第十章醚和環(huán)氧化合物詳解演示文稿

第十章醚和環(huán)氧化合物詳解演示文稿目前一頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)優(yōu)選第十章醚和環(huán)氧化合物目前二頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)醚（Ether）和環(huán)氧化合物的分類(lèi)及命名飽和醚烯基醚芳基醚飽和醚環(huán)醚大環(huán)多醚冠醚sp3雜化分類(lèi)目前三頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)普通命名法：3－甲氧基－1,2－丙二醇苯甲醚乙二醇二甲醚丙三醇－1－甲醚1,2－二甲氧基乙烷甲氧基苯anisole1,2-dimethoxyethane3-methoxypropane-1,2-diol乙醚（二乙基醚）乙基叔丁基醚甲基乙烯基醚對(duì)稱(chēng)醚diethyletherethylt-butylethermethylvinylether命名系統(tǒng)命名法：復(fù)雜醚，將烴氧基作為取代基目前四頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)環(huán)氧乙烷反－2,3－環(huán)氧丁烷1,2－環(huán)氧丙烷oxirane2－甲基環(huán)氧乙烷反－2,3－二甲基環(huán)氧乙烷1,3－環(huán)氧丙烷氧雜環(huán)丁烷對(duì)二氧六環(huán)1,4－二氧六環(huán)四氫呋喃THF環(huán)醚和環(huán)氧化合物：二噁烷4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯目前五頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)10.2醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)1.醚的結(jié)構(gòu)sp3雜化目前六頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)2.環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)目前七頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)10.3醚和環(huán)氧化合物的制法1.醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成乙醇在硫酸催化下，加熱脫水生成乙醚。乙烯催化氧化得環(huán)氧乙烷。目前八頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)醇鈉對(duì)RX的SN2反應(yīng)合成醚2.目前九頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)茴香醚硫酸二甲酯（有劇毒）碳酸二甲酯---DMC目前十頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)合成環(huán)醚反應(yīng)速率主要由反應(yīng)過(guò)程中的焓變和生成環(huán)的張力兩個(gè)因素決定：羥基與鹵素的距離越小，越有利于反應(yīng)的進(jìn)行，即小環(huán)醚易生成；小環(huán)醚的環(huán)張力大，穩(wěn)定性差。故反應(yīng)速率與環(huán)大小的關(guān)系：

k3≥k5＞k6＞k4≥

k7＞k8目前十一頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)與烯烴親電加成可逆，可用以保護(hù)醇羥基與炔烴親電加成目前十二頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)10.4醚的物理性質(zhì)甲醚，甲乙醚為氣體，大多數(shù)為易燃液體。沸點(diǎn)比同碳數(shù)的醇低，在水中的溶解度與醇相似（與水分子形成氫鍵）。性質(zhì)穩(wěn)定，是良好的有機(jī)溶劑。

目前十三頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)10.6醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析：醚目前十四頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)環(huán)氧化合物目前十五頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)溶于強(qiáng)酸目前十六頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)分析：中性、堿性、弱酸性條件下差離去基難進(jìn)行2.醚鍵的開(kāi)裂（醚在酸性體系中的親核取代）醚鍵在中性、堿性或弱酸性條件下不會(huì)斷裂分析：強(qiáng)酸性條件下好的離去基團(tuán)離去能力比H2O差目前十七頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)醚鍵可被HI和HBr在加熱下斷裂例：HX過(guò)量時(shí)，生成2分子鹵代烷目前十八頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)不對(duì)稱(chēng)醚醚鍵的開(kāi)裂取向基團(tuán)體積差別不大小小小較大大很大如何解釋以上反應(yīng)取向？1o2o3o手性碳構(gòu)型保持目前十九頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)醚鍵開(kāi)裂機(jī)理（親核取代反應(yīng)機(jī)理）伯烷基醚按SN2機(jī)理：甲基醚優(yōu)先得到碘甲烷SN2，位阻影響為主SN2Zeisel法：利用含甲基的醚定量生成碘甲烷，再將反應(yīng)混合物中所生成的碘甲烷蒸餾出來(lái)，通入AgNO3的醇溶液中，由生成碘化銀的量來(lái)鑒定甲基醚或測(cè)定甲氧基的含量。目前二十頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)SN1，中間體穩(wěn)定性為主叔烷基醚按SN1機(jī)理SN1目前二十一頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)叔丁基醚兩類(lèi)較易水解的醚類(lèi)化合物用于醇的保護(hù)和脫保護(hù)烯基醚總是在烯基醚鍵處開(kāi)裂醛（或酮）醇目前二十二頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)3.環(huán)氧化合物的酸性開(kāi)環(huán)——親核取代反應(yīng)SN1機(jī)理目前二十三頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)環(huán)氧化合物的堿性開(kāi)環(huán)——SN2機(jī)理目前二十四頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化合物：目前二十五頁(yè)\總數(shù)二十七頁(yè)\編于十八點(diǎn)5.Claisen重排

苯基烯丙基醚及其類(lèi)似物在加熱條件下，發(fā)生分子內(nèi)重