有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-五年（2018-2022）高考化學(xué)真題分項(xiàng)匯編（全國(guó)通用）（解析版）

專題15有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題

【2022年】

1.(2022?全國(guó)甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合

物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

0叵］

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，己知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為

(3)寫出C與Br?/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

,參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的。和G，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。H，分子中有個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反應(yīng)

BrCHO

CHO

CH=CH,

【解析】由合成路線，A的分子式為C7H80,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

BrCHOBrCHO

BRCCL發(fā)生加成反應(yīng)得到再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)

生成D,D為,B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F,E的分子式為C5H6。2,F的結(jié)

，F(xiàn)與HO八2^N°2生成G,

，可推知E為

G與D反應(yīng)生成H,據(jù)此分析解答。

CH20H

(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；

CHO

(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B(/人、)先與CH3cHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成

Br^^CHO

(3)根據(jù)分析可知，C與Bn/CCL發(fā)生加成反應(yīng)得到Ri

CHO

CH=CH2

(7)G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NCh和C=O成環(huán)，且C=O與一CHO成環(huán),

從而得到H,可推知，若要合成H<

0,手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子,

O

o

手性碳原子為共5個(gè)。

2.(2022?全國(guó)乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一

種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)):

己知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】（1）3-氯丙烯

【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaNH?、甲苯條件下反應(yīng)生成D,對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)

CH、CN

合C的分子式C8H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D與30%Na2co3反應(yīng)后再酸化生成E,

E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F,F不能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,F中不含粉基，F(xiàn)的分子

式為C”H“Q2,F在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；F與（C2H5”NH在AlCb、甲苯條件下反應(yīng)生成G,G與SOCI2、甲苯反應(yīng)生成H,H的分

子式為Ci5H20CINO,H厲1反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I

o

的分子式為C8H4KNO2,I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為據(jù)此作答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2。，屬于氯代烯燒，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。

CH,CN

(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

E生成F的化學(xué)方程式為

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中含氧官能團(tuán)的名稱為(醉)羥基、竣基；答案為：羥基、竣基。

HOOC

H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G與SOCb發(fā)生取代反應(yīng)生成

不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和

NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CCh,結(jié)合分子式中0原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)竣基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生

水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為j,時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;

若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為一＜時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置

為時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分

異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH3

CH3、HOOC—COOH。

COOHH3CCH3

3.（2022?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

NO,

CH3

H-NN-CH

3H

0N

GH2

C]8H19CIN4O3催化劑O=C-NN-CH3

NH2

回

催化劑

Cl

NNCH

氯氮平?J3

O

已知：①CH2=CH2-2

催化劑

RXRN：(X=C1,Br,OH)

O

RCOOR"11/

②R-C-N

\

HOCH式耶、

請(qǐng)回答:

(1)下列說法不正硬的是O

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和竣基

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步

反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為o

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式______。

⑷設(shè)計(jì)以CPVCH?和CHjN也為原料合成H3C-N，N-CH2cH3的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任

選)?

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①由-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

【答案】(1)D

COOCH3

NH

⑵2C18H.9C1N4加成反應(yīng)，消去反應(yīng)

+CH30H

HCI

(4)CH2=CH2>V7；CH2=CH2^CH3CH2C1,

,CH2cH20H/-A

環(huán)轉(zhuǎn)乙烷>、CH,NH?>。-(:出。>

NHaHNHN^^N-CHjHSC—NN-CH2CH3

CH2cH20H

COOH

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再還原得到B為

coocHa

和甲醉發(fā)生酯化反應(yīng)生成c/yNW,結(jié)合信息②可知E為大久，再結(jié)合信息②可

ClNo?coocHa

,以此解題。

(DA.硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸,

A正確;

COOH

B.山分析可知化合物A是,其中的含氧官能團(tuán)是硝基和竣基，B正確;

COOH

山分析可知化合物B為人^'比，含有瘦基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確;

C.

D.從C-E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤;

故選D；

COOCH3

由分析可知化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為：

(2)C61NH2CI8H19C1N4；

對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H一氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng);

(3)由分析可知E-G的方程式為:

+CH3OH;

(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷g,乙烯和HC1加成生成CH3cH2CL之后NH3和g反應(yīng)生成

,CH2cH20H

HN1,再和CH3NH2反應(yīng)生成HNN-CH3,結(jié)合信息②和CH3cH2。反應(yīng)得到

CH2cH20H

具體流程為：XI；HC1

H3C-NQN-CH2cH3，CH2=CH2.CH2=CH2>CH3CH2C1,

CH2cH20H/—\

NH3”倒乙烷>HN、科產(chǎn)也一?HN^^N—CH3CH.、—；。..,H3C—NN-CH2CH3;

CH2CH2OHX—/

(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán),

H33

H3ccH3

xzNH2

其成環(huán)原子數(shù)24,則這樣的結(jié)構(gòu)有補(bǔ)

HN-NH

4.(2022?廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原

料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物1的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物n也能以建的形式存在。根據(jù)ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①-CH=CH-H,-CH2-CH2-加成反應(yīng)

②———氧化反應(yīng)

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a反應(yīng)得到2moiV,

則化合物a為

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含。結(jié)構(gòu)的有.種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

CH3

4cH2—｛上

o夕、OCH2cH(CH3)2

w

寫出VIII的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(I)C5H4O2醛基

(2)-CHOO2-COOH-COOHCH3OH-COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)N中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

【解析】(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5HQ2；其環(huán)上的取代基為醛基；

(2)②化合物I「中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；

③化合物n'中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；

(3)化合物N中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolN與1mola反應(yīng)得到2moiV,則a的分

子式為C2H4,為乙烯；

(5)化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有,C=O，則符合條件的同分異構(gòu)體有

OO

?II和口C乂，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H-C-CH2CH3H3cC—CHs

H3c—C—CH3

（6）根據(jù)化合物vm的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含

0

二個(gè)竣基的化合物，原料可以是0=^、=°，0=^\=0發(fā)生題干W-V的

OHOHOH0H

反應(yīng)得到上/、，上入還原為1/°H,再加成得到/L\/OH,/k^OH和

夕COOH/COOH

發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為

"COOH

W

0H

'1'COOH*

OHOH

0

—j^OH/f、"

k

0

5.（2022?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

E0°

②戈。「歲

回答下列問題：

(DA中官能團(tuán)的名稱為、；

(2)FTG、G—H的反應(yīng)類型分別是、:

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)C—D反應(yīng)方程式為；

O

(5)II是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異

構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)1中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子);

(7)參照上述合成路線,的路線

(無機(jī)試劑任選)。

【答案】(1)■鍵醛基

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

OCH3

、CH2co0H

OCH30CH30

，八

J1-_J2+HQ

H3co2coOHH3co,

(5)5[>—CHO

(6)1

OH0

jy$工牛j,上〈

中H,

OHO0

OCH3

【解析】A(f|^l)和「PhjcH2cH2C00H]Br

-反應(yīng)生成B(C12Hi4O4),根據(jù)“已知①”

H^CO/^^^CHO

OCH,

可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為『I

1;B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C

^^^CH2COOH

(C|2Hl6。4),C又轉(zhuǎn)化為D(C12O14O3)根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OCH?0

111人

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為廣D和HOCH2cH20H反

H,COCHjCOOHH,CO

H,CO

:E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F(）；F和CH3I

在堿的作用下反應(yīng)得到G(C|5HI8O5)，G和

(2)由分析可知，G,對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F-G的反應(yīng)為

取代反應(yīng)；G—?H反應(yīng)中,的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。

,該物質(zhì)

還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是

CH=CHCHCHO.__jhue（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)

22CriO

CHO

和〉一CHO,其中核磁共振氮譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（6）連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1,是連有甲基的碳原

CH3

CH3

反應(yīng)生成并最終轉(zhuǎn)化為綜上所述，合成路線為:

o2

H3C^A

o

6.(2022?山東卷)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

HOH+

C,H,OHPhCHClD2/

9COOC2H$E(CHO)

A2回四問飛而NaH△22203

Br(CHjbCNHCH2Ph

---------2----?F(C?H,BrO,)G(C33H35NO。

CH3coOH'221o93,一定條件

已知:

K,CO,H,

IPhOH+PhCH2Cl-=--?PhOCH2PhpdPhOHPh-=

+

R、NaH口COOC2H$HO/H/R

2PhC0CH

II.PhCOOC2H5+R,〉CHCOOC2H5----------->ph^^R一"^R,

R,R，=H,烷基，?；鵕，

H

III

R]Br+I^NHCH^h—^'>N-CH2Ph$#2=烷基

12L0rG-C%

回答下列問題:

(1)ATB反應(yīng)條件為；B中含氧官能團(tuán)有種。

(2)B-C反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的目的是o

(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E-F的化學(xué)方程式為。

(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有-OCH2cH3、-NH。和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。

OH

HO

(5)根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線

OH

【答案】(1)濃硫酸，加熱2

(2)取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基

(3)CH3COOC2H5

(4)6

o

COOC2H5K2co38。02H5AphHgCO

T

4

COOC2H6P晶Q,COOC2H6CH3cH2coOC2HsH2O/H

O

COOH

【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下,與乙醉共熱發(fā)生酯化

COOH

反應(yīng)生成,則A為B為在碳酸鉀作用下與

phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成與CH3coOC2H5發(fā)生信息II反應(yīng)

phH2coOCH2PhphH2coOCH2Ph

則D為CH38OC2H5、E為;在乙酸作用下

與浪發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為一定

oOCH2ph

CCHN(CH)3

A23'則G為

條件下與(CH3)3CNHCH2Ph發(fā)生取代反應(yīng)

phHCO>^，4：!!^OCHph

phH2COQCH2Ph22

OCH2PhoCH2ph

CCH2N(CHhCCH2N(CHh

入3；人3在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。

phH2cophHzCo/^y^OCHjph

COOHCOOC2H5

(1)由分析可知，A-B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醉共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成『和水；B

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為,含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種;

(2)由分析可知，BTC的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成

和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B-C的目的是保護(hù)酚羥基;

phH2COOCHjph

O

(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3coOC2H5；E-F的反應(yīng)為在乙酸作用下與澳發(fā)

phH2COOCHjph

生取代反應(yīng)生成和溟化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)H的同分異構(gòu)體僅含有一OCH2cH3和NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作

H3cH2co連2

0cH2cH3

&OCHgH3分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,

0cH2cH3

'OCH2cHa

OCH2cH3

共有6種;

(5)由題給信息可知，以—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下

HOCOOC2H58。02H5

與PhCH2ci發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成TjT

COOC2H6COOC2H6

oo

phHaCO^^^COOC^5phH2COphH2co

XJT發(fā)生信息n反應(yīng)生成在Pd—C做催化劑

SS：

^^'COOC2HB

oo

作用下與氫氣反應(yīng)生成,合成路線為

A

HO^^^j^COOC2H5K2CO3PMH2COCOOC2H5NaHphH2coPd?

->->

C。。0H6CHQkCOOC2Hs%0/H+H,

L^COOCH6溫G2

2O

7.(2022.湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下:

F

回答下列問題:

(1)AfB的反應(yīng)類型是。

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)DfE的過程中，被還原的官能團(tuán)是,被氧化的官能團(tuán)是。

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知AfD、DfE和EfF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則AfF的總產(chǎn)率為

(7)Pd配合物可催化E->F轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：

反應(yīng)①：

Pd配合物

(yB(0H)2Br^^COOCHc00CH3

+3堿》O-^^

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。

在合成S-1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研

究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是

【答案】(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

(2)5

F

(3)^Q^COOCH3

(4)酯基碳碳雙鍵

(5)5

(6)45.92%

(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①

【解析】A-B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B-C,條件為CHJ和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子

式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丫丫人COOCH3)C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代

“Br

F/

反應(yīng)生成D,由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基FY^/^CHZOH，碳碳雙鍵被氧化

Br

COOH

成竣基F然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。

(1)ATB條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故

答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；

(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H,所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；

(3)B與CHJ反應(yīng)生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOCH3,故答

COOCH3:

COOH

(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到F存在拔基和醉羥基，再結(jié)

CH2OH'

合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基;

碳碳雙鍵；

(5)只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：2|T，

2

取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；

(6)AfF的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)AfD、DfE和EfF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,

則AfF的產(chǎn)率=70%x82%x80%=45.92%,故答案為45.92%；

(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催

化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè)，

金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd,故答案

為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。

8.(2022.北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。

AB

（C4H8。）（C4H8。2）

F

（C7H5NO3）

Oo

yn+H

已知：R-COOH+R-COOH----COe20

-一

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為o

(2)B無支鏈，B的名稱為；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)E是芳香族化合物，E—>F的方程式為。

(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對(duì)分了質(zhì)量為571,J的相對(duì)分了質(zhì)量為193。則碘

番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

第一步取娛樣品，加入過量Zn粉，NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為「，冷卻，洗滌。

第二步調(diào)節(jié)溶液pH,用bmol-L」AgNO3溶液滴定至終點(diǎn)，用去cmL。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì),

則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

【答案】(1)醛基

N02

COOH

I

CH=CCH2cH3

57100cb

(6)-----------%0/

【解析】

【分析】

山題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3cH2cH2cHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3cH2cH2coOH,則A為

CH3cH2cH2CHO、B為CH3cH2cH2coOH；CH3cH2cH2coOH發(fā)生信息反應(yīng)生成

CHO

oO

nH

IIII，則D為eC;在濃硫酸作用下,

CH;CH.CH2—C-O-C—CH.CH.CH,CMCHoCH,CH2cH2cH3

CHOCHO

與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成

NO2N02

COOH

I

ooCH=CCHCH

nn23

與CH3cH2cH2ee反應(yīng)生成CH3cH2cH2coOH和,則G為

CH2cH2cH3

COOHCOOH

I

CH=CCH2cH3

與在鍥做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液

O

H

C

&與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成

pH生成ok