2023屆高中化學人教版二輪專題復習第78 講 高考有機化學綜合題中的信息解讀（含解析）

試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁試卷第=page44頁，共=sectionpages44頁第78講-高考有機化學綜合題中的信息解讀1．（2022·北京市第三十五中學高三階段練習）聚醋酸乙烯酯難溶于水，可用作白乳膠、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作醫(yī)用滴眼液。合成路線如下：已知：(R’’、R’’不同的羥基)下列說法不正確的是A．試劑a是乙酸B．通過增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的產(chǎn)率C．由M轉化為聚醋酸乙烯酯的過程中發(fā)生了縮聚反應D．由聚醋酸乙烯酯轉化為聚乙烯醇過程中還會生成乙酸甲酯2．（2020·全國·高三專題練習）順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：已知：i.ii.(R、R代表烴基或氫)（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_____________________（2）反應I的反應類型是__________________(選填字母)。a.加聚反應

b.縮聚反應（3）順式聚合物P的結構簡式是_____________(選填字母)。（4）A的相對分子質量為108。①反應Ⅱ的化學方程式是________________________。②1molB完全轉化成M所消耗H2的質量是_______g。（5）反應Ⅲ的化學方程式是__________________。（6）A的某些同分異構體在相同的反應條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構體的結構簡式___________。3．（2022春·福建南平·高二統(tǒng)考期末）化合物H是一種有機材料中間體。制備H的一種合成路線如下：已知：①②③回答下列問題：(1)A分子中最多有_______個原子共平面；H的分子式為_______。(2)由E生成F的化學方程式為_______，其反應類型為_______。(3)M的結構簡式為_______。(4)G與乙醇發(fā)生酯化反應生成化合物Y，Y有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_______種，其中任意一種的結構簡式為_______。①分子中只含有苯環(huán)，且與G具有相同官能團②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶14．（2021·山東·高三專題練習）我國科學家首次提出了“聚集誘導發(fā)光(AIE)”概念及其分子運動受限(RIM)發(fā)光機理。目前，AIE已成為光電材料、生物熒光成像等諸多領域的研究熱點之一、四苯乙烯(TPE)是一類重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路線如下：已知如下信息：i.ii.iii.根據(jù)上述合成路線，回答下列問題：(1)由A生成B的化學方程式為___________。(2)由D生成E的反應類型為___________，該反應裝置常用裝有無水CaCl2的玻璃管將反應體系與大氣接通，其中無水CaCl2用作___________。(3)C的同分異構體中，能同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為_____。(只需寫出2個)i.紅外光譜及核磁共振氫譜表明分子中含有基團；ii.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，其數(shù)量比為1：1。(4)G經(jīng)還原反應生成產(chǎn)物M(C13H12O)，M的化學名稱為___________。(5)H的結構簡式為___________。反應⑥可能生成的四苯乙烯類產(chǎn)物有___________種。(6)歐司哌米芬(Ospemifene)J是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，具有三苯乙烯的結構特征。根據(jù)上述反應信息，設計由化合物F、苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制備J的合成路線___________。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)5．（2020·北京·高三統(tǒng)考專題練習）丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞（J）的一種路線如圖所示：已知：（1）B的化學名稱是________，F(xiàn)中官能團名稱是______。（2）由E生成F和H生成J的反應類型分別是________、________。（3）試劑a是________。（4）J是一種環(huán)酯，則J的結構簡式為____________。H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為________。（5）M的組成比F多1個CH2基團，M的分子式為C8H7BrO，M的同分異構體①能發(fā)生銀鏡反應；②含有苯環(huán)；③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構體共有________種。（6）利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成的流程圖________（其他試劑自選。基于主題教學的高考化學專題復習系列講座（聯(lián)系）第78講-高考有機化學綜合題中的信息解讀1．【答案】C【解析】由合成路線中的聚醋酸乙烯酯反推，可知M為，是乙炔與乙酸加成的產(chǎn)物，聚醋酸乙烯酯再在催化劑和甲醇的作用下生成聚乙烯醇。A．據(jù)分析可知，a為乙酸，A正確；B．提高反應物的量可以使平衡正向移動，提高生成物產(chǎn)率，B正確；C．由M轉化為聚醋酸乙烯酯的過程中發(fā)生碳碳雙鍵的加聚反應，C錯誤；D．由聚醋酸乙烯酯轉化為聚乙烯醇過程中發(fā)生取代反應，會生成乙酸甲酯，D正確；答案選C。2．【答案】（1）1，3-丁二烯

（2）a

（3）

b

（4）

6

（5）

（6）【解析】根據(jù)轉化關系知，1，3-丁二烯發(fā)生聚合反應I得到順式聚合物P為聚順1，3-丁二烯，則P的結構簡式為，由信息i、結合A的相對分子質量為108知，在加熱條件下發(fā)生反應II生成A的方程式為，A發(fā)生已知ii的反應生成B和C，B和氫氣發(fā)生加成反應生成M，則B的結構簡式為，C為HCHO，C和反應生成N，根據(jù)N的分子式知，一個C分子和兩個分子反應生成N，N的結構簡式為，以此解答該題。3．【答案】（1）

17

C14H14O2（2）

+Br2→

加成反應（3）（4）

4

或或或【解析】（1）與苯環(huán)碳原子直接相連的原子和苯環(huán)碳原子一定共平面，與碳碳雙鍵碳原子直接相連的原子和碳碳雙鍵碳原子一定共平面，單鍵可以旋轉，則A分子中最多共平面的原子有17個（9個C和8個H）；H的結構簡式為，分子式為C14H14O2；答案為：17；C14H14O2。（2）E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成F，反應的化學方程式為+Br2→；答案為：+Br2→；加成反應。（3）根據(jù)分析，M的結構簡式為；答案為：。（4）G中的官能團為碳碳三鍵和羧基，G與乙醇發(fā)生酯化反應生成的Y的結構簡式為，Y的分子式為C11H10O2，不飽和度為7，Y的同分異構體中只含苯環(huán)、且與G具有相同官能團，說明Y的同分異構體中含碳碳三鍵和羧基，Y的同分異構體的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，符合題意的同分異構體的結構簡式為、、、，共4種；答案為：4。4．

取代反應

干燥劑劑

；；(寫出兩種即可)

二苯(基)甲醇

，4

【解析】(1)經(jīng)分析A是甲苯，B是，故A生成B發(fā)生了硝化反應，其化學方程式為。(2)由D生成E的條件結合信息i，可知兩反應類似，則可知此反應類型是取代反應；反應過程中需無水AlCl3為催化劑，故無水CaCl2的的作用是防止空氣中的水汽進入裝置，起到干燥劑作用。(3)C的分子式為C7H5NO4，其同分異構體結構中含有-CHO基團，且苯環(huán)上還有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，其數(shù)量比為1：1，說明苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基含有-CHO基團，另一個取代基和其是對位，結合元素原子個數(shù)可得滿足條件的C的同分異構體有、、。(寫出兩種即可)(4)由F→H→I的轉化過程，結合F、I的結構簡式，結合信息ii，可推測出G的結構簡式為，G的分子式為(C13H10O)，經(jīng)還原反應生成產(chǎn)物M(C13H12O)，從H元素原子看，由G生成M多了2個H原子，可知是苯環(huán)的羰基得氫被還原，故M的結構簡式為，其名稱為二苯(基)甲醇。(5)由F和G的結構簡式結合I的結構簡式，結合信息ii，可知H的結構簡式為。反應⑥可能生成的四苯乙烯類產(chǎn)物有F和F反應生成的三種，分別是、、，還有G和G生成的1種，總計4種。(6)由生成物J的結構簡式，結合I的生產(chǎn)流程，結合告知的信息，要合成J,就要先合成出和。若要合成出，則可通過苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的條件即可；若要合成出，結合信息iii，則需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出則通過四苯乙烯衍生物合成路線中H→G，可知只需要化合物F。所以本題的合成路線為5.【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷

醛基、溴原子

（2）氧化反應

酯化反應（或取代反應）

（3）鐵粉（或FeBr3）、液溴

（4）

+（n-1）H2O

（5）7

（6）

【解析】（1）B的結構簡式為：，名稱為：2-甲基-2-溴丙烷，F(xiàn)為，含有醛基、溴原子兩種官能團，故答案為：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子；（2）到，加氧去氫，屬于氧化反應，到，發(fā)生了酯化反應，酯化反應屬于取代反應，故答案為：氧化反應；酯化反應（或取代反應）；（3）D到E：變?yōu)?，發(fā)生了苯環(huán)上的溴代反應，條件為鐵粉（或FeBr3）、液溴，故答案為：鐵粉（或FeBr3）、液溴；（4）J是一種環(huán)酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，則J的結構簡式為，H為，在一定條件下通過縮聚反應生成高分子化合物K，則H