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中藥化學(xué)技術(shù)黃酮類(lèi)化合物-理化性質(zhì)理化性質(zhì)酸堿性性狀溶解性交叉共軛體系交叉共軛體系1.性狀

多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無(wú)定形粉末多呈黃色，且顏色與分子中的交叉共軛體系(發(fā)色團(tuán))及助色團(tuán)有關(guān)黃酮苷均有旋光性，且多為左旋。游離黃酮若C環(huán)有手性碳則具旋光性。在紫外光燈下普遍具有熒光性狀交叉共軛體系的存在:能形成交叉共軛體系的黃酮類(lèi)化合物，常有明顯的黃色，并且共軛程度大小、共軛鏈的長(zhǎng)短決定了顏色的深淺。黃酮本身其色原酮部分并無(wú)顏色，但當(dāng)2位引入苯基后，即形成交叉共軛體系，且能通過(guò)電子的轉(zhuǎn)移和重排使共軛鏈連續(xù)地延長(zhǎng)，而呈現(xiàn)出顏色。助色團(tuán)對(duì)顏色的影響：

助色團(tuán)（-OH、-OCH3等）能使顏色加深，但主要指助色團(tuán)處于7或4′位時(shí)，由于能形成p-π共軛，可促使電子的轉(zhuǎn)移和重排而形成交叉共軛體系，從而使顏色明顯加深，但-OH、-OCH3引入其他位置時(shí)，對(duì)顏色的影響較小。有顏色交叉共軛體系無(wú)顏色游離黃酮一般難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿液中?；ㄉ疹?lèi)以離子形式存在，水溶度較大。黃酮苷

黃酮苷的水溶性增加，脂溶性降低，一般易溶于熱水、甲醇、乙醇、吡啶及稀堿溶液中，而難溶于乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑。

溶解性

水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀堿++++---+★黃酮類(lèi)化合物溶解性（極性）規(guī)律:

三糖苷>雙糖苷>單糖苷>苷元3-O-糖苷>7-O-糖苷（平面性分子）花色素(平面性分子,離子型)>非平面性分子>平面性分子★黃酮苷(親水性)

7，4′-2OH＞7-或4′-OH＞一般酚羥基>5-OH

7，4′-2OH者，由于P-π共軛效應(yīng)，使酸性增強(qiáng)而溶于碳酸氫鈉水溶液。

7-或4′-OH者，只溶于碳酸鈉水溶液，不溶于碳酸氫鈉水溶液。具有一般酚羥基者只溶于氫氧化鈉水溶液。僅有5-OH者，因可與C4=O形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱。因此，可用pH梯度萃取法來(lái)分離黃酮類(lèi)化合物。

酸性:黃酮類(lèi)化合物因分子中具有酚羥基，故顯酸性，可溶于堿性水溶液、吡啶和甲酰胺等中。其酸性強(qiáng)弱與酚羥基數(shù)目的多少和位置有關(guān)。酸堿性3.酸堿性堿性:因母核中

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