有機(jī)化學(xué)(汪小蘭第四版)課后習(xí)題答案

緒論

1.1扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。

答案：

離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物

熔沸點(diǎn)高低

溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑

硬度高低

1.2NaCI與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是

否相同？如將CH,及CCI,各1mol混在一起，與CHCL及CH3cl各1mol的混合物是否

相同？為什么？

答案：NaCI與KBr各1mol與NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷?/p>

液中均為Na*,K；Br-,C「離子各1mol.

由于CH4與CCI,及CHCL與CH3cl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的

混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫(huà)出它們的軌道形狀。當(dāng)

四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷（CH,）時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成

鍵的？畫(huà)出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：

c

c

H

CH4中c中有4個(gè)電子與氫成鍵為sp3雜化軌道,正四面體結(jié)構(gòu)

CH4sp3雜化

1.4寫出下列化合物的Lewis

a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HN03f.HCHOg.H3POhC2H6

LC2H2J.H2SO4

答案：

a.H-C=C-HH：C：：C：HH-rT-Hd.

11或????HH-s"-

HH1I

HHHC

IH

：：H

O—

??：0：??空????1??

e.H-O-N.f.iiH-O-P-O-H或H-O-P-O-H

g-??1????1??

??O：H-C-H-C—

??：O：：OJH

11

HH

H-C=C-Hj.uKi!Xunit??

H-g-廣g-H或H-O-S-O-H

SO!：O：

1.5下列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫(huà)出其方向。

a.12b.CH2clzc.HBrd.CHCke.CHaOHf.CH30cH3

答案：

1.6根據(jù)S與。的電負(fù)性差別，HQ與H￡相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵？

答案：

電負(fù)性0>S,H20與HzS相比，H20有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。

1.7下列分子中那些可以形成氫鍵？

答案：

d.CMNHze.CH3CH2OH

1.8醋酸分子式為CWC00H,它是否能溶于水？為什么？

答案：

能溶于水，因?yàn)楹蠧=0和0H兩種極性基團(tuán)，根據(jù)相似相容原理，可以溶于極性水。

第二章飽和燃

2.1卷心菜葉表面的蠟質(zhì)中含有29個(gè)碳的直鏈烷煌，寫出其分子式。

C29H60

2.2用系統(tǒng)命名法(如果可能的話，同時(shí)用普通命名法)命名下列化合物，并指出⑹和

(d)中各碳原子的級(jí)數(shù)。

HHHH

II—I

CH3（CH2）3CH（CH2）3CH3b.CCcCHCH3cH,qCHQbBCHQb

III-fI''''t

C（CH）HHHH

32CI

CHCH（CH）HIO2°4°］。

232H—

H

3

CH3|°CH3

d.（CH3）4Cg.CH3cHeH2cH3

CH3cH2cH—CH2-CH-CH-CH3

CH2-CH2-CH3C2H5

CH3

h.（CH3）2CHCH2cH2cH（C2H5）2

答案：

a.2,4,4一三甲基一5一正丁基壬烷5—butyl—2,4t4—trimethylnonaneb.正己烷

hexanec.3,3一二乙基戊烷3,3—diethyIpentaned.3一甲基一5一異丙基辛烷5—

isopropyI—3—methyloctanee.2一甲基丙烷（異丁烷）2—

methylpropane（iso-butane）f.2,2一二甲基丙烷（新戊烷）2,2—

dimethyIpropane(neopentane)g.3一甲基戊烷3—methylpentaneh.2一甲基一5一乙

基庚烷5—ethyI—2—methyIheptane

2.3下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。

CH9H3

CH3IJ3

c.CHCH-CH-CH-CH-CH

CH3—CH33

CH

CH2-CH—CH-CH3CH33

CH3CH3

CH3CH3

CH3

CH3I

比CH3-CH-CH-CH

CH3cHeH2cHecCH3CH-CH-CH2CH-CH3

HjC—CH-CHCH3CH—CH3

3CH3CH3

CH3

答案：

a=b=d=e為2,3,5—三甲基己烷c=f為2,3,4,5—四甲基己烷

2.4寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。

a.3,3一二甲基丁烷b.2,4一二甲基一5一異丙基壬烷c.2,4,5,5一四甲基一4一乙基庚烷

d.3,4一二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3—三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷g.2

一異丙基一4一甲基己烷h.4—乙基一5,5一二甲基辛烷

答案：

g-錯(cuò)，應(yīng)為2,3,5—三甲基庚烷h.

2.5寫出分子式為C7H16的烷煌的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異

丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane

2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane

2.6寫出符合一下條件的含6個(gè)碳的烷煌的結(jié)構(gòu)式

1、含有兩個(gè)三級(jí)碳原子的烷煌2,3-dimethylbutane

2、含有一個(gè)異丙基的烷煌2-methylpentane

3、含有一個(gè)四級(jí)碳原子和一個(gè)二級(jí)碳原子的烷燒2,2-dimethylbutane

2.7用IUPAC建議的方法，畫(huà)出下列分子三度空間的立體形狀:

2.8下列各組化合物中，哪個(gè)沸點(diǎn)較高？說(shuō)明原因

4、庚烷與己烷。庚烷高，碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高。

5、壬烷與3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。

2.9將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表）。

a.3,3一二甲基戊烷b.正庚烷c.2一甲基庚烷d.正戊烷e.2一甲基己烷

答案：c>b>e>a>d

2.10寫出正丁烷、異丁烷的一溟代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。

2.11寫出2,2,4—三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。

2.12下列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）

答案：a是共同的

2.13用紐曼投影式畫(huà)出1,2一二溪乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列勢(shì)能圖中的A,B,C,D

各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？

答案：

2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷

程。

略

2.15分子式為GH"的烷爆與氯在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這

個(gè)烷煌的結(jié)構(gòu)。

答案：

這個(gè)化合物為

2.16將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列:

a.CH3cH2cH2cHeH3b.CH3cH2cH2cH2cH2?C.CH3cH2'-CH3

CH3

答案：穩(wěn)定性c>a>b

第三章不飽和燃

3.1用系統(tǒng)命名法命名下列化合物

a.(CH3CH2)2C=CH2b.CH3cH2cH2^CH2(CH2)2CH3

CH2

c.CH3C=CHCHCH2CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

c2H5CH3

答案：

a.2一乙基一1一丁烯2—ethyI—1—buteneb.2一丙基一1一己烯2—propyI-1一

hexenec.3,5一二甲基一3一庚烯3,5—dimethyl—3—heptene

d.2,5一二甲基一2—己烯2,5—dimethyI—2—hexene

3.2寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。

a.2,4一二甲基一2一戊烯b.3—丁烯c.3,3,5一三甲基一1一庚烯

d.2一乙基一1一戊烯e.異丁烯f.3,4一二甲基一4一戊烯g.反一3,4一二甲基一3一己烯

h.2一甲基一3一丙基一2一戊烯

答案：

a.b.錯(cuò)，應(yīng)為1一丁烯

￡錯(cuò)，應(yīng)為2,3一二甲基一1一戊烯

h，錯(cuò)，應(yīng)為2一甲基一3一乙基一2一己烯

3.3寫出分子式Cs巾。的烯煌的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，如有順?lè)串悩?gòu)，寫出它們的構(gòu)型式,

并用系統(tǒng)命名法命名。

(f)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-l-ene

2-methylbut-2-ene2-methylbut-l-ene

3.4用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯煌，指出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分子中的。

鍵有幾個(gè)是sp2-sp3型的，幾個(gè)是sp3-sp3型的？

3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余為sp3

雜化，。鍵有3個(gè)是sp2-sp3型的，3個(gè)是sp3-sp3型的，1個(gè)是sp2-sp2型的。

3.5寫出下列化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式

答案：a、(CHs)2cHe"OH；b、[(CH3)2CH]2C0；c、環(huán)戊烯;d、(CH3)2CHCH2CH2CI

3.6將下列化合物寫成鍵線式

0/

A、b、;C、

d、

、

，D、

3.7寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。

、/(CH2)11CH3

3.8下列烯燃哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名。

CH3

a.CH3cH2(i=qCH2cH3b.CH2=C(CI)CH3c.

C2H5CH=CHCH2I

C2H5

CHCHCHCHCHCH

d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.3==25

答案：c,d,e,f有順?lè)串悩?gòu)

C.C2H5、/CH2IHX網(wǎng)d.H3\_/CH(CH3)2FC'C_C/H

/JC'H/—、CH(CH3)2

/HHn'

(Z)—1—碘一2一戊烯(E)—1—碘一2一戊烯(Z)—4—甲基一2—戊烯(E)—4—甲基_2一戊烯

H3c/

e.H/f./C=C(/C2H5

/C=C(/C=C(/,C=C1

/、C=CH2H

n/C=CH2H3c/\

七。HHHHH

(Z)-1,3-戊二烯(E)—1,3—戊二烯(22,42)—2,4一庚二烯

HC/H

H\/H3c3〉

/C=C</H/C=C(/C2H5C=C1/H

CC

H3c7C、H/C\HZ\

HC2H5HHHC2H5

(2Z.4E)-2,4一庚二烯(2￡,42)—2,4一庚二烯(2E,4E)-2,4一庚二烯

3.9用Z、E確定下來(lái)烯煌的構(gòu)型

答案：a、Z；b、E；c、Z

3.10有幾個(gè)烯煌氫化后可以得到2-甲基丁烷，寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。

2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-l-ene

3.11完成下列反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑.

a.CH3CH2CH=CH2H2sO4?

HBr

b.(CH3)2C=CHCH3—>

c.CH3CH2CH=CH2---------------?CH3cH2cH2cH20H

d.CH3CH2CH=CH2-----------CH3CH2CH-CH3

OH

03

e.(CH3)2C=CHCH2CH3石］南*

CICH2cH-CH20H

f.CH2=CHCH2OH

OH

答案:

a.CH3CH2CH=CH2抬°4?CH3CH2CH-CH3

OSO2OH

b.(CH3)2C=CHCH3一晅"(CH3)2：CH2cH3

Br

1).BH3

c.CH3CH2CH=CH2---------------------RCHBCH2cH2cH20H

2)舊2。2?OH

d.CH3CH2CH=CH2"0/H：CH3CH2CH-CH3

OH

1).03

e

-(CH3)2C=CHCH2CH32),Zn,H20CH3COCH3+CH3CH2CHO

f.CH2=CHCH2OHCI2/H2O,CICH2CH-CH2OH

OH

3.12兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1一己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上

正確的標(biāo)簽?

正己烷

1一己烯

3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與澳化氫加成得到同一種澳代丁烷，寫出這兩個(gè)

丁烯的結(jié)構(gòu)式。

答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2cH3

3.14將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列:

答案：穩(wěn)定性:

3.15寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程:

H3CCH3

>CHCH2CH2CH2CH=C(

H3CCH3

答案:

H3C、/CH3H+H3c7/\/CH3

)=CHCH2cH2cH2cH=C、一-_?/>CH2cH2cH2cH2cH=c、

七c/H3CCH3

3.16分子式為CSHM的化合物A,與1分子氫作用得到GHiz的化合物。A在酸性溶液中與高

鎰酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的竣酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的

醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。

答案：

3.17命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：

a.CH3cH(C2H5)C-CCH3b.(CH3)3CC=CC=CC(CH3)3

c.2一甲基一1,3,5一己三烯d.乙烯基乙快

答案：

a.4一甲基一2一己快4—methyl_2—hexyneb.2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二快

2,2,7,7-tetramethyI—3,5—octadiyne

3.18寫出分子式符合C5H8的所有開(kāi)鏈煌的異構(gòu)體并命名。

2-methylbuta-l,3-diene3-methylbuta-l,2-diene3-methylbut-l-yne

penta-1,4-diene(￡)-penta-l,3-diene(Z)-penta-1,3-diene

pent-l-ynepent-2-ynepenta-1,2-diene

3.19以適當(dāng)快怪為原料合成下列化合物：

a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCIe.CH3c(Br)2cH3

f.CH3CBr=CHBrg.CH3coeH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr

答案：

LindIar

HC=CH+H2-?H2C=CH2b.HC=CH苗，"CH3cH3

cat

HgCl

diCH2=CHCI

HSCH+H20-哇。!?CH3cH0-HC=CH+HCI

HgSO4

Br

H3CC三CH普」「CHC=CHHBr*I

32CH3-C-CH3

Br

Br

3C

H3CC三CH+BrI

2B

H3COCH+H20抬。4ACH3coe%

HgS04

cHCc

HgB「23-2一

H3CC=CHHBrI

Br

LindlarHBr

HCC=CH+HCH3CH=CH2>(CH3)2CHBr

32cat

3.20用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.正庚烷1,4一庚二烯1一庚快b.1一己快2-己快2一甲基戊烷

答案：

3.21完成下列反應(yīng)式:

°c—HCI(過(guò)量)

a.CH3cH2cH2c三CH-----------------?

b.CH3cH2c三CCH3+KMnO4—―—?

c.CH3cH2cMecH3+H2O庫(kù)。4A

HgSO4

&CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO_____?

e.CH3cH2c三CH+HCN

答案:

Cl

a.CH3cH2cH2c三CH“HCI」過(guò)量）.CH3CH2CH2C-CH3

Cl

|_|+

b.CH3cH2c三CCH3+KMnO4———?CH3cH2coOH+CH3COOH

,,cHSO

CH3cH2c三CCH324

+H2O------------CH3cH2cH2coe七+CH3cH2coeH2cH3

HgSO4

d.CHO

CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO

CH3cH2c三CH+HCNCHCHC=CH

e.322

CN

能生

3.22分子式為66巾。的化合物A,經(jīng)催化氫化得2-甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用

成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到CH3，HCH29cH3。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，

C%°并用

反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。

答案：

CH3cHeH20cH

H3C

3.23分子式為CM。的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的

產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B(niǎo)不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)

臭氧化后再還原水解，得到CWCHO及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)

式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。

答案：

AH3CCH2cH2cH2c三CHBCH3CH=CHCH=CHCH3

3.24寫出1,3一丁二烯及1,4一戊二烯分別與ImolHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。

答案：

HRr

CHCH-CH=CH+CHCH=CHCHBr

CH2=CHCH=CH2?3232

Br

?HRr

CH3CH—CH-CH3+CH3CH—CH2-CH2

CH2=CHCH=CH2—A

BrBrBrBr

CH2=CHCH2CH=CH2HBr

,CH3CH—CH2CH=CH2

Br

CH2=CHCH2cH=CH2'“BrCH3cH—CH2—CH—CH3

BrBr

第四章環(huán)燃

4.1寫出分子式符合CsHw的所有脂環(huán)煌的異構(gòu)體（包括順?lè)串悩?gòu)）并命名。

答案：

Cs巾。不飽和度n=i

環(huán)戊烷cyclopentane

b.1一甲基環(huán)丁烷1—methylcyclobutane

\

順一1,2一二甲基環(huán)丙烷cis—1,2—dimethylcyclopropane

反一1,2一二甲基環(huán)丙烷t「ans—1,2—dimethyllcyclopropane

1,1一二甲基環(huán)丙烷1,1—dimethylcyclopropane

乙基環(huán)丙烷ethylcyclopropane

4.2寫出分子式符合CM。的所有芳香煌的異構(gòu)體并命名。

1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methyIbenzene1-ethyl-3-methylbenzene

1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene

其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、■乙基-4-甲苯、1,

2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯

4.3命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:

CH(CH3)2

4—硝基一2一氯甲苯g-2,3一二甲基一1一苯基一1一戊烯

人順一1,3一二甲基環(huán)戊烷

答案：

a.1,1—二氯環(huán)庚烷1,1—dichIorocycIoheptaneb.2,6一二甲基蔡2,6—

dimethylnaphthalenec.1一甲基一4一異丙基一1,4一環(huán)己二烯1—isopropyl-4—

methyI—1,4—cyclohexadiened.對(duì)異丙基甲苯p-isopropyItoIuenee.2一氯苯磺酸2

—chIorobenzenesuIfonicacid

2—chloro—4—nitrotoluene

2,3—dimethyl—1-phenyl—1—pentene

［新版補(bǔ)充的題目——序號(hào)改變了，請(qǐng)注意］

1-仲丁基7,3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷

4.4指出下面結(jié)構(gòu)式中1-7號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)

SP2雜化的為1、3、6號(hào)，SP3雜化的為2、4、5、7號(hào)。

4.5改寫為鍵線式

答案：

I-mcthyl-4-(propan-2-

ylidcne)cyclohex-1-ene3-methyl-2-((E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone

1V

(^)-3-ethylhex-2-ene或者(Z>3-ethylhex-2-ene

林?！?/p>

1,7,7-tnmethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one(￡r)-3.7-dimcthyiocta-2.6-d

4.6命名下列化合物，指出哪個(gè)有幾何異構(gòu)體,并寫出它們的構(gòu)型式。

HCH卜ACH

nA3Tq3

HC2H5C；2H5CH3

1-ethyl-1-methylcyclopropane2-ethyl-l,l-cimethylcyclopropane

k

c2H5CH3

1-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane

前三個(gè)沒(méi)有幾何異構(gòu)體（順?lè)串悩?gòu)）

CH3CH3

1-ethy1-2-isopropy1-1,2-dimethylcyclopropa展有z和E兩種構(gòu)型，并且是手性碳原子,

還有旋光異構(gòu)(RR、SS、RS)O

4.7完成下列反應(yīng):

CH3

a.HBr

0+Cb與

+Cl2——

答案:

CH3o

f.

Zn—powder,H2O

-CH—CH2CI

?+Cl2--------g

4.8寫出反一1一甲基一3一異丙基環(huán)己烷及順一1一甲基一4一異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)

象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。

答案：

3J

1r27

4.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溪代反應(yīng)時(shí),各能生成幾種一漠代產(chǎn)物？寫出它們的

結(jié)構(gòu)式。

答案：

CHCH

沙。+e3

X：

Br

,3CHCH,

E巾3c；6I

/Br

、C%

Br

CH3

CH3

CH3

CH3

4.10下列化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？

，?Oh03P75

答案：b,d有芳香性

4.11用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.1,3?—環(huán)己二烯，苯和1一己快b.環(huán)丙烷和丙烯

答案：

、I

a.A1,3一環(huán)己二烯灰白色

B苯Ag(N%)2+

無(wú)反.

C1一己快I無(wú)反應(yīng)「ABr?/CCI4，

B褪色

L?A

bA環(huán)丙烷〕F無(wú)反.A

D

-IKMnO4A

B丙烯j必工B

4.12寫出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物:

ClCOOHNHCOCH3

a-6b-dci5

CH3

a0-oa。OCH3

d

NO2

答案：

ClCOOHNHCOCH3

a-16/c白i

I

,Y?6QCOCHJ

TOCH3

NO2

4.13由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備：

7。2N02產(chǎn)COOHCOOHCH3COOH

de

BrClL

N02Br

答案：

HNO_/=\

BrM3BrA^N°2

新版c小題與老版本不同:

4.14分子式為CM。的A,能被高銃酸鉀氧化，并能使澳的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催

化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為CeHQz的不帶支鏈

的開(kāi)鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。

答案：

即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為CM。的各種異構(gòu)體，例如以上各種異

構(gòu)體。

4.15分子式為0,也的芳煌人，以高鎰酸鉀氧化后得二元粉酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種

一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。

答案：

4.16分子式為（5白8、的人，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。

答案：

4.17澳苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C,H,CIBr的異構(gòu)體A和B,將A溪代得到幾種分子

式為CJWIBrz的產(chǎn)物，而B(niǎo)經(jīng)澳代得到兩種分子式為CJWIBrz的產(chǎn)物C和D。A演代后

所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒(méi)有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式，寫出

各步反應(yīng)。

答案：

BrBrfBr

ClClCl

第五章旋光異構(gòu)

5.1（略）

5.2（略）

5.3（略）

5.4下列化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu)

體的數(shù)目。

CH3I

a.CH3cH2cHe/b,CHCH=C=CHCHc.IXX

1330d-u

OH

IOH-/V

e.uhf-CH3|H-|H-C00Hg

OHCH3

.「0d

答案:

CH3

6(2個(gè))

(22=4個(gè))

CH3

O(無(wú))

新版本增加兩個(gè)K（無(wú)）（2個(gè)）

5.5下列化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式,

用R,S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。

2.2一澳代一1一丁醇卜a,6一二澳代丁二酸

c.a,3一二澳

代丁酸&2一甲基一2一丁烯酸

答案：

CHOH

CH2OH2

a.CH2——CH2cH2cH3+H

AH\H-十BrBr

CH2cH3CH2cH3

(R)(S)

(：00HC：00H(：OOH

HCCCCH—CH—COOHH—一Rr

b.IInL>r>BrH

II

BrBrH——BrBr——HH——Br

(：00H(：00H(：OOH

(meso-)(2S,3S)(2R,3R)

(：00Hi(；OOH(20H：(20H

H3CCH-CH-COOH

c.H—BrBr—HH-—Br：Br——H

BrBrH—Br:Br—HBr——HH——Br

CH'COOH

3C；00H：(：H3

(2S,3R)(2R,3S)：3,3S)(

(22fR,3R)

d.CHC=CHCOOH

3必(無(wú))

5.6下列化合物中哪個(gè)有旋光活性？如有，指出旋光方向

A沒(méi)有手性碳原子，故無(wú)

B(+)表示分子有左旋光性

C兩個(gè)手性碳原子，內(nèi)消旋體，整個(gè)分子就不具有旋光活性了

5.7分子式是C5H?)()2的酸，有旋光性，寫出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式，并用R,S標(biāo)記法命

名。

答案：

COOHCOOH

H3C—j—H

C5H10O2H十CH3

CH2cH3CH2CH3

(R)(S)

5.8分子式為CM?的開(kāi)鏈煌A,有旋光性。經(jīng)催化氨化生成無(wú)旋光性的B,分子式為CM,。

寫出A,B的結(jié)構(gòu)式。

答案：

c6H12n=1

ACH2=CHCHCH2CH3BCH3cH2cHeH2cH3

CH3