高二化學(xué)鹵代烴和溴乙烷

高二化學(xué)鹵代烴和溴乙烷第1頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四飽和鏈烴不飽和鏈烴烷烴(CnH2n+2)環(huán)烷烴(CnH2n)芳香烴苯及其同系物(CnH2n-6)稠環(huán)芳香烴鏈烴環(huán)烴烴烴的分類(lèi)烯烴(CnH2n)炔烴(CnH2n-2)二烯烴(CnH2n-2)脂肪烴石油、天然氣、煤煤第2頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物烴的衍生物除烴基外CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br1、寫(xiě)出乙烷與溴蒸氣發(fā)生一溴取代反應(yīng)的化學(xué)方程式2、寫(xiě)出乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。鹵代烴第3頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四鹵代烴－溴乙烷選修5第41頁(yè)第4頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四一、分子組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2Br分子式結(jié)構(gòu)式電子式C2H5Br或C2H5BrCCHHBrHHH

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第5頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃

密度比水大

難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑對(duì)比：乙烷無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水二、溴乙烷的物理性質(zhì)第6頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四三、化學(xué)性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C－Br鍵容易斷裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥第7頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四無(wú)明顯變化溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀有Br－電離出第8頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△—取代反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的水溶液共熱1、溴乙烷的水解反應(yīng)C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HBrNaOH△或AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色能否?。康?頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2其他鹵代烴的水解第10頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：

①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加熱

④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過(guò)濾后取濾液

⑥過(guò)濾后取濾渣

⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

④③⑤⑦①

②③⑦①第11頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四練習(xí)：鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5－Br+OH－

→C2H5－OH+Br－寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應(yīng)3、由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成C2H5－O－CH31、溴乙烷跟NaSH反應(yīng)第12頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水現(xiàn)象：溴水褪色第13頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否說(shuō)明生成了乙烯？第14頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四醇△+NaOHCH2=CH2↑

+NaBr+H2O有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。2、溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱濃H2SO4170℃CH2=CH2↑

+H2O第15頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2其他鹵代烴的消去

1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？

2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2OCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O第16頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫(xiě)出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl結(jié)論發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)第17頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)第18頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)第19頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四練習(xí)：寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型

2-溴丙烷與NaOH水溶液共熱

2-溴丙烷與NaOH乙醇溶液共熱第20頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四三、化學(xué)性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C－Br鍵容易斷裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)鹵代烴(R-X)的官能團(tuán)：－X(X表示鹵素原子)第21頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)類(lèi)型官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴——甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——

苯鹵代烴-X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br第22頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四官能團(tuán):－X－OH－CHO－COOH－COOR鹵素原子羥基醛基羧基－C－H=O－C－O－H=O－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)雙鍵三鍵第23頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四一、鹵代烴的分類(lèi)1、按鹵素原子種類(lèi)2、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl多鹵代烴：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr飽和鹵代烴：CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2

=

CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X第24頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四二、飽和一鹵代烷的通式：CnH2n+1X飽和鏈狀鹵代烴的命名：①含連接–X的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷”。②從離–X原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。三、鹵代烴的命名命名下列鹵代烴(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2

CH2ClCHClCH2CH3將鹵素原子作為取代基第25頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四含連接–X的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào)，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴命名下列鹵代烴CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯不飽和鏈狀鹵代烴的命名：第26頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四四、鹵代烴的物理通性兩個(gè)碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是氣體，一般鹵代烴均為液體，高級(jí)的鹵代烴為固體。

②沸點(diǎn)隨著分子量的增加而增高

同系列中它們的密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小、沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而上升④

所有鹵代烴均不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑

⑤

鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多，則可燃性降低五、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代、消去第27頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四強(qiáng)堿的水溶液取代強(qiáng)堿的醇溶液消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去產(chǎn)物的多樣性第28頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變NaOH醇△HCl適當(dāng)溶劑消去加成已知：第29頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)變NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去加成取代第30頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四1、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法練習(xí)：寫(xiě)出C4H9Cl的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)(鹵原子)位置異構(gòu)六、鹵代烴的同分異構(gòu)體等效氫問(wèn)題第31頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四2、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法3、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法練習(xí)：二氯代苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯代苯有

種同分異構(gòu)體。練習(xí)：寫(xiě)出C3H6Cl2的同分異構(gòu)體第32頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四1、烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代2、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代3、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)七、鹵代烴的制備第33頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四強(qiáng)堿的水溶液取代強(qiáng)堿的醇溶液消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去產(chǎn)物的多樣性1、在有機(jī)合成中的應(yīng)用八、鹵代烴的用途①制備醇②制備烯烴或炔烴第34頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四RCH=CH2HBr適當(dāng)?shù)娜軇〩Br，過(guò)氧化物適當(dāng)?shù)娜軇ㄕ?qǐng)注意H和Br所加成的位置）在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。1.由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH第35頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四第36頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用第37頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明1966年，美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類(lèi)液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐稀＿@個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。第38頁(yè)，共44頁(yè)，2023年，2月20日，星期四①DDT(1,1-二〔對(duì)氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)