化合物及其衍生物”

1851年葛美林（Gmelin.L.1788－1853）和凱庫勒（Kekule.A.1829－1896）等：——“含碳的化合物稱為有機化合物”但CO、CO2、Na2CO3、KCN等為無機化合物，所以含碳化合物不一定是有機化合物，但有機化合物一定是含碳化合物。有機化學：研究碳氫化合物及其衍生物的化學分支。

2、有機化學（organicchemistry）

葛美林、凱庫勒定義有機化學是碳化合物的化學。肖萊馬定義有機化學是碳氫化合物及其衍生物的化學。

有機化學是研究有機化合物的化學，是一門研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規(guī)律的科學。

②熔點、沸點低，熱穩(wěn)定性差；一般＜400℃m.p.（NaCl）=801℃；b.p.（NaCl）=1413℃①容易燃燒，生成CO2和H2O；但CCl4不但不燃燒，而且可以作滅火劑③難溶于極性大的水，易溶于非極性的有機溶劑；但CH3COOH、C2H5OH、CH2-CH-CH2等易溶于水OHOHOH如：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。§1-2有機化合物的一般特點§

1-3化學鍵和分子結構一、化學鍵二、分子結構一、化學鍵

1.化學鍵分子中相鄰的兩個或多個原子之間強烈的相互作用，叫做化學鍵。2.共價鍵原子之間通過共用電子而產生的化學結合作用。有機化合物分子內原子間主要通過共價鍵相結合。二、分子結構

分子中原子相互結合的順序和方式叫做分子結構。結構包括構造、構型和構象。結構

決定性質推導反應歷程立體化學基本理論（2）§1-4共價鍵的屬性共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能和鍵的極性是共價鍵的基本性質，稱為共價鍵的屬性或共價鍵參數(shù)。

1.鍵長：由共價鍵連接起來的兩個原子的核間距離。單位：1nm=10A在不同化合物中的C－C鍵0.1466H2C=HC—CH=CH2sp2-sp20.1510H3C—CH=CH2sp3-sp20.1540H3C—CH2CH3sp3-sp30.1530H3C—CH3sp3-sp3鍵長(nm)化合物鍵類型鍵長(nm)C—H0.109

C—C0.154C—C0.120CC0.134注意：◆不同的共價鍵有不同的鍵長◆不同化合物，其相同的原子核間的鍵長稍有差別

鍵能是指一個共價鍵的強度，一般共價鍵結合得牢固，則其鍵能就大。3.鍵能：將1mol分子(氣態(tài))解離為原子(氣態(tài))時所吸收的能量。單位：kJ/molA（氣）+B（氣）A-B（氣）鍵的形成——放熱，△H為負值斷裂——吸熱，△H為正值Cl·+Cl·Cl2△H=-242kJ/mol(放熱)Cl22Cl·△H=+242kJ/mol(吸熱)

鍵能是指破壞或形成某一個共價鍵所需的平均能量。一般來說，有機分子的鍵能越小，鍵就越活潑；鍵能越大，鍵就比較穩(wěn)定。雙原子分子鍵能也就是鍵的離解能。多原子分子同類型共價鍵的鍵能，是各個鍵離解能的平均值。如：離解能△H（kJ/mol）CH4

·CH3+H·

+435.1·CH3

·CH2+H·

+443.5·CH2

·CH+H·

+443.5·CH·C+H·

+338.9△H=（435.1+443.5+443.5+338.9）=1661kJ/mol故甲烷C-H鍵的鍵能為：1661/4=415.3kJ/mol而CH4

·C+4H·μ=0Dμ=0D一氯甲烷甲烷四氯化碳μ=1.94D二氧化碳OCOμ=0D

雙原子分子的極性就是其鍵的極性，可書寫如下：H—Clμ=1.03D

多原子分子的極性是各個價鍵極性的矢量和。偶極矩是矢量,具有方向性?！?-5共價鍵的斷裂

共價鍵的斷裂有兩種方式：均裂和異裂

1.均裂：C-Y→C?+Y?(成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團)。均裂生成的帶單電子的原子或原子團，稱為游離基(或自由基)經過均裂生成游離基的反應，稱為游離基反應(或自由基反應)。2.異裂：(成鍵的一對電子為某一原子或原子團所占有)。如：C﹕Y—C+(碳正離子)+Y-或C﹕Y—C-(碳負離子)+X+經過異裂生成離子的反應稱為離子型反應。§1-6有機化合物的分類

和官能團

有機化合物數(shù)量龐大，而且還在不斷地合成和發(fā)現(xiàn)新的有機化合物。為了系統(tǒng)地進行研究，嚴格的、科學的分類是非常必要的。同時，由于結構理論的建立和分析儀器的發(fā)展也為科學的分類確立了基礎，提供了手段。有機化合物的結構與其性質密切相關，因此有機化合物按其分子結構通常采取兩種分類方法，一種是按碳(骨)架分類，一種是按官能團分類。一、按碳架分類

如：從香樹脂中發(fā)現(xiàn)。如：也叫脂肪族化合物，最初在油脂中發(fā)現(xiàn)C2H5-OH、CH3COOH如：CH3CH2CH3、CH3-CH=CH2、CH2CH2CH2H2CH2CCH2CH2H2CH2CCH2CH2化學性質與開鏈化合物相似如：以上分類只是從有機物母體（或碳干）形式分，并不反映其性質，實際也不反映其結構本質。分三大類2.碳環(huán)化合物3.雜環(huán)化合物1.開鏈化合物二、按官能團分類

官能團(functionalgroups)是指有機化合物分子中比較活潑而容易發(fā)生反應的原子或基團，它常常決定著化合物的主要性質，反映著化合物的主要特征。含有相同官能團的化合物具有相類似的性質，將它們歸于一類，按官能團進行研究和學習是比較方便的。常見的重要官能團如表1-2所示。

補充了由碳架分類的不足，并反映了各族有機物之間的內在聯(lián)系。乙酸CH3-COOH羧基

-COOH羧酸丙酮CH3COCH3羰基

C=O醛和酮乙醇C2H5-OH羥基-OH醇和酚溴乙烷C2H5-Br鹵素-X鹵代烴乙炔H-C三C-H三鍵-C三C-炔烴乙烯H2C=CH2雙鍵C=C烯烴實例官能團名稱官能團式子化合物類別

根據(jù)官能團不同，可將有機化合物分為：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、硝基化合物、胺等。學習有機化學的技巧

在掌握各種有機化合物通性的基礎上，牢牢