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高中化學選修第三章第三節(jié)羧酸酯第1頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四(2)分子式:(1)結(jié)構(gòu)式:一、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)(3)結(jié)構(gòu)簡式:C2H4O2CH3COOH官能團:CHHHCOO-HCCOO-HC羧基第2頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四二、乙酸的物理性質(zhì)(1)無色;(2)有強烈刺激性氣味;(3)液體;(4)易溶于水、乙醇;(5)熔點16.6℃;(6)沸點:117.9℃。溫度低于熔點時,乙酸凝結(jié)成類似于冰一樣的晶體,純凈的乙酸叫做冰醋酸。第3頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四三、乙酸的化學性質(zhì)(1)乙酸的酸性【科學探究1】驗證乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3苯酚鈉溶液第4頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
E、與某些鹽反應:
A、使紫色石蕊試液變色:B、與活潑金屬反應:D、與堿反應:C、與堿性氧化物反應:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO-+H+第5頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四(2)乙酸的酯化反應【科學探究2】乙酸和乙醇的酯化反應。實驗現(xiàn)象:有無色透明油狀液體生成,有香味。第6頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸4.導管的作用?冷凝回流乙醇和乙酸a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.飽和Na2CO3溶液的作用?c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.導管為何不能插入飽和Na2CO3溶液中?防止受熱不勻發(fā)生倒吸1.混合液添加的順序乙醇-濃硫酸-乙酸2.試管傾斜加熱的目的是什么?增大受熱面積3.濃硫酸的作用是什么?催化劑,吸水劑思考交流5.得到的產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?不純凈;乙酸、乙醇第7頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四更多的防倒吸方法開闊視野第8頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四酯化反應實質(zhì):酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示蹤法驗證酯化反應既是取代反應,也是分子間脫水的反應第9頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四【練習1】寫出甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應的原理?!揪毩?】寫出乙二酸和乙醇發(fā)生酯化反應的原理。第10頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四思考與交流:課本P631)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第11頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四(3)乙酸的氧化反應(4)乙酸的制備+O22CH3COOH催化劑△CHH2HCOHC點燃2CO2↑+2H2OCH3COOH+2O2第12頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四1、概念:烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物?!纠緾H3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸官能團:羧基-COOHCOO-HC最簡單羧酸-甲酸HCOOH,,既有醛基又有羧基。第13頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四2、羧酸的分類(1)根據(jù)與烴基相連的羧基不同,可分為:脂肪酸和芳香羧?!纠恐舅幔阂宜酑H3COOH、硬脂酸C17H35COOH)。芳香酸:苯甲酸C6H5COOH。(2)根據(jù)羧基數(shù)目可分為:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸?!纠坑退酑17H33COOH乙二酸HOOC-COOH。第14頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四3、羧酸的通式一元羧酸:R-COOH飽和一元羧酸:CnH2nO24、羧酸的用途重要的有機化工原料第15頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四5、自然界和日常生活中的有機酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸第16頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能,不產(chǎn)生CO2不能能能增強中性【知識歸納】第17頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四
1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應可得到一鈉鹽C7H5O3Na()COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知識應用】2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液練一練第18頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。通式:RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的官能團:COO-RC第19頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四2、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。3、舉例蘋果中的戊酸戊酯,菠蘿中的丁酸乙酯,香蕉中的乙酸異戊酯等。4、酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體,密度一般小于水,難溶于水,易溶于有機溶劑。第20頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四自然界中的有機酯資料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯第21頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四5、酯的命名HCOO-CH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第22頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第23頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四6、酯的化學性質(zhì)(1)酯的水解反應:在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應生成相應的酸和醇。CH3COOC2H5+H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反應和酯化反應互為可逆反應;2、酯的水解反應中無機酸和堿是催化劑;3、酯的水解反應屬于取代反應;4、堿中水解程度大,不可逆,酸中水解,可逆。Δ第24頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四根據(jù)化學平衡移動原理:在一定條件下,當可逆反應達到平衡后,如果改變影響平衡的條件,平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動。提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施:(1)乙酸乙酯的沸點較低,不斷蒸出乙酸乙酯。(2)加入過量的乙醇。第25頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四(2)酯的氧化反應不能被KMnO4氧化??梢匀紵?。C4H8O2+5O2點燃4CO2+4H2O第26頁,共28頁,2023年,2月20日,星期四練習1:寫出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化
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