高三化學(xué)高考考前20天備戰(zhàn)沖刺系列專題9有機(jī)合成與有機(jī)推斷doc高中化學(xué)

27/27專題9·有機(jī)合成與有機(jī)推斷【2023考綱解讀】有機(jī)化合物知識(shí)綜合應(yīng)用是高考必考試題，從近十幾年的高考分析來看，一是有機(jī)推斷，其考察的主要內(nèi)容有：根據(jù)有機(jī)物的組成和構(gòu)造推斷同分異構(gòu)體的構(gòu)造；根據(jù)相互衍生關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的構(gòu)造或反響條件和反響類型；根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（或典型用途）推斷有機(jī)物的組成或構(gòu)造；根據(jù)反響規(guī)律推斷化學(xué)反響方式。有機(jī)推斷主要是以填空題為主，常將有機(jī)物的組成、構(gòu)造、性質(zhì)的考察整合在一起，具有較強(qiáng)的綜合性，并多與新的信息嚴(yán)密結(jié)合，因此而成為高考的熱點(diǎn)，展望今后有機(jī)推斷題將會(huì)繼續(xù)成為有機(jī)局部試題的主要考點(diǎn)。二是有機(jī)合成，有機(jī)合成主要是利用一些根本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、淀粉等）并限定合成線路或設(shè)計(jì)合成線路來合成有機(jī)物，并與有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、有機(jī)反響類型、有機(jī)反響化學(xué)方程式書寫等根底知識(shí)的考察相結(jié)合?！究键c(diǎn)回憶】一、有機(jī)合成有機(jī)合成題要求考生能用給定的根本原料（常見的有、、、、等）制取各種有機(jī)物。其實(shí)質(zhì)是通過化學(xué)反響使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或在碳鏈與碳環(huán)之間發(fā)生相互轉(zhuǎn)換，或在碳鏈與碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同性質(zhì)、不同類型的有機(jī)物。本文簡(jiǎn)單談一談?dòng)袡C(jī)合成題的解法，希望能給各位考生以幫助。（一）總的解題思路1.首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于何類有機(jī)物，與哪些根本知識(shí)和信息有關(guān)；2.其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成；3.再次根據(jù)給定原料、信息和有關(guān)反響規(guī)律，合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成假設(shè)干片斷，或?qū)ふ页龉倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法，盡快找出目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)；4.最后將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最正確的合成途徑。（二）解題的根本規(guī)律和根本知識(shí)1.掌握官能團(tuán)衍變的主線（常見有兩種途徑）（1）（2）通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。如：2.官能團(tuán)的引入（1）引入羥基a.烯烴與水加成，b.醛與氫氣加成，c.鹵代烴堿性水解，d.酯的水解等。（2）引入鹵原子a.烴與X2取代，b.不飽和烴與HX或X2加成，c.醇與HX取代等。（3）引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入，b.醇的氧化引入等。3.官能團(tuán)的消除（1）通過加成消除不飽和鍵。（2）通過消去、氧化或酯化等消除羥基（�OH）。（3）通過加成或氧化等消除醛基（�CHO）。4.碳鏈的增減（1）增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反響以及不飽和化合物間的加成、聚合等。（2）變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化。5.有機(jī)物成環(huán)規(guī)律（1）二元醇脫水。（2）羥基、羧基的酯化。（3）氨基酸脫水。（4）二元羧酸脫水。（三）常見的合成方法1.順向合成法此法要點(diǎn)是采用正向思維方法，其思維程序?yàn)椤霸稀虚g產(chǎn)物→產(chǎn)品”。2.逆向合成法此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法，其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”。3.類比分析法此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。（四）高考常見題型1.限定原料合成題此題型的主要特點(diǎn)：依據(jù)主要原料，輔以其他無機(jī)試劑，運(yùn)用根本知識(shí)，聯(lián)系生活實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)合理有效的合成路線。例1：松油醇是一種調(diào)香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的）經(jīng)以下反響制得：試答復(fù)：（1）α-松油醇的分子式_______________。（2）α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是__________________（填編號(hào)）。a.醇b.酚c.飽和一元醇（3）α-松油醇能發(fā)生的反響類型是__________________（填編號(hào)）。a.加成b.水解c.氧化（4）在許多香料中松油還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α-松油醇反響的化學(xué)方程式：_____________。（5）寫出構(gòu)造簡(jiǎn)式：β-松油醇________________，γ-松油醇_______________。解析：此題可采用順向思維依次推出。由α-松油醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式可以看出：�OH直接與鏈烴基相連，應(yīng)是醇，分子中含有環(huán)狀構(gòu)造且有雙鍵，應(yīng)屬于不飽和醇；能發(fā)生加成反響，也能被氧化。A在脫水發(fā)生消去反響，如果是環(huán)上的�OH發(fā)生消去反響，得α-松油醇，如果是鏈上的發(fā)生消去反響，去氫的位置有兩種：一種是去側(cè)鏈上的氫，得β-松油醇，另一種是去環(huán)上的氫，得γ-松油醇。答案：（1）（2）a（3）ac（4）（5）2.合成路線給定題此題型的主要特點(diǎn)：題目已將原料、反響條件及合成路線給定，并以框架式合成路線示意圖的形式直觀地展現(xiàn)了最初原料與每一步反響主要產(chǎn)物的關(guān)系，要求依據(jù)原料和合成路線，在一定信息提示下確定各步主要產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式或完成某些步驟反響的化學(xué)方程式。例2：根據(jù)圖示填空：（1）化合物A含有的官能團(tuán)是_______________。（2）B在酸性條件上與反響得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反響，其反響類型分別是_______________。（3）D的構(gòu)造簡(jiǎn)式是_______________。（4）1molA與2molH2反響生成1molG，其反響方程式是_______________。（5）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式是_______________。解析：據(jù)A能與反響，可知A中含有；A能與銀氨溶液反響，A中含有；A能與加成，A中含有不飽和鍵，結(jié)合B能與加成生成E，E發(fā)生消去反響得F，F(xiàn)的所有碳原子在同一直線上，再結(jié)合H的分子式，可知A中含有碳碳雙鍵，其構(gòu)造簡(jiǎn)式為。那么：B為C為D為E為其他問題便可迎刃而解了。答案：（1）碳碳雙鍵、醛基、羧基（2）消去反響、中和反響（3）（4）（5）3.信息給予合成題此題型的主要特點(diǎn)：除給出主要原料和指定合成物質(zhì)外，還給予一定的已知條件和信息。該題型已成為當(dāng)今高考的熱點(diǎn)。解這一類題應(yīng)注意三點(diǎn)：一是認(rèn)真審題，獲取信息；二是結(jié)合問題；三是依據(jù)信息，應(yīng)變創(chuàng)新。例3：環(huán)己烯可以通過丁二烯和乙烯發(fā)生環(huán)化加成反響得到：（也可表示為：）實(shí)驗(yàn)證明，以下反響中反響物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基己烷：按要求填空：（1）A的構(gòu)造簡(jiǎn)式是___________；B的構(gòu)造簡(jiǎn)式是___________。（2）寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④___________，反響類型______________________。反響⑤___________，反響類型______________________。解析：根據(jù)原料僅為丁二烯和信息I可推知A為；由于C在組成上比A少一個(gè)碳原子，結(jié)合信息II可知B為，屬于醛類，分子式為；又因?yàn)镃在組成上比B多四個(gè)氫原子，那么③為催化加氫反響，故C為；分子中沒有羥基，所以④為消去反響，⑤是催化加氫反響。二、有機(jī)物推斷推斷有機(jī)物，通常是先通過相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。有機(jī)推斷常見的有“六大捷徑”。捷徑一、根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反響的物質(zhì)，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反響的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反響，那么酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，那么為酯、二糖或淀粉；但假設(shè)是在較濃的硫酸存在的條件下水解，那么為纖維素。捷徑二、根據(jù)反響現(xiàn)象1.能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?.遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。4.遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)構(gòu)造的蛋白質(zhì)。5.遇碘水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。6.參加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或參加銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子構(gòu)造有醛基。那么該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。7.參加金屬Na放出氫氣，可推知該物質(zhì)分子構(gòu)造中含有。8.參加溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子構(gòu)造中含有。9.參加溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。捷徑三、根據(jù)特征數(shù)據(jù)1.某有機(jī)物與醋酸反響，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，那么分子中含有一個(gè)－OH；增加84，那么含有兩個(gè)－OH。緣由－OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤?.某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，假設(shè)相對(duì)分子質(zhì)量增加16，那么說明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；假設(shè)增加32，那么說明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）。3.假設(shè)有機(jī)物與反響，假設(shè)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，那么說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；假設(shè)增加142，那么說明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。捷徑四、根據(jù)反響條件推斷反響類型1.在NaOH水溶液中發(fā)生水解反響，那么反響可能為鹵代烴的水解反響或酯的水解反響。2.在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反響，那么一定是鹵代烴發(fā)生了消去反響。3.在濃硫酸存在并加熱至170℃4.能與氫氣在鎳催化條件下起反響，那么為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反響（或復(fù)原反響）。5.能在稀硫酸作用下發(fā)生反響，那么為酯、二糖、淀粉等的水解反響。6.能與溴水反響，可能為烯烴、炔烴的加成反響。捷徑五、根據(jù)反響產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)1.與銀氨溶液反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成2mol銀，那么該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；假設(shè)生成4mol銀，那么含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。2.與金屬鈉反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成0.5mol，那么其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。3.與碳酸鈉反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成0.5mol，那么說明其分子中含有一個(gè)羧基。4.與碳酸氫鈉反響，假設(shè)1mol有機(jī)物生成1mol，那么說明其分子中含有一個(gè)羧基。捷徑六、根據(jù)反響產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置1.假設(shè)由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；假設(shè)醇不能在催化劑作用下被氧化，那么－OH所連的碳原子上無氫原子。2.由消去反響的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置3.由取代反響產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈構(gòu)造。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的構(gòu)造。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式。4.由加氫后碳鏈的構(gòu)造，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。例1．(2023天津卷8)請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A.是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B.稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D.中只含一個(gè)氧原子，與 Na反響放出H2；F.為烴。 請(qǐng)答復(fù)：B的分子式為_______________________。B不能發(fā)生的反響是（填序號(hào)）______________。a.氧化反響 b.聚合反響 c.消去反響 d取代反響 e.與Br2加成反響.寫出D→E、E→F的反響類型：D→E__________________、E→F_______________________。F的分子式為____________________。化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的構(gòu)造；_______________________________________________________________________。寫出A、C的構(gòu)造簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A:___________________、C：、F的名稱：__________________。寫出E→D的化學(xué)力程式______________________________________________________________________。解析此題考察有機(jī)物的推斷。F是相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴，那么可計(jì)算14n=70,得n=5，故其分子式為C5H10。E與F的相對(duì)分子質(zhì)量差值為81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反響，而溴的相對(duì)原子質(zhì)量為80，所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個(gè)氧，與Na能放出H2，那么應(yīng)為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，那么C中應(yīng)含有羧基，在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)是不變，那么C中碳應(yīng)為5個(gè)，102-5×12-2×16=10，那么C的化學(xué)式為C5H10O2，又C中核磁共振譜中含有4種氫，由此可推出C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCH2COOH。（1）從B的構(gòu)造式，根據(jù)碳四價(jià)被全氫原子，即可寫出化學(xué)式。（2）B中有羥基，那么可以發(fā)生氧化，消去和取代反響。（3）C到D為羧基復(fù)原成了羥基，D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中取代成醇。（4）F為烯烴，其同系物D也應(yīng)為烯烴，又相對(duì)分子質(zhì)量為56，那么14n=56，得n=4。所有同分異構(gòu)體為1-丁烯，2-丁烯（存在順反異構(gòu)）和甲基丙烯四種。（5）B為醇，C為羧酸，兩者結(jié)合不寫出A的酯的構(gòu)造。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進(jìn)展編號(hào)命名。（6）E→D為溴代烴,NaOH水溶液條件下的取代反響。例2．（2023全國(guó)卷Ⅱ30）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反響如以以下圖所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息答復(fù)以下問題:(1)A的分子式為;(2)反響②的化學(xué)方程式是;(3)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式是;(4)反響①的化學(xué)方程式是;(5)A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反響(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：、、、；（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。答案解析此題考察有機(jī)物的構(gòu)造推斷和性質(zhì)，注意構(gòu)造簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。根據(jù)題意，A分子中碳的原子數(shù)為4個(gè)，氫原子的個(gè)數(shù)為6個(gè)，那么氧原子的個(gè)數(shù)為2個(gè)，即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反響，說明含有碳碳雙鍵，在硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物，那么為酯的水解，即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度，沒有其他功能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等，均為兩個(gè)。那么A的構(gòu)造為CH3COOCH=CH2，因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH，碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反響后得到的產(chǎn)物B為，在酸性條件下水解，除了生成乙酸和。例3．（2023江蘇卷19）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：（1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：和。（2）寫出滿足以下條件的D的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式。①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反響放出氣體；③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。（3）E→F的反響中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。（4）由F制備多沙唑嗪的反響中要參加試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反響條件）。提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr；②合成過程中無機(jī)試劑任選；③合成路線流程圖例如如下：Br2CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2BrBr2答案（1）羧基、醚鍵（3）審題認(rèn)真，看看反響實(shí)質(zhì)是什么，結(jié)合反響物物質(zhì)的量之比進(jìn)展判斷，結(jié)合信息，可以判斷反響物物質(zhì)的量之比方果控制不好到達(dá)2：1就會(huì)出現(xiàn)副產(chǎn)物結(jié)合答案進(jìn)展認(rèn)真分析。（4）結(jié)合反響物與產(chǎn)物及題目提供的X（C10H10N3O2Cl），不難得出答案。（5）關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反響機(jī)理。例4．（2023廣東化學(xué)20）甲酸甲酯水解反響方程式為：某小組通過實(shí)驗(yàn)研究該反響（反響過程中體積變化忽略不計(jì)）。反響體系中各組分的起始量如下表：甲酸甲酯轉(zhuǎn)化率在溫度T1下隨反響時(shí)間（t）的變化如以以下圖：（1）根據(jù)上述條件，計(jì)算不同時(shí)間范圍內(nèi)甲酸甲酯的平均反響速率，結(jié)果見下表：請(qǐng)計(jì)算15~20min范圍內(nèi)甲酸甲酯的減少量為mol，甲酸甲酯的平均反響速率為mol·min-1(不要求寫出計(jì)算過程)。（2）依據(jù)以上數(shù)據(jù)，寫出該反響的反響速率在不同階段的變化規(guī)律及其原因：。（3）上述反響的平衡常數(shù)表達(dá)式為：，那么該反響在溫度T1下的K值為。（4）其他條件不變，僅改變溫度為T2（T2大于T1），在答題卡框圖中畫出溫度T2下甲酸甲酯轉(zhuǎn)化率隨反響時(shí)間變化的預(yù)期結(jié)果示意圖。解析（1）15min時(shí)，甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為6.7%，所以15min時(shí)，甲酸甲酯的物質(zhì)的量為1—1.00mol×6.7%==0.933mol；20min時(shí)，甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為11.2%所以20min時(shí)，甲酸甲酯的物質(zhì)的量為1—1.00mol×11.2%==0.888mol，所以15至20min甲酸甲酯的減少量為0.933mol—0.888mol=0.045mol，那么甲酸甲酯的平均速率==0.045mol/5min==0.009mol·min-1。（2）參考答案。

（3）由圖象與表格可知，在75min時(shí)到達(dá)平衡，甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為24%，所以甲酸甲酯轉(zhuǎn)化的物質(zhì)的量為1.00×24%==0.24mol，結(jié)合方程式可計(jì)算得平衡時(shí)，甲酸甲酯物質(zhì)的量==0.76mol，水的物質(zhì)的量1.75mol，甲酸的物質(zhì)的量==0.25mol甲醇的物質(zhì)的量==0.76mol

所以K=（0.76×0.25）/（1.75×0.76）=1/7（4）因?yàn)樯邷囟?，反響速率增大，到達(dá)平衡所需時(shí)間減少，所以繪圖時(shí)要注意T2到達(dá)平衡的時(shí)間要小于T1，又該反響是吸熱反響，升高溫度平衡向逆反響方向移動(dòng)，甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率減小，所以繪圖時(shí)要注意T2到達(dá)平衡時(shí)的平臺(tái)要低于T1?！?023高考預(yù)測(cè)】從高考的命題走向來看，這類試題向著綜合型、信息化、能力型方向開展，常常以新材料、新藥物、新科技及社會(huì)熱點(diǎn)為題材來綜合考察學(xué)生的有機(jī)知識(shí)技能和能力，因此也是高考的熱點(diǎn)。但是無論這些試題有多狡猾，但都是將典型的有機(jī)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化與信息背景整合在一起，為此，同學(xué)們?cè)趶?fù)習(xí)時(shí)對(duì)典型的有機(jī)代表物的性質(zhì)一定要熟練掌握。一、有機(jī)合成有機(jī)合成題要求考生能用給定的根本原料（常見的有、、、、等）制取各種有機(jī)物。其實(shí)質(zhì)是通過化學(xué)反響使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或在碳鏈與碳環(huán)之間發(fā)生相互轉(zhuǎn)換，或在碳鏈與碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同性質(zhì)、不同類型的有機(jī)物。本文簡(jiǎn)單談一談?dòng)袡C(jī)合成題的解法，希望能給各位考生以幫助。（一）總的解題思路1.首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于何類有機(jī)物，與哪些根本知識(shí)和信息有關(guān)；2.其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成；3.再次根據(jù)給定原料、信息和有關(guān)反響規(guī)律，合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成假設(shè)干片斷，或?qū)ふ页龉倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法，盡快找出目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)；4.最后將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最正確的合成途徑。（二）解題的根本規(guī)律和根本知識(shí)1.掌握官能團(tuán)衍變的主線（常見有兩種途徑）（1）（2）通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。如：2.官能團(tuán)的引入（1）引入羥基a.烯烴與水加成，b.醛與氫氣加成，c.鹵代烴堿性水解，d.酯的水解等。（2）引入鹵原子a.烴與X2取代，b.不飽和烴與HX或X2加成，c.醇與HX取代等。（3）引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入，b.醇的氧化引入等。3.官能團(tuán)的消除（1）通過加成消除不飽和鍵。（2）通過消去、氧化或酯化等消除羥基（�OH）。（3）通過加成或氧化等消除醛基（�CHO）。4.碳鏈的增減（1）增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反響以及不飽和化合物間的加成、聚合等。（2）變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化。5.有機(jī)物成環(huán)規(guī)律（1）二元醇脫水。（2）羥基、羧基的酯化。（3）氨基酸脫水。（4）二元羧酸脫水。（三）常見的合成方法1.順向合成法此法要點(diǎn)是采用正向思維方法，其思維程序?yàn)椤霸稀虚g產(chǎn)物→產(chǎn)品”。2.逆向合成法此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法，其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”。3.類比分析法此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。測(cè)試題1、蘇丹紅是很多國(guó)家制止用于食品生產(chǎn)的合成色素（構(gòu)造簡(jiǎn)式如圖）。以下關(guān)于蘇丹紅說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是（）。A.分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)B.屬于芳香烴C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D.能溶于苯解析：首先整體觀察給出的有機(jī)物的構(gòu)造，可以得出該有機(jī)物含C、H、O、N元素，不屬于烴類，故B錯(cuò)。然后將所給有機(jī)物構(gòu)造式，分成“塊”，即：結(jié)合題給選項(xiàng)，可以得出A、C正確；根據(jù)相似相溶原理，D項(xiàng)也正確。答案：B2、以以下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。根據(jù)上圖答復(fù)以下問題：（1）D的化學(xué)名稱是__________________。（2）反響③的化學(xué)方程式是__________________。（有機(jī)物須用構(gòu)造簡(jiǎn)式表示）（3）B的分子式是__________________。A的構(gòu)造簡(jiǎn)式是__________________。反響①的反響類型是.（4）符合以下3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有______________個(gè)。i）含有鄰二取代苯環(huán)構(gòu)造、ii）與B有相同的官能團(tuán)、iii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式_____________。（5）G的重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途_____。解析此題考察有機(jī)推斷與合成.采用逆推斷分析有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式。從G切入：根據(jù)條件知，G為乙烯，逆推D為CH3H2OH，由C與D反響條件“濃硫酸，加熱”知，發(fā)生酯化反響，C為乙酸，CH3COOH。由B到E反響條件“濃硫酸，加熱”知，發(fā)生分子內(nèi)酯化反響，B構(gòu)造簡(jiǎn)式為：B分子式這C9H10O3。由A在氫氧化鈉水溶液中反響，產(chǎn)物在酸的作用下得到B、C、D，所以，該反響是酯水解生成羧酸鈉和醇。（4）寫同分異構(gòu)體：依題目限制的三個(gè)條件，必須有醇羥基和羧基，只在碳鏈、官能團(tuán)位置上切入。符合條件的組合有：①-COOH與-CH2CH2OH，-CH(OH)CH3；②-CH3，-CH(OH)COOH,共3種。答案：(1)乙醇;(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,(3)C9H10O33.物質(zhì)A（C11H18）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)合成中間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從A經(jīng)反響①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作：該小組經(jīng)過上述反響，最終除得到F1（）外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質(zhì)。已知：請(qǐng)完成：（1）寫出由A制備環(huán)醚F1的合成路線中C的構(gòu)造簡(jiǎn)式：。

（2）①寫出B的一種構(gòu)造簡(jiǎn)式：；②寫出由該B出發(fā)經(jīng)過上述反響得到的F1的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：。（3）該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到種環(huán)醚化合物。答案②（3）54.克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線如下（反響均在一定條件下進(jìn)展）：（1）化合物Ⅰ的某些化學(xué)性質(zhì)類似于苯。例如，化合物Ⅰ可在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反響生成，其反響方程式為（不要求標(biāo)出反響條件）。（2）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反響，所需另一反響物的分子式為。（3）以下關(guān)于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化學(xué)性質(zhì)，說法正確的選項(xiàng)是（填字母）。A.化合物Ⅱ可以與CH3COOH發(fā)生酯化反響B(tài).化合物Ⅱ不可以與金屬Na生成氫氣C.化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物Ⅲ不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反響方程式為。（不要求標(biāo)出反響條件）。（5）用氧化劑氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，那么該氧化劑為。答案（2）CH2O（答HCHO者也得分）（3）AC解析（1）根據(jù)提供的產(chǎn)物可以寫出其化學(xué)方程式為（2）根據(jù)“原子的利用率為100%”可知另一反響物的分子式為CH2O。（3）因化合物Ⅱ分子中含有醇羥基，所以可以和CH3COOH反響，也可以和金屬鈉反響放出H2，故A對(duì)B錯(cuò)；在化合物Ⅲ的分子中含有碳碳雙鍵，故可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以使高錳酸鉀溶液褪色，故C對(duì)D錯(cuò)。應(yīng)選A、C。（4）由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ發(fā)生了加聚反響，其方程式應(yīng)寫為（5）從生成的克矽平的構(gòu)造簡(jiǎn)式和生成的水，結(jié)合物質(zhì)守恒定律，所選的氧化劑只能是含有氫和氧兩種元素，即H2O2。5.四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的構(gòu)造簡(jiǎn)式如以以下圖所示。請(qǐng)解答以下各題：（1）A的分子式是。（2）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反響可得到A。請(qǐng)寫出B的構(gòu)造簡(jiǎn)式。（3）請(qǐng)寫出A與過量NaOH溶液反響的化學(xué)方程式。（4）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成反響得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的構(gòu)造，它能與溴水反響使溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反響的化學(xué)方程式。解析（1）由A的構(gòu)造式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。（2）因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為（3）由A的構(gòu)造簡(jiǎn)式可以看出A中有5個(gè)—OH，需中和5個(gè)NaOH，一個(gè)羥基中和一個(gè)NaOH，一個(gè)酯基消耗2個(gè)NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易寫出（見答案）。（4）根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2加成可得C，且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反響，因此C的構(gòu)造簡(jiǎn)式應(yīng)為，所以C與溴水反響的方程式應(yīng)為：6．6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)已烷為原料合成6—羰基庚酸，請(qǐng)用合成反響流程圖表示出最合理的合成方案（注明反響條件）。提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息，③合成反響流程圖表示方法例如如下：解析：此題中有幾個(gè)重要信息①環(huán)狀反響物最終生成鏈狀生成物，判斷斷鍵位置，如何斷鍵。②反響物為鹵代烴，肯定要利用鹵代烴性質(zhì)，發(fā)生一系列反響后斷鍵。③生成物中有－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－、－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－OH，說明是發(fā)生了氧化以后的產(chǎn)物，此題采用遞推法：→很明顯此處碳碳雙鍵斷裂，并加氧，是依據(jù)烯烴臭氧氧化復(fù)原反響：如何在環(huán)上形成雙鍵，依據(jù)鹵代烴性質(zhì)進(jìn)展一系列反響，此題就可順利完成。答案：7．下面是一個(gè)合成反響的流程圖請(qǐng)寫出（1）．中間產(chǎn)物A、B、C的構(gòu)造簡(jiǎn)式：A；B：C：（2）．①、②、③、④各步反響所需用的反響試劑及各步反響的類型①________、_______②________、_______③________、______④________、______解析：對(duì)二甲基苯在光照條件下取代得到的鹵代烴再水解得到醇，醇再氧化的醛，醛再氧化得到羧酸，羧酸再與乙二醇發(fā)生酯化反響。答案：⑴A；B；C⑵①NaOH溶液；取代②Cu、O2；氧化③Br2；加成④硫酸；酯化8.已知烯烴中碳碳雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡(jiǎn)單表示中下：Ⅰ.Ⅱ.又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，例如：CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl，但烯烴中碳碳雙鍵在酸性條件下才能