2023屆二輪復習 大題突破　有機化學綜合題 拆分點2　限定條件同分異構(gòu)體的書寫 學案（浙江專用）

拆分點2限定條件同分異構(gòu)體的書寫一、真題示向1.(2023·浙江1月選考,節(jié)選)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙酰基()。解析:C的分子式為C7H9N3O2,不飽和度為5,只含有一個六元環(huán),且共有2種不同化學環(huán)境的氫原子,故該結(jié)構(gòu)為對稱結(jié)構(gòu),符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、。答案:、、、2.(2022·浙江6月選考,節(jié)選)寫出同時符合下列條件的化合物F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

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①1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有3種不同化學環(huán)境的氫原子,有N—H鍵。②分子中含一個環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4。解析:F的分子式是C5H12N2,由已知條件知,其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對稱,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式是。答案:1.思維流程第一步根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度第二步根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團種類和數(shù)目第三步結(jié)合含有不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫第四步檢查并刪除重復的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡式2.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系二、模擬沖關(guān)1.寫出化合物E()同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

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a.分子中含有一個六元環(huán),兩個—CN;b.分子內(nèi)不含—O—O—、—O—CN結(jié)構(gòu),且一個C上不能同時連兩個—OH;c.1H-NMR譜檢測表明其分子中有2種氫原子。解析:化合物E的分子式為C8H10N2O2,同時符合a.分子中含有一個六元環(huán),兩個—CN;b.分子內(nèi)不含—O—O—、—O—CN結(jié)構(gòu),且一個C上不能同時連兩個—OH;c.1H-NMR譜檢測表明其分子中有2種氫原子,根據(jù)對稱結(jié)構(gòu)可推知其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有、、、、、。答案:、、、、、2.(2022·十校聯(lián)盟測試,節(jié)選)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F(C14H11FBrNO2)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)):

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①1H-MR譜顯示