酚的結(jié)構(gòu)和命名

8.2.1酚的結(jié)構(gòu)和命名酚的通式為Ar-OH羥基直接與苯環(huán)相連酚羥基氧原子上未共用電子對和苯環(huán)間產(chǎn)生p,π-共軛效應,-I＜+C，故C―O鍵結(jié)合較為牢固，

8.2酚2023/5/151酚的結(jié)構(gòu)和命名酚的命名

一般是以酚為母體,即在“酚”字前面加上芳環(huán)的名

稱作母體，再加上其他取代基的名稱和位次。編號：

一般情況下，應使羥基的編號盡可能的小2，4，6-三溴苯酚4-甲基苯酚2023/5/152酚的結(jié)構(gòu)和命名當環(huán)上連有-COOH,-SO3H,-CHO時則把羥基作為取代基例如對羥基苯磺酸鄰羥基苯甲醛（水楊醛）鄰羥基苯甲酸（水楊酸）2023/5/153酚的結(jié)構(gòu)和命名鄰甲苯酚間甲苯酚對甲苯酚命名實例

鄰硝基苯酚間硝基苯酚對硝基苯酚2023/5/154酚的結(jié)構(gòu)和命名命名實例α-萘酚β-萘酚

鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚2023/5/155酚的結(jié)構(gòu)和命名命名實例2,4，6-三硝基苯酚鄰羥基苯磺酸2023/5/156酚的結(jié)構(gòu)和命名酸性?；磻辑h(huán)上的親電反應芳醚的形成8.2.3酚的化學性質(zhì)：(一).結(jié)構(gòu)與反應性2023/5/157酚的結(jié)構(gòu)和命名酚的結(jié)構(gòu)及反應部位P-π共軛導致：C-O鍵增強，O-H鍵削弱，-O-H具有一定酸性；C-O鍵難斷裂，酚羥基不易被取代。P-π2023/5/158酚的結(jié)構(gòu)和命名2023/5/159酚的結(jié)構(gòu)和命名（1）酸性

酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。1．酚羥基的反應2023/5/1510酚的結(jié)構(gòu)和命名H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa：6.38~1014-1515~19當酚的鄰對位上有強吸電子基時，酸性增強苦味酸pKa≤1酸性：2023/5/1511酚的結(jié)構(gòu)和命名酚的酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18

OHOH2023/5/1512酚的結(jié)構(gòu)和命名pKa0.387.159.8910.17酸性逐漸減弱取代的酚：

取代基在鄰、對位時，供電基團使酚的酸性明顯減小；吸電基團使酚的酸性明顯增加。2023/5/1513酚的結(jié)構(gòu)和命名

故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羥基通CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來。

利用醇、酚與NaOH和NaHCO3反應性的不同，可鑒別和分離酚和醇。當苯環(huán)上連有吸電子基團時，酚的酸性增強；連有供電子基團時，酚的酸性減弱。2023/5/1514酚的結(jié)構(gòu)和命名（2）與FeCl3的顯色反應

酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，大多數(shù)酚能起此反應，故此反應可用來鑒定酚。

不同的酚與FeCl3作用產(chǎn)生的顏色不同。與FeCl3的顯色反應并不限于酚，具有烯醇式結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物也有此反應。2023/5/1515酚的結(jié)構(gòu)和命名不同酚與FeCl3溶液作用顯示不同的顏色。如：2023/5/1516酚的結(jié)構(gòu)和命名（3）酚醚的生成酚不能分子間脫水成醚

通常使用醇和酚的金屬鹽與鹵代烴2023/5/1517酚的結(jié)構(gòu)和命名(4)氧化反應

酚很容易氧化可空氣,重鉻酸鉀等氧化生成醌

多元酚更易被氧化,如對苯二酚能把感光后的溴化銀還原為金屬銀用作顯影劑:2023/5/1518酚的結(jié)構(gòu)和命名2．芳環(huán)上的親電取代反應（1）鹵代反應

苯酚與溴水在常溫下可立即反應生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。

反應很靈敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能與溴水生成沉淀。故此反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。2023/5/1519酚的結(jié)構(gòu)和命名如需要制取一溴代苯酚，則要在非極性溶劑（CS2，CCl4）和低溫下進行2023/5/1520酚的結(jié)構(gòu)和命名實驗苯酚與飽和溴水的反應加入苯酚滴加飽和溴水繼續(xù)滴加溴水白色沉淀2023/5/1521酚的結(jié)構(gòu)和命名實驗酚與三氯化鐵的反應試管①—苯酚試管②—連苯三酚試管③—β-萘酚試管④—水楊酸分別加入三氯化鐵①②③④①紫色②紅棕色③暗綠色④紫色2023/5/1522酚的結(jié)構(gòu)和命名（2）硝化

苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反應。

鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵而成螯環(huán)，這樣就削弱了分子內(nèi)的引力；而對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，但能形成分子間氫鍵而締合。因此鄰硝基苯酚的沸點和在水中的溶解度比其異構(gòu)體低得多，故可隨水蒸氣蒸餾出來。2023/5/1523酚的結(jié)構(gòu)和命名醚可看成醇-OH的氫原子被烴基取代后的生成物；醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar；醚分子中的氧基—O—也叫醚鍵。8.3.1醚的構(gòu)造、分類和命名8.3醚2023/5/1524酚的結(jié)構(gòu)和命名sp3雜化1、結(jié)構(gòu)通式為R—O—R，醚和碳原子數(shù)目相同的醇互為同分異構(gòu)體。2023/5/1525酚的結(jié)構(gòu)和命名苯甲醚sp2雜化2023/5/1526酚的結(jié)構(gòu)和命名2．分類2023/5/1527酚的結(jié)構(gòu)和命名

一般的醚的名稱以與氧相連的烴基名稱加上“醚”字，這不是系統(tǒng)名稱；英文名是在ether前面加上烴基的名稱。3、醚的命名，常用衍生物命名法：1）簡單醚在“醚”字前面寫出兩個烴基的名稱。乙醚diethylether二苯醚biphenylether2）混醚:

是將小基排前大基排后；芳基在前烴基在后，稱為某基某基醚。2023/5/1528酚的結(jié)構(gòu)和命名甲乙醚methylethylether

乙基叔丁基醚ethylt-butylether苯甲醚anisole乙二醇二甲醚1,2-dimethoxyethane3）烴基結(jié)構(gòu)復雜的醚使用系統(tǒng)名稱，將烷氧基作為取代基命名。4-異丙基-1-丁醇2023/5/1529酚的結(jié)構(gòu)和命名4）環(huán)醚是以烴的環(huán)氧衍生物命名的環(huán)氧丙烷四氫呋喃1,4-二氧六環(huán)2023/5/1530酚的結(jié)構(gòu)和命名5）冠醚（CrownEthers）含