2018版高中化學(xué)官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第3課時(shí)氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)案

第3課時(shí)氨基酸和蛋白質(zhì)T學(xué)習(xí)目標(biāo)導(dǎo)航卜.了解氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。（重點(diǎn)）.理解肽鍵的形成。.了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。（重點(diǎn)）I）t-rwT 氨基酸、多肽［基礎(chǔ)?初探］1.氨基酸（1）定義氨基酸是氨基取代了竣酸分子中烴基上的氫原子所形成的取代竣酸。⑵分子結(jié)構(gòu)⑶常見的氨基酸（4）化學(xué)性質(zhì)①兩性：氨基酸分子中既含有氨基（顯堿性）又含有羧基（顯酸性），因此氨基酸是兩性化合物。②縮合：在一定條件下能夠縮合成多肽，構(gòu)成蛋白質(zhì)。 °微體驗(yàn)0 CHXHCOOH1) 、0二屬于氨基酸。()(2)甘氨酸與1硝基乙烷互為同分異構(gòu)體。()(3)氨基酸分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。()(4)H2NCH2cH2cOOH既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。()(5)1mol—NH2含有10NA的電子。( )【提示】(1)x (2)J(3)x (4)J(5)x.多肽⑴定義一個(gè)a氨基酸分子的羧基與另一個(gè)a氨基酸分子的氨基脫去一分子水所生成的化合物。(2)官能團(tuán)酰胺鍵，又叫肽鍵，表示為③^^(3)分類①二肽：由兩個(gè)氨基酸分子脫水縮合形成。②多肽：由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子脫水縮合形成。如二分子甘氨酸生成的二肽表示為H2N—CH2—COOH+H2N—CH2—COOH-H2N—CH2—co—NH—CH2—COOH+H20c O微思考o(jì) H^N—CHz—COOH與CHaCHCOOH最多形成幾種nh2【提示】4種。H,N—CH,CONHCH,CH,COOH、CH3CHCONHCH,COOH、nh2H,N—CH,CONHCHCOOH、阻ch3chconhccooh。NH,CH?

［核心?突破］氨基酸的縮合規(guī)律.兩分子間縮合一個(gè)氨基酸分子中的氨基和另一個(gè)氨基酸分子中的竣基，發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成肽鍵。TOC\o"1-5"\h\zNH0 COOH\o"CurrentDocument"I“II IR一CH——C+OH+H——NH—CH——R,——>I I Jr^.■ ?「_rr_R_?_F_rr^.■.NHJ0 ：COOHIIII HR1-CH-rC-NH-pCH—R.+H,0A、B兩種不同的氨基酸生成二肽時(shí)，可能是A的氨基脫去氫、B的竣基脫去羥基形成肽鍵；也可能是A的竣基脫去羥基而B的氨基脫去氫形成肽鍵；還有可能是兩個(gè)A分子之間或兩個(gè)B分子之間形成肽鍵。.分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)2RCHCOOHNH、+2H2RCHCOOHNH、+2H、0CH—COOHI2CH—COOHI2ch2ch2nh2一\/NH+H,0ch2—ch2一.縮聚生成多肽或蛋白質(zhì)〃CH,COOH——>BH—CH，⑸+〃H,0NJ［題組?沖關(guān)］1.氨基酸不能發(fā)生的反應(yīng)是(1.氨基酸不能發(fā)生的反應(yīng)是(A.酯化反應(yīng)B.與堿的中和反應(yīng)

C.成肽反應(yīng) D.水解反應(yīng)【答案】D.如圖所示是某有機(jī)物分子的簡易球棍模型，該有機(jī)物中含C、H、0、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是（）A.分子式為CH0N372B.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物D.不能跟NaOH溶液反應(yīng)【解析】根據(jù)“碳四價(jià)、氮三價(jià)、氧二價(jià)和氫一價(jià)”原則和球棍模型，可以確定該有CHCH—COOHk機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 一^【答案】D.褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。下列說法不正確的是（）A.色氨酸分子中存在氨基和竣基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點(diǎn)B.色氨酸是一種a氨基酸C.在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D.褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性【解析】A項(xiàng)，氨基酸能形成內(nèi)鹽，內(nèi)鹽中存在離子鍵，熔點(diǎn)較高，A項(xiàng)正確；色氨酸分子有一個(gè)氨基與竣基連在同一個(gè)碳原子上，故為a氨基酸，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，色氨酸含有氨基和竣基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，褪黑素的官能團(tuán)為酰胺鍵，與色氨酸結(jié)構(gòu)不相似，褪黑素不具有兩性，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿.營養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質(zhì)，其性質(zhì)和制法是化學(xué)研究的主要

內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是CH,—CH—COOH0H(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有。A.取代反應(yīng) B.氧化反應(yīng)C.酯化反應(yīng) D.中和反應(yīng)(2)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑶寫出酪氨酸形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式：?！窘馕觥恳籆OOH能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、中和反應(yīng)，酚羥基易被氧化，可發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)上羥基鄰位的H原子可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)。CHnCHCOOH【易錯(cuò)提醒】CHnCHCOOH【易錯(cuò)提醒】氨基酸縮合機(jī)理是：一氨基酸縮合機(jī)理是：一脫去水分子后形成肽鍵(一2—NH—),肽鍵可筒寫為一CONH—,但不可寫為一CNHO一二蛋白質(zhì)酶看精彩微課［基礎(chǔ)?初探］.蛋白質(zhì)(1)概念由a氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來的生物大分子。(2)物質(zhì)基礎(chǔ)a氨基酸。⑶核心官能團(tuán)肽鍵(―2—、舊一)。(4)分子大小相對(duì)分子質(zhì)量一般在相0分以上，含肽鍵50_個(gè)以上。⑸形成氨基酸脫水縮合。(6)生理功能每一種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性，且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的。 o微思考o(jì) .你如何鑒別想要購買的毛線是“純毛”的還是“腈綸”的？【提示】可以用灼燒的方法，“純毛”毛線灼燒后有燒焦羽毛的氣味。.酶(1)概念酶是一種高效的生物催化劑，大多數(shù)酶屬于蛋白質(zhì)。⑵催化特點(diǎn)溫和性|一37工和pH-7時(shí)催化作用較好國娛一某一種酶僅對(duì)某種物質(zhì)的給定反應(yīng)三國一起催化作用生成一定的產(chǎn)物高效性|一催化效率是普通催化劑的107?100倍 0微思考o(jì) .試畫出酶的催化效率與溫度的關(guān)系曲線。【提示】醒的催化效率° 溫度［核心?突破］.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)：分子中存在肽鍵(一'―'H一)。⑵化學(xué)性質(zhì)①兩性：既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)②水解(在酸、堿或酶的作用下)的最終產(chǎn)物為氨基酸③溶于水具有膠體性質(zhì)④鹽析⑤變性⑥顏色反應(yīng)：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3呈黃色⑦灼燒時(shí)具有燒焦羽毛的氣味.鹽析、變性和滲析的比較蛋白質(zhì)的鹽析蛋白質(zhì)的變性蛋白質(zhì)的滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機(jī)鹽溶液，會(huì)使其溶解度蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液降低而析出條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱，紫外線，X射線，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物膠體、水和半透膜特點(diǎn)可逆，蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆，須多次換水或采用流動(dòng)的水實(shí)質(zhì)物理變化（溶解度降低）化學(xué)變化（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變）用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌，消毒，緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)【特別提醒】鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時(shí)，要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對(duì)蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響：（1）稀鹽溶液能夠促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。（2）濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。（3）重金屬鹽溶液，無論濃稀，均能夠使蛋白質(zhì)變性。［題組?沖關(guān)］題組1蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法中正確的是（）A.蛋白質(zhì)和糖類都屬于天然有機(jī)高分子化合物B.牛奶中蛋白質(zhì)的含量可通過勾兌三聚氰胺來提高C.甲醛、酒精或小蘇打溶液均能使蛋白質(zhì)變性D.可以采用多次鹽析或滲析的方法來分離、提純蛋白質(zhì)【解析】A項(xiàng)，單糖和雙糖不屬于有機(jī)高分子化合物；B項(xiàng)，三聚氰胺為化工原料不能食用，否則有害人體健康；C項(xiàng)，小蘇打溶液不能使蛋白質(zhì)變性?！敬鸢浮緿.誤食重金屬鹽會(huì)使人中毒，可以解毒的急救措施是（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290047】A.服用雞蛋清或牛奶.服用葡萄糖C.服用適量的瀉藥D.服用大量食鹽水【解析】雞蛋清或牛奶中含有大量蛋白質(zhì)，能代替人體中的蛋白質(zhì)與重金屬鹽作用而解毒。

【答案】A3.下面是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，其中標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是（）TOC\o"1-5"\h\zR0 R'0_IIIIIIa—NHpCH少心③NH—CH C—A.① B.②C.③ D.④【解析】蛋白質(zhì)水解時(shí)，肽鍵（）中的C-N鍵斷裂。【答案】C【解析】蛋白質(zhì)水解時(shí)，肽鍵（）中的C-N鍵斷裂?！敬鸢浮緾①HOOC—CH,—CH,—CH—COOH4.下列表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分它的水解產(chǎn)物可能是（）⑦HOOC—CH,—CH—COOHnh2A.④⑤⑥ B.①②④C.②③⑦ D.②④⑦0H［解析］蛋白質(zhì)水解原理：肽鍵（—C—N—）中IC-N鍵斷開，一C一接-0H形成-COOH,—N—接一H形成一NH7貝”CH、 0 COOH 0： ?° ：Il：I n：、?！狽H—CH—C—!—NH—CH—C—!—NH—CH—CH,—C—!—沿? 11 * ? 2 ?【答案】D題組2酶的性質(zhì)5.下列關(guān)于酶的敘述中，不正確的是（）A.酶是一種糖類物質(zhì)B.酶是一種蛋白質(zhì)C.酶是生物體內(nèi)產(chǎn)生的催化劑D.酶受到高溫或重金屬鹽作用時(shí)會(huì)變性【解