皂苷類理化性質(zhì)

皂苷類的理化性質(zhì)目錄皂苷類理化性質(zhì)

一、三萜皂苷的理化性質(zhì)（一）性狀游離的三萜類化合物多有完好的結(jié)晶，與糖成苷后，分子極性增大而不易結(jié)晶，大多為白色或無色的無定形粉末，且因極性較大，常具吸濕性。某些三萜成苷后具有苦味和辛辣味，對粘膜有刺激性，尤以鼻內(nèi)粘膜最為靈敏，吸入鼻內(nèi)可引起噴嚏，還可反射性地促進呼吸道粘液腺分泌，使?jié)馓迪♂專子谂懦觯R床用于祛痰止咳，如桔梗、遠志、枇杷葉等止咳化痰藥均含有三萜皂苷。少數(shù)三萜皂苷無此性質(zhì)，如甘草皂苷有顯著的甜味，對粘膜刺激性也弱。皂苷類的理化性質(zhì)

一、三萜皂苷的理化性質(zhì)（二）溶解性游離三萜類化合物主要表現(xiàn)為親脂性，可溶于石油醚、乙醚、三氯甲烷、甲醇、乙醇等常見的有機溶劑，不溶或難溶于水。與糖成苷后，由于分子的極性增大，一般可溶于水，易溶于熱水、含水稀醇、熱甲醇和熱乙醇，難溶于丙酮、乙醚、苯、石油醚等親脂性有機溶劑。三萜的苷類水解生成次級苷后，水溶性降低，易溶于中等極性的醇、丙酮、醋酸乙酯中。某些三萜的苷類有一定的助溶性能，可促進其他成分在水中的溶解。皂苷類的理化性質(zhì)

一、三萜皂苷的理化性質(zhì)（二）溶解性三萜皂苷在含水正丁醇或戊醇中有較大的溶解度，可利用此性質(zhì)從含三萜皂苷的水溶液中用正丁醇或戊醇進行萃取，從而與糖類、蛋白質(zhì)等親水性強的雜質(zhì)分離。皂苷類的理化性質(zhì)

一、三萜皂苷的理化性質(zhì)（三）發(fā)泡性三萜皂苷有降低水溶液表面張力的作用。多數(shù)三萜皂苷的水溶液經(jīng)強烈振搖后能產(chǎn)生大量持久性的泡沫，且不因加熱而消失，利用此性質(zhì)可與蛋白質(zhì)水浸液相區(qū)別。但也應注意，少數(shù)三萜皂苷泡沫量較少，如甘草皂苷。（四）溶血性三萜皂苷的水溶液大多能破壞紅細胞，產(chǎn)生溶血現(xiàn)象。因此含有三萜皂苷的藥材制成靜脈注射液時，必須做溶血試驗，即使肌肉注射，也易引起組織壞死，口服則無溶血作用。皂苷類的理化性質(zhì)

一、三萜皂苷的理化性質(zhì)（四）溶血性溶血作用的強弱可用溶血指數(shù)來衡量。溶血指數(shù)是指在一定條件（等滲、緩沖及恒溫）下，使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶解的皂苷水溶液的最低濃度。例如，甘草皂苷的溶血指數(shù)為1∶4000。皂苷的溶血作用是因為皂苷能與紅細胞壁上的膽甾醇結(jié)合，生成不溶于水的分子復合物沉淀，破壞了血紅細胞的正常滲透性，使細胞內(nèi)滲透壓增高而使細胞破裂，從而導致溶血。但不是所有皂苷都具有溶血作用，例如人參總皂苷無溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分離后，A型人參皂苷有抗溶血作用，B型和C型人參皂苷則有顯著的溶血作用。皂苷類的理化性質(zhì)

一、三萜皂苷的理化性質(zhì)（五）水解性三萜皂苷的水解可采用酸催化水解、酶水解、氧化開裂法（又稱Smith降解）等，含有酯苷鍵的皂苷，亦可在堿性條件下水解。水解時先利用植物中共存的酶水解，再配合化學方法水解皂苷，可提高皂苷元的收率。值得注意的是，利用水解法研究皂苷元的結(jié)構(gòu)時，若水解條件較為劇烈，可導致皂苷元在水解過程中發(fā)生脫水、環(huán)合、取代基位移、構(gòu)型轉(zhuǎn)化等變化，導致水解產(chǎn)物不是原始的皂苷元，從而造成研究工作復雜化，甚至會產(chǎn)生錯誤結(jié)論。皂苷類的理化性質(zhì)

二、甾體皂苷的理化性質(zhì)甾體皂苷的性質(zhì)與三萜皂苷的性質(zhì)類似。（一）性狀甾體皂苷元有較好晶形，甾體皂苷多為無定形粉末，熔點均較高；味苦而辛辣，對人體黏膜有強烈的刺激性；皂苷多具旋光性，且多為左旋。（二）溶解性甾體皂苷元能溶于親脂性有機溶劑甲醇、乙醇、氯仿等，不溶于水。皂苷一般可溶于水、稀醇易溶于熱水、稀醇，難溶于石油醚、苯、乙醚等親脂性有機溶劑。

皂苷類的理化性質(zhì)

二、甾體皂苷的理化性質(zhì)（三）表面活性作用甾體皂苷多具有發(fā)泡性，其水溶液在劇烈振搖時，可以產(chǎn)生大量、持久的泡沫且加熱不消失。（四）溶血作用甾體皂苷對膽甾醇有強的親和力，可形成分子復合物，作用于紅細胞表面的類脂質(zhì)而破壞血細胞，表現(xiàn)強的溶血作用。F環(huán)為開鏈衍生物的呋甾烷型甾體皂苷無溶血作用。（五）沉淀反應1．與堿式醋酸鉛的反應甾體皂苷可被堿式鹽或堿，如堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等沉淀，該反應可用于與酸性皂苷分離。皂苷類的理化性質(zhì)

二、甾體皂苷的理化性質(zhì)（五）沉淀反應2．與膽甾醇的反應甾體皂苷可與膽甾醇形成分子復合物，生成的分子復合物沉淀用乙醚回流提取時，膽甾醇可溶于乙醚，甾體皂苷不溶。甾體皂苷與膽甾醇形成沉淀的溶解度小，甾體皂苷的乙醇溶液可被膽甾醇沉淀。因此，可用于甾體皂苷的分離純化。

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二、甾體皂苷的理化性質(zhì)（六）顯色反應甾體皂苷在無水條件下，遇某些酸類亦可產(chǎn)生與三萜皂苷相類似的顯色反應。只是甾體皂苷與醋酐-濃硫酸反應，在顏色變化中最后出現(xiàn)綠色，三萜皂苷最后出現(xiàn)紅色；與三氯醋酸反應時，三