2023年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)指導(dǎo)與培優(yōu)訓(xùn)練（三）

第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第27講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

高考備考導(dǎo)航學(xué)科核心素養(yǎng)

1.辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，判斷有1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從不同層次認(rèn)識(shí)有

機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類機(jī)化合物的多樣性，按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)化

型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機(jī)化合物分子合物進(jìn)行分類，并認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、

的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”

性質(zhì)。的觀念。從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與

2.辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件解決實(shí)際問(wèn)題。

的同分異構(gòu)體，能舉例說(shuō)明同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過(guò)分析、推理等

3.說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器方法認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素

分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有及其相互關(guān)系。建立模型并能運(yùn)用模型解釋

機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)。

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

必備知識(shí)梳理夯實(shí)

阿國(guó)國(guó)國(guó)

1.有機(jī)化合物的分類

(1)按元素組成分類

"屋：烷煌、_烯煌.、

一塊度、苯及其同系物等

有機(jī)化合物＜_煌的衍生物_：鹵代燒、醇、

配、麾、

、段酸、酯等

(2)按碳骨架分類。

碳骨架：在有機(jī)化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。

根據(jù)碳骨架不同可將有機(jī)物分成：

I

〃鏈狀化合物（碳原子相互連接成鏈狀）:

如（脂肪倒CH3cH2cH3

脂環(huán)化合物：

①有機(jī)化合物＜環(huán)狀化合物

（有環(huán)狀結(jié)構(gòu),不含苯環(huán)）

（含有碳原子組V

成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)）芳香化合物：（如。）

1（含苯環(huán)）

_烷煌_（如CHQ—飽和鏈燃

鏈燒

J希炫一（如CH2=CH2）

（脂肪煌）不飽和鏈燒

_煥宜一（如CH三CH）,

〃脂環(huán)崎：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀

結(jié)構(gòu)的…—

②煌《

環(huán)燒＜苯(◎)

芳香燒v苯的同系物一（如H3)

、稠環(huán)芳香煌（如00）

（3）按官能團(tuán)分類。

①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物共同特性的一原子或原子團(tuán)一。

②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)：

官能團(tuán)典型代表物

類別

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒——甲烷CH4

\/

烯燒碳碳雙鍵c=c乙烯

_/\―H2C=CH2

煥燒碳碳三鍵—_c三c__乙塊HC三CH

芳香煌———苯0

鹵代煌鹵素原子-X澳乙烷CzH^Br

醇乙醉C2H5OH

羥基—OH

酚苯酚C6H50H

\/

醴酸鍵—C—0—C—乙醛

_/CH3cH20cH2cH3

0

醛醛基II乙醛

——C—HCH3CH0

2

0

酮皴基II丙酮CH3coeH工

—C——

竣酸竣基—COOH乙酸CHyCOOH

0

酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

氨基

—NH2CH2—COOH

氨基酸甘氨酸

竣基—COOHNH,

［微點(diǎn)撥］

有機(jī)物分類的幾個(gè)易錯(cuò)點(diǎn)

①含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

0

②-C-0H不能認(rèn)為屬于醇類，應(yīng)為猴酸。

00

③一c—OR(酯基)與一C—0H(竣基)有區(qū)別。

0

④H—(A)—雖然含有醛基，但不屬于醛類，應(yīng)屬于酯。

⑤可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將羥:分為飽和運(yùn)和不飽和羥:，如烷羥:、環(huán)烷煌屬于飽和'涇，烯涇、

烘燒、芳香爛:屬于不飽和煌。

\/

cc

⑥官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為"/而不能寫成“C=C",碳碳三鍵為

“一C三C—"，而不能寫成“C三C”，醛基應(yīng)為“一CHO”，而不能寫成“一COH”。

⑦苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。

2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物與同分異構(gòu)體

(1)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn).

成鍵數(shù)目|一每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵

成鍵種類一生鍵、_雙_鍵或_三_鍵

連接方式一碳鏈或一碳環(huán).

(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

HHHH

IlliCHz=CH—CH=CH?

H—C=C—C=C—H

3

HH

11

或Z\

H—C—C—0—HCH3CH2OHC2H50H0H

HH

0

II

H—C=C—C—HCH=CHCHO八

112CHO

_HH_

(3)同系物。

①定義與特點(diǎn)

結(jié)構(gòu)一相似一，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)@2原子團(tuán)的物質(zhì)稱為同系物。其特點(diǎn)是官能團(tuán)種類、

數(shù)目均相同，具有相同的通式。其物理性質(zhì)是隨分子中碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)相似。

②煌的三種同系物

分子通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

①分子中碳原子之間以

陋、CH3cH3、

C〃H2M+2單鍵結(jié)合，呈鏈狀

烷燒CH3cHe也

（心1）②剩余價(jià)鍵全部與氫原

CH3

子結(jié)合

CH2n分子中含有碳碳雙鍵，CH2=CH2與

烯燃w

（心2）呈鏈狀

CH3CH=CH2

苯的CiH-—6分子中有且只有一個(gè)苯

同系物（〃26）環(huán)，側(cè)鏈為烷燃基

③同系物的判斷

關(guān)于同系物的理解可歸納為以下幾條：

“一差”：分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH/原子團(tuán)。

“二同”：官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，通式相同。

“三注意”：同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；各同系物間物理性

質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似，有時(shí)化學(xué)性質(zhì)也相同。

［微點(diǎn)撥］①分子組成上相差若干個(gè)“CH/并不一定屬于同系物。

CH,

/\

如CH2=CH2和CH?-CH2不屬于同系物。

②具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于同系物。

如CH2=CH2和CH2=CH—CH==CH2不屬于同系物。

(4)同分異構(gòu)體。

①定義：化合物具有相同的一分子式一但具有不同一結(jié)構(gòu)一的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

4

②同分異構(gòu)體的特點(diǎn)———同一不同

一同：分子式相同，即相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定

是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。

一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的一連接方式不同。

同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。

③同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見(jiàn)類型：

a.碳鏈異構(gòu)，碳鏈骨架不同，如：

CH3—CH—CH3

CH3—CH2—CH2—CH3與.CH,

b.位置異構(gòu)，官能團(tuán)的位置不同，如：

CH2=CH-CH2—CH3與CH3-CH=CH—CH3

c.官能團(tuán)異構(gòu)，官能團(tuán)種類不同：

組成通式可能的類別典型實(shí)例

H2C=CH—CH3與

C?H?烯煌、環(huán)烷燒CH2

2/\

H2C----CH2

HCCCH2CH3與

C”H2W-2快烽、二烯崎等

HzC=CHCH=CHz

CMH2ZI+2O醇、酸C2H5OH與CH3OCH3

CH3cH2cHO、CH3COCH3>

HC=CHCHOH.

醛、酮、烯醇、22

C〃H2“OOH

環(huán)酸、環(huán)醇等1

0、CH

/\/\

HCCHCHHCH

2——32c——2

C〃H2〃C>2竣酸、酯CH3COOH與HCOOCH3

CH^Qn-OH、

酚、芳香醇、3

CJHbnfO

芳香酸_Q-CHZ-0H_（醇類）與0~0-阻

CH3cH2—NO2與

硝基烷、氨基酸

CnH2n+lNO2

H?N—CH?—COOH

C?（H2O）,?單糖或二糖葡萄糖與一盤里_、蔗糖與一麥芽糖.

④同分異構(gòu)體的書寫

甲烷、乙烷、丙烷無(wú)同分異構(gòu)體，丁烷的同分異構(gòu)體有2種，戊烷的同分異構(gòu)體有3種。

烷煌只存在鏈架異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全面但是不重復(fù)，一般采用“減碳法”。

5

兩注意選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；找出主鏈的

-1對(duì)稱軸__________

讀那汨四句話，主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位

置由心到邊;排布對(duì)、鄰J同

成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；

往邊移，不到端;摘二碳，成乙基；

二甲基，同鄰間

“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體如以C6HM為例：

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

C—C—C—C—C—C

第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,

此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

①②6④⑤①②畬④⑤

C—C—C—C—CC—c—C—C—C

II:

cC-

I

不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。

第三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈（即乙基）或兩個(gè)支鏈（即2個(gè)甲基）依次連在主鏈中心對(duì)

稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

ax2C）|![③④①②}?④

C—C*一Cc—C-4-C—C

I:I:I

C.C.C

②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)

體。

.________^特別提醒

（1）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

I判類別I—根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類別異構(gòu)。

定碳鏈一確定各類別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)。

移官位—在各異構(gòu)碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)，得到不同異構(gòu)體。

------碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，即得到所

氫飽和一

-——有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）同分異構(gòu)體的書寫步驟

6

①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。

②對(duì)每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書寫。

④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。

例如：尋找符合分子式C4H10O的同分異構(gòu)體有多少種。

碳鏈異構(gòu)

醇

［位置異構(gòu)

C4“。。官里構(gòu)（

（碳鏈異構(gòu)

輪

.位置異構(gòu)

c—c—C

C4H10O共有兩條碳骨架，分別為C—C—C—C和c,若為醇，羥基連在碳原子上，位置有

③④

C―C—C

Zc—C—C和C共4種；若為酷，醒鍵可用插入法放于兩個(gè)碳原子之間，位置有C&S曰C—C和

c—c—C

'遂共3種。因此符合C4H10O分子式的共有7種同分異構(gòu)體。

（3）限定條件同分異構(gòu)體的書寫

限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)

比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。

①芳香化合物同分異構(gòu)體：

A.烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。

B.若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物：

一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)

的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：

（4）煌的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

①烷煌的同分異構(gòu)體判斷方法：排主鏈，主鏈由長(zhǎng)到短f減碳（從頭摘）架支鏈（支鏈位置由心到邊，但

不到端；等效碳不重排：多支鏈時(shí)，排布由對(duì)到鄰再到間）一最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。

②烯燒、塊煌同分異構(gòu)體的判斷方法：在相同碳原子數(shù)的烷煌的基礎(chǔ)上，用碳碳雙鍵或碳碳三鍵替換

燒燒分子中的碳碳單鍵。

7

③苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時(shí)取代基有鄰、間、對(duì)三種情況，

三取代時(shí)取代基有連、偏、均三種情況。

(5)煌的衍生物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(以鹵代煌為例)

①一鹵代燃的同分異構(gòu)體判斷方法：

A.基元法

記住常見(jiàn)烽基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。

—CaH?2種—CM4種—CsH”8種

如C4H9cl有4種同分異構(gòu)體。

B.替代法

如二氯苯(C6H4cL)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2c14)也有_3_種同分異構(gòu)體(將H替代C1)。

C.等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有以下三點(diǎn)：

a.同一甲基上的氫是等效的。

b.同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。

c.處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

如新戊烷的一氯代物有1種。

②二鹵代燃的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一。“定一”時(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，

在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2種。

③多鹵代煌的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，即一種燒若有機(jī)個(gè)H可被取代，則它的〃元取代物與(加

一〃)元取代物種類相等。如乙烷的一氯代物有1種,二氯代物有2種,三氯代物有2種,四氯代物有

2種,五氯代物有1種,六氯代物有1種。

國(guó)畫畫畫

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”。

(l)KCN、CH3coOH、C2H八SiC、CO(NH2)2都是有機(jī)物。(X)

［提示］不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物，KCN和SiC是無(wú)機(jī)物。

0H

(2)屬于煌的衍生物，官能團(tuán)是羥基，屬于酚類。(X)

［提示］屬于醇類。

0H

fVCHO

(3)V含有三種官能團(tuán)，羥基、醛基和苯環(huán)。(X)

［提示］苯環(huán)不是官能團(tuán)，該物質(zhì)含有兩種官能團(tuán)，羥基和醛基。

(4)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香燒。(X)

［提示］姓只含C、H兩種元素，而含有苯環(huán)的有機(jī)物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。

8

(5)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。(X)

［提示］官能團(tuán)相同也不一定是同類物質(zhì)。如O°H(環(huán)己醇)與(苯酚)。

(6)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。(X)

［提示］段酸中也含羥基。

(7)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類。(X)

0

II

［提示］H—CTW：H2cH3雖含醛基，但屬于酯類。

(8)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“一COH”。(X)

［提示］醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一CHO。

(9)00屬于苯的同系物、芳香煌和芳香族化合物。(X)

nn

［提示］苯的同系物要求僅含一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，故不屬于苯的同系物。

(10)C2H4c12分子表示的物質(zhì)一定是純凈物。(X)

［提示］C2H4c12有兩種結(jié)構(gòu)。

(11)C6H14的同分異構(gòu)體有4種，其熔點(diǎn)各不相同。(X)

［提示］c6H14的同分異構(gòu)體有5種。

(12)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互為同分異構(gòu)體。(X)

［提示］甲基丙烯酸和甲酸丙酯的分子式不同。

(13)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。(X)

［提示］同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物中，也存在于某些無(wú)機(jī)物中，而且有機(jī)物與無(wú)機(jī)物也可互為同

分異構(gòu)體，如有機(jī)物尿素［CO(NH2)2］與無(wú)機(jī)鹽氨酸鏤［NH4CN0］互為同分異構(gòu)體。

(14)乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)互為同系物。(X)

候示］同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干CH2的有機(jī)物，乙烯與環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)不相似。

(15)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。(V)

［提示］相對(duì)分子質(zhì)量相同、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，即為分子式相同。

(16)苯乙烯(?L口一和JX)屬于同系物。(X)

ClC1

II

H-C—ClH—C—H

(17)H和C1互為同分異構(gòu)體。(X)

9

［提示］由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子的四個(gè)頂點(diǎn)完全相同，因此二氯甲烷中的兩個(gè)氯原子始終處于

ClC1

II

H-C—C1和H—C—H

II

相鄰的位置，HC1是同種物質(zhì)，只是分子結(jié)構(gòu)式的寫法不同而已。

(18)分子式為C6H|2的烯燃且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有7利%(V)

［提示］符合要求的烯煌有兩種情況，一種為C4H9—CH=CH2,有四種結(jié)構(gòu)，還有(CH3cH2)2C-CH2、

CH3cH2cH2—C(CH3)=CH2、(CH3)2CH—C(CH3)=CH2Sft,共有7種。

(19)分子式為C3H6c12的有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體。(V)

［提示］丙烷的二氯代物有4種結(jié)構(gòu)。

(20)分子式為C3H60Br的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有5種。(V)

［提示］根據(jù)C-C-C的結(jié)構(gòu)，固定氯原子在第一個(gè)碳原子上，移動(dòng)溟原子，有3種結(jié)構(gòu)，固定氯原

子在第二個(gè)碳原子上，移動(dòng)澳原子，有2種結(jié)構(gòu)，共有5種。

2.深度思考：

CH,

(1)有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物：①②00③O-C00H④TNT

按要求回答下列問(wèn)題：

(i)屬于苯的同系物的是一①(填序號(hào)，下同)

(ii)屬于芳香煌的是①②。

(iii)屬于芳香族化合物的是一①②③④一。

(iv)用圖示畫出上述三類物質(zhì)之間的包含關(guān)系。

(2)下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán):

E.CH,C00CH=CH,

I

CH2COOCH=CH2

1()

①可以看作醇類的是BD；(填編號(hào)，下同)

②可以看作酚類的是ABC；

③可以看作竣酸類的是BCD:

④可以看作酯類的是』

(3)如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的四種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫出)。

JoM0Ad沆

(a)(b)(c)(d)

①有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3cH2cH2CH?。

②上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是(填代號(hào))。

③任寫一種與(b)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)筒式：CHa—CH=CH2(或CH2-CH2等合理答案)。

④上述有機(jī)物中不能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色的有皿①一(填代號(hào))。

(4)芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性，其熔點(diǎn)為347?348結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。

①芹黃素的分子式為qd皿

②芹黃素中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、基鍵、黑基.。

③1mol芹黃素最多能與molNaOH反應(yīng)。

［解析］①根據(jù)芹黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知其分子式為C15H10O5。②芹黃素中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、

醒鍵、我基。③芹黃素中含有3個(gè)酚羥基，所以1mol芹黃素最多能與3moiNaOH反應(yīng)。

(5)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類有機(jī)物嗎？

0H

【提示］具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如：CH,—OH.［X雖都含有一0H,但

二者屬不同類型的有機(jī)物。

考點(diǎn)突破訓(xùn)練提升

微考點(diǎn)1有機(jī)物的分類與官能團(tuán)的識(shí)別

2?典例1(1)(2022?河南商丘模擬)按官能團(tuán)分類，下列說(shuō)法正確的是(B)

A.屬于芳香族化合物

[P^COOH

B.M屬于竣酸

11

CH,0

III

C.CH3—CH—C—CHj屬于醛類

D.屬于酚類

［解析］A項(xiàng)，該物質(zhì)為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯甲酸分子中含

有峻基，所以屬于覆酸，正確；C項(xiàng)，該物質(zhì)中含有象基，不含醛基，所以不屬于醛類，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物

質(zhì)中羥基與鏈煌基相連，所以屬于醇類，錯(cuò)誤。

（2）識(shí)別下列有機(jī)物中的官能團(tuán)。

①CH，CH2cH>YH20H中含氧官能團(tuán)名稱是（醇）羥基。

中含氧官能團(tuán)的名稱是一（酚）羥基、酯基.

③CHCh的類別是鹵代磐，C6H5cH0中的官能團(tuán)是庫(kù)基

④凡NY^COOH中顯酸性的官能團(tuán)是—毯基_（填名稱）。

0

6

CH3

⑤C00CH2cH3中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基、找基。

［解析］②一0H直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，C00為酯基。③CHCb中含有氯原子，屬于鹵代燒,一CH0

為醛基。④一COOH顯酸性。

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕（1）（2022.四川綿陽(yáng)模擬）下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”

的是（D）

選項(xiàng)XYZ

芳香族芳香煌的

（硝基苯）

AQ-NO2

化合物衍生物

脂肪族鏈狀煌的

BCH3cH2cH0（丙醛）

化合物衍生物

苯的同

2cH3

C芳香燃M-CHCH（鄰二乙苯）

系物23

不飽

0（環(huán)己烷）

D烯嫌

和崎

12

［解析］環(huán)己烷屬于環(huán)烷燒，不屬于烯燒，D錯(cuò)誤。

（2）指出下列有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)。

①0rCHO中的官能團(tuán)是邂基_（填名稱）。

②H2NTQ^COOH中的官能團(tuán)是氨基、期基一（填名稱）。

0

a

CH

③COOCH^CHj中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基、鍛基一，分子中碳原子的雜化類型有星立晨。

CH3CH（CH2）,CH3

④CH3cH2cH2cH（CH3）2、CH,二者屬于一同系物一。

QpCH20HQpOH

⑤U、D~CH,二者屬于同分異構(gòu)體_。

⑥HCOOCH2cH3、CH3cH2co0H二者屬于洞分異構(gòu)體一。

H0

n

（3）①（2020?江蘇化學(xué)，節(jié)選）A（°ZNCHO）中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、一醛基―和」酚）羥基

ClC1

A

②（2020.全國(guó)1,節(jié)冼）C（Cl/~\n中所含官能團(tuán)的名稱為一碳碳雙鍵、氯原子一。

③（2020?天津化學(xué)，節(jié)選）F的分子式為qjg—，G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)默基、酯基

（ii）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。在夙T）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中用星號(hào)（*）

標(biāo)出B中的手性碳.*1一。

0H

CliCl

⑤（2019?全國(guó)2,節(jié)選）煌A（分子式是C3H6）是一種烯煌，化學(xué)名稱為衛(wèi)癱一，有機(jī)化合物c（^7）

中官能團(tuán)的名稱為一氯原子_、_羥基

［易錯(cuò)警示］

13

①醇和酚的結(jié)構(gòu)差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如OCH20H屬于醇類，OH屬于酚類。

②含有醛基的有機(jī)化合物不一定屬于醛類。如甲酸某酯，雖然含有一CHO,但醛基不與庫(kù)基直接相連,

不屬于醛類。

微考點(diǎn)2同系物、同分異構(gòu)體的判斷

?■典例2（1）（2022?海南高考調(diào)研測(cè)試）下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（B）

A.CH3cH2c三CH和

B.

C.A^CHO和HCOOCH2cH3

CH,

D.CH3cH2cHe也和CH3cHe也

C2Hs

［解析］A項(xiàng)，CH3cH2c三CH的分子式為C4H6,>。出的分子式為c4H

二者分子式不同，不是同

分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，二者分子式均為C7Hl4。，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；C項(xiàng)，—CHO的

分子式為C3H4O2,HCOOCH2cH3的分子式為C3H6。2,二者不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，二者均為2

—甲基丁烷，屬于同種物質(zhì)，錯(cuò)誤。

（2）下列各組物質(zhì)：

①0H~°H與Q^CHQH②③CH4與C3H8④1—丁烯與2—甲基丙

烯⑤H0TQ>_CH3與O-0H⑥乙醇與乙二醇⑦和杜瓦笨

互為同系物的是②③⑤。

互為同分異構(gòu)體的是_④⑦一。

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕⑴（2020?浙江1月選考，7）下列說(shuō)法不正確的是（C）

A.更0和攀0互為同位素

B.金剛石和石墨互為同素異形體

OHCH20H

a和篁

C.CH3CH,互為同系物

D.CH3coOCH2cH3和CH3cH2cH2coOH互為同分異構(gòu)體

14

OH

CH2OH

［解析］CH,屬于酚,CH,屬于醇，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤。

［微點(diǎn)撥］同系物的判斷方法——“二同一差”

<-通式相同

互為同系物一<-官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同

一分子組成上相差n個(gè)“CH?”原子團(tuán)

CH,

/\

例：①CH2=CH2與CH?—CH2

廠通式均為［電，相同

|不是同系物官能團(tuán)不同

一分子組成上相差1個(gè)“CH2”原子團(tuán)

CH3

②CH3cH2cH2cH3與CH3cHe也

廠通式均為QHzi，相同

|不是同系物卜?—無(wú)官能團(tuán)

一分子組成上不相差n個(gè)"CHJ原子團(tuán)

③。與8

<—通式不同

出楚旦專物一一無(wú)官能團(tuán)

一分子組成上不相差n個(gè)"CH?”原子團(tuán)

（2）（2022?湖南懷化模擬）有機(jī)物R（）是一種重要的有機(jī)中間體。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（D）

A.R與M（H0OH）互為同分異構(gòu)體

B.R的六元環(huán)上的一氯代物有3種

C.R中所有碳原子一定處于同一平面

D.R能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

［解析］R的分子式為C8H8。4,M的分子式為CSH6O4,二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)

誤;R的六元環(huán)上的氫原子有5種，所以R的六元環(huán)上的一氯代物有5種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;R的結(jié)構(gòu)中含有“、/”，

因此所有碳原子不處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；R中含有碳碳雙鍵、峻基，可以發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng),

D項(xiàng)正確。

（3）（2022.山東第二次模擬考）（雙選）下列關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（AD）

A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角均為120。

15

B.C?H2n+1Cl與C?HC12?+I（/I取相同值）同分異構(gòu)體數(shù)目相同

C.碳原子與氮原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵

D.含有手性碳原子的飽和鏈煌中，碳原子數(shù)最少的一定是3一甲基己烷

［解析］環(huán)己烷中所有碳原子均為sp3雜化，都具有四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109。28',A項(xiàng)錯(cuò)誤；C?H2n+

Cl的等效氫與GHChrn的等效氯數(shù)目相同，則同分異構(gòu)體數(shù)目相同，B項(xiàng)正確；碳原子與氮原子之間可

CH,

C,H5—€—H

形成單鍵、雙鍵和三鍵（氟基一C三N）,C項(xiàng)正確；含有手性碳原子，且碳原子數(shù)最少的飽和鏈燒（C3H7）

分子式為C7Ha,由于丙基（一C3H7）有兩種結(jié)構(gòu)，故可能是3-甲基己烷或2,3一二甲基戊烷，D項(xiàng)錯(cuò)