新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機化學(xué)基礎(chǔ)課件（160張）

專題十八有機化學(xué)基礎(chǔ)高考化學(xué)考點清單考點1認(rèn)識有機化合物考向一有機物的分類有機化合物

(1)

(2)烴

(1)烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的有機化合物。(2)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(3)有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。有機物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡

式)烯烴碳碳雙鍵

CH2

CH2炔烴碳碳三鍵

鹵代烴鹵素原子—XCH3CH2Cl醇醇羥基—OHCH3CH2OH酚酚羥基—OH

醚醚鍵

CH3CH2OCH2CH3醛醛基

CH3CHO、HCHO酮羰基

羧酸羧基

酯酯基

CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH

針對訓(xùn)練1.對下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)的判斷中,不正確的是

()A.

醇類—OH3CH2COOH羧酸類—COOHC.

酮類—CHO3CH2Br鹵代烴類—BrC答案

CA項,含有—OH,且—OH不與苯環(huán)直接相連,屬于醇,故A正確;B項,含有羧基,屬于羧酸

類,故B正確;C項,含有醛基,屬于醛類,故C錯誤;D項,含有溴原子,屬于鹵代烴類,故D正確。解題方法掌握有機物按官能團(tuán)分類的方法,能正確識別不同官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式。2.下列對有機化合物的分類正確的是

()A.乙烯(CH2

CH2)、苯(

)、環(huán)己烷(

)都屬于脂肪烴B.苯(

)、環(huán)戊烷(

)、環(huán)己烷(

)同屬于芳香烴C.乙烯(CH2

CH2)、乙炔(

)同屬于烯烴D.

、、

同屬于環(huán)烷烴D答案

D烷烴、烯烴、炔烴都屬于脂肪烴。苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯屬于環(huán)烴中

的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烴中的環(huán)烷烴。3.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

,通過分析,回答下列問題:(1)寫出該有機物中的官能團(tuán)名稱:①

;②

;③

。(2)試寫出該物質(zhì)的分子式:

。(3)該有機物屬于

。①羧酸類化合物②酯類化合物③酚類化合物④醇類化合物⑤芳香化合物⑥烴的衍生

物⑦烯烴類化合物A.①③⑤B.②④⑤C.①④⑥D(zhuǎn).②⑥⑦答案(1)①羧基②羥基(醇羥基)③碳碳雙鍵(2)C7H10O5(3)C解析該物質(zhì)含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán),可以看成屬于羧酸類化合物、醇類化合

物、烯類化合物、烴的衍生物?？枷蚨袡C物的命名

(1)以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲

苯,二甲苯有三種結(jié)構(gòu),可分別用鄰、間、對表示。(2)系統(tǒng)命名時,將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給其他基團(tuán)編號。如:

1,2,4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯(1)選主鏈——選擇含有官能團(tuán)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號——從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。(3)寫名稱——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機物的名稱。

命名為4-甲基-1-戊炔;

命名為3-甲基-3-戊醇。合成酯時需要酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇’改

‘酯’即可”。如甲酸與乙醇生成的酯的名稱為甲酸乙酯。歸納總結(jié)有機物命名中的注意事項(1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是最長主鏈、最多支鏈)②編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位次之和不是最小)③支鏈主次不分(不是先簡后繁)④“-”“,”忘記或用錯(2)系統(tǒng)命名法中各部分的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指物質(zhì)類別②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……針對訓(xùn)練1.根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是

()A.

2-甲基-3-戊烯B.

異丁烷3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸D答案

DA項,編號錯,應(yīng)為4-甲基-2-戊烯;B項,應(yīng)命名為異戊烷;C項,主鏈選錯,應(yīng)命名為3-甲基己

烷。2.萘環(huán)的碳原子的編號如(Ⅰ)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(Ⅱ)式可稱為2-硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)為

()

A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘D答案

D從(Ⅰ)、(Ⅱ)知,(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同,都可作為1號位,故Ⅲ的名稱為1,6-二甲基

萘,D正確。3.用系統(tǒng)命名法命名下列有機物。(1)

,命名為

;(2)

,命名為

;(3)

,命名為

;(4)

,命名為

;(5)

,命名為

。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔(3)3-乙基-1,3-戊二烯(4)3,3-二甲基丁酸甲酯(5)2,4-二甲基-3,4-己二醇考向三有機物的組成和結(jié)構(gòu)的確定

(1)元素分析

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)

量。(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)。(2)物理方法①紅外光譜:分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,

在紅外光譜圖上處于不同的位置,從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜

(3)有機物分子不飽和度的確定①烷烴的通式為CnH2n+2,分子中每減少兩個碳?xì)滏I,碳原子之間必然會增加一個鍵,就增加了一個不

飽和度。不飽和度又叫缺氫指數(shù),用字母Ω表示。②計算公式烴(CxHy):Ω=

(2x+2-y)。③利用不飽和度推測有機物中的化學(xué)鍵類型化學(xué)鍵不飽和度

化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2手性碳原子:與四個不同原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子(常以*標(biāo)記手性碳原子)。

如:丙氨酸分子中含有一個手性碳原子:

H—COOH。手性分子:有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。針對訓(xùn)練1.下列方法或儀器能用于鑒別二甲醚(CH3OCH3)和乙醇的是

()C答案

C李比希燃燒法可以測定僅含C、H、O元素的有機物中元素的含量,而二甲醚(CH3OCH

3)和乙醇是同分異構(gòu)體,無法鑒別,故A錯誤;用銅絲燃燒法無法鑒別二甲醚(CH3OCH3)和乙醇,故B

錯誤;紅外光譜法可確定有機物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵,二甲醚(CH3OCH3)中的官能團(tuán)是醚鍵,乙

醇中的官能團(tuán)是羥基,可以鑒別,故C正確;二甲醚(CH3OCH3)和乙醇的組成元素完全相同,無法用元

素分析儀鑒別二者,故D錯誤。2.某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法不正確的是

()

C

A.由紅外光譜可知,該有機物中含有C—H鍵、C

O鍵、

等B.由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子8H8O2,則其結(jié)構(gòu)簡式可能為

答案

C紅外光譜可以用來確定有機物中化學(xué)鍵類型,由圖中A的紅外光譜信息可知其中含有C

—H鍵、C

O鍵、

、C—O—C、C—C等,故A正確;核磁共振氫譜用于確定有機物中的氫原子種類以及個數(shù)比,由該物質(zhì)的核磁共振氫譜可知該物質(zhì)含有四種氫原子,故B正確;由紅外光譜

可知該物質(zhì)中應(yīng)存在C—O—C,但

中不存在C—O—C結(jié)構(gòu),故C錯誤;核磁共振氫譜僅能確定氫原子的種類及個數(shù)比,不能確定具體氫原子個數(shù),故D正確。3.有機物A只由C、H、O三種元素組成,常用作有機合成的中間體。測得8.4g該有機物經(jīng)燃燒生

成22.0gCO2和7.2g水。質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A中含有—O—H和

位于分子端的

;其核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1。(1)寫出A的分子式:

。(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:

。(3)下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是

(填字母)。(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1molB可以與1molBr2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核

磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1,則B的結(jié)構(gòu)簡式是

。答案(1)C5H8O(2)

(3)abcd(4)(CH3)2C

CHCHO解析(1)有機物A只含有C、H、O三種元素,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,8.4g有機物A的物

質(zhì)的量為

=0.1mol,經(jīng)燃燒生成22.0gCO2,物質(zhì)的量為0.5mol,生成7.2gH2O,物質(zhì)的量為

=0.4mol,故一個有機物A分子中含有N(C)=

=5,N(H)=

=8,N(O)=

=1,A的分子式為C5H8O。(2)不飽和度為

=2,紅外光譜分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的

;核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為6∶1∶1,故分子中含有2個—CH3且連接在同一個C原子上,所

以A的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)A中含有

,能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng);能與溴發(fā)生加成反應(yīng),能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng);含有羥基,能與Na反應(yīng)。(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1molB可與1molBr2加成,故1個該物質(zhì)分子中含有1個碳碳雙鍵,B

分子中所有碳原子在同一平面上,則其余的碳原子連接在碳碳雙鍵上,核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1,可知含有兩個甲基且連接在同一碳原子上,結(jié)合分子式可知,B中還含有—

CHO,故B的結(jié)構(gòu)簡式為

?？枷蛩墓倌軋F(tuán)異構(gòu)(1)CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。(2)CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴。(3)CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。(4)CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇、環(huán)氧烷、飽和一元酮。(5)CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。(1)判官能團(tuán):根據(jù)題給的有機物的性質(zhì)或定量反應(yīng)關(guān)系等限制條件判斷其含有的官能團(tuán)。(2)寫碳鏈:除去官能團(tuán)中的碳原子,寫出其他碳原子形成的碳鏈異構(gòu)。(3)移官位:在各個碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置,有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時,先固定一個官能

團(tuán)的位置,再移動第二個官能團(tuán)。(4)氫飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡式。(5)含氮有機物同分異構(gòu)體的書寫——等價替代法

針對訓(xùn)練1.苯丙氨酸(

)有多種同分異構(gòu)體,其中同時符合下列兩個條件:①有帶兩個取代基的苯環(huán);②有一個硝基直接連接在苯環(huán)上的異構(gòu)體有

()C答案

C根據(jù)題意,—NO2直接連在苯環(huán)上,則另一取代基應(yīng)為—C3H7,—C3H7有正丙基和異丙基

兩種異構(gòu)體,再考慮在苯環(huán)上鄰、間、對三種位置異構(gòu),得知符合條件的異構(gòu)體共有六種,C正確。2.按要求回答下列問題:(1)寫出同時滿足下列條件的

的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)):

。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色;③核磁共振氫譜顯

示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有2個取代基;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③能發(fā)生水解反應(yīng)

和銀鏡反應(yīng))的

的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)

的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有

種(不考慮立體異構(gòu))。①分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán),且不含甲基;②能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③1mol該有機物能與2molNaOH恰好完全反應(yīng)。答案(1)

、

、

(2)15

(3)6解析(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含

;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,結(jié)合分子中只含有2個氧原子,知分子中含有由酚羥基與甲酸生成的酯基;核磁共振氫譜顯示

分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明結(jié)構(gòu)具有一定的對稱性。綜合分析可知符合條件的有

機物有

、

、

。(2)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)且分子中含有3個氧原

子,則含有甲酸生成的酯基,該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上只有2個取代基,故苯環(huán)側(cè)鏈1個為—OH,1個為

—CH2CH2CH2OOCH或—CH(CH3)CH2OOCH或—CH2CH(CH3)OOCH或—C(CH3)2OOCH或—CH

(CH2CH3)OOCH,且各有鄰、間、對3種位置關(guān)系,故共有15種符合條件的同分異構(gòu)體。其中核磁

共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,1mol該有機物能與2molNaOH恰好完全反應(yīng),結(jié)合分子中有2個氧原子,可知分子中含2個酚羥基;分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán),且不含甲基,則另外1個側(cè)

鏈只能為—CH2CH2CH

CH2,共有

、

、

中所示6種位置關(guān)系,則滿足條件的同分異構(gòu)體有6種。3.(1)有機物M與非諾洛芬(

)互為同分異構(gòu)體,M滿足下列條件:①能與NaHCO3溶液反應(yīng),且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且分子中含有兩個苯環(huán)。M的結(jié)構(gòu)有

種,寫出其中一種不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的M的結(jié)構(gòu)簡式:

。(2)有機物

的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只有一個取代基且能夠被酸性KMnO4溶液氧化的有

(填結(jié)構(gòu)簡式)。(3)寫出同時符合下列條件的C7H7NO2的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①紅外光譜顯示分子中含有

結(jié)構(gòu);②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(1)4

(2)

、

(3)

、

、

、

解析(1)能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有羧基;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;分

子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且分子中含有兩個苯環(huán),說明結(jié)構(gòu)有一定的對稱性,則符合條件

的M為

、

、

、

,共4種;因酚與濃溴水反應(yīng)時溴原子取代羥基鄰、對位碳原子上的氫原子,不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的M中的羥基鄰、對位碳原子上的氫原子應(yīng)被其他基團(tuán)占據(jù),即

。(2)

的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只有一個取代基且能夠被酸性KMnO4溶液氧化,說明與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,則符合條件的苯環(huán)側(cè)鏈有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH

3。(3)第一步:用CH替代C7H7NO2中的N得C8H8O2。第二步:判斷C8H8O2不飽和度Ω=5,書寫C8H8O2的

含有苯環(huán)(Ω=4)和

結(jié)構(gòu)(Ω=1)的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)有4種:

、

、

、

。第三步:用N分別替代上面4種物質(zhì)中非苯環(huán)中的CH即得4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(見答案)。考點2鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物叫鹵代烴。按鹵原子數(shù)可分為一鹵代烴和

二鹵代烴等;按烴基的不同可分為脂肪族鹵代烴和芳香族鹵代烴。一鹵代烴的通式:R—X;飽和一鹵代烴的通式:CnH2n+1X。

鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱斷鍵方式

反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的

—OH所取代,生成醇:R—CH

2—X+NaOH

R—CH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小

分子HX:

+NaOH

+NaX+H2O特征引入—OH,生成含—OH的

化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或

碳碳三鍵的不飽和化合物注意

①并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),一般只有當(dāng)連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原

子上連有氫原子時,才能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Br、

、

等不能發(fā)生消去反應(yīng)。②由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)具有穩(wěn)定性,所以一般條件下鹵代苯難發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)。鹵代烴分子中所含的鹵素原子在水中不能電離,因此不能直接用硝酸銀溶液檢驗,要通過以下步驟

檢驗:(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合加熱,充分振蕩、靜置,使鹵代烴水解。(2)再向混合液中加入過量的稀HNO3,中和過量的NaOH溶液。(3)向混合溶液中加入硝酸銀溶液,觀察生成沉淀的顏色。若有白色沉淀生成,則證明是氯代烴;若有淺黃色沉淀生成,則證明是溴代烴;若有黃色沉淀生成,則

證明是碘代烴。針對訓(xùn)練1.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的

是

()選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去

反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水

溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代

反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、

NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去

反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、

KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解

反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、

NaOH醇溶液/加熱B答案

B

制備流程為CH3CH2CH2Br→CH3CH

CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)),結(jié)合對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項正確。2.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是

()CH3Cl

甲乙丙丁A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3

溶液,均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素種類D.丙與NaOH的水溶液共熱,反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛D答案

D甲、丙、丁與NaOH的醇溶液不能發(fā)生消去反應(yīng),加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入

AgNO3溶液,沒有沉淀生成,故A錯誤;甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,沒有進(jìn)行酸

化,溶液中的OH-會干擾鹵素離子的檢驗,故B錯誤;乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴,故C錯

誤;丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化為2,2-二甲基丙醛,故D正確。3.幾種有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。請回答下列問題:

(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是

。(2)題圖中,反應(yīng)①是

(填反應(yīng)類型,下同)反應(yīng),反應(yīng)③是

反應(yīng)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出的D生成E的化學(xué)方程式:

。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是

,F1的結(jié)構(gòu)簡式是

,F1和F2互為

。答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成(3)

+2NaOH

+2NaBr+2H2O(4)

同分異構(gòu)體解析分析題圖可知,C1為

,C2為

,D為

,E為

,F1為

,F2為

?？键c3烴的含氧衍生物考向一醇的性質(zhì)和應(yīng)用(1)概念:烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為醇。(2)分類:可按所含醇羥基數(shù)分為一元醇、二元醇、三元醇等;也可按所含的烴基分為脂肪醇、芳

香醇。如CH3CH2OH為脂肪醇、一元醇;

為脂肪醇、二元醇;

為芳香醇、一元醇。(1)醇的分子結(jié)構(gòu)飽和一元醇的結(jié)構(gòu):

,甲醇的結(jié)構(gòu)式:

,飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH。飽和一元醇可以看作是烷烴分子里的一個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物,羥基的影響使得α-碳原子和

β-碳原子形成的碳?xì)滏I比烷烴分子中的碳?xì)滏I易斷裂;飽和一元醇也可以看作是水分子里的氫原

子被烷基取代后的產(chǎn)物,但烷基對羥基的影響使羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。(2)醇的化學(xué)性質(zhì)1)與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng):如與Na反應(yīng),反應(yīng)時化學(xué)鍵a斷裂。2R—OH+2Na

2R—ONa+H2↑利用此反應(yīng)可檢驗羥基的存在,并可用關(guān)系式R—OH~

H2計算分子中羥基的數(shù)目。2)與HX發(fā)生取代反應(yīng):b鍵斷裂。R—OH+HX

R—X+H2O(用于由醇制鹵代烴)3)分子間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚:a、b鍵斷裂。2CH3CH2—OH

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O4)發(fā)生消去反應(yīng):b、d鍵斷裂。CH3CH2OH

CH2

CH2↑+H2Oβ-碳原子上必須含有氫原子,常用于實驗室制烯烴。5)發(fā)生催化氧化:a、c鍵斷裂。2R—CH2OH+O2

2R—CHO+2H2O(工業(yè)制醛類)或R—CH2OH+CuO

R—CHO+Cu+H2O6)發(fā)生燃燒反應(yīng)C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O(作燃料)7)酯化反應(yīng):a鍵斷裂。CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2Ob.與無機含氧酸(如HNO3)的酯化C2H5OH+HO—NO2

C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯(1)乙烯水化法CH2

CH2+H2O

CH3CH2OH(2)發(fā)酵法C6H12O6

2C2H5OH+2CO2↑葡萄糖(1)乙醇:用作燃料、飲料、化工原料;常用的溶劑;用于消毒的乙醇溶液中乙醇的體積分?jǐn)?shù)是7

5%。乙醇是一種可再生的清潔能源。(2)甲醇:俗稱木醇或木精,有劇毒,能使人失明。(3)乙二醇是飽和二元醇,丙三醇(甘油)是飽和三元醇,都是無色、黏稠、有甜味的液體。乙二醇可

用作汽車發(fā)動機的抗凍劑,是重要的化工原料;丙三醇能跟水、酒精互溶,它吸濕性強,有護(hù)膚作用,

也是一種重要的化工原料,可用于制取硝化甘油等。方法技巧醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)一般指分子內(nèi)脫去水分子(一個C上脫羥基,相鄰C上脫氫原子),生成含不飽和鍵

(

或

)的化合物的反應(yīng),例如:

+H2O。反應(yīng)條件通常為濃H2SO4作催化劑并加熱,乙醇的消去反應(yīng)需要控制溫度為170℃。醇的催化氧化的反應(yīng)情況與和羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。

針對訓(xùn)練1.松油醇是一種天然有機化合物,存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等天然植物精油中,具有紫丁香

香氣。松油醇結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)松油醇的敘述正確的是

()

10H20OD.松油醇能發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)D答案

D1個松油醇分子中有10個碳原子、2個不飽和度,松油醇的分子式為C10H18O,A項錯誤;分

子中不含苯環(huán),不屬于芳香醇,B項錯誤;該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對稱,分子中只有同一個碳原子上連接的兩

個甲基上的H是等效的,則松油醇分子在核磁共振氫譜中有8個吸收峰,C項錯誤,含碳碳雙鍵,能發(fā)

生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng),含—OH,能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng),D項正確。2.某實驗小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實驗。

(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式:

。在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說明乙醇的氧化反應(yīng)是

反應(yīng)。(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。甲的作用是

;乙的作用是

。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時間后,干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是

。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是

(填名稱)。(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗,試紙顯紅色,說明液體中還含有

。要除

去該物質(zhì),可先在混合液中加入

(填寫字母)。答案(1)2Cu+O2

2CuO、CH3CH2OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O放熱(2)加熱乙醇,便于乙醇揮發(fā)冷卻,便于乙醛的收集(3)乙醛、乙醇與水氮氣(4)乙酸c蒸餾解析(1)乙醇的催化氧化反應(yīng)過程:金屬銅被氧氣氧化為氧化銅(2Cu+O2

2CuO),氧化銅將乙醇氧化為乙醛(CH3CH2OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O);熄滅酒精燈后,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說明乙醇的氧化是放熱反應(yīng);(2)甲和乙兩個水浴作用不相同,甲是熱水浴,作用是加熱,使乙醇平穩(wěn)氣化成乙醇蒸氣;乙是冷水浴,

目的是將乙醛冷卻下來,便于收集乙醛;(3)乙醇、乙醛和水的沸點高低不同,在試管a中能收集這些不同的物質(zhì),空氣的成分主要是氮氣和

氧氣,氧氣參加反應(yīng)后剩余的主要是氮氣;(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗,試紙顯紅色,說明液體中還含有乙酸。碳酸氫鈉

可以和乙酸反應(yīng),生成乙酸鈉、水和二氧化碳,乙醛與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)?？枷蚨拥男再|(zhì)和應(yīng)用酚是指分子中羥基(或—OH)與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物。苯酚是組成、

結(jié)構(gòu)最簡單的酚。苯酚的分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式:

(或C6H5OH),它的官能團(tuán)是酚羥基,苯環(huán)和羥基的相互影響導(dǎo)致苯酚的化學(xué)性質(zhì)不同于苯和醇羥基的性質(zhì)。苯酚分子結(jié)構(gòu)中的羥基(—OH)受到苯環(huán)

的影響,使得O—H鍵斷裂較醇羥基容易,因此可以發(fā)生微弱的電離,因電離出H+而具有酸性。反過

來,苯環(huán)也受—OH的影響,使—OH鄰位和對位的氫原子變得較活潑,因此苯酚比苯更容易發(fā)生取代反

應(yīng)。純凈的苯酚是無色晶體,露置于空氣中會因小部分發(fā)生氧化反應(yīng)而略帶紅色。苯酚具有特殊的氣

味,熔點較低(43℃)。常溫下,在水中溶解度不大;當(dāng)溫度高于65℃時,能與水以任意比互溶。(1)具有弱酸性,俗稱石炭酸,酸性比碳酸還弱,不能使紫色石蕊試液變紅。1)能與強堿溶液反應(yīng):

+NaOH

+H2O2)能與Na2CO3溶液反應(yīng):

+Na2CO3

+NaHCO3

注意

由于酸性:H2CO3>苯酚>HC

,所以向苯酚鈉溶液中通入CO2時,不論通入的CO2量多少,產(chǎn)物均為NaHCO3而非Na2CO3,

+CO2+H2O

+NaHCO3。(2)能發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚能與濃溴水反應(yīng),生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。

+3Br2

↓+3HBr此反應(yīng)靈敏且反應(yīng)完全,常用于苯酚的鑒別和定量測定。2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚,加濃溴水不會產(chǎn)生白色沉淀,因而用

溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚。(3)能發(fā)生顯色反應(yīng)。向苯酚稀溶液中加入含F(xiàn)e3+的鹽溶液,溶液由無色變成紫色。其他酚類也有

類似的反應(yīng),常應(yīng)用于Fe3+和酚類的檢驗。(4)能發(fā)生氧化反應(yīng)。苯酚有較強的還原性,可被O2、KMnO4等物質(zhì)氧化。(5)能發(fā)生加成反應(yīng)。苯酚在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己醇。5.醇、酚和羧基中氫原子的活潑性比較基團(tuán)醇羥基酚羥基羧基酸堿性中性弱酸性弱酸性與Na生成醇鈉和H2生成酚鈉和H2生成羧酸鈉和H2與NaOH不反應(yīng)生成酚鈉和水生成羧酸鈉和水與Na2CO3不反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3生成羧酸鈉、CO2、

H2O與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)生成羧酸鈉、CO2、

H2O氫原子的活潑性

針對訓(xùn)練1.某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”,煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球,但經(jīng)檢測為真雞蛋。專

家介紹,這是由于雞飼料里添加了棉籽餅,從而使雞蛋里含有過多棉酚。棉酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所

示。

下列說法不正確的是

()30H30O8B.1mol棉酚最多可與14molH2加成C.1mol棉酚最多可與6molNaOH反應(yīng)B答案

B由棉酚的結(jié)構(gòu)簡式得出其分子式為C30H30O8,A正確;1mol棉酚最多可與12molH2加成,

B錯誤;1個棉酚分子中有6個酚羥基,故1mol棉酚最多可與6molNaOH反應(yīng),C正確;酚羥基和醛基

都有還原性,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。2.從香莢蘭豆中提取的有機物A可用來合成香料,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列關(guān)于物質(zhì)A的說法

正確的是

()

8H10O3D答案

DA的分子式為C8H8O3,A項不正確;A分子中有醛基、醚鍵、酚羥基,不含酯基,B項不正

確;A還可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等,C項不正確;A分子中有酚羥基,可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),

D項正確。3.一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于它的敘述不正確的是

()

14H10O9B.該有機物在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)C.1mol該有機物最多能和8molNaOH反應(yīng)D.可以在稀硫酸條件下水解,水解生成的有機產(chǎn)物有2種D答案

D本題涉及有機物分子式的確定、官能團(tuán)的性質(zhì)等知識,考查學(xué)生對知識的再現(xiàn)、辨識

能力及分析判斷能力,體現(xiàn)了證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。該有機物分子式為C14H10O9,

A正確;羥基、羧基可發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng),B正確;5mol酚羥基可中和5molNaOH,

1mol羧基可中和1molNaOH,1mol酯基水解可消耗1molNaOH,生成的1mol酚羥基又可中和1

molNaOH,故1mol該有機物最多能和8molNaOH反應(yīng),C正確;該有機物在稀硫酸中水解只能得

到

,D不正確。4.將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離,可采取如下圖所示方法和操作:

(1)寫出物質(zhì)①和⑤的化學(xué)式:①

,⑤

。(2)寫出分離方法②和③的名稱:②

,③

。(3)混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。(4)下層液體④通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。(5)分離出的苯酚含在

(填圖中序號)中。答案(1)NaOHCO2(2)分液蒸餾(2)

+NaOH

+H2O(4)

+CO2+H2O

+NaHCO3(5)⑦解析首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異:其中苯酚有酸性,能溶于NaOH溶液,而苯、

甲苯為互溶但沸點差別較大的液體混合物,用蒸餾的方法可以分開;在苯酚鈉溶液中通入CO2,可以

將苯酚復(fù)原(CO2+

+H2O

+NaHCO3),這時的苯酚在水的下層?？枷蛉┖屯慕Y(jié)構(gòu)和性質(zhì)

醛酮結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式R—CHOR—COR'結(jié)構(gòu)特點羰基與氫原子連接羰基與烴基連接官能團(tuán)醛基羰基相互關(guān)系碳原子數(shù)相等的飽和一元醛、酮互為同分

異構(gòu)體主要性質(zhì)還原性、氧化性——(1)還原反應(yīng):醛基(—CHO)中的碳、氧原子以雙鍵相結(jié)合,具有不飽和性,可以加氫被還原成醇。R—CHO+H2

R—CH2OH(2)氧化反應(yīng):醛基(—CHO)中的C—H鍵受羰基的影響更容易斷裂,醛基可被氧化生成羧基(—

COOH)。1)被氧氣催化氧化:2RCHO+O2

2RCOOH。2)被弱氧化劑銀氨溶液氧化,發(fā)生銀鏡反應(yīng),此反應(yīng)可用于檢驗醛基的存在:RCHO+2Ag(NH3)2OH

RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。3)能與弱氧化劑新制的Cu(OH)2反應(yīng),此反應(yīng)也可用于檢驗醛基的存在:R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH

R—COONa+Cu2O↓+3H2O。4)醛也可被酸性高錳酸鉀溶液或溴水氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色,也能完全燃燒生

成二氧化碳和水。(3)縮聚反應(yīng)n

+nH

+(n-1)H2O苯酚與其他醛也可發(fā)生類似的反應(yīng)。(1)銀鏡反應(yīng)的實驗要點1)銀氨溶液必須隨用隨配。2)配制銀氨溶液時,要注意試劑加入的順序和用量:應(yīng)先將稀氨水逐滴滴入稀的硝酸銀溶液中生成

白色沉淀,繼續(xù)滴加稀氨水至產(chǎn)生的白色沉淀剛好溶解為止。AgNO3+NH3·H2O

AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O

Ag(NH3)2OH+2H2O3)加入的醛不能太多,幾滴為宜,醛太多反應(yīng)速率太快,得不到好的銀鏡。4)所用的試管應(yīng)潔凈,否則銀鏡難以形成。5)應(yīng)用水浴加熱,使試管受熱均勻,以便得到均勻光亮的銀鏡。6)洗滌銀鏡,可用稀硝酸。(2)醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的實驗要點1)配制Cu(OH)2懸濁液時,要注意試劑加入的順序和用量:應(yīng)將少量CuSO4溶液滴加到NaOH溶液中,

即堿必須過量。2)加醛后混合物必須加熱煮沸。3)附著在試管壁上的Cu2O可用稀硝酸溶解除去。(1)俗稱蟻醛,常溫下為氣體。其中35%~40%的甲醛水溶液叫福爾馬林,具有殺菌作用和防腐能力,

常用于浸制標(biāo)本等。甲醛也常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂等。(2)甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO,四個原子在同一平面上;結(jié)構(gòu)式為

,其結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于含有兩個醛基。甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO+4Ag(NH3)2OH

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O。1.有機物丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式為CH2

CH—CHO)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有

()①加成②消去③取代④氧化⑤還原⑥加聚⑦縮聚A.①③⑤⑦B.②④⑥C.①④⑤⑥D(zhuǎn).③④⑤⑥針對訓(xùn)練C答案

C本題涉及了碳碳雙鍵、醛基的性質(zhì)等知識,考查學(xué)生對知識的應(yīng)用能力,體現(xiàn)了證據(jù)推

理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。丙烯醛分子中有兩種官能團(tuán),分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵

決定了該有機物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等,醛基決定了該有機物可以發(fā)生氧化

反應(yīng)(氧化成羧酸)、還原反應(yīng)(還原成醇)和加成反應(yīng),所以C正確。2.萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),下列關(guān)于萜類化合物的說法正確的是

()

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀C答案

Ca中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,A項錯誤;a分子中含有連接3個碳原子的飽和碳原

子,c分子中含有連接4個碳原子的飽和碳原子,a和c分子中所有碳原子不可能共平面,B項錯誤;a中

的碳碳雙鍵、b中與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,C項正確;與新制

Cu(OH)2反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基,只有c可以與新制Cu(OH)2反應(yīng),D項錯誤。3.已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),生成一種羥基醛:CH3CHO+CH3CHO

肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下

路線合成:

已知:反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng);反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛

加成反應(yīng)。請回答:(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為

;E中含氧官能團(tuán)的名稱為

。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:②

;③

;寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:①

,④

。(3)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有

種(苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基,其中有一

個是甲基,且屬于酯類)。答案(1)

羥基、醛基(2)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

+NaOH

+NaCl加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)3解析通過反應(yīng)條件和信息可知,A為CH3CH2OH,B為CH3CHO,C為苯甲醇(

),D為苯甲醛(

),E為

,F為

。(1)E中含有羥基、醛基兩種含氧官能團(tuán)。(2)反應(yīng)②為乙醇的催化氧化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O;反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+NaOH

+NaCl;反應(yīng)①是乙烯的加成反應(yīng);反應(yīng)④是羥基的氧化反應(yīng)。(3)苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基,其中有一個是甲基,且屬于酯類,符合條件的同分異構(gòu)

體有3種,分別為

、

和

?？枷蛩聂人岷王サ慕Y(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子中烴基(或氫原子)跟羧基(

)相連的化合物屬于羧酸。一元羧酸可表示為

,其官能團(tuán)是羧基(或

)。羧基由羰基和羥基結(jié)合而成,但羰基和羥基相互作用使得羧基的化學(xué)性質(zhì)與羰基和醇羥基的化學(xué)性質(zhì)有很大差別。羧酸

飽和一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1),結(jié)構(gòu)通式:CnH2n+1COOH(或RCOOH)。(1)羧酸具有酸的通性,即能與活潑金屬、堿、某些鹽等反應(yīng)。在羧基中,原來極性較強的羥基(—

OH)受羰基影響,鍵的極性增強,羥基可發(fā)生電離,具有弱酸性。但其酸性隨碳原子數(shù)的增加而減

弱。(2)羧酸可發(fā)生酯化反應(yīng):

根據(jù)同位素18O示蹤法,酯化反應(yīng)歷程是羧酸分子中羧基中的羥基和醇分子中羥基中的氫原子結(jié)合

生成水,其他部分結(jié)合生成酯。酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng),它的逆反應(yīng)是酯的水解反應(yīng)。根據(jù)平衡

移動原理,在濃硫酸條件下有利于酯化反應(yīng)的進(jìn)行,在稀硫酸或堿性條件下有利于酯的水解反應(yīng)的

進(jìn)行。酯化反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。(1)甲酸俗稱蟻酸,結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH。其分子中含有官能團(tuán)羧基(—COOH)和醛基(—CHO),因此甲酸同

時具有羧基(—COOH)和醛基(—CHO)的化學(xué)性質(zhì)。如:HCOOH+NaOH

HCOONa+H2O(甲酸是酸性最強的飽和一元羧酸)HCOOH+CH3OH

HCOOCH3+H2O(酯化反應(yīng))HCOOH+2Cu(OH)2

CO2↑+Cu2O↓+3H2O(具有醛基的性質(zhì))(2)乙二酸:HOOC—COOH(H2C2O4)又叫草酸,是二元羧酸,通常狀況下為白色固體,易溶于水,具有

羧酸的性質(zhì)和強還原性。能使酸性KMnO4溶液褪色:5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4

K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O可通過酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯、鏈狀酯和聚酯,如:nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH

+(2n-1)H2O二、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酸(羧酸或無機含氧酸)跟醇反應(yīng)生成的一類有機化合物。根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名,稱“某酸某酯”。RCOOR',其中飽和一元脂肪酸跟飽和一元醇形成的酯的分子通式為CnH2nO2(n≥2),所以這種酯與

碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。物理性質(zhì):酯不溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水小,低級酯有水果香味。化學(xué)性質(zhì):酯與水在稀的無機酸或堿溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)。R—COOR'+H2O

RCOOH+R'OHR—COOR'+NaOH

RCOONa+R'OH在堿性條件下水解比在酸性條件下水解程度大。針對訓(xùn)練1.一種長效緩釋阿司匹林(有機物L(fēng))的結(jié)構(gòu)如下圖所示:

下列分析不正確的是

()B.1mol有機物L(fēng)中含有2mol酯基C.有機物L(fēng)能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)D.有機物L(fēng)在體內(nèi)可緩慢水解,逐漸釋放出

B答案

B本題涉及官能團(tuán)的判斷、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等知識,考查學(xué)生對知識的

辨識能力,體現(xiàn)了證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。A項,觀察有機物L(fēng)的結(jié)構(gòu)知,有機物L(fēng)為

高分子化合物;B項,1mol有機物L(fēng)中含有2nmol酯基;C項,有機物L(fēng)分子中含有酯基和苯環(huán),可以發(fā)

生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),有機物L(fēng)的燃燒屬于氧化反應(yīng);D項,有機物L(fēng)分子中的酯基可緩慢水解,逐

漸釋放出

;故選B。2.圖示物質(zhì)具有一定的除草功效,下列有關(guān)該化合物的說法中錯誤的是

()

B.1mol該化合物最多能與4molNaOH反應(yīng)C.既可以發(fā)生取代反應(yīng),又能夠發(fā)生加成反應(yīng)3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

D答案

DA項,該有機物分子中含有三種含氧官能團(tuán):酚羥基、酯基和醚鍵。B項,1mol該化合物

中含3mol酚羥基和1mol酯基,所以1mol該化合物最多能與4molNaOH反應(yīng)。C項,該有機物分子

中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);含有酚羥基,能發(fā)生取代反應(yīng)。D項,該有機物分子中含

有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(溶液顯紫色);雖然酚具有酸性,但是其酸性弱于H2CO3,故不

能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2。3.某有機物的結(jié)構(gòu)是

。關(guān)于它的性質(zhì)的描述正確的是

()①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成兩種酸④不能使溴的四氯化碳

溶液褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥有酸性A.①②③B.②③⑤D答案

D題給有機物含有酯基、苯環(huán)、羧基,因而有酸性,能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水解反

應(yīng)、酯化反應(yīng),不能使溴的四氯化碳溶液褪色。4.

是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下圖所示的路線合成:

(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是

。(2)B→C的反應(yīng)類型是

。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是

。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。(5)下列關(guān)于G的說法正確的是

。c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)9H6O3

答案(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)

(3)

(4)

+3NaOH

+CH3COONa+CH3OH+H2O

(5)a、b、d解析A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且被O2氧化為CH3COOH,可知A為CH3CHO;D與CH3OH在濃硫酸作用下

發(fā)生的是酯化反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)為

;再根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖,得出其他問題的答案。要注意(4)F與NaOH反應(yīng),其水解生成的(酚)羥基也會與NaOH反應(yīng)。(5)G的結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)、酯

基、醇羥基以及碳碳雙鍵,故能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣;1molG中含有1

mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán),可與4molH2加成;由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C9H6O3。故

選a、b、d?？键c4有機合成高分子化合物考向一有機合成的常用方法(1)碳鏈增長的反應(yīng)a.酯化反應(yīng);b.加聚反應(yīng);c.縮聚反應(yīng);d.有機信息題中給出的碳鏈增長方式,如含醛基的化合物與

HCN的反應(yīng),不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)碳鏈縮短的反應(yīng)a.酯水解;b.烴的裂化、裂解;c.某些烴的氧化(如苯的同系物、烯烴的氧化);d.脫羧反應(yīng)。(3)成環(huán)反應(yīng)a.酯化反應(yīng):多元酸和多元醇經(jīng)酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯,羥基酸的分子間酯化反應(yīng)和分子內(nèi)酯化反應(yīng);b.縮合反應(yīng):氨基酸分子內(nèi)縮合和分子間縮合反應(yīng);c.脫水反應(yīng):多元醇分子內(nèi)脫水和分子間脫水,多元酸分子內(nèi)脫水;d.聚合反應(yīng):如乙炔聚合成苯,甲醛、乙醛等聚合成環(huán)狀化合物;e.有機信息題中常見的雙烯合成、烯烴氧化成環(huán)、烷烴的環(huán)化(石油的催化重整)等。(1)引入羥基(—OH)的反應(yīng)a.鹵代烴的水解;b.醛(酮)還原(與H2加成);c.烯烴與水加成;d.酯的水解。(2)引入鹵素原子(—X)的反應(yīng)a.不飽和烴(烯烴、炔烴)與X2

同系物的鹵代反應(yīng);e.醇與HX反應(yīng)。(3)引入碳碳雙鍵(

)的反應(yīng)a.鹵代烴的消去(堿性條件);b.醇的消去(酸性條件)。(4)引入碳氧雙鍵的反應(yīng):醇的氧化。(5)引入羧基的反應(yīng)

酰胺(肽鍵)水解。(1)消除

、

、

等不飽和鍵:氫氣催化加成。(2)消除—X:消去或水解。(3)消除醇羥基:消去、氧化、酯化、與HX取代等。(4)消除—CHO:加成或氧化。(5)消除—COOH:酯化或脫羧。根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑),可進(jìn)行有機物的官能團(tuán)衍變,以使中間產(chǎn)物

向目標(biāo)產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式:(1)官能團(tuán)的種類改變:不同類官能團(tuán)之間的衍變,如烴

鹵代烴

醇

醛

酸

酯(2)官能團(tuán)的數(shù)目改變:一個官能團(tuán)變多個官能團(tuán),如CH3CH2Cl

CH2

CH2

ClCH2CH2Cl(3)官能團(tuán)的位置改變,如CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH

CH2

CH3CH2CHBrCH3

歸納總結(jié)常見有機化學(xué)反應(yīng)類型基本類型有機物類別

鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系

物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、某些苯的同系

物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、葡萄糖等新制氫氧化銅懸濁液或新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)烯烴、炔烴、苯及其同系

物、醛、酮、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇和多元

羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚針對訓(xùn)練1.以溴乙烷為原料制備乙二醇,下列方案中最合理的是

()3CH2Br

CH3CH2OH

CH2

CH2

CH2BrCH2Br

乙二醇3CH2Br

CH2BrCH2Br

乙二醇3CH2Br

CH2

CH2

CH2BrCH3

CH2BrCH2Br

乙二醇3CH2Br

CH2

CH2

CH2BrCH2Br

乙二醇D答案

DB、C過程中都應(yīng)用了取代反應(yīng),難以得到單一的有機取代產(chǎn)物;而A設(shè)計過程的前兩步

可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯,所以A過程過于復(fù)雜,最合理

的是D項。2.以乙醇為原料,用下列6種類型的反應(yīng):①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚。來合成乙

二酸乙二酯

的正確順序是

()A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥C答案

C由乙醇合成乙二酸乙二酯的路線可表示為CH3CH2OH

CH2

CH2

產(chǎn)物。3.含氧有機物甲可用來制取多種有用的化工產(chǎn)品,合成路線如圖:

已知:Ⅰ.RCHO

Ⅱ.RCOOH

RCOCl

RCOOR'(R、R'代表烴基)(1)甲的名稱是

。檢驗該物質(zhì)中官能團(tuán)常用的一種化學(xué)試劑

。(2)寫出己和丁的結(jié)構(gòu)簡式:己

,丁

。(3)乙有多種同分異構(gòu)體,屬于甲酸酯,含酚羥基,且酚羥基與酯基在苯環(huán)上相鄰的同分異構(gòu)體共有

種。(4)庚與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式為

。(5)參照以上路線,以甲為原料,合成

(無機試劑任選)。答案(1)苯甲醛銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(2)

(3)5(4)n

+nHCHO

(n-1)H2O(5)

解析參照題給信息,由乙的結(jié)構(gòu)簡式,可逆推理出甲為

,丙為

,從而得出丁為

;由反應(yīng)條件及甲的結(jié)構(gòu)簡式,可確定戊為

,己為

,由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可逆推出庚為

,M為甲醛,從而得出辛為

。(1)甲為苯甲醛,檢驗—CHO常用的化學(xué)試劑為銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液);(3)乙有多種同

分異構(gòu)體,屬于甲酸酯,含酚羥基,且酚羥基與酯基在苯環(huán)上相鄰,則同分異構(gòu)體為

、

、

、

、

,共有5種;(4)庚為

,M為HCHO,類比甲醛與苯酚的反應(yīng),可得合成高分子樹脂的化學(xué)方程式;(5)以

為原料,合成

,應(yīng)先與HCN/OH-反應(yīng),再加酸水解,得

,再縮聚便可得到目標(biāo)有機物。合成路線為

。考向二有機高分子化合物一、高分子化合物基本概念1.鏈節(jié):高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元。2.聚合度(n):鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,用“n”表示。3.單體:形成高分子化合物的小分子。二、高分子化合物的分類高分子化合物

合成高分子化合物按結(jié)構(gòu)可分為線型高分子、體型高分子。合成高分子化合物按性質(zhì)還可分為熱塑性高分子、熱固性高分子。熱塑性高分子具有受熱熔化,

冷卻后凝固,受熱又熔化的性質(zhì)。熱固性高分子一般一經(jīng)加工成型就不會受熱熔化。三、合成材料我們常說的三大合成材料是指塑料、合成纖維、合成橡膠。名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚乙烯CH2

CH2CH2—CH2聚丙烯(丙綸)CH2

CH—CH3

聚氯乙烯(氯綸)CH2

CHCl

聚苯乙烯

聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)

(1)纖維

(2)常見合成纖維名稱單體結(jié)構(gòu)簡式滌綸

、HOCH2CH2OH

錦綸H2N(CH2)5COOHHNH(CH2)5COOH腈綸CH2

CH—CN

維綸

、HCHO等

(1)橡膠的分類根據(jù)來源不同,橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。(2)合成橡膠a.合成橡膠的原料:主要是石油、天然氣。b.合成橡膠的性質(zhì):具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。(3)常見合成橡膠名稱單體結(jié)構(gòu)簡式順丁橡膠

丁苯橡膠

、

氯丁橡膠

丁腈橡膠

、

四、合成高分子化合物的途徑加聚反應(yīng)的實質(zhì)是加成反應(yīng)。(1)單烯烴的加聚a.乙烯的加聚:nCH2

CH2

CH2—CH2。b.氯乙烯的加聚:

。c.2-丁烯的加聚:

。單烯烴加聚的基本規(guī)律:

。(2)二烯烴的加聚二烯烴加聚形成高分子化合物。例如:nH2C

CH—CH

CH2

CH2—CH

CH—CH2(3)共聚由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。例如:nCH2

CHCH3+nCH2

CH—CH

CH2

加聚反應(yīng)的特點:生成物為混合物。有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。該類反應(yīng)的單體一般具有

兩個或兩個以上的官能團(tuán)。如酚醛樹脂的合成、氨基酸形成蛋白質(zhì)等。(1)醇羥基和羧基縮聚a.二元羧酸和二元醇的縮聚,如合成聚酯纖維

+(2n-1)H2O

+(n-1)H2O(2)氨基與羧基的縮聚a.氨基酸自身的縮聚,如合成聚酰胺:nH2N(CH2)5COOH

+(n-1)H2OnHOOC—COOH+nH2NCH2CH2NH2

+(2n-1)H2O(3)酚醛縮聚n

+n

+(n-1)H2O針對訓(xùn)練1.下列工業(yè)生產(chǎn)過程中,應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是

()

制高聚物CH2—CH2

與

制高聚物

制高聚物

與

制高聚物

答案

DA、B、C中均發(fā)生了加聚反應(yīng);D中發(fā)生了縮聚反應(yīng)。D2.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為

。下列有關(guān)R的說法正確的是()9H10O2D.堿性條件下,1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2molC答案

C本題考查高聚物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及單體。A項,R的單體之一的結(jié)構(gòu)簡式為

,其分子式為C9H10O3;B項,R完全水解后的生成物為

、

、HOCH2CH2OH,其中

仍是高分子化合物;D項,堿性條件下,1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量應(yīng)為(n+mn)mol。3.某吸水材料與聚酯纖維都是重要化工原料。合成路線如圖:

已知:①A由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量為32。②RCOOR'+R″OH

RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烴基)(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

。(2)B中的官能團(tuán)名稱是

。(3)D→E的反應(yīng)類型是

。(4)①乙酸與化合物M反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。②G→聚酯纖維的化學(xué)方程式是

。(5)E的名稱是

。(6)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足下列條件的共有

種。①苯環(huán)上只有兩個取代基②1mol該物質(zhì)能與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2氣體答案(1)CH3OH(2)酯基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)(4)①CH3COOH+CH

CH

CH3COOCH

CH2②

+

+(2n-1)CH3OH(5)對二甲苯或(1,4-二甲苯)(6)12解析(1)由A的相對分子質(zhì)量和組成可判斷A為CH3OH。也可由F到G的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可判斷F與A發(fā)

生酯化反應(yīng)得到G,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)特點可推出A為甲醇CH3OH。(2)由C的水解產(chǎn)物可推出C的結(jié)構(gòu),

由此逆推出B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH

CH2,B中含有碳碳雙鍵和酯基。(3)根據(jù)A為CH3OH可推出D為CH3Br,結(jié)合G的結(jié)構(gòu),可判斷D到E的反應(yīng)為在甲苯的對位引入甲基,

由此可判斷該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)①比較CH3COOH和CH3COOCH

CH2結(jié)構(gòu)得出,乙酸與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3COOCH

CH2。②G為對苯二甲酸二甲酯,根據(jù)信息②可知,乙二醇與酯進(jìn)行交換,可彼此連接得到高聚物。(6)G除苯環(huán)外,側(cè)鏈共有4個碳原子,可構(gòu)成含有兩個羧基的支鏈組合:—COOH、—CH2CH2COOH;

—COOH、—CH(CH3)COOH;—CH3、—CH(COOH)2;兩個—CH2COOH;共4種組成,每種組合具有

鄰、間、對三種異構(gòu)體,故共有12種異構(gòu)體。微專題有機合成與推斷的解題突破口素養(yǎng)提升學(xué)以致用,學(xué)習(xí)研究有機化學(xué)的主要目的是分析有機物的結(jié)構(gòu)并預(yù)測有機物的性質(zhì),設(shè)計合成

路線并創(chuàng)造應(yīng)用于生產(chǎn)、生活中的新物質(zhì),因此有機合成與推斷試題已經(jīng)成為高考命題的重要考

查內(nèi)容。這類試題基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律來分析和推斷反應(yīng)類型,書寫同分異構(gòu)

體、結(jié)構(gòu)簡式和相關(guān)化學(xué)方程式,著力考查綜合應(yīng)用有關(guān)知識解決實際問題的能力,促進(jìn)證據(jù)推理

的理性思維的發(fā)展;或者關(guān)注結(jié)構(gòu)對比、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和碳骨架構(gòu)建,通過合成路線的評價培養(yǎng)官

能團(tuán)保護(hù)、綠色化學(xué)等學(xué)科思想,掌握正向合成和逆向合成的科學(xué)思維方法,提高學(xué)科核心素養(yǎng)。方法指導(dǎo)一、有機合成題的解題突破口及解題策略(1)正合成分析法:采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐

步推向待合成的有機物,其思維程序是:原料→中間體→產(chǎn)品。(2)逆合成分析法:采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需要的直接或

間接的中間體,逐步推向未知原料,其思維程序是:產(chǎn)品→中間體→原料。如由乙烯合成草酸二乙酯,其思維過程概括如下:原料(乙烯)→中間產(chǎn)物→待合成的化合物(二元羧酸與一元醇形成的酯)↑第三程序↑第二程序↑第一程序③根據(jù)原料性質(zhì)按順序?qū)懗鲎罴押铣煞磻?yīng)方程式←②確定合成有機物的必需物質(zhì)(草酸、乙醇)←①首先確定合成有機物的類別(二元羧酸與一元醇形成的酯)具體路線:

(3)綜合比較法:采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,從而得到最

佳的合成路線。合成基本原則:原理正確,原料價廉,操作簡便,步驟簡單,條件適宜,易于分離。具體而言:(1)起始原料要廉價易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟較少的合成路線。為了減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原

料。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一

個原子,使之轉(zhuǎn)化到目標(biāo)化合物分子中。(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)、不污染環(huán)境或污染小。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)。綜合運用有機反應(yīng)中官能團(tuán)

的衍變規(guī)律及有關(guān)的信息,掌握正確的解題方法,有時則要綜合運用順推和逆推的方法導(dǎo)出最佳的

合成路線。對于多種合理路線的選擇,要綜合考慮諸多因素:原料的來源和價格、能耗、反應(yīng)速率、反應(yīng)物

的利用率、生產(chǎn)設(shè)備和技術(shù)條件是否具備、是否有污染物產(chǎn)生或排放等。3.常用解題策略——“三先三后”策略(1)先消后加策略:當(dāng)官能團(tuán)數(shù)量增加、位置變化、不飽和度大幅提升,一般由鹵代烴或醇先消去,

再與X2或HX加成,再水解,實現(xiàn)合成目的。(2)先占后除策略:苯環(huán)的基團(tuán)有定位的功能,為防止引入的基團(tuán)誤入其他位置,先用某些基團(tuán)

占據(jù)特定位置,待引入基團(tuán)進(jìn)入后,再去除占位基團(tuán)。(3)先保后復(fù)策略:官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時所加試劑可能會連累不需要變化的其他基團(tuán),此時需先采取保護(hù)

措施,最后再將其復(fù)原,如①酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH轉(zhuǎn)

變?yōu)椤狾Na,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H;②碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將

其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵;③氨基(—NH2)的保護(hù):如用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH,

再把—NO2還原為—NH2。例1

化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:

C14H14O2

AB

C

D

E

F(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為

和

(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為

;由C→D的反應(yīng)類型是

。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CN

RCH2CH2NH2,請寫出以

為原料制備化合物X(

)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

解題導(dǎo)引有機合成題的解題思路

答案解析

(1)A中含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)在NaBH4存在下發(fā)生的反應(yīng)為還原反應(yīng),則B為

;