鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件

關(guān)于鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件第1頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月教學(xué)目標(biāo):

1.了解鹵代烴對人類生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義。

2.通過對鹵代烴給人類生存環(huán)境造成破壞的討論，初步形成環(huán)境保護(hù)意識。

3.通過對溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究，學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)，了解鹵代烴的用途。

4.認(rèn)識消去反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。重點(diǎn):溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn):鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件。第2頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月復(fù)習(xí)提問：2、什么叫加成反應(yīng)？寫出乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照1.什么叫取代反應(yīng)？寫出乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。3、什么叫官能團(tuán)？

官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑第3頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月有機(jī)物烴烴的衍生物鹵代烴醇醛羧酸CH3–Br–ClCH3–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3CCH3O酮酚醚酯CH3COOCH2CH3根據(jù)官能團(tuán)不同分類(常用的分類方法)–OH脂肪烴芳香烴第4頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月一、鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。

像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物就是鹵代烴。官能團(tuán)：鹵素原子(—X)2.通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X第5頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等一鹵代烴、多鹵代烴鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等3、鹵代烴的分類一鹵代烴二鹵代烴三鹵代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr第6頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月4、物理性質(zhì)：常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；通常情況下，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。第7頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月

含有鹵素原子的有機(jī)物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類生活有著重要的影響。5、鹵代烴對人類生活的影響交流與討論P(yáng)60頁FFFFCC[CF2—CF2]n

催化劑n

說明：鹵代烴中鹵素含量越高，可燃性越弱

問題：為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？七氟丙烷可用于滅火？聚四氟乙烯四氟乙烯第8頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月聚氯乙烯（PVC）化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60℃，在低溫下會變硬。分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料第9頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月聚四氟乙烯塑料王第10頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥(2)

、鹵代烴的危害

氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層有破壞作用。5、鹵代烴對人類生活的影響：第11頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月化學(xué)史話P61頁DDT的分子結(jié)構(gòu)模型—CH—CCl3—ClCl—DDT分子的結(jié)構(gòu)簡式交流與討論P(yáng)62頁第12頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎。第13頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月

DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻(xiàn)。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。第14頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·第15頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月1、噴霧推進(jìn)器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡氟氯碳化合物的用途第16頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月第17頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子第18頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月二、溴乙烷鹵素原子使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。1、分子組成與結(jié)構(gòu)電子式：C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH結(jié)構(gòu)式：球棍模型分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br結(jié)構(gòu)簡式：第19頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月溴乙烷在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？2.物理性質(zhì)

純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃而乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水。C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第20頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。沒有明顯變化(沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生)現(xiàn)象：證明：第21頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)驗(yàn)2：①溴乙烷的取代反應(yīng)10mL溴乙烷15mL20%KOH水溶液△酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后剩余液體過量HNO3AgNO3溶液——水解反應(yīng)第22頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論2①無乙烯生成觀察與思考P62頁②產(chǎn)生淺黃色沉淀①不產(chǎn)生氣體②淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水（屬于取代反應(yīng)）水解反應(yīng)AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3第23頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月因?yàn)椋篈g++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！為什么必須用硝酸酸化？水△+NaOH+2NaBr2練習(xí)、寫出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物第24頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第25頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1②產(chǎn)生淺黃色沉淀①生成乙烯觀察與思考P62頁①產(chǎn)生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色②淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、KOH△KOH+HBr=KBr+H2O在一定條件下有機(jī)物從一個分子中脫去一個小分子或幾個小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng)：P63頁CH2=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBrCH2-CH2

HBr②溴乙烷的消去反應(yīng)第26頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月實(shí)驗(yàn)裝置P622.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時還有必要先通通入水中嗎？1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?氣體檢驗(yàn)完成P62觀察與思考相應(yīng)表格為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水中。交流與討論：第27頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2Br+KOH△醇CH2=CH2↑+KBr+H2O（1）消去反應(yīng)CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（屬于取代反應(yīng)）（2）水解反應(yīng)△水實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2反應(yīng)物條件生成物溴乙烷和KOH醇溶液溴乙烷和KOH溶液共熱乙烯，KBr，H2O乙醇，KBr共熱P63頁第28頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月三、消去反應(yīng)的原理：第29頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不飽和烴不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。第30頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月a.消去反應(yīng)發(fā)生條件：鹵代烴消去：b.反應(yīng)特點(diǎn)：c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個分子內(nèi)不飽和烴+小分子（H2O或HX）討論：1、CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？CH3CH=CH2第31頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月歸納：

能否都發(fā)生消去反應(yīng)？

2、

、、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O第32頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月拓展視野：P63CH3CH2

CH2

－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△CH3CH2

CH

=C－CH3CH2CH3CH3CH2

CH2

－

C=CH2CH2CH3CH3CH2

CH2－C－CH3CHCH3‖αβββ第33頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：1.飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色單元小結(jié):第34頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個碳原子上CH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)3、對比第35頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月1、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√–ClF、練習(xí)鞏固:第36頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)2、能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？CH2=CHX第37頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月2、寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：

C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClBC3、以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br第38頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步驟(順序)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣 ；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是

(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA第39頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月6．乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_________________________________加成反應(yīng)氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時吸熱。7、下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應(yīng)的是√√√√第40頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月8、下列敘述中，正確的是（）A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴等D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)()CD第41頁，課件共45頁，創(chuàng)作于2023年2月P64

拓展視野鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在堿的醇溶液中消去反應(yīng)可以得到(C=C)